Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
MỘT SỐ KINH NGHIỆM TRONG GIẢNG DẠY QUAN HỆ GIỮA
CÔNG THỨC PHÂN TỬ, CÔNG THỨC CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ ĐỘ BẤT BÃO HOÀ TRONG MÔN HÓA HỌC

A- ĐẶT VẤN ĐỀ:
1. Mở đầu
Hoá hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ (Hợp chất
hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO, CO
2
, muối cacbonat, xianua, cacbua.)
Một trong những kiến thức quan trọng của học sinh khi học về Hoá hữu cơ là phải
biết xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo. Từ công thức phân tử và công
thức cấu tạo sẽ suy ra những tính chất hoá học.
2. Thực trạng việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của
học sinh
Việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của học sinh gặp nhiều
khó khăn, đặc biệt việc định hướng cho tư duy:
- Khi viết một công thức cấu tạo học sinh thường viết thiếu mà không biết, viết
công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử C
3
H
6
O
Trang: -1-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
- Khi đọc lên các em đều đánh giá là dễ nhưng khi viết bao giờ cũng không viết hết
được công thức cấu tạo của các đồng phân, các em chỉ viết được đồng phân anđehit
và xeton, đó là các hợp chất đã học ở trong sách giáo khoa mà không nghỉ ra được
các công thức khác dựa trên thuyết cấu tạo hoá học. Khi giáo viên hỏi các em đều
xác định định làm được ý này nhưng thực ra các em chỉ làm được 2 đến 3 công

4
O
3
)
n
d)
Axit no mạch hở có công thức (C
3
H
5
O
2
)
n
3. Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo.
Trang: -2-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Nếu không có sự định hướng trước thì khi giải các bài toàn đến kết quả công thức
đơn giản nhất là
a)
C
2
H
7
NO
2
b)
C
2
H

Những học sinh có học lực trung bình về bộ môn Hoá. Bồi dưỡng học sinh khá giỏi
và đội tuyển học sinh giỏi.
6. Cơ sở phương pháp luận và phương pháp nghiên cứu.
- Phương pháp tổng kết rút kinh nghiệm giảng dạy năm năm công tác đã qua.
- Phương pháp thực nghiệm sư phạm.
- Phương pháp so sánh và phân tích tổng hợp.
7. Thời gian nghiên cứu: Từ tháng 9 năm 2012 đến tháng 5 năm 2013
B- GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ :
I. Sự chuẩn bị của giáo viên:
Giáo viên chuẩn bị các tài liệu có liên quan, bài tập ví dụ. Sử dụng công nghệ thông
tin
II. Chuẩn bị học sinh:
Làm các bài tập theo thiết kế của thầy, bài tập về nhà và tìm các bài tập có liên
quan để làm thêm.
III. Tổ chức giảng dạy trên lớp:
Giáo viên hướng dẫn học sinh giải quyết vấn đề. Sau đó học sinh lên bảng tự giải
quyết vấn đề giáo viên là người trong tài để các em thảo luận rút ra kết luận.
IV. Nội dung sáng kiến
1. Độ bất bão hoà là gì?
Trang: -4-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
là số mạch vòng và số liên kết
π
trong phân tử hợp chất hữu cơ
2. Chứng minh công thức tính độ bất bão hoà trong phân tử hợp chất hữu cơ
có công thức tổng quát là C
x
H
y
O

2 là (z + t + x) - 1 => tổng số
electron tham gia tạo liên kết là 2(z + t + x - 1)
Trang: -5-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
- Gọi a là độ bất bão hoà (số liên kết
π
+ số mạch vòng) => tổng số electron tham
gia tạo liên kết là 2a
- Số electron tham gia tạo liên kết
σ
với các nguyên tử hoá trị 1 chính bằng số
nguyên tử H và X là y + v
Ta có: 2z + 3t + 4x = 2(z + t + x - 1) + 2a + y + v
 2a = t + 2x - y - v +2 => (*) (đpcm)
- Số nguyên tử C là n => 4n electron hoá trị
- Số liên kết
σ
giữa các nguyên tử C mạch hở là n - 1 => tổng số electron tham gia
liên kết là 2(n - 1).
- Gọi k là độ bất bão hoà (số liên kết
π
+ số mạch vòng) => tổng số electron tham
gia tạo liên kết là 2k
Ta có 4n = 2(n - 1) + 2k + số nguyên tử H => số nguyên tử H = 2n + 2 - 2k
Trang: -6-
a = [2x + 2 + t - (y + v)]/2
Chú ý: Có thể chứng minh công thức tổng quát của hiđrocacbon là C
n
H
2n+2-2k

)
n
d)
Axit no mạch hở có công thức (C
3
H
5
O
2
)
n
Hướng dẫn:
Nhiều cách biện luận xác định công thức phân tử, dựa vào độ bất bão hoà là
một cách. Giáo viên hướng dẫn học sinh làm theo cách này:
a) Vì axit no nên số liên kết
π
trong gốc hiđrocacbon = 0, mặt khác cứ 2
nguyên tử O trong nhóm COOH có 1 liên kết
π
=> 2n nguyên tử O sẽ có n
liên kết
π
=> độ bất bão hoà tính theo đề bài phải bằng n
độ bất bão hoà tính theo công thức (*) là a = [2.2n + 2 - 3n]/2
Vậy ta có => n = [n + 2]/2 => n = 2 => công thức phân tử là C
4
H
6
O
4

π
Mặt khác tính theo công thức (*) ta có a = [2.6m + 2 - 8m]/2
Vậy ta có 3m = [4m + 2]/2 => m = 1 => n = 2 => công thức phân tử là C
6
H
8
O
6
d) Từ axit no mạch hở (C
3
H
5
O
2
)
n
=> n nhóm COOH => có n liên kết
π
Mặt khác tính theo công thức (*) ta có a = [2.3n + 2 - 5n]/2
Vậy ta có n = [n + 2]/2 => n = 2
Bài toán 2: Xác định công thức phân tử các chất có công thức đơn giản giản nhất là
a)
C
2
H
7
NO
2
b)
C

NO
2
)
n
Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + n + 2 - 7n]/2 <=> a = [2 - 2n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - 2n
≥
0 => n
≤
1, mặt khác n nguyên => n = 1
Vậy công thức phân tử là C
2
H
7
NO
2
b)
C
2
H
5
O => công thức phân tử là (C
2
H
5
O)
n


n
Theo công thức (*) ta có a = [2.4n + n+ 2 - 9n - 2n]/2 <=> a = [2 - 2n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - 2n
≥
0 => n
≤
1, mặt khác n nguyên => n = 1
Vậy công thức phân tử là C
4
H
9
Cl
2
N
c)
C
2
H
4
ClO => công thức phân tử là (C
2
H
4
ClO)
n
Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + 2 - 4n - n]/2 <=> a = [2 - n]/2
Vì a
≥

trị nào để gốc hiđrocacbon của chất đó là no.
c)
Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở, no có công thức phân tử
C
3
H
6
O
3
Trang: -9-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Hướng dẫn:
a) Ta có C
n
H
2n
O => a = [2.n + 2 - 2n]/2 = 1 vì hợp chất mạch hở nên trong
phân tử phải có một liên kết
π
và do có một nguyên tử oxi nên có thể là:
- Ancol đơn chức không no chứa 1 liên kết
π
trong phân tử (n
≥
3)
Ví dụ: C
3
H
6
O công thức cấu tạo CH

O công thức cấu tạo CH
3
– C – CH
3
||
O
b) Một hợp chất mạch hở có công thức phân tử C
n
H
m
O
2
. n, m có những giá trị để
gốc hiđrocacbon của chất đó no là:
Vì có 2 nguyên tử oxi nên có các trường hợp xảy ra là:
- Axit no đơn chức hoặc este no đơn chức => a = [2.n + 2 - m]/2 = 1 => m = 2n
Ví dụ: C
2
H
4
O
2
công thức cấu tạo là CH
3
COOH và HCOOCH
3
- Ancol no hai chức hoặc ete no hai chức hoặc một chức ancol và một chức ete no
=> a = [2.n + 2 - m]/2 = 0 => m = 2n + 2
Trang: -10-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:

6
O
2
công thức cấu tạo là CH
2
(OH) – CH
2
– CHO
hoặc CH
3
– O – CH
2
– CHO
c) Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở, no có công thức phân tử C
3
H
6
O
3
a = [2.3 + 2 - 6]/2 = 1, vì có 3 nguyên tử oxi nên sẽ có các trường hợp sau:
- Một chức ancol và một chức axit:
CH
2
– CH
2
– COOH CH
3
– CH – COOH
| |
OH OH

2
– C – CH
2
| || |
OH O OH
- Một chức ancol và một chức ete và một chức anđehit:
CH
3
- O – CH – CHO
|
OH
Bài toán 4: Một ý trong đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thanh Hoá năm học 2008-
2009. Lớp 12 THPT:
Biết A có công thức phân tử C
7
H
6
O
4
, A phản ứng được với NaOH theo tỷ lệ mol n
A
: n
NaOH
= 1 : 4; A có phản ứng tráng gương. Xác định công thức cấu tạo của A
Hướng dẫn:
Học sinh nên tính độ bất bão hoà a = [2.7 + 2 - 6]/2 = 5
A thoả mãn đề bài trên => A chứa chức phenol => A có một vòng benzen => độ
bất bảo hoà = 4 => mạch nhánh phải có độ bất bão hoà = 1.
Vậy công thức cấu tạo của A là:
Trang: -12-

4
– CHO
Xác định công thức cấu tạo và viết phương trình phản ứng.
Hướng dẫn:
X: C
6
H
10
có a = [2.6 + 2 - 10]/2 = 2 tác dụng với H
2
theo tỉ lệ mol 1 : 1 => X là
xicloanken. Khi ozon phân thu được O = CH – (CH
2
)
4
– CHO
=> Công thức cấu tạo của X là:
Các phương trình phản ứng:
Trang: -13-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
Ni; t
o
+ H
2 + 2O
3
O = CH – (CH
2

+ dd KMnO
4
/H
2
SO
4
1 mol A 2mol CO
2
+ 2mol HOOC – COOH
A phải có 2 nhóm CH
2
= và 2 nhóm = CH – CH =
Công thức cấu tạo của A là CH
2
= CH – CH = CH – CH = CH
2
Hexa – 1,3,5 – trien
A có đồng phân hình học
H H
C = C
CH
2
= HC CH = CH
2
Cis - Hexa – 1,3,5 – trien
H CH = CH
2
C = C
CH
2

4
đặc ở 170
o
C. D có đồng
phân cis - trans không ?. Hiđro hoá D bằng H
2
/Ni thu được axit hiđratropoic
C
9
H
10
O
2
(E). Xác định công thức cấu tạo A, C, D, E.
Hướng dẫn:
Công thức phân tử A C
9
H
10
O
3
=> a = [2.9 + 2 - 10]/2 = 5
A bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO
4

→
axit benzoic => A chứa nhóm chức COOH
ở mạch nhánh (không gắn trực tiếp vào vòng benzen).
A bị oxi hoá bởi không khí có mặt Cu/t
o

2
HOOC –CH-CH
3
+H
2
SO
4
đ/170
o
C +H
2
/Ni;t
o (D) (E)
D không có đồng phân cis-trans
Bài toán 8: Bài tập cũng cố
Câu1: Chứng minh công thức tổng chung:
a) Ankan: C
n
H
2n+2
b) Anken, xicloankan: C
n
H
2n

3
O
2
)
n
có mấy CTCT ứng với
CTPT của axit đó ?
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
Câu 5: Một axit có công thức chung C
n
H
2n-2
O
4
, đó là loại axit nào sau đây ?
A. Axit đa chức chưa no B. Axit no, 2 chức
C. Axit đa chức no D. Axit chưa no hai chức.
Câu 6: Phân tử axit hữu cơ có 5 nguyên tử cacbon, 2 nhóm chức, mạch hở chưa no
có 1 nối đôi ở mạch C thì CTPT là
A. C
5
H
6
O
4
B. C
5
H
8

C. C
n
H
2n+2-a- b
O
a
D. C
n
H
2n + 2 - 2a-2b
O
a
Câu 8: Công thức phân tử tổng quát của este tạo bởi axit no đơn chức và ancol
thơm no đơn chức có dạng:
A. C
n
H
2n-6
O
2
(n ≥ 6) B. C
n
H
2n-4
O
2
(n ≥ 6)
C. C
n
H

học sinh
3. Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo.
4. Mục đích nghiên cứu của đề tài:
5. Giới hạn áp dụng của đề tài:
6. Cơ sở phương pháp luận và phương pháp nghiên cứu.
7. Thời gian nghiên cứu:
Trang: -20-
Liên hệ: Nguyễn Văn Hùng ĐT:0946734736; Mail:
B- GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ :
I. Sự chuẩn bị của giáo viên:
II. Chuẩn bị học sinh:
III. Tổ chức giảng dạy trên lớp:
IV. Nội dung sáng kiến
1. độ bất bão hoà là gì?
2. Chứng minh công thức tính độ bất bão hoà trong phân tử hợp chất hữu cơ
có công thức tổng quát là C
x
H
y
O
z
N
t
X
v
(X là halogen)
3. Dựa vào độ bất bão hoà xác định công thức phân tử:
C - KẾT LUẬN:
1. Kết quả nghiên cứu:
2. Kiến nghị đề xuất: