HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
TS. BÙI THỊ BỬU HUÊ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊNĐỒNG PHÂN
ĐỒNG PHÂN
PHẲNG
ĐỒNG PHÂN
LẬP THỂ
Đồng phân không đối quang
Đồng phân đối quang
Đồng phân Cis-trans Đồng phân Cấu trạng

Sự quay xung quanh một liên kết σ là được
phép
ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG

ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG

Có thể có nhiều cách sắp xếp trong không gian
khác nhau của các nguyên tử trong phân tử H
2
O
2

Cấu trạng (Conformation): Là bất kỳ cách sắp xếp
trong không gian 3 chiều của các nguyên tử trong phân
tử có được do sự quay xung quanh một liên kết đơn


H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl H
H
H
Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H


ETHANE

SỨC CĂNG NHỊ DIỆN
(Torsional strain)
•
Sự khác nhau về năng lượng giữa cấu trạng
lệch và cấu trạng che khuất: ~3 kcal/mol
•
Sức căng nhị diện: sức căng do sự tiến đến
gần nhau của các nguyên tử hoặc các nhóm
nguyên tử từ cấu trạng lệch đến cấu trạng che
khuất.

BUTHANE
Sự quay xung quanh liên kết C1-C2
Cấu trạng lệch
Cấu trạng che khuất

BUTHANE:
Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3
Cấu trạng bán lệch, θ = 60°
(gauche conformation)

BUTHANE:
Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3
Cấu trạng lệch hoàn toàn, θ = 180°
(anti conformation)

BUTHANE: Liên kết C2-C3


CẤU TRẠNG CỦA HEXANE

CYCLOALKANE: SỨC CĂNG VÒNG
Hợp chất vòng 5 hoặc 6 carbon hiện diện rất nhiều
trong tự nhiên trong khi hợp chất vòng 4 hoặc 3
carbon rất ít: Do sức căng vòng ?
Cyclopropane “phẳng”
Góc liên kết = 60°
Cyclopentane “phẳng”
Góc liên kết = 108°
(Góc liên kết trong tứ diện = 109°5)