CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC
HỢP CHẤT HỮU CƠ – BÀI TẬP

Bài tập 1
Cho

H
= 2.6751910
8
rads
-1
T
-1
và

C
= 6.72610
7
rads
-1
T
-1
. Máy đo phổ được điều
chỉnh để phân tích proton ở tần số 250 MHz.
a. Tính giá trị của cảm ứng từ B
0
tương ứng.
b. Với giá trị B
0
trên, xác định tần số


A. J
ab
> J
ac
B. J
ab
= J
ac

C. J
ab
< J
ac
D. chưa đủ thông tin để kết luận

2
Bài tập 4
Vẽ dạng tín hiệu cộng hưởng thu được của proton H
a
ghép spin với 3 nhân b, c, d khác có
spin I = 1/2, biết J
ab
= 10 Hz, J
ac
= 8 Hz, J
ad
= 7 Hz.

Bài tập 5
Hợp chất X (C

2

c. Xác định cấu trúc X
1
và X
2
X
1

X
13
CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC
HỢP CHẤT HỮU CƠ – BÀI TẬP (TT)

Bài tập 7
Một hợp chất X có công thức phân tử C
10
H
10
O
2
(xác định từ phân tích MS và phân tích
nguyên tố). Dữ liệu phổ NMR
1
H (1D và 2D COSY) và
13
C (1D và DEPT) của X được trình
bày trong các Hình 1-3 (giá trị các hằng số ghép spin, Hz, được cho trên đỉnh các mũi đa).
a. Xác định cấu trúc của X. Giải thích?
b. X có cấu hình E hay Z. Giải thích?

Hình 1. Phổ NMR
1
H của X. 2

13
C và 2D HMBC
1
H-
13
C.
a. Phổ NMR
1
H của curcumin được trình bày trong Hình 5. Cho biết mẫu còn lẫn những
loại dung môi nào, giải thích. Điền thông tin vào cột 2, Bảng 1 theo thứ tự

(m, số H,
X
J
XX
).
Dựa vào phổ NMR
1
H, so sánh pKa
1
của curcumin với pKa của phenol. 4 Hình 5. Phổ NMR
1
H của curcumin.


1
H-
13
C của curcumin. 7

Hình 7. Phổ NMR 2D HSQC
1
H-
13
C của curcumin. 8

Hình 8. Phổ NMR 2D HMBC
1
H-
13
C của curcumin. 9

Hình 8. Phổ NMR 2D HMBC
1
H-
13
4
4’

5
5’

6
6’

7
7’

8
8’
Bài tập 9
So sánh tần số dao động các nối sau: CH
3
Br, CH
3
Cl, CH
3
F.

Bài tập 10
Phản ứng sau được theo dõi bằng phổ IR:
Phổ trước và sau phản ứng như sau: Phân tích các phổ IR trên. 2
Bài tập 11 Phổ IR trên của:
A. 2-pentanone B. 1-pentanol
C. 1-bromopentane D. 2-methylpentane

3
4

5 Chọn sự kết hợp đúng giữa phổ IR và tên hợp chất:
A. 1a, 2b, 3c, 4d, 5e B. 1c, 2d, 3e, 4a, 5b
C. 1c, 2e, 3b, 4a, 5d D. 1a, 2b, 3e, 4c, 5d

Bài tập 15
Xác định công thức cấu tạo của hợp chất X có các dữ liệu phân tích như sau:
Phân tích nguyên tố: C 62.07, H 10.34, O 27.59
Phổ MS:
5

6
Phổ NMR
1
H: Phổ IR: