A. ĐẶT VẤN ĐỀ
I. LỜI MỞ ĐẦU
Công nghiệp hoá, hiện đại hoá đất nước là vấn đề cấp bách. Giáo
dục đóng vai trò quan trọng trong sự nghiệp công nghiệp hoá, hiện đại
hoá và thúc đẩy xã hội phát triển phồn vinh… Để nâng cao chất lượng
giáo dục thì chất lượng mỗi môn học phải được nâng cao.
Cũng như các môn khoa học khác, Hoá học là môn khoa học
mang đầy tính tư duy, trừu tượng. Bình thường việc nhận thức và lĩnh
hội nó đã khó, nếu không có phương pháp dạy học có hiệu quả của
giáo viên và phương pháp học tập tốt của học sinh thì việc lĩnh hội và
nhận thức nó càng khó hơn.
Với sự đổi mới trong việc thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc
đổi mới phương pháp dạy của giáo viên và phương pháp học của học
sinh là hết sức cần thiết, kinh nghiệm của thầy truyền cho trò cũng
đóng vai trò đặc biệt quan trọng.
II. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
Các bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi (
π
)
trong phân tử rất đa dạng và phong phú, trong khi chương trình phổ
thông chỉ có một vài tiết luyện tập ở phần hiđrocacbon của hoá học
lớp 11 đề cập đến. Như vậy kĩ năng tính số liên kết pi trong phân tử
hợp chất hữu cơ để giải nhanh các bài tập hoá học liên quan của học
sinh thường rất mơ hồ, học sinh chỉ có thể có được kĩ năng đó nhờ
việc đọc nhiều sách tham khảo và đặc biệt là nhờ kinh nghiệm truyền
đạt của người thầy.
1
Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm CH
4
, C
2


3 1
( 1 )
2 2 2 2 2 2
2
n a
C H O nCO n a H O
n n a
+ −
+ → + + −
+ −
0,1 0,1
n
0,1
( 1 )n a
+ −
(mol)
0,1 0,25 2,5
0,1( 1 ) 0,225 1,25
n n
n a a
⇒
 
= =
 
⇒
 
+ − = =
 
 

3
B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I. CÁC GIẢI PHÁP THỰC HIỆN
Để góp phần nâng cao chất lượng học Hoá học cho học sinh đặc
biệt là phần giải nhanh một số dạng bài tập hoá học liên quan đến hợp
chất hữu cơ có liên kết pi đồng thời nâng cao năng lực chuyên môn
của bản thân, sau khi tìm hiểu thực trạng vì sao học sinh thường lúng
túng khi gặp dạng bài tập này tôi đã đi dến một số giải pháp như sau:
+ Tiến hành nghiên cứu, tìm tòi, để đúc rút kinh nghiệm tìm ra
phương pháp giải mới có hiệu quả.
+ Tìm hiểu kĩ sách giáo khoa, sách tham khảo, đọc tài liệu, sách
báo, các đề thi đại học và cao đẳng để chắt lọc các bài tập liên quan.
+ Trao đổi kinh nghiệm với đồng nghiệp về phương pháp làm
dạng bài tập này.
4
+ Ngoài ra, tôi còn khảo sát chất lượng, phân loại từng đối tượng
học sinh, đồng thời theo dõi phát hiện để tìm ra những nguyên nhân
không nắm bắt được vấn đề của học sinh từ đó tìm ra giải pháp chung
nhất cho từng đối tượng học sinh:
- Với học sinh yếu: Trước hết giảng bài mẫu đối với từng dạng
cụ thể sau đó đưa ra các bài tập cùng dạng và yêu cầu học sinh làm đi
làm lại nhiều bài cùng dạng.
- Đối với học sinh trung bình: Giảng bài mẫu sau đó đưa ra các
bài tập từ dễ đến khó, yêu cầu học sinh so sánh bản chất hoá học giữa
các bài tập đó và giải quyết từng bài một.
- Đối với học sinh khá và giỏi: Nếu chỉ dừng lại ở việc hướng
dẫn bài tập mẫu rồi yêu cầu học sinh giải các bài tập cùng dạng thì rất
tầm thường. Với đối tượng học sinh này trong khi giảng dạy cần tạo
lập tình huống có vấn đề để đòi hỏi sự sáng tạo của học sinh. Có thể
đưa ra một loạt bài tập để học sinh khá giỏi tự phân loại các bài tập

( 1 ).n a n
hh
+ −
(mol)
(
n
hh
là số mol hỗn hợp đem đốt cháy)
Ta có:
. ( 1 ).
2
2
n n n n n a n
CO
hh
H O hh
− = − + −
Hay
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
Suy ra:
2 2
1
n n
CO H O

+ Với hợp chất hữu cơ mạch hở là hiđrocacbon thì các công thức
trên vẫn đúng.
2. Bài toán liên quan đến phản ứng cộng vào liên kết pi
Một liên kết pi có thể bị phá vỡ khi cộng vào đó 1 phân tử H
2
hoặc 1 phân tử Br
2
, 1 phân thử HX…Như vậy, khi một chất chứa liên
6
kết pi được thực hiện phản ứng qua nhiều giai đoạn: giai đoạn phản
ứng với H
2
, giai đoạn phản ứng với Br
2
… thì:
Số mol liên kết pi phản ứng =

2 2
n n
H Br
+ +
3. Khi thực hiện phản ứng hiđro hoá thì số mol hỗn hợp sau phản
ứng sẽ giảm so với hỗn hợp trước phản ứng, số mol hỗn hợp giảm
bằng số mol H
2
đã tham gia phản ứng:
2
n
H
phản ứng = n

a
: Số liên kết
π
trung bình của hỗn hợp các chất đem đốt cháy.
n
hh
: Số mol hỗn hợp các chất đem đốt cháy.
2
n
CO
: Số mol CO
2
sinh ra từ phản ứng đốt cháy.
2
n
H O
: Số mol H
2
O sinh ra từ phản ứng đốt cháy.
1.1 Bài toán liên quan đến este, chất béo.
7
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol chất béo Y thu được 0,57
mol CO
2
và 0,52 mol H
2
O. Hỏi cần bao nhiêu mol H
2
để hiđro hoá
hoàn toàn 17,68 gam Y?

= 0,57.12 + 0,52.2
+ 0,01.6.16 = 8,84 gam
⇒
17,68 gam Y ứng với 0,02 mol Y
⇒
17,68
gam Y sẽ phản ứng với tối đa 0,02.3 = 0,06 mol H
2
.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn m gam chất béo X cần dùng vừa đủ
0,79 mol O
2
. Toàn bộ sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch
nước vôi trong dư thu được 57 gam kết tủa và khối lượng dung dịch
giảm 22,92 gam so với dung dịch nước vôi trong ban đầu. Hỏi m gam
hỗn hợp X phản ứng cộng vừa đủ với bao nhiêu mol I
2
?
Nhận xét:
Đây là bài tập tương đối khó với học sinh, học sinh phải tính
được tổng số liên kết pi trong phân tử chất béo và chỉ những liên kết
8
pi ngoài gốc mới phản ứng cộng với I
2
(3 liên kết pi trong 3 nhóm
chức -COO- của chất béo không phản ứng cộng với I
2
)
Hướng dẫn giải:


0,01
n
X
n mol
X
+ = +
⇒ =
Áp dụng công thức:

( 1).
2
2
0,57 0,5 ( 1).0,01 8
n n a n
CO
H O X
a a
− = −
− = − ⇒ =
Trong chất béo X có 8 liên kết pi mà trong 3 nhóm chức este (-
COO-) có 3 liên kết pi, do đó X còn 5 liên kết pi ở ngoài gốc.
Vậy m gam X (0,01 mol) sẽ phản ứng với tối đa 0,05 mol I
2
.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm: vinyl axetat, metyl axetat, etyl fomat,
etyl axetat và propyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X
thu được 15,84 gam CO
2
và 6,12 gam H
2

2
CH
3
Dễ thấy trong phân tử vinyl axetat có 2 liên kết pi, các chất còn
lại đều có 1 liên kết pi. Riêng đốt cháy vinyl axetat thu được n
vinyl axetat
=
2 2
n n
CO H O
−
, đốt các chất còn lại thu được
2 2
n n
CO H O
=
Vậy n
vinyl axetat
=
0,36 0,34 0,02
2 2
n n mol
CO H O
− = − =
m
hhX
= m
C
+ m
H

(vì trong mỗi phân tử axit 2 chức đều có 3 liên
kết pi) sau đó viết phương trình phản ứng đốt cháy để giải.
Hướng dẫn giải:
Tổng số liên kết pi trong mỗi phân tử axit cacboxylic là 3 và
mỗi phân tử axit cacboxylic có 4 nguyên tử oxi.
10
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
Thay số:
2. ( ) 4 ( 2 )
11,2
22,4 44,8 2
V V
V
y n n mol n n y mol
hh hh
O hh
y
− = ⇒ = − ⇒ = = −
Mặt khác:

22,4
2
2 2

O (biết y = x + z). Mặt khác cho x mol E tác
dụng với dung dịch NaHCO
3
dư thu được y mol CO
2
. Tìm tên của E?
Nhận xét:
Đây là bài tập hay, bài tập này có thể làm theo phương pháp suy
luận.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O E
− = −
Thay số: y - z = (a - 1).x
Do y = x + z
⇒
y - z = x
Như vậy x = (a - 1).x
⇒
a = 2
⇒
E là axit cacboxylic có tổng 2
liên kết pi trong phân tử.
Mặt khác:
11

x
H
y
O
2
, viết
phương trình đốt cháy để tìm y theo x rồi giải tiếp. Làm theo cách này
mất nhiều thời gian hơn.
Hướng dẫn giải:
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O
− = −
Với a là số liên kết pi trong phân tử X
n là số mol của X.
Thay số ta có: q - t = (a - 1).p
Mà q - t = 2p (theo đề cho)
Suy ra a = 3. Vậy trong phân tử X có tổng 3 liên kết pi.
Mặt khác p mol X tạo ra 4p mol Ag khi phản ứng với dung dịch
AgNO
3
dư trong NH
3
nên X là anđehit 2 chức. Như vậy ngoài gốc của
X có 1 liên kết pi.
Tóm lại X là C

2
O. Tính giá trị của m theo V và x?
Nhận xét:
Trong bài tập này, việc tính được số liên kết pi trong anđehit là
bước đệm quan trọng để tìm ra số mol hỗn hợp X theo số mol CO
2
và
số mol H
2
O. Từ đó sẽ tìm nhanh được kết quả bài toán.
Hướng dẫn giải:
a mol X phản ứng với 3a mol H
2
suy ra trong X gồm các anđehit
đều có 3 liên kết pi trong phân tử.
a mol X tác dụng với dung dịch AgNO
3
dư trong NH
3
thu được
2a mol Ag suy ra các anđehit trong X đơn chức.
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2
n n a n
CO
H O hh
− = −
Thay số:

hh
= =
= =
= = −
Vậy
13

.12 ( ).16
22,4 9 44,8 36
10
( )
11,2 3
V x V x
m gam
V x
m gam
= + + −
= −
1.4 Bài toán liên quan đến hiđrocacbon.
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm một ankan, một anken, một ankin và
một ankađien. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,4
mol CO
2
và 0,38 mol H
2
O. Hỏi khi cho 0,01 mol hỗn hợp X tác dụng
với dung dịch Br
2
dư thì có bao nhiêu mol Br
2

2
phản ứng với 0,01 mol hỗn hợp X là: 0,01
a
=
0,012 mol
Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm etilen, xiclopropan, propen, propan và
axetilen. Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X thu được 1,3 mol CO
2
và 1,3 mol H
2
O. Hỏi 0,1 mol hỗn hợp X có thể phản ứng với tối đa
bao nhiêu mol H
2
?
14
Nhận xét:
Xiclopropan có mạch vòng nhưng tham gia phản ứng cộng mở
vòng được với H
2
, dung dịch Br
2
, HX nên vẫn áp dụng được công
thức trên.
Hướng dẫn giải
Áp dụng công thức:
2 2
1
n n
CO H O
a

31
COOH, vinyl acrylat: CH
2
=CH-
COOCH=CH
2
, anlyl metacrylat: CH
2
=C(CH
3
)COOCH
2
-CH=CH
2
,
tristearin: (C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
.
Cả 4 chất trên đều có 3 liên kết pi trong phân tử
Áp dụng công thức:
( 1).
2

3
)
2
(2)
Ca(HCO
3
)
2

o
t
→
CaCO
3
+ H
2
O + CO
2
(3)

2 0,1 2.0,37 0,84
2 3(1) 3(3)
n n n mol
CO CaCO CaCO
= + = + =
Thay số mol CO
2
vào (*) ta tính được số mol H
2
O bằng 0,76

3
COOCH=CH
2
,
metyl acrylat CH
2
=CH-COOCH
3
, axit oleic: C
17
H
33
COOH.
Cả 4 chất trên đều có 2 liên kết pi trong phân tử và đều phản
ứng với Br
2
theo tỉ lệ mol 1:1

0,18
2 3
n n mol
CO CaCO
= =
Gọi số mol hỗn hợp X là x mol, số mol H
2
O là y mol.
Áp dụng công thức:
( 1).
2
2

m m gam
CO
H O
m gam
CaCO
+ = + =
=
Suy ra khối lượng dung dịch Y giảm 18 - 10,62 = 7,38 gam so
với dung dịch nước vôi trong ban đầu.
3,42 gam hỗn hợp X (0,03 mol) tác dụng với tối đa 0,03 mol
Br
2
.
Dạng 2: Bài toán cộng H
2
hoặc cộng Br
2
vào liên kết pi.
17
Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol vinyl axetilen, 0,15 mol
axetilen và 0,5 mol H
2
. Nung nóng hỗn hợp X (xt: Ni, t
o
) một thời gian
thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H
2
bằng 10,1. Nếu dẫn hỗn hợp
Y qua bình đựng dung dịch Br
2

= 0,1.52 + 0,15.26 + 0,5.2 = 10,1 gam

10,1
0,5
10,1.2
n mol
hhY
⇒ = =
Mà n
hhX
= 0,75 mol. Suy ra số mol hỗn hợp khí giảm 0,75 - 0,5 =
0,25 mol chính là số mol H
2
phản ứng.
Ta có:
2 2
n n n
Br H
lk
pu pu
π
= +

(0,1.3 0,15.2) 0, 25 0,35
2
2
n n n mol
H
lk
Br

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có:
m
hhX
= m
hhY
= 10,8 + 0,2.16 = 14 gam
Gọi
2
2 2
n n x
H
C
H
= =
mol
⇒
26x + 2x = 14
⇒
x = 0,5 mol.
n
lk
π

= 0,5.2 = 1mol
Bây giờ đi tìm số mol H
2
phản ứng sẽ tính ra số mol Br
2
phản
ứng (

Vậy số mol Br
2
phản ứng là 0,6 mol.
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm ancol anlylic, anđehit propionic,
propen và axit acrylic. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu được
0,3 mol CO
2
. Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với 0,03 mol H
2
thu
19
hhXhhY
Hh Z thoát ra
Bình tăng 10,8 gam
Dd Br
2
dư
được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch nước Br
2
dư thì có tối đa a mol
Br
2
tham gia phản ứng.Tính giá trị của a?
Nhận xét:
Phản ứng giữa anđehit propionic với dung dịch nước brom
không phải là phản ứng cộng tuy nhiên vẫn theo tỉ lệ mol 1:1.
Hướng dẫn giải:
Hỗn hợp X gồm các chất đều có 3 nguyên tử cacbon trong phân
tử, các chất này phản ứng với H
2

, C
4
H
6
và H
2
, Tỉ khối của hỗn hợp X so
với butan bằng 0,4. Nếu cho 0,6 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br
2
dư
thì số mol Br
2
phản ứng tối đa là bao nhiêu?
Nhận xét:
C
4
H
10
tách H
2
ra để cộng Br
2
vào nên số mol Br
2
cộng vào bằng
số mol H
2
tách ra.
Hướng dẫn giải:
C

C
4
H
10
tách H
2
ra để cộng Br
2
vào nên số mol Br
2
cộng vào bằng số mol
H
2
sinh ra và bằng số mol khí tăng lên.
20
Giả sử ban đầu có 1 mol C
4
H
10
(58 gam) thì số mol hỗn hợp X
là
58
2,5
58.0,4
mol=
⇒
tăng 1,5mol
⇒
2,5 mol hỗn hợp X phản ứng cộng
được với tối đa 1,5 mol Br

X/He
= 3,75. Đun
nóng hỗn hợp X với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y, d
Y/He
= 5. Tính
hiệu suất của phản ứng hiđro hoá?
Hướng dẫn giải:
Xét hỗn hợp X (
M
X

= 3,75.4 = 15). Theo quy tắc đường chéo ta
có:
C
2
H
4
(28) 13
15
4
2
2
n n
H
C H
⇒ =
H
2
(2) 13
21

1 0,75 0,25
2
n mol
H
pu
⇒ = − =
. Vậy hiệu suất phản ứng:
0,25
.100% 50%
0,5
=
Ví dụ 2: Cho hỗn hợp X gồm H
2
và 1 olefin có thể tích bằng
nhau qua Ni đun nóng làm xúc tác thu được hỗn hợp Y, tỉ khối của Y
so với H
2
bằng 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá bằng 75%. Tìm
công thức của olefin?
Hướng dẫn giải:
Giả sử có 1 mol hỗn hợp X, khi đó

0,5
2
2
n n mol
H
C H
n n
= =

22
Ví dụ 3: Đun nóng hỗn hợp X gồm ankanal và H
2
(Tỉ khối hơi
của X so với H
2
bằng 22) có xúc tác Ni sau một thời gian thì có 1/3
lượng ankanal phản ứng. Hỗn hợp Y thu được sau phản ứng có tỉ khối
hơi so với H
2
bằng 27,5. Tìm công thức của ankanal?
Hướng dẫn giải:
Giả sử có 1 mol hỗn hợp X. Theo định luật bảo toàn khối lượng
thì
m
hhY
= m
hhX
=44 gam
44
0,8
27,5.2
n mol
hhY
⇒ = =
Số mol anđehit phản ứng bằng số mol H
2
phản ứng = số mol
hỗn hợp giảm = 0,2 mol.


các khí đo ở cùng điều kiện). Ngưng tụ Y thu được chất Z, cho Z tác
dụng với Na dư thu được số mol H
2
bằng số mol Z phản ứng. Xác
định công thức chung cho dãy đồng đẳng của X?
Hướng dẫn giải:
Thể tích hỗn hợp giảm (V + 3V) - 2V = 2V là thể tích H
2
phản
ứng
⇒
X phản ứng với H
2
theo tỉ lệ mol tương ứng 1:2
⇒
X có tổng 2
liên kết pi trong phân tử.
23
Mặt khác, Z + Na dư thu được số mol H
2
bằng số mol Z phản
ứng
⇒
Z là ancol 2 chức
⇒
X là anđehit 2 chức.
Vậy X là anđehit no 2 chức mạch hở. Công thức cho dãy đồng
đẳng của X là: C
n
H

45
Trướ
c khi
ôn
6 13,3 15
33,
3
20
44,
4
3 6,7 1 2,3
Sau
khi
ôn
20 44,4 20
44,
4
5
11,
2
0 0,0 0 0,0
Để dạy phần bài tập liên quan đến hợp chất hữu cơ có liên kết pi
đạt hiệu quả cao, đảm bảo tính chính xác, khoa học, phát huy tính chủ
động, tích cực của học sinh thì người thầy cần phải không ngừng nâng
cao trình độ chuyên môn cùng với việc rèn luyện nghiệp vụ sư phạm.
Trong quá trình giảng dạy giáo viên cần rèn luyện cho các em học
sinh làm việc khoa học, trong mỗi giờ dạy giáo viên cần linh hoạt đổi
mới phương pháp để tạo hứng thú học tập cho học sinh.
Để giải nhanh và chính xác các dạng bài tập liên quan đến hợp
chất hữu cơ có liên kết pi cần phân biệt nhanh từng dạng bài tập và áp