Thầy Nguyễn Minh Tuấn – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ – ĐT : 01689186513 – Email :
KHAI THÁC ĐỘ BẤT BÃO HỊA
TRONG PHẢN ỨNG CỘNG H
2
VÀ Br
2
I. ĐỘ BẤT BÃO HỊA
Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ là đại
lượng đặc trưng cho độ khơng no của phân tử
hợp chất hữu cơ.
Độ bất bão hòa có thể được ký hiệu là k, a,
∆
, Thường ký hiệu là k.
Giả sử một hợp chất hữu cơ có cơng thức
phân tử là C
x
H
y
O
z
N
t
thì tổng số liên kết
π
và
vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của
phân tử đó.
Cơng thức tính độ bất bão hòa :

[số nguyên tử.(hóa tròcủa nguyên tố 2)] 2
k


Những chất phản ứng được với H
2
(t
o
, Ni)
bao gồm :
+ Hợp chất hữu cơ khơng no (có liên kết
C C=
,
C C≡
).
+ Hợp chất anđehit và xeton.
o
o
o
t , Ni
2
t , Ni
2 2 2
t , Ni
2
anđehit hoặc xeton
C C H CH CH
C C 2H CH CH
C O H CH OH
| | | |
| |
− = − + → − − −
− ≡ − + → − − −

, Ni).
2. Phản ứng với dung dịch Br
2
Những chất phản ứng được với dung dịch Br
2
bao gồm :
+ Hợp chất hữu cơ khơng no (có liên kết
C C
=
,
C C≡
).
+ Hợp chất anđehit.
2
2 2 2
2 2
phản ứng oxi hóa khử
C C Br CBr CBr
C C 2Br CBr CBr
CH O Br H O COOH 2HBr
| | | |
−
− = − + →− − −
− ≡ − + →− − −
− = + + →− +
1 4 4 4 4 4 4 4 4 2 4 4 4 4 4 4 4 4 3
Chú ý :
+ Anđehit khơng phản ứng được với dung
dịch Br
2

+ − +
+ − + −
+ →
+ →
Suy ra :
+ Trong phản ứng cộng H
2
vào hiđrocacbon
khơng no, ta có :
2
n 2n 2 2k 2
n 2n 2 2k
H phản ứng
C H H phản ứng
C H
n
k k.n n
n
+ −
+ −
= ⇒ =
+ Trong phản ứng cộng Br
2
vào hiđrocacbon
khơng no, ta có :
Trên bước đường thành cơng khơng có dấu chân của kẻ lười biếng
1
Thầy Nguyễn Minh Tuấn – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ – ĐT : 01689186513 – Email :
2
n 2n 2 2k 2

Mở rộng ra, ta thấy : Đối với các hợp chất
hữu cơ có k liên kết
π
có khả năng tham gia
phản ứng với H
2
và Br
2
thì :
2 2
hợp chất hữu cơ H phản ứng Br phản ứng
k.n n n= +
III. PHÂN DẠNG BÀI TẬP VÀ CÁC VÍ DỤ
MINH HỌA
1. Tính lượng Br
2
, H
2
tham gia phản ứng
Ví dụ 1: Tiến hành đime hóa 1 mol axetilen
thu được hỗn hợp X. Trộn X với H
2
theo tỉ lệ 1:2
về số mol rồi nung nóng với bột Ni đến phản
ứng hồn tồn thu được hỗn hợp Y. Y làm mất
màu vừa đủ dung dịch chứa 0,15 mol Br
2
. Hiệu
suất phản ứng đime hóa là :
A. 70%. B. 30%.

phản ứng với X
là 2(1 – 2x) + 2x = (2 – 2x) mol.
Sử dụng cơng thức
2 2
hợp chất hữu cơ H phản ứng Br phản ứng
k.n n n= +
, ta có :
{
{
2 2 4 4 2 2
C H C H H phản ứng Br phản ứng
1 2x x
2 2x 0,15
2n 3n n n
−
−
+ = +
14 2 43 14 2 43
đime hóa
0,15.2
x 0,15 H .100% 30%
1
⇒ = ⇒ = =
Ví dụ 2: Nung nóng hỗn hợp X gồm 0,2 mol
vinylaxetilen và 0,2 mol H
2
với xúc tác Ni, thu
được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H
2
là 21,6.

+
= = = =



= − =



{
4 4 2 2
2
C H Br phản ứng H phản ứng
0,2
? 0,15
Br phản ứng
3n n n
n 0,45 72 gam
⇒ = +
⇒ = ⇔
1 42 43 1 4 2 43
Ví dụ 3: Cho 7,56 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm
C
2
H
2
và H
2
qua Ni đun nóng, thu được hỗn hợp
khí Y chỉ gồm 3 hiđrocacbon, tỷ khối của Y so


= = = =


Trên bước đường thành cơng khơng có dấu chân của kẻ lười biếng
2
Thầy Nguyễn Minh Tuấn – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ – ĐT : 01689186513 – Email :
2
y
2 2
y
2.2 4,5 2
C H (k 0,75)
2
Br C H
y 4,5; n 0,15
n 0,75.n 0,1125 mol 18 gam
− +
= =

= =

⇒


= = ⇔

Ví dụ 4: Cho 1,792 lít hỗn hợp X gồm: propin,
H
2

C H H
X C H H
C H H
X
C H Br phản ứng H phản ứng
0,03
0,02 ?
H phản ứng X Y
0,08 ?
?
40n 2n
2.65
M 16,25
n n 8
1,792
n n n 0,08
22,4
n 0,03; n 0,05
m 0,08.16,25 1,3
2n n n
n n n

+

= = =
+



= + = =

n 0,04
n 0,04
m m
1,3
M 32,5
n n 0,04
M 32,5
d 8,125
M 4

=

⇒

=



= = = =


⇒


= = =



Ví dụ 5: Trong một bình kín chứa 0,35 mol
C

X
2 4
2 6 2 4 2
2
Y
C Ag
C H
C H C H
H C H
H
C H
C H C H Br
H
↓
 
 
 
 
 
→
   
 
 
 
 
 
 
 
→
 

Suy ra :
{
{
2 2 2 2
2
2 2 2 2 2 2
C H dư C Ag
Br
C H pư với H , Br H pư Br
0,35 ?
0,35 0,1 0,25
24
n n 0,1
240
n 0,15
2n n n
− =

= = =


⇒ =

= +



1 44 2 4 43
Ví dụ 6: Trộn Cho hỗn hợp X gồm axetilen
và etan (có tỉ lệ số mol tương ứng là 1 : 3) qua

C H C H
n 1; n 3.= =

Ta cú:
{ {
2 2 2 6
2
2 2 2
2
Y X C H C H
Y
Y
Y
H Y X
7 4
lieõn keỏt trong 7 mol Y C H H
Br lieõn keỏt trong 0,7 mol Y
m m m m 116
m
116
n 7
58.2
M
7
n n n 3
n 2n n 5
n n 0,5 mol




d 10
=
. Nung X vi
bt Ni mt thi gian thu c hn hp Y cú
2
Y
H
d 20
=
. Nu ly 0,15 mol Y thỡ tỏc dng va
vi dung dch nc cha m gam Br
2
. Giỏ tr
m l :
A. 16. B. 8.
C. 4. D. 24.
( thi th i hc ln 3 THPT
Qunh Lu 1 Ngh An, nm hc 2012 2013)
Hng dn : Theo bo ton khi lng, ta
cú :
X Y
X Y
X Y X Y
Y X
n M
m m n M n M 2
n M
= = = =
Suy ra :
2

.
Mt khỏc,
X
M 10.2 20= =
nờn ta cú :
3 4 2
3 4
3 4 2
2
C H O H
C H O
C H O H
H
n n 0,3
n 0,1
56n 2n
n 0,2
20
0,3

+ =

=



+
=
=


C. 0,3. D. 0,4.
( thi tuyn sinh i hc khi B nm 2013)
Hng dn : Nhn thy cỏc cht propen
(CH
2
=CHCH
3
), axit acrylic (CH
2
=CHCOOH),
ancol anlylic (CH
2
=CHCH
2
OH) u cú 3
nguyờn t C v cú 1 liờn kt

tham gia phn
ng vi H
2
v dung dch Br
2
.
t cụng thc ca 3 cht propen, axit acrylic,
ancol anlylic l C
3
H
y
O
z

M
n M n M 1,25
n
M
= = =
Suy ra :
{
{
3 y z
2
X Y
C H O
Y
H pử
X
n n
n 0,125.60% 0,075
n 0,1
n 0,125 0,1 0,025
n 0,125

= =

=



= =
=


c cht hu c Y (cha 74,08% Br v khi
lng). Khi X phn ng vi HBr thỡ thu c
hai sn phm hu c khỏc nhau. Tờn gi ca X
l
A. but-1-en. B. but-2-en.
C. propilen. D. xiclopropan.
( thi tuyn sinh i hc khi B nm 2009)
Hng dn : bt bóo hũa ca phõn t X
l
2
B
X
n
k 1
n
= =
.
Suy ra cụng thc phõn t ca X l C
n
H
2n
,
cụng thc phõn t ca Y l C
n
H
2n
Br
2
.
Theo gi thit, ta cú :

4
.
C. C
4
H
6
. D. C
5
H
8
.
( thi tuyn sinh Cao ng nm 2013)
Hng dn : X l ankin nờn phõn t cú 2 liờn
kt

. Suy ra X tham gia phn ng cng hp vi
H
2
, Br
2
theo t l l 1 : 2.
Ta cú :

{
{
2 2
X H Br
0,7 0,1
X
X

Dóy ng ng ca X cú cụng thc chung l
A. C
n
H
2n
(CHO)
2
(n

0).
B. C
n
H
2n-3
CHO (n

2).
C. C
n
H
2n+1
CHO (n

0).
D. C
n
H
2n-1
CHO (n


.
Vớ d 4: un núng V lớt hi anehit X vi 3V
lớt khớ H
2
(xỳc tỏc Ni) n khi phn ng xy ra
hon ton ch thu c mt hn hp khớ Y cú th
tớch 2V lớt (cỏc th tớch khớ o cựng iu kin
nhit , ỏp sut). Ngng t Y thu c cht Z;
cho Z tỏc dng vi Na sinh ra H
2
cú s mol bng
mt na s mol Z ó phn ng. Cht X l
anehit:
A. khụng no (cha mt ni ụi C=C), hai chc.
B. khụng no (cha mt ni ụi C=C), n chc.
C. no, n chc.
D. no, hai chc.
( thi th i hc ln 1 THPT chuyờn
Trờn bc ng thnh cụng khụng cú du chõn ca k li bing
5
Thầy Nguyễn Minh Tuấn – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ – ĐT : 01689186513 – Email :
Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2012 – 2013)
Hướng dẫn : Trong phản ứng cộng H
2
, thể
tích khí giảm bằng thể tích H
2
đã phản ứng.
{
2

(chứa một nối đơi C=C), đơn chức.
Ví dụ 5: Trộn hiđrocacbon X với lượng dư
khí H
2
, thu được hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hết
4,8 gam Y, thu được 13,2 gam khí CO
2
. Mặt
khác, 4,8 gam hỗn hợp đó làm mất màu dung
dịch chứa 32 gam Br
2
. Cơng thức phân tử của X
là:
A. C
3
H
4
. B. C
2
H
2
.
C. C
3
H
6
. D. C
4
H
8

= =




= =




=


⇒


= =


⇒


=




IV. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Cho 0,5 mol H
2

100 ml dung dịch Br
2
aM. Giá trị của a là:
A. 3. B. 2,5. C. 2. D. 5.
(Thi thử Đại học lần 1 – THPT chun
Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2010 – 2011)
Câu 3: Nung nóng hỗn hợp X gồm 0,1 mol
axetilen; 0,2 mol propen; 0,1 mol etilen và 0,6
mol hiđro với xúc tác Ni, sau một thời gian thu
được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H
2
bằng 12,5.
Cho hỗn hợp Y tác dụng với brom dư trong CCl
4
thấy có tối đa a gam brom phản ứng. Giá trị của
a là
A. 24. B. 16. C. 32. D. 48.
(Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT chun
Vĩnh Phúc, năm học 2012 – 2013)
Câu 4: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen,
propanal, ancol anlylic. Đốt 1 mol hỗn hợp X
thu được 40,32 lít CO
2
(đktc). Đun X với bột Ni
một thời gian thu được hỗn hợp Y có
Y
X
d 1,25
=
. Nếu lấy 0,1 mol hỗn hợp Y thì tác dụng vừa đủ