TUYỂN TẬP ĐỀ THI VÀ ĐÁP ÁN ĐỀ THI
HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA MÔN HÓA
LỚP 12
TỪ NĂM 2000 ĐẾN 2012
TAILIEUHOC.VN
TÓM TẮT CÁCH GIẢI ĐỀ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA
MÔN HÓA HỌC 1999 - 2000
Ngày thi
: 14 / 3 (BẢNG A)
Câu I : Cho sơ đồ sau :
C D axeton
A B
G 1,4-đibrom-2-buten
n-Butan

550 - 600
o
C B1 C1 D1 glixerin trinitrat

A
1 1) CH
2
- CH
2Mg

C D axeton

H
2
O / H
+

A B

Al
2
O
3
/ ZnO Br
2

G CH
2
Br-CH=CH-
CH Br
2

400-500
o
C
CH
3
CH
2
CH

2

A1 1) CH
2
- CH
2

HCl Mg CH
3
COOH
B2 C2 D2 CH
3
CO
2
C
5
H
11
-i ete khan 2) H
3
O
+
H
+
, t
o


Cl-CHOH-CH
2
Cl
;
TAILIEUHOC.VN
D1 : CH
2
OH-CHOH-CH
2
OH ; B2 : CH
3
-CHCl-CH
3
; C2 : ( CH
3
)
2
CH-MgCl ;
D
2 : ( CH
3
)
2
CH-CH
2
-CH
2
OH . ( Hoặc C là CH
3
COOH , D là Ca(CH

-CH=CH
2

450-500
o
C
CH
3
-CH=CH
2
+ Cl
2
ClCH
2
-CH=CH
2
+ HCl
ClCH
2
-CH=CH
2
+ Cl
2
+ H
2
O CH
2
Cl-CHOH-CH
2
Cl +

CH-ONO
2
+ 3 H
2
O

10-20
o
C CH
2
-ONO
2

Câu II :

1) Tám hợp chất hữu cơ A , B , C , D , E , G , H , I đều chứa 35,56% C ; 5,19% H ;
59,26% Br trong phân tử và đều có tỉ khối hơi so với nitơ là 4,822 . Đun nóng A hoặc B
với dung dịch NaOH đều thu được anđehit n-butiric , đun nóng C hoặc D với dung dịch
NaOH đều thu được etylmetylxeton . A bền hơn B , C bền hơn D , E bền hơn G , H và I
đều có các nguyên tử C

trong phân tử .
a. Viết công thức cấu trúc của A , B , C , D , E , G , H và I .
b. Viết các phương trình phản ứng xảy ra .
2) Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25 . Khi
monoclo hoá ( có chiếu sáng ) thì M cho 4 hợp chất , N chỉ cho một hợp chất duy nhất .
a. Hãy xác định công thức cấu tạo của M và N .
b. Gọi tên các sản phẩm tạo thành theo da
nh phá
p IUPAC .

Thuỷ phân dẫn xuất halogen phải cho ancol , khi thuỷ phân A hoặc B thu được
anđehit n-butiric , vậy A ( hoặc B ) có mạch cacbon không phân nhánh và có C=C ở
đầu mạch ( vì nhóm C=C-OH sẽ chuyển thành nhóm C-CH=O ) .
Chất C ( hoặc D ) phải có C=C ở giữa mạch cacbon ( vì nhóm C=C-CH
3
sẽ chuyển
thành -CH-C-CH
3
) . OH

2
TAILIEUHOC.VN
O
Dựa vào các dữ kiện đầu bài suy ra :
CH
3
CH
2
H CH
3
CH
2
Br CH
3
Br
A : C=C ; B : C=C ; C : C =C
H Br H H H CH
3
-CH=CHBr + NaOH [ CH
3
-CH
2
-CH=CH-OH ] + NaBr

3

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH=O
CH
3
-CH=C-CH
3
+ NaOH [ CH
3
-CH=C-CH
3
] + NaBr
Br OH
CH
3
-CH
2
-C-CH


M : CH
3
N :

Cl
Cl
b. CH
3 ;
Cl CH
3
; CH
3
; CH
2
Cl ; - Cl

(a
1
) ( a
2
) ( a
3
) ( a
4
) ( a
5
)
a
1

O
6
) . Khử axit
aconitic sinh ra axit tricacbalylic ( hay là axit propan-1,2,3-tricacboxylic ) . Nếu tiếp tục
đun nóng axit aconitic sẽ thu được hỗn hợp gồm axit itaconic ( C
5
H
6
O
4
, không có đồng
phân hình học ) và axit xitraconic ( C
5
H
6
O
4
, có đồng phân hình học ) ; hai axit này
chuyển hoá ngay thành các hợp chất mạch vòng cùng có công thức phân tử C
5
H
4
O
3
.
Hãy viết sơ đồ các phản ứng xảy ra dưới dạng các công thức cấu tạo , và cho biết
axit aconitic có đồng phân hình học hay không ?
3) Người ta có thể tổng hợp axit xitric xuất phát từ axeton và các hoá chất vô cơ
cần thiết . Hãy viết sơ đồ các phản ứng đã xảy ra .
Cách giải

HOOC-CH
2
C-CH-COOH HOOC-CH
2
C=CH-COOH HOOC-CH
2
CHCH
2
-
COOH
HO H -
H
2
O ( C
6
H
6
O
6
)
( C
6
H
8
O
7
) Axit aconitic ( C
6
H
8

6
O
4
)
Axit xitraconic Axit itaconic
t
o
- H
2
O t
o
- H
2
O
CH
2 ( C
5
H
4
O
3
) ( C
5
H


COOH H
2
O CN
HOOC-CH
2
-C-CH
2
-COOH NC-CH
2
-C-CH
2
-CN
OH
H
+
OH

Câu IV :

1) X là một đisaccarit không khử được AgNO
3
trong dung dịch amoniac . Khi
thuỷ phân X sinh ra sản phẩm duy nhất là M ( D-anđozơ , có công thức vòng ở dạng  ) .
M chỉ khác D-ribozơ ở cấu hình nguyên tử C
2
. CH

2
N . Khi đun nóng A chuyển thành hợp chất vòng có công
thức C
6
H
10
N
2
O
2
. Hãy viết đầy đủ các phương trình phản ứng xảy ra và ghi điều kiện
(nếu có ) . A có đồng phân loại gì?
TAILIEUHOC.VN
Cách giải :
1) a. Từ công thức dẫn xuất 2,3,4-tri-O-metylcủa M suy ngược sẽ ra công thức của
Q , N và M , từ đó suy ra X
CH=O
CH
3
O H H H
H OCH
3

H OCH
3
CH
3
O OH
CH
2

3
OH / HCl
5 2 OH 3
H H
H
2
O / x t H
( M )
4 1 1 4 (X)
HO OH HO
3 2 OH
HO H OH
5
b.Viết ngược với sơ đồ trên .
2) a. Số mol các sản phẩm sinh ra khi đốt cháy 0,2 mol chất A :

2
N)mol(1,0
4,22
24,2

OH)mol(7,0
18
6,12
2

2
CO)mol(6,0
44
2,26

O
2
N , suy ra A chứa nhóm -COOH .

t
o C H O N + 3,75 O x CO + y/2 H
2
O + t/2 N
2
(1)
x y z t 2 2
3,75 + z/
2 = x + y/4
Biết x = 3 ; y = 7 ; t = 1 ; Giải (2) ta đư
3 7 2
b.
A + HNO N
2
, suy ra A chứa nhóm -NH
2
.
2
+ C
2

(do 2 phân
phân tử H
2
O ) , suy ra A là

- aminoaxit . N
2
Công thức c
ấu tạo của A : CH
3
-CH-COOH
Tên của A : Alamin , axit

- aminopropionic .
Các phương trình phản ứng :

t
o

 C
3
H
7
O
2
N + 3,75 O
2
3 CO + 3,5 H
-CH-COOH t
o

Cl
+
NH
3

 2
3
3
2
3
NH
2
NH CHCH
3
NH
2CO CH
3
-CH-COOC
2
H
5
+ NH
4
Cl
Câu V :
b. Viết công thức cấu tạo hai sản phẩm nói trên .
c. Viết công thức cấu tạo các sản phẩm sinh ra và phương trình phản ứ
MTBE tác d
3)
Có
một hỗn hợp các chất rắn gồm
C
:
H
ơn C) (yếu hơn D) -Không có -Có liên kết -Có liên kết
hiđro liên
phân tử (yếu phân tử
1) a. Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi : (CH
3
)
2
CHC
6
H
5
 C
6
H
5
OCH
3
 C


8
(rắn , tin
h thể)
CH
2
C
6
H
5
+ H
2
O
OH
CH
2
C
6
H
5
)
2
+ H
2
O
3
OH
aOH d.d
COO
6 5 6 5 2

H
+

C H
5
CH=O + C
6
H
5
CH
2
OH C
6
H
5
-CH-OCH
2
C
6
H
5

6

H
+


)
3
CH (CH
3
)
3
C-Br (CH
3
)
3
C-OH + Br )
a.s

140
o
C
CH
3
OH + (CH
3
)
3
C-OH CH
3
-O-C(CH)
3
+ H
2
O


+ HI CH
3
OH + (CH
3
ấ
o thành natri benzoat tan ; hai chất còn lại không phản ứng , lọc tách
dung dịch . A
x
it hoá dung dịch natri benzoat bằng d

6 5 6 5 2
( rắn ) ( tan )
C
6
H
5
COONa + HCl C
6
H
5
COOH + NaCl

-K
loãng ,
uối , thu được p-toluidi
n : TAILIEUHOC.VN


HCl loãng
a
C
6
H
5
COOH
(tan)

( rắn ) (tan)
p-CH
3
C
6
H
4
N
+
H
3
Cl
-
+ NaOH p-CH
3
C
6
H
4
NH
2

COON

TAILIEUHOC.VN

? ) .

ếu có) .
2) Muối am
oni và m
uối kim loại kiềm giống và khác nhau cơ bản ở những điểm
nào ? Nêu ra một vài thí dụ cụ thể .
3) Trong phòng thí nghiệm hoá học có 8 lọ hoá chấ
ịch: NaCl, NaNO
3
, MgCl
2
, Mg(NO
3
)
2
, AlCl
3
, Al(NO
3
)
3
, CrCl
3
, Cr(NO
3
)
3
.
Bằng phương pháp hoá học , làm thế nào nhận biết đư


ành I
3
. Chuẩn độ I
3
-
hết
n tố O , Na , S tạo ra đư
ợc các muối A , B
đều có 2 nguyên tử Na
iến đổi
6,16 lít khí Z tại 27,3 C ; 1 atm . Biết rằng hai khối lượng đó
16,
0 gam .
Mn(OH)
2
bị oxi oxi hoá thành MnO(OH)
2
. Thêm axit (dư) , khi ấy MnO(OH)
2
b
-
khử thà
nh Mn
3+
. Cho KI ( dư ) vào hỗn hợp , Mn
3+
oxi hoá I
-
th

3
.
yển thành
hản ứng sau đây
ết năng lượng liên kết , E theo kJ.mol , của các liên kết như sau :
E , theo kJ.mol
-1
435,9 416,3 409,1 587,3
dụng với :
a. D
u
ng dịch NaOH ( ở nhiệt độ thường , khi đun nóng )

2) Trong
công nghệ hoá dầu , các ankan được loại hiđro để chu
hiđrocacbon không no có nhiều ứng dụng hơn . Hãy tính nhiệt của mỗi p
:
C
4
H
10
C
4
H
6
+ H
2
; H
o
1

sản phẩm trong mỗi t
ường hợp sau đây :
a. Cu
2+
( z = 29 ) nhận thêm 2 e .
b. Fe
2+
( z = 26 ) nhường bớt 1 e .
c. Br
o
( z = 35 ) nhận thêm 1 e .
d. Hg
o
( z = 80 ) nhường bớt 2 e .
2) Hoà tan 7,180 gam sắt cục chứa Fe
2
O
3
vào một lượng rất dư dung dịch H
2
SO
4

loãng rồi thêm nước cất đến thể tích đúng 500 ml . Lấy 25 ml dung dịch đó rồi thêm dần
12,50 ml dung dịch KMnO
4
0,096 M thì xuất hiện màu hồng tím trong dung dịch .
a. Xác định hàm lượng (phần trăm về kh
b.
nhưng chứa tạp chất FeO và làm lại thí nghiệm giống như trên thì lượng dung dịch

u hình electron , hãy giải thích sự lớn h
n
11
TAILIEUHOC.VN

12

3
+ 3 NO
2
+ 3 H
2
O Fe + 6 HNO
3
đặc =
Na + 2 HNO
3
đặc = NaNO
3
+ NO
2
+ H
2
O
o

t
S + 6 HNO
3
đặc = H
2
SO
4
+ 6 NO
2
+ 2 H
2

t
C + 4 HNO
3
đặc = CO
2
+ 4 NO
2
+ 2 H
2
O
t
o

2 Cu(NO
3
)
2
= 2 CuO + 4 NO
2
+ O
2

4 HNO
3
= 4 NO
2
+ O
2
+ 2 H
2

Đánh số thứ tự các lọ hoá chất mất n
( mẫu A) để làm thí nghiệm , các ống nghiệm này cũng được đánh số thứ tự thea các lọ .
C
nhận ra c

ắng AgCl , suy ra các dung dịch: NaCl , MgCl
2
, AlCl
3
, CrC
.
Mẫu A
Không có hiện tượng phản
NaNO , Mg(NO ) , Al(NO ) , Cr (NO )
3
.
3 3 2 3 3 3
ng dịch NaOH ( dư ) và
o lần lượt các dung dịch muối clor
ua :
- Nhận ra dung dịch
MgCl
2
do tạo ra  trắng Mg(OH)
2
.
MgCl
2
+ 2 NaOH = Mg(OH)
2

U
238
90
Th
230
+ 2
2
He
4
+ 2
-

+ 7
2
He
4
+
o
n
1
+ 4
-

CrCl
3
+ 3 NaOH = Cr(OH)
3
 + 3 NaCl.
3 2
2 NaCrO + 3Br



2 Mn(OH)
2
+ O
2
2 MnO(OH)
2
(1)
2 Mn
3+
+ 3 I
-
= 2 Mn
2+
+ I
3-
(3)
= S
4
O
6
2-
+ 3 I
-

(4)
b. Tính hàm lượng O
2
tan trong nước :

3+
+ 3 H O
2
(2)

I
3-
+ 2 S
2
O
3
2-

mmol0257,0
2.2
50,10.10.8,9
n
3
O
2


l/
2) a. Đặt A là Na
2
X ; là Na
2
Y , ta có :
2
Y + Z

Vậy:
Na S + H SO
2 2 4 2 4
b. Tính m
1
, m
2
:

m
1
m
2
= 19,5 + 16,0 = 142,0 . 0,25 = 35,5 (g)
Câu III
:
1) a.Các phương trình phản ứng của khí clo , tinh thể iot với dung d
thường , khi đun nóng) :
ịch NaOH (ở t
onguội
TAILIEUHOC.VN
Cl
2
+ 2 NaOH = NaCl + NaOCl + H
2
O


i j
ết thứ i , thứ j .
E
C-C
+ 2 E
H-H
)
C-H
- ( 3E
C-C C=C C-H H-H
)
nóng
3 Cl
2
+ 6 NaOH = 5 NaCl + NaClO
3

3 I
2
+ 6 NaOH = 5 NaI + NaIO
3

b.Các phương trình phản ứng
3 Cl
2
+ 8 NH
3
= N
2


6 CH
4
C
6
H
6
+ 9 H
2
; H
o
2
(2)

m n Trong đó E
i
, E
j
là năng lượng liê
* Từ H
o
phản ứng
=  
i
E
i
_ 
j
E
j
vế đầu và cuối (tham gia , tạo

= + 581,1 kJ.mol
-1

( H
o
2
> 0 , phản ứng thu nhiệt ) .
Câu IV
:
1) a. Cu
2+
+ 2e Cu
o

[Ar] 3d
9
+ 2e [Ar] 3d
10
4s
1
6
= [Kr]
2+

] 4f
14
5d

+ e [Ar] 3d
10
4s
1
4p

d. Hg
o
- 2e Hg
[Xe] 4f
14
5d
10
6s
2
- 2e [Xe
Kí hiệu [Ar] chỉ cấu hì
nh e của nguyên tử Ar (
[Kr] Kr ( z = 36 )
[Xe] Xe ( z = 54 )
2) a. Xác định hàm lượng của Fe trong sắt cục .
Gọi x là số mol Fe
2
O
3
và y là số mol Fe có trong 7,180 g sắt cục .
Fe
2
O
3

+ H
2

( y - x ) mol ( y - x ) mol
0 FeSO
4
+ 2 KMnO
4
+ 2 MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 8
2
O

120,0
55005,12096,0
yx2 


251000 

1 8 H
2
TAILIEUHOC.VN
bộgiáo dục v đo tạo kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia
lớp 12 thpt năm học 2000-2001

hớng dẫn chấm đề th
i ch
ính thức

t
O
, p HNO
3
(1 mol) Fe, HCl



F


COOH COOH

14
H
2
SO
4
14

+ HNO
3
+ H
2
O (4)
NO
2

COOH COONa

14

14

2 + Na
2
CO
3
2 + H
2


14 + 3 Fe + 7 HCl + 3 FeCl
2
+ 2 H
2
O (7)
NO
2
NH
3
Cl

TAILIEUHOC.VN

1414 + NaOH + NaCl + H
2
O (8)
NO
2
NH
2

+
2 COOH + NH
4
+ O OH
2. Cl OH
Na
2
Cr
2
O
4
2 H
Cl
2
(1 mol) H
2
O

FeCl
3
t
O
, p O OH
OH OH OH
NO
2


O 2 H
(3) ; (4)

O O OH
C: p-Benzoqui
non D: Hi®roquinon

TAILIEUHOC.VN
OH

OH + H
2
O (5)

+ HNO
3
NO
2
E: p-Nitrophenol
OH
NO
2
o-Nitrophenol
+ H
2
O
OH OH

C
9
HOH
Đó l đồng phân lập thể ở C
9
của xinconin (Y). N
1. Hãy ghi
dấu
vo mỗi nguyên tử cacbon bất đối v khoanh vòng tròn
nguyên tử nitơ có tính bazơ mạnh nhất trong phân tử X.
2. Cho từ từ dung dịch HBr vo X ở nhiệt độ phòng rồi đun nóng nhẹ, sinh ra
các sản phẩm chính l A (C
19
H
23
BrON
2
) , B (C
19
H
24
Br
2
ON
2
) , C (C
19
H
25
Br

CH=CH
2
CHOH


2. N
N N
(+)
Br
(-) CH=CH
2
CH=CH
2

CHOH CHOH
(A) Br
(-)(+)
NH (B) Br
(-)(+)
NH
TAILIEUHOC.VN


CH
(E) N

Câu III
(5 điểm):
1. Cho hỗn hợp đẳng phân tử gồm axit benzoic v axit p-metoxibenzoic tác
dụng với hỗn hợp HNO
3
đặc v H
2
SO
4
đặc.
Viết công thức cấu tạo hai sản phẩm mononitro chính v cho biết chất no tạo
thnh với số mol nhiều hơn? Hãy so sánh tính axit của các chất gồm hai axit đầu v
hai sản phẩm, giải thích.
2. Có các hợp chất sau: H
3
NCH
2
COO

(A) , H
2
NCH
2
CONH
2
(B) ,

3
O- đẩy electron lm nhân
thơm giu electron hơn.
- Tính axit giảm dần theo chiều : C > D > A > B .
(giải thích bằng hiệ ứng electron của các nhóm thế)
2. A l aminoaxit có nhóm chức cacboxyl v nhóm chức amino
B l dẫn xuất của aminoaxit có nhóm chức amit v nhóm chức amino
C l dẫn xuất của axit cacbonic có nhóm chức amit (điamit)
D l

- hiđroxiaxit có nhóm chức cacboxyl v nhóm chức hiđroxyl
t
o

a) H
3
NCH
2
COO + HCl H
3
NCH
2
COOHCl
t
o

H
2
NCH
2

3
CHCOOH + HCl CH
3
CHCOOH + H
2
O
OH Cl
t
o

b) H
3
NCH
2
COO + NaOH H
2
NCH
2
COONa + H
2
O
TAILIEUHOC.VN
t
o

H
2
NCH
2
CONH

Câu IV
(4,5 điểm):
1. Viết phơng trình phản ứng điều chế D-fructozơ từ D-glucozơ, biết rằng
D-glucozazon khi tác dụng với benzanđehit tạo thnh ozon của D-glucozơ
(HOCH
2
(CHOH)
3
COCHO).
2. Chitin (tách từ vỏ tôm, cua ) đợc coi nh l dẫn xuất của xenlulozơ,
trong đó các nhóm hiđroxyl ở các nguyên tử C
2 đợc thay thế bằng các nhóm
axetylamino ( -NH-CO-CH
3
).
a) Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch của phân tử chitin.
b) Gọi tên một mắt xích của chitin.
c) Viết phơng trình phản ứng xảy ra khi đun nóng chitin với dung dịch HCl
đặc (d), đun nóng chitin với dung dịch NaOH đặc (d).
Cách giải
:
1. CH=O CH=N-NHC
6
H
5

C=N-NHC
6
H
5

CH=O
C=N-NHC
6
H
5
+ 2 H
2
O CH=O + 2 C
6
H
5
NHNH
2

(CH
3
OH) (CH
3
OH)
CH
2
OH CH
2
OH CH=O CH
2
OH (nhóm -CH=O dễ bị khử
CH=O + 2 H

3 2

O

NHCOCH
3
NHCOCH
3

b)
N-axetyt-2-amino-2-đeoxi--D-
glucopiranozơ

6
CH
2
OH CH
2
OH t
o
CH
2
OH
O

4 1
O
+ n H
2
O + nHCl n OH + nCH


4 1

+ n NaOH + nCH
3
COONa
3 2

NHCOCH
3
NHCOCH
3
NH
2
NH
2

Câu V (2 điểm):
1. Clorofom tiếp xúc với không khí ngoi ánh sáng sẽ bị oxi hóa thnh
photgen rất độc. Để ngừa độc ngời ta bảo quản clorofom bằng cách cho thêm một
lợng nhỏ ancol etylic để chuyển photgen thnh chất không độc.
Viết phơng trình phản ứng oxi hóa clorofom bằng oxi không khí thnh
photgen, phản ứng của photgen với ancol etylic v gọi tên sản phẩm.
2. Đun nóng vi giọt clorofom với lợng d dung dịch NaOH, sau đó nhỏ
thêm vi giọt dung dịch KMnO
4
thấy hỗn hợp xuất hiện mu xanh. Viết các phơng

HCOONa + 2 KMnO
4
+ 3 NaOH Na
2
CO
3
+ K
2
MnO
4
+ Na
2
MnO
4
+ 2 HOH
Anion MnO
4
2-
cho mu xanh.
-CH(NH
2
)-COOH , CH
2
=CH-CH
2
-NH
2
, CH
3-
CH
2
-CH
2
-NH
2
,
CHC-CH
2
-NH
2
.
b) -NH-CH
3
, -CH
2
-NH
2
, C
6

2
=CH-CH
2
-NH
2
< CH
3-
CH
2
-CH
2
-NH
2

NH
2

Tồn tại ở dạng Độ âm điện C
SP
> C
SP
2
> C
SP
3

ion lỡng cực

1


- Nhóm -CH
2
- - Nhóm
hút e mạnh do có hút e yếu đẩy e, lm tăng v -CH
3
đẩy e,
nhóm -NO
2
(-I -C) mật độ e trên - Amin bậc II
lm giảm nhiều mật nhóm NH
2

độ e trên nhóm NH
2

Câu II: (5,5 điểm)
1. (2,0 điểm). Viết các phơng trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sau (các chất
từ A, G l các hợp chất hữu cơ, viết ở dạng công thức
cấu tạo):
2

Fe

Cl
2
(1 mol) Mg 1) Etilen oxit H SO Br
2
(1 mol) E
1
+ E

C
6
H
5
-CH
3
+ Cl
2
(1 mol) C
6
H
5
-CH
2
Cl + HCl

ete khan

C
6
H
5
-CH
2
Cl + Mg C
6
H
5
-CH
2

2
SO
4
, 15
O
C
C
6
H
5
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH + H
2
O

2Fe + HBr
+ Br
2
Br
+ HBr

Br Br

CH
2
CH
2
OH CH
3
CH=CH
2
Br 1) NaNH (hoặcKOH, ancol)
2 2
CH
3
CHBrCH
2
Br CH CHCH
3
2) H O (A)
2
1) NaNH
2

H O Br (hoặcKOH, ancol) 2 HCl
2 2

CH CH OH CH =CH CH BrCH Br CHCH CH
3
CHCl
a.s 1) CH
2_
CH
2

CH
2
MgCl O CH
2
CH
2
CH
2
OH

1) HBr
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr 1) CH
3
COCH

9
N. Cho A phản ứng với
C
2
H
5
Br (d), sau đó với NaOH thu đợc hợp chất B có công thức phân tử C
11
H
17
N.
Nếu cũng cho A phản ứng với C
2
H
5
Br nhng có xúc tác AlCl
3
(khan) thì tạo ra
hợp chất C có cùng công thức phân tử với B (C
11
H
17
N). Cho A phản ứng với
H
2
SO
4
(đặc) ở 180
o
C tạo hợp chất D có công thức phân tử C

2
trong HCl ở 5
o
C, rồi cho phản ứng với -naphtol
trong dung dịch NaOH thì thu đợc sản phẩm có mu G, chứng tỏ A có nhóm
chức amin bậc I v A còn có nhóm metyl.
A phản ứng với H
2
SO
4
(đặc) ở 180
o
C tạo hợp chất D có công thức phân tử
C
7
H
9
O
6
S
2
N, đây l phản ứng sunfo hoá nhân thơm, có 2 nhóm -SO
3
H nên nhóm
metyl sẽ ở vị trí para v ortho so với nhóm amin.
Sau khi chế hoá D với NaOH ở 300
o
C rồi trung ho bằng HCl sẽ cho sản
phẩm có nhóm chức phenol E (E có phản ứng mu với FeCl
3

11
H
17
N sẽ l
N,N-đietylanilin.
Công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, G v các phơng trình phản ứng: 1) C
2
H
5
Br(d) H
3
C

N(C
2
H
5
)
2
(B)

2) NaOH
NH
2

H
5

4
đặc HO
3
S SO
3
H 1) NaOH, 300
O
C HO OH
(A)
180
O
C 2) H
+

CH
3
(D)
ONa

CH
3
(E)

NaNO
2
+ HCl, 5
O
C H
3
C N=N