LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT
Thầy Quân. [email protected] -Trang 1-

AMIN – ANILIN
A/ AMIN
I. Định nghĩa – công thức – bậc – danh pháp amin:
1. Định nghĩa: Amin là hợp chất hữu cơ khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH
3

bởi gốc hidrocacbon
2. Công thức: Amin bậc 1 bất kỳ: C
n
H
2n+2-2a-x
(NH
2
)
x

Amin no đơn chức: C
n
H
2n+3
N (n
≥
1)
3. Bậc amin:
Được quy định bởi sự thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH
3
bởi gốc hiđro cacbon.
R – NH

2
NH
2
n – propylamin ( propan -1-amin)
Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay thế Tên thường
CH
3
NH
2
Metylamin Metanamin
C
2
H
5
NH
2
Etylamin Etanamin
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
Propylamin Propan - 1 - amin
CH
3
CH(NH
2

NHCH
3
Etylmetylamin N -Metyletanamin

II. Tính chất vật lý:
- Amin no có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 3 là chất khí, mùi khó chịu , dễ tan trong nước, độc
,dễ tan trong nước.
- Các amin đồng đẳng cao hơn có thể là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm.
III. Cấu tạo – tính chất:
1. Cấu tạo :
2
R NH
−
&&

Tuỳ thuộc vào gốc R (hidro cacbon) là gốc hút hay đẩy electron thì mật độ electron trên nguyên
tử N giảm hay tăng lên.
Một số gốc hút và đẩy electron thường gặp.
+ Gốc đẩy electron: CH
3
- < C
2
H
5
- < (CH
3
)
2
CH- < (CH
3

+
+OH
-a.phản ứng với axit nitro
Amin bậc 1 C
2
H
5
NH
2
+ HONO
→
C
2
H
5
OH + N
2
↑
+ H
2
O
Anilin và các amin thơm

bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5
0
C) cho muối điazoni :
C

→
R(NH
3
Cl)x
c. Phản ứng với dung dịch muối:
Dung dịch amin có tính bazơ nên phản ứng được với dung dịch muối tạo kết tủa hidroxit kim loại
3RNH
2
+FeCl
3
+ 3HOH
→
3RNH
3
Cl + Fe(OH)
3
↓

nâu đỏ
d. Phản ứng cháy:
C
n
H
2n+3
N +
6 3
4
n
+
O

→
RNH
2
+ 2H
2
O (amin th
ơ
m)
Các ankylamin
đượ
c
đ
i
ề
u ch
ế
t
ừ
amoniac và ankyl halogenua.

NH
3
CH
3
NH
2
(CH
3
)
2

nên kh
ả
n
ă
ng nh
ậ
n proton c
ủ
a nguyên t
ử
N gi
ả
m so v
ớ
i các amin no.
II. Tính chất:
1. Tính chất vật lý:
Anilin là ch
ấ
t l
ỏ
ng ít tan trong n
ướ
c, tan nhi
ề
u trong r
ượ
u và benzen, r
ấ
t

i màu gi
ấ
y qu
ỳ
tím.
b. Ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch axit:
C
6
H
5
NH
2
+HCl
→
C
6
H
5
NH
3
Cl
(phenyl amoni clorua)

y electron làm cho m
ậ
t
độ
electron
ở
v
ị
trí o, p trong vòng benzen
t
ă
ng lên nên anilin d
ễ
tham gia ph
ả
n
ứ
ng th
ế
.
- ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i dung d
ị
ch Brom:
NH

6
H
5
NO
2
+ 6[H]
0
/Fe HCl
t
→
C
6
H
5
NH
2
+ 2H
2
O
Sự ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phân tử anilin.
-
Ả
nh h
ưở
ng c
ủ
a g
ố
c
đế

i NH
3
và các amin no. Thí nghi
ệ
m ch
ứ
ng minh l dung d
ị
ch anilin
không làm
đổ
i màu quì tím nh
ư
ng dung d
ị
ch NH
3
và các amin no làm xanh quì tím
-
Ả
nh h
ưở
ng c
ủ
a nhóm ch
ứ
c
đế
n g
ố

ử
N nên
đẩ
y electron làm m
ậ
t
độ
electron
ở

v
ị
trí -o, -p trong vòng benzen t
ă
ng lên, d
ễ
tham gia ph
ả
n
ứ
ng th
ế
.
Ph
ươ
ng trình hóa h
ọ
c ch
ứ
ng minh:


Ph
ươ
ng pháp gi
ả
i bài t
ậ
p:
1. Ph
ả
n
ứ
ng gi
ữ
a amin v
ớ
i dung d
ị
ch axit:
N
ế
u theo
đầ
u bài tính
đượ
c : n
Amin
: n
HCl
= 1 : 1

ả
n
ứ
ng
đố
t cháy amin:

Otg
m
cháy
=
2
( )
O CO
m
+
2
( )
O H O
m

N
ế
u dùng không khí (20% O
2
, 80%N
2
)
để


p ch
ứ
c mà phân t
ử
ch
ứ
a
đồ
ng th
ờ
i nhóm -COOH và nhóm -NH
2

2.
Cấu tạo và danh pháp:
Amino axit t
ồ
n t
ạ
i d
ạ
ng ion l
ưỡ
ng c
ự
c, d
ạ
ng này cân b
ằ
ng v

c Tên thay th
ế
(*)
Tên bán h
ệ
th
ố
ng(**)
Tên th
ườ
ng(***)
Vi
ế
t t
ắ
t
H
2
NCH
2
COOH

Axit aminoetanoic th
ế
(*)
Axit aminoaxetic (**)
Glixin hay glycocol(***)
Gly

C

3

Axit 2-amino-3-metylbutanoic
Axit α-aminoisovaleric(**)
Valin (***)
Val

[
C
H
2
]
2
C
H
NH
2
C
O
O
H
C
O
H
O

Axit 2-aminopentan-1,5-
đ
ioic
Axit α-aminoglutaric(**)

trong n
ướ
c
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.
Tính chất lưỡng tính
Amino axit tác d
ụ
ng
đượ
c v
ớ
i axit m
ạ
nh và baz
ơ
m
ạ
nh
H
2
N-CH
2
-COOH + HCl
→

-
Cl
+
H

-COOH+C
2
H
5
OH
HCl
(k)
H
2
N-CH
2
-COOC
2
H
5
+ H
2
O
H
2
NCH
2
COOH + C
2
H
5
OH
H+
→
←

↑ + H
2
O
4.
Phản ứng trùng ngưng
Các axit 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic có ph
ả
n
ứ
ng trùng ng
ư
ng t
ạ
o polime thu
ộ
c lo
ạ
i
poliamit.
nH
2
N-[CH
2
]
5
-COOH
→

a peptit
đượ
c g
ọ
i b
ằ
ng cách ghép tên các
gốc axyl bắt đầu từ amino axit đầu
còn tên
amino
axit đuôi được giữ nguyên vẹn

Ví d
ụ
:
CH
CH
2
C
6
H
5
C
O
H
2
N NH CH
2
C
O

đế
n 50 phân t
ử
α -
amino axit .
V
ậ
y peptit là nh
ữ
ng h
ợ
p ch
ấ
t ch
ứ
a t
ừ
2
đế
n 50 g
ố
c α - amino axit liên k
ế
t v
ớ
i nhau b
ằ
ng liên k
ế
t

ố
i t
ừ
vài ch
ụ
c ngàn
đế
n vài tri
ệ
u.
2.
Tính chất vật lý
a) Tính tan: r
ấ
t khác nhau, có lo
ạ
i không tan nh
ư
keratin (tóc, móng, s
ừ
ng…) có lo
ạ
i tan nh
ư

anbumin (lòng tr
ắ
ng tr
ứ
ng).

ỏ
i dung d
ị
ch.
3.
Tính chất hóa học
a) Ph
ả
n
ứ
ng th
ủ
y phân: d
ướ
i tác d
ụ
ng c
ủ
a dung d
ị
ch axit, ki
ề
m ho
ặ
c enzim, các liên k
ế
t peptit trong
phân t
ử
proti b

cho ph
ứ
c ch
ấ
t màu xanh tím
- Protit tác d
ụ
ng v
ớ
i HNO
3

đặ
c t
ạ
o thành h
ợ
p ch
ấ
t có màu vàng

KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1. Cấu tạo phân tử
R - NH
2
R – CH – COOH

H
2

ng v
ớ
i axit cho mu
ố
i : RNH
2
+ HCl → [RNH
3
]
+
Cl
-

- Tác dụng với HNO
2

LÝ THUY
Ế
T AMIN – AMINO AXIT
Th
ầ
y Quân. [email protected] -Trang 5-

Amin béo b
ậ
c I t
ạ
o thành ancol : RNH
2
+ HONO


-
Tác dụng với dẫn xuất halogen
: RNH
2
+ CH
3
I → RNHCH
3
+ HI

b) Amino axit có tính chất của nhóm COOH
- Tính axit:
RCH(NH
2
)COOH + NaOH → RCH(NH
2
)COONa + H
2
O
- Phản ứng este hóa

RCH(NH
2
)COOH + R’OH
→
HCl
RCH(NH
2
)COOR’ + H

n
ứ
ng trùng ng
ư
ng c
ủ
a các ε - và ω - amino axit t
ạ
o poliamit:
nH
2
N - [CH
2
]
5
- COOH →
t
( NH - [CH
2
]
5
- CO )
n
+ nH
2
O
d) Protein có phản ứng của nhóm peptit CO - NH- Phản

R
1
R
2
R
3
R
n

- Phản

ứng màu :
tác d
ụ
ng v
ớ
i Cu(OH)
2
cho dung d
ị
ch màu tím

e) Anilin có phản ứng thế dễ dàng 3 nguyên tử của vòng benzen

NH
2
+
3Br
2