TRAO ĐỔI VỀ MỘT VÀI VẤN ĐỀ TRONG ĐỀ THI CHỌN
HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA MÔN HOÁ HỌC LỚP 12 THPT
NĂM 2010
Phạm Hồng Hải, Giáo viên trường THPT Chuyên Đại học Sư phạm Hà nội

I. Đặt vấn đề
Trong các năm trước đây đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia môn hoá học lớp 12
THPT nhìn chung có thể coi là những đề thi hay, tương đối chuẩn xác về mặt khoa học
và mặt sư phạm, tiếp cận được các vấn đề hiện đại của hoá học, có tính thời sự (như bài
về melamin, amigdalin, điều chế các loại thuốc…), có khả năng phân loại học sinh, có
nội dung nâng cao trên cơ sở khung chương trình chuyên. Tuy nhiên trong đề thi một vài
năm gần đây, ở phần hoá hữu cơ có một số câu thiếu chuẩn xác, không rõ ràng, không có
giới hạn dẫn tới vô số lời giải. Hơn thế ở phần hướng dẫn giải (coi như là đáp án) thường
có những lời giải hoặc áp đặt, hoặc lầm lẫn thiếu cơ sở lý thuyết và thực tế.
Những sai sót về đề thi và đáp án không những gây hoang mang cho học sinh, gây khó
khăn cho việc chọn học sinh giỏi của kì thi mà còn gây tác động tiêu cực lâu dài cho quá
trình dạy và học. Với mong muốn rằng các đề thi sẽ chuẩn xác hơn, hay hơn, có tác động
tích cực cho việc học tập và giảng dạy đối với học sinh và giáo viên THPT, trong bài báo
này chúng tôi trình bày ý kiến của mình về một vài câu trong đề thi chọn học sinh giỏi
quốc gia môn hoá học lớp 12 THPT năm 2010.
II. Nội dung
Câu 7.1a ở Đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia môn hoá học lớp 12 THPT năm 2010
có nội dung sau:
Viết công thức của sản phẩm tạo thành từ các phản ứng sau:

O
CHCl
2
OH
-
?

O
CH
OH
Cl
-HCl
O
CHO
(A)
(B)
Hoặc cũng có thể:
1

(A)
O
CHCl
2
OH
-
O
CH(OH)
2
-H
2
O
O
CHO
(B)
Để tạo ra được chất B ở trên thì phải tiêu tốn ít nhất 1 mol OH
-
cho 1 mol A.

C
O
CCl
2
C
6
H
5
C C
C
Cl
Cl
O
CHCl
2
C
6
H
5
O
-
H
2
O
C
6
H
5
C C C
ClO

6
H
5
C C
C
Cl
O
O
CHCl
2
C
6
H
5
C
6
H
5
C
C C
Cl
Cl
O
O
CHCl
C
6
H
5
C

6
H
5
C
6
H
5
C C
C
Cl
O
O
CHO
C
6
H
5
C
6
H
5
C C
C
Cl
Cl
O
OH
CHO
C
6

Cl
O
OH
CHCl
2
C
6
H
5
Cl
(D)
(L)
CCl
2
OH
-
-HCl
C
6
H
5
C C C
O
O C
6
H
5
CCl
2
(K)

2 CH
2
O HCOO
-
+ CH
3
OH
OH
-
t
o
2 m-BrC
6
H
4
CH=O m-BrC
6
H
4
COOH + m-BrC
6
H
4
CH
2
OH
KOH 50%
t
o
Cơ chế của phản ứng này là khó đối với nhiều học sinh, tuy vậy một học sinh giỏi khi

-
+ C
6
H
5
COCH
2
OH
OH
-
®Æc
t
o
(M)
(N)
Trong một vài tài liệu [10, 11], khi viết về phản ứng Cannizaro, người ta còn ghi rằng
có thể xảy ra phản ứng Cannizaro nội phân tử như sau:

OH
-
®Æc
t
o
C
6
H
5
COCHO C
6
H

actisô) không phản ứng với thuốc thử
Felinh
Inulin không có nhóm OH hemiaxetal
khi bị thuỷ phân có mặt α-glucoziđaza cho 2
mol glucozơ và một polisaccarit gồm các D-
fructozơ kết cấu theo kiểu (2→1)-D-
fructofuranozơ
Inulin có 2 mắt xích α-D-glucozơ ở dạng liên
kết α-glicozit, và Inulin chứa một polisaccarit
gồm các mắt xích D-fructozơ liên kết theo kiểu
(2→1)-D-fructofuranozit. (Chú ý rằng đầu bài
cho α-glucoziđaza chứ không phải là α-
glicoziđaza )
Phân tử khối tương đối của inulin khoảng
5200 u
5200/162 ≈ 32,0987. Vậy có 32 mắt xích,
trong đó có 2 mắt xích α-D-glucozơ và 30 mắt
xích D-fructofuranozơ
Với những dữ kiện có trong đề 10.2 chúng ta chưa biết được những điều sau:
a) 2 mắt xích α-D-glucozơ (tức là 2 nhóm α-D-glucozyl) ở dạng piranozơ hay furanozơ (tức là ở
dạng vòng 5 cạnh hay 6 cạnh). Mặc dù trong hợp chất thiên nhiên glucozơ thường ở dạng piranozơ,
nhưng biết đâu lại không có những trường hợp bất thường .
b) Hai gốc α-D-glucozyl gắn vào vị trí nào của polisaccarit đã cho.
c) 30 mắt xích D-fructofuranozơ tạo ra các polisaccarit dạng chuỗi hở hay chuỗi vòng giống như
xiclođextrin.
d) Các mắt xích D-fructofuranozơ ở dạng α hay β, vì khi bị thuỷ phân có mặt α-glucoziđaza chỉ biết
được α-D-glucozơ ở dạng liên kết α-glicozit. Còn nếu đề bài thay bằng α-glicoziđaza thì lúc đó mới
suy ra được là các mắt xích D-fructofuranozơ ở dạng β, để cho polisaccarit không bị thuỷ phân.
Giả sử rằng các mắt xích α-D-glucozơ ở dạng piranozơ, các mắt xích D-fructofuranozơ ở dạng β tức
là chuỗi polisaccarit của inulin gồm các mắt xích D-fructozơ liên kết theo kiểu β(2→1)-D-

HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
HO
CH
2
OH
O
G
1
-O-G
2
O
O
O
HO
CH
2

2
O
O
O
HO
HO
CH
2
O
G
1
G
2
O
(II)
(III)
(IV)
(I)
28
28 28
28
Cấu trúc I: gốc α-D-glucopiranozyl thứ nhất (G
1
)
liên kết với oxi thuộc C số 2 của mắt xích β-
D-fructozơ, còn gốc α-D-glucopiranozyl thứ hai thì thế cho H của bất kì nhóm OH nào từ mắt xích β-D-
fructozơ thứ nhất đến thứ 30. Dãy này có tất cả 91 chất.
4
Cấu trúc II: gốc α-D-glucopiranozyl thứ nhất (G
1

O
O
CH
2
O
CH
2
O
O
CH
2
O
O
O
28 ®¬n vÞ
(Hoặc vẽ 2 gốc glucozơ ở cùng một đầu).
Hướng dẫn giải trên cho thấy tác giả đáp án đã áp đặt rằng D-fructofuranozơ ở dạng β và
α-D-glucozơ ở dạng piranozơ. Tác giả đáp án cũng chỉ tìm ra được có 2 hợp chất trong 4100 hợp chất
phù hợp với sự áp đặt của mình ! còn hợp chất mà 2 nhóm α-D-glucozyl cùng đính vào đầu dưới của
cấu trúc I mà tác giả cho vào đáp án thì thực ra lại là sai vì khi đó đầu trên còn nhóm OH hemiaxetal.
Thực tế là có rất nhiều giáo viên và học sinh bức xúc với những đề bài và đáp án như nêu ở trên. Bởi
vì chúng không phải là những đề bài nghiêm chỉnh và đáp án cho nó chỉ là một sự áp đặt không có tính
khoa học thậm chí phản khoa học và bởi vì nó ảnh hưởng không tốt đến tư duy khoa học của học sinh,
gây khó khăn cho giáo viên trong bồi dưỡng học sinh giỏi.
Trên đây là đôi điều suy nghĩ của bản thân, mặc dù đã được tham vấn một vài chuyên gia về hoá học
hữu cơ nhưng có thể vẫn còn nhiều thiếu sót, rất mong sự trao đổi của các thầy, cô và các em học sinh
về các phần mà tôi đã tôi trình bày ở trên.
Và nhân đây tôi mong rằng chúng ta hãy tạo ra một diễn đàn trao đổi về các vấn đề gặp
phải trong việc dạy và học môn hóa học ở THPT trên tờ báo này để có thể giao lưu học
hỏi nhau được nhiều hơn.