MỤC LỤC
Lời nói đầu 3
Chương 1: Tổng quan về vò 4
1.1.Vò - Vò cơ bản 4
1.1.1.Đònh nghóa vò 4
1.1.2.Vò cơ bản 4
1.2. Hóa học vò 5
1.3. Cường độ vò 5
1.4. Chất hiệu chỉnh vò 6
Chương 2: Vò ngọt 9
2.1.Giới thiệu 9
2.2.Các thuyết về mối liên hệ giữa cấu trúc phân tử và khả năng tạo vò
của các chất tạo vò ngọt 10
2.2.1. Các quan sát và nhận đònh ban đầu 10
2.2.2. Thuyết AH-B 11
2.2.3. Thuyết AH-B và rào cản không gian 19
2.2.3. Thuyết AH-B-X 20
2.2.4. Thuyết tám vò trí của Tini và Nofre 22
Chương 3: Vò đắng- Vò Umami 24
3.1.Vò đắng 24
3.1.1. Giới thiệu 24
3.1.2. Một số hợp chất tạo vò đắng 24
3.2.Vò Umami 27
3.2.1. Giới thiệu 27
3.2.2. Các chất tạo vị umami 27
3.2.3. Điều chế các hợp chất tạo vò umami 29

Chương 4: Vò chua- Vò mặn 31
4.1.Vò chua 31
4.1.1. Giới thiệu 31
4.1.2. Sự liên hệ giữa vò chua với một số yếu tố 33

1.1.2: Vò cơ bản:
Số lượng các vò cơ bản đã được thay đổi nhiều lần. Đầu tiên, ứng dụng
thuyết đối lập “Doctrine of Opposites”, Aristotle cho rằng vò ngọt và vò đắng
tạo nên hai thái cực đối lập nhau, và tin rằng tất cả các vò khác nằm giữa hai
thái cực này. Linnaeus tăng số lượng vò lên, bao gồm: ngọt, chua, gắt, đắng,
béo, lạc, chát, nhớt (viscous), trung tính, và vò tanh. Wund, nhà sáng lập nên
ngành tâm lý học thực nghiệm, đã giảm số lượng xuống còn sáu: ngọt, mặn,
chua, vò kim loại, và vò kiềm. Đến thế kỷ thứ 19, số lượng vò cố đònh ở bốn:
ngọt, mặn, chua và đắng. Từ đó, bốn vò này đã nhận được sự đồng tình từ nhiều
nhà khoa học [46, 11]. Một vò muốn là vò cơ bản phải thỏa mãn ba tiêu chuẩn
sau đây [22].
• Một vò cơ bản phải có tế bào vò giác cụ thể của riêng nó, tế
bào này phải khác so với các tế bào vò giác của các vò cơ bản khác.
• Một vò cơ bản phải phân biệt được từ các vò cơ bản khác.
• Một vò cơ bản không thể được tạo ra bằng cách trộn lẫn các vò
cơ bản khác.
Năm 1987, Kawamura và Kare [27] đã bổ sung thêm một vò vào danh
sách bốn vò cơ bản, đó là vò umami. Vò umami được tạo bởi các amino acids,
chủ yếu là acid glutamic. Vò này đã được chứng minh là thỏa mãn ba tiêu
chuẩn đã nêu ở trên.
Như vậy, hiện nay có năm vò cơ bản được chính thức công nhận: ngọt,
mặn, đắng, chua và umami.

4
Chương 1: Tổng quan về vò
Vào đầu thế kỷ 20, các vò cơ bản khác nhau được cho là cảm nhận trên
các vùng khác nhau của cơ quan vò giác. Vò ngọt ở đầu lưỡi, hai bền lề gần đầu
lưỡi là nơi vò mặn được cảm nhận, hai bên lề gần cuối lưỡi là chỗ của vò chua,
và phần cuối lưỡi phía bên trong là vò đắng. Tuy nhiên, hiện nay, quan niệm đó
hoàn toàn sai. Thực tế tất cả các vò đều được cảm nhận trên toàn bộ cơ quan vò

Là hợp chất có vò
đắng cao nhất,
dung dòch loãng
10ppm gây đắng
không thể chòu
được với hầu hết
mọi người.
Aspartame 200
Phenylthiocarbamide
(PTC)
Rất đắng đối với
hấu hết mọi người
Stevioside 300
Naringin
dihydrochalcone
300
Sacharin 500
Neohesperidin
dihydrochalcone
1000-1500
Monellin 1500-2000
Lưu ý: - Cường độ vò ngọt của đường sucrose được lấy làm gốc.
1.4.Chất hiệu chỉnh vò:
Một vài chất có khả năng hiệu chỉnh được những cảm nhận về vò. Hai
trong số các hợp chất đó là gymnemagenin từ lá cây Gymnema sylvestre và
protein từ trái Miracle Fruit ( còn gọi là Miraculous Berry) [22].
Khi nhai lá của cây Gymnema sylvestre, vò ngọt của đường sẽ bò khử đi.
nh hưởng này sẽ kéo dài trong nhiều giờ. Đường lúc này giống như là những
hạt cát ở trong miệng. Không chỉ có đường, các chất tạo ngọt cũng sẽ bò khử
giống như vậy. Đối với vò đắng, lá cây Gymnema sylvestre có tác dụng làm

được gặt hái và trở thành nền tảng cho các nghiên cứu tương lai. Thuyết AH-B của
Shallenberger và Acree (1967), thuyết AH-B-X của Kier (1972) đều là những thuyết
nổi tiếng, giải thích được phần lớn mối quan hệ phức tạp giữa cấu trúc phân tử các
hợp chất và khả năng tạo vò của chúng. Hiện nay, thuyết tám vò trí của Tinti và Nofre
đang được xây dựng và phát triển. Thuyết này sẽ là nền tảng quan trọng trong việc
tạo ra các hợp chất siêu ngọt có giá trò [55].
Một số phát hiện đáng ngạc nhiên về mối quan hệ cấu trúc phân tử và khả
năng tạo vò của các hợp chất ngọt:
• Các chất có vò ngọt có thể tạo vò với cường độ rất cao. Hiện
tại, cường độ vò cao nhất có thể gấp 200,000 lần so với sacarose [58].
• Trong dãy đồng đẳng của nhiều chất có vò ngọt, những phân tử
nào có phân tử lượng thấp hoặc cao thì vô vò, trong khi đó những phân tử có khối
lượng phân tử trung bình thì ngọt [58].
• Những chất có cường độ vò cao cũng có thể có những vò khác
[46]. Ví dụ: Dihydochalcone có độ ngọt gấp 1000 lần so với sucrose thoảng vò bạc hà,
stevioside có vò ngọt gấp 200-300 lần sucrose thoảng vò đắng.
• Một vài D-amino acids thì có vò ngọt, những đồng phân L của
nó thì không [46] (được thảo luận ở chương 2, 2.2.2.4, bảng 2.1)
• Cả D và L của đường đều có vò ngọt [46] (được thảo luận ở chương
2,
2.2.2.4).
• Sự thay đổi nhỏ về vò trí của các nhóm thế, về cấu hình không
gian, về một thành phần cấu tạo… cũng làm cho một chất từ có vò ngọt thành không vò
[22]

9
Chương 2: Vò ngọt
2.2. Các thuyết về mối liên hệ giữa cấu trúc phân tử và khả năng tạo vò
của các chất tạo vò ngọt.
2.2.1.Các quan sát và nhận đònh ban đầu:

0
0
10
Chương 2: Vò ngọt
Tuy nhiên, sự phức tạp về cấu hình của nhóm carbohydrate đã làm cho việc áp
dụng giả thuyết này trở nên khó khăn. Sự phát triển thêm nữa về giả thuyết này do đó
cũng dừng lại [1].
Trong những năm đầu của thế kỷ XX, các nhà hóa học về nhuộm cho rằng hai
cấu trúc chức năng auxochrome và chromophore là nhân tố chính gây nên hoạt tính
cho các chất tạo màu. Bằng cách tương tự, vào năm 1919, Oertly và Myers [39] đã đề
nghò rằng một hợp chất muốn tạo ra vò ngọt phải có nhóm auxogluc và glucophore
trong thành phần cấu tạo. Glucophore là một trung tâm mang điện tích âm, còn
auxogluc là một nguyên tử hydro. Nếu thiếu một trong hai nhóm chức năng này thì vò
ngọt không thể được tạo thành [47]. Theo Kodama (1920) [28], saporous units của
Cohn cũng như auxogluc và glucophore của Oertly và Meyers đều sở hữu một hydro
linh động. Kodama đã đưa ra thuyết liên kết hydro để mô tả cơ chế tạo vò ngọt. Tuy
nhiên, thật đáng tiếc, thuyết này đã không thực sự được phát triển mãi cho đến
khoảng giữa thế kỷ XX thông qua thuyết AH-B của Shallenberger và Acree [45].
2.2.2.Thuyết AH-B:
Năm 1967, Shallenberger và Acree đã làm nên bước tiến quan trọng trong tiến
trình tìm hiểu mối liên hệ cấu trúc phân tử-vò của chất có vò ngọt. Hai ông đã thiết lập
nên thuyết AH-B, một thuyết hoá học về vò có giá trò và dường như nó liên kết chặt
chẽ với các nhận đònh và quan sát thời kỳ trước đó [45].
2.2.2.1.Mô tả và cơ chế:
Shallenberger và Acree cho rằng tất cả các chất tạo ra vò ngọt đều phải có hệ
thống AH-B. Trong đó, A là một trung tâm mang điện âm, có thể là oxi hoặc nitơ.
Nguyên tử hydro liên kết với A thông qua liên kết cộng hóa trò. Như vậy, AH có thể
là nhóm hydroxyl (-OH), imine (-NH), amine (-NH
2
) hay methine (-CH)… Nhóm AH

Hình 2.5: Hệ thống AH-B của Alanine [48].

12
Chương 2: Vò ngọt
Alanine dạng D hay L đều có vò ngọt. Trong dung dòch, nhóm NH
3
+
và COO
-
rõ
ràng phải là AH và B một cách tương ứng. Các amino acids khác có mức độ ngọt khác
nhau tùy thuộc vào kích cỡ của nó và cấu hình không gian
của nguyên tử cacbon ở vò trí α [48].
c) Saccharine:
Hình 2.6: Hệ thống AH-B của Saccharine [48].
Saccharine là một chất tạo ngọt tổng hợp. Trong phân tử saccharine, AH chắc
chắn là NH. Đối với B, có hai khả năng hoặc là carbonyl oxygen hoặc là sulphoxide
oxygen. Tuy nhiên, sulphoxide oxygen thích hợp hơn bởi vì hợp chất pseudo-
saccharine (enol-sacharine) được nhận thấy là không ngọt [40].
d) 2-Amino-4-Nitrobenzens:
Hình 2.7: Hệ thống AH-B của 2-Amino-4-Nitrobenzens [48, 55].
Shallenberger và Acree chọn nguyên tử hydro ở vò trí ortho của vòng benzen là
AH và một trong những nguyên tử oxy của nhóm nitro là B. Mặc dù, nguyên tử hydro
của vòng benzen không phải là ứng cử viên thích hợp nhất cho việc tạo liên kết
hydro, nhưng sự thật là chính bản thân nitrobenzen có vò ngọt (gấp 95 lần so với
sucrose). Tuy nhiên, Crosby và cộng sự [23] lại chọn nhóm amino ở vò trí ortho là AH
và alkoxy oxygen là B. Van der Heijden đã không đồng ý với quan điểm này bởi vì
có nhiều hợp chất nitro khác cũng ngọt mặc dù chúng không có nhóm alkoxy [48,55].

13

nên linh động. Vì vậy, có thể xem nhóm –CH là AH và nguyên tử chlorine là B để
tạo nên hệ thống chức năng AH-B [1].
2.2.2.3. Ứng dụng thuyết AH-B để giải thích một số trường hợp
chuyển vò:
Chỉ một sự thay đổi nhỏ về thành phần cấu tạo, một sự di chuyển vò trí các
nhóm thế trên phân tử, hay sự thay đổi cấu hình của một chất… cũng làm cho hợp chất
đó từ có vò ngọt thành vò đắng hoặc không vò [23].
a) Nitrotoluidine:
Hình 2.11: Các đồng phân về vò trí của Nitrotoluidine [22].
Hợp chất 5-nitro-o-toluidine thì ngọt, trong khi đó đồng phân của nó là 3-nitro-
p-toluidine không có vò [22].
Trong hợp chất nitroaniline, Shallenberger và Acree chọn nguyên tử hydro ở vò
trí ortho của vòng benzen là AH và một trong những nguyên tử oxy của nhóm nitro là
B (xem 2.2.2.2d). Hợp chất 5-nitro-o-toluidine có cấu hình AH-B thỏa mãn nên có vò
ngọt. Trong khi đó, hợp chất 2-nitro-4-aminobenzens không vò do có nguyên tử hydro
ở vò trí ortho so với nhóm nitro kém linh động hơn so với trường hợp của 2-amino-4-
aminobenzens. Sự kém linh động của nguyên tử hydro này là do nhóm –NH
2
, nhóm

Ngọt Không vò
15
Chương 2: Vò ngọt
này có khả năng làm giàu điện tử cho vòng benzen do khả năng tạo cảm ứng liên hợp
dương của nó [62].
b) Aminonitropropoxybenzene:
Hình 2.12: Các đồng phân về vò trí của aminonitropropoxybenzene [22].
Hợp chất 2-amino-4-nitro-propoxybenzene thì có độ ngọt gấp 4000 lần so với
đường sucrose, trong khi đó 2-nitro-4-amino-propoxybenzene thì không vò [22].
Trường hợp này đïc giải thích tương tự như trường hợp trên (2.2.2.3a).

Saccharine có độ ngọt gấp 500 lần so với đường sucrose. Sự thay thế nguyên tử
hydro của nhóm imino bởi nhóm metyl, ethyl hoặc bromoethyl dẫn đến sự mất vò,
nghóa là các hợp chất tạo thành sẽ không có vò.
Trong phần 2.2.2.2, AH được chọn là nhóm –NH, còn B là nguyên tử oxi của
nhóm sulphoxide oxygen. Sự thay thế nguyên tử hydro của nhóm –NH bằng các
nhóm phi hydro làm mất cấu trúc chức năng AH-B, kết quả dẫn đến là mất vò ngọt.

Ngọt
Đắng
17
Chương 2: Vò ngọt
II.2.2.4. Hạn chế của thuyết AH-B:
Thuyết AH-B ra đời góp phần mở ra cái nhìn rõ hơn vào bên trong mối quan hệ
cấu trúc phân tử -vò. Tuy nhiên, thuyết AH-B vẫn còn nhiều hạn chế. Một trong những
hạn chế quan trọng là thuyết AH-B không giải thích được trường hợp đồng phân
quang học của đường và amino acid, và trường hợp các chất có khả năng tạo được độ
ngọt có cường độ cao [51].
Như đã trình bày, α-D-manopyranose thì ngọt và β-D-manopyranose thì đắng
(2.2.2.3d). Hai chất này chỉ khác nhau do vò trí của nhóm OH tại một nguyên tử
cacbon. Tuy nhiên, L-manosepyranose khác so với đồng phân quang học D của nó ở
cả năm nguyên tử cacbon nhưng hai chất này lại có vò giống nhau. Kết quả này cũng
tương tự đối với bảy cặp đồng phân quang học đường khác: arabinose, xylose,
glucose, rhamnose, galactose, glucoheptulose, và fructose [1].
Ngược lại với đặc tính này của đường, một vài D-amino acids thì có vò ngọt,
nhưng đồng phân L của chúng thì không [1].
Bảng 2.1: Sự khác nhau về vò giữa dạng L và D của amino acids [22].
Amino acids Vò của dạng L Vò của dạng D
Asparagine Lạt Ngọt
Glutamic acid Umami Gần như là không vò
Phenylalanine Đắng yếu Ngọt, hậu vò đắng

+
, và cũng chỉ có một nhóm là B, nhóm COO
-
. Do đó, các mono amino acids chỉ
có khả năng liên kết với tế bào vò giác theo một chiều. Dạng D-amino acids dễ dàng
tiếp xúc với tế bào vò giác nên nó có vò ngọt. Ngược lại, ở dạng L-amino acids vì
nhóm R gây nên rào cản không gian nên ngăn cản khả năng tiếp xúc của nó với tế
bào vò giác, kết quả là vò ngọt không được tạo thành. Một điều lưu ý là vì D, L-
alanine và glycine đều ngọt nên điều kiện để R có khả năng gây ra rào cản không
gian là số cacbon trong R phải lớn hơn hai.
Với R: H
2
N-R-COOH.
Để hiểu rõ hơn về rào cản không gian xin nêu lên ví dụ của trường hợp
leucine:
Hình 2.16:D-leucine (trái) và L-leucine (phải) [45].

19
Chương 2: Vò ngọt
Trong hình bên trái ta thấy theo chiều liên kết tương ứng giữa AH-B của D-
leucine và AH-B của tế bào vò giác, nhóm iso-terbutyl không bò rào cản nên liên kết
tạo vò dễ dàng được hình thành và do đó vò ngọt xuất hiện. Ngược lại, trong hình bên
phải, theo chiều liên kết tương ứng giữa AH-B của L-leucine và AH-B của tế bào vò
giác, nhóm iso-terbutyl bò rào cản làm cho liên kết tạo vò không được tạo thành, kết
quả dẫn đến là không có vò được tạo thành.
2.2.4.Thuyết AH-B-X:
2.2.4.1.Mô tả và cơ chế:
Năm 1972, Kier đã tiến thêm một bước quan trọng trong việc giải thích mối
quan hệ cấu trúc phân tử-vò. Ông khẳng đònh rằng phải có thêm một thành phần thứ
ba nữa trong hệ thống saporous unit. Thành phần thứ ba này được gọi là X, sau này

B
AH
21
Chương 2: Vò ngọt
ngọt có cường độ vò thấp (các chất này thường có mức độ ưa nước cao), X lại trở nên
mờ nhạt [10].
2.2.4. Thuyết tám vò trí của Tini và Nofre:
Sự đơn giản nhưng hữu dụng của AH-B-X đã làm cho nó trở nên thống trò trong
khoảng 20 năm, mãi cho đến khi phát hiện ra một lớp chất siêu ngọt guanidine, Nofre
và Tinti đã đề nghò một mô hình mới phức tạp và chi tiết hơn. Cùng với AH và B của
Shallenberger, họ đã cộng thêm sáu nhóm chức năng mới. Tám nhóm chức năng này
được sắp xếp một cách cụ thể trong không gian ba chiều.
Hình 2.21: Cấu trúc chung của guanidine.
Hình 2.22: Sự sắp xếp của tám nhóm chức năng trong không gian [55].

22
Chương 2: Vò ngọt
Hình 2.23: Acid sucrononic và số đo khoảng cách giữa các nhóm chức năng trong acid
này [55].
Với:
 AH: nhóm cho proton hay nhận điện tử, có thể là: NH, OH…
 B: trung tâm điện tích âm, nhóm nhận proton, có thể là COO
-
, SO
3
-
, CN
4
-
…

…, đến các chất
hữu cơ, như: các hợp chất phenolic, glycosides (naringin, neohesperidin),
alkaloids (caffein, nicotine, quinine…), các amino acids, peptides…[22] Tuy
nhiên, kiến thức về mối quan hệ cấu trúc phân tử - vò của các hợp chất gây
đắng thì rất nghèo nàn. Hiện nay vẫn chưa thực sự có một lý thuyết vững chắc
nào được xây dựng để giải thích cho hành vi của các phân tử tạo vò đắng [22].
3.1.2.Một số hợp chất tạo vò đắng:
3.1.2.1.Hợp chất Phenolic glycosides:
Phenolic glycosides là các hợp chất hóa học được hình thành từ phenol
và các loại đường. Trong phân tử phenolic glycosides, phần đường chủ yếu là
các đường đơn giản như: glucose, pentose và đôi khi là các disaccharides và
olygosaccharides. Các hợp chất phenols là bộ phận phi đường của phenolic
glycosides và được gọi là các aglucon. Rất ít khi thấy các đường kết hợp bằng
mối liên kết este với các chất phenolcacboxyls [22].

24
Chương 3: Vò đắng – Vò umami
Naringin, neohesperidin và hesperidin là các phenolic glycosides thường
gặp trong quả citrus. Công thức cấu tạo của ba hợp chất này như sau:Hình 3.1: (A) Naringin, (B) Hesperidin, (C)Neohesperidin, (D) Rutinose,
(E) Neohesporidose [23].
Naringin và hesperidin là các rutinose glycosides. Phần đường của hai
hợp chất này là rutinose (L-rhamnose-D-glucose, L-rhamnose liên kết với D-
glucose thông qua liên kết 1-6). Phần aglucon tương ứng là naringenin (không
có vò đắng) và hesperetin (hơi ngọt). Nhìn trên công thức cấu tạo có thể nhận
thấy, naringin và hesperidin chỉ khác nhau nhỏ ở phần aglucon. Tuy nhiên,
naringin là hợp chất cực kỳ đắng, trong khi đó hesperidin lại không vò [22].
So sánh công thức cấu tạo của hai hợp chất hesperidin và neohesperdin,