Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai

1
sáng kiến kinh nghiệm năm học 2010- 2011
Đề tài:
Phơng pháp biện luận xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

I. Mở đầu:

1.Lý do chọn đề ti

* Xuất phát từ thực tế giảng dạy :
Giải bài tập hoá học là phơng pháp học tập tích cực của học sinh, giúp học sinh :
- Củng cố kiến thức một cách thờng xuyên .
- Hệ thống kiến thức, khắc sâu kiến thức
- Luôn luôn chú ý phát huy sự tích cực, chủ động của học sinh, tạo hứng thú học tập
cho học sinh . Giáo viên hớng dẫn để học sinh phát hiện, chủ động tìm ra, nắm bắt
đợc phơng pháp giải. Nh vậy sẽ làm cho học sinh hứng thú, có đợc niềm vui khi
tự mình khám phá, từ đó kiến thức có đợc sẽ có tính lâu bền, vững chắc, và quan trọng
hơn là rèn luyện cho các em phơng pháp t duy.
Bài tập hoá học rất phong phú và đa dạng, một trong những loại bài tập có tác dụng
gây hứng thú học bộ môn, đồng thời nâng cao mức độ t duy, khả năng phân tích phán
đoán đó là loại bài tập xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Đây là loại bài
tập phổ biến trong chơng trình, trong các đề thi tuyển sinh mà học sinh thờng gặp
khó khăn trong quá trình làm bài. Nhằm nâng cao tính t duy sáng tạo độc lập trong
quá trình tiếp thu kiến thức cho học sinh, tôi lựa chọn đề tài:
Hớng dẫn học sinh giải bi tập xác định công thức cấu tạo các chất hữu cơ.

2.
Phơng pháp nghiên cứu


n>1
+ Anken C
n
H
2n
n >2
+ An kin C
n
H
2n-2
n >2
+ Ankađien C
n
H
2n-2
n >3
+ A ren C
n
H
2n- 6
n >6
-Công thức chung của các hợp chất hữu cơ no đơn chức.
+ Rợu : C
n
H
2n +1
OH n >1 Hay C
n
H
2n+2

x
H
2x
O
2
x > 2
- Công thức xác định số liên kết và vòng trong hợp chất hữu cơ:
Giả sử hợp chất có công thức tổng quát là: C
x
H
y
O
z
N
t
X
u
( X là các halôgen)
2x - (y+ u) + t +2

- Tính chất hoá học của các chất hữu cơ.
- Các đồng phân nhóm chức cơ bản của một số công thức:
Anđêhit no đơn chức n 1
Xêton no đơn chức n 3
+ C
n
H
2n
O Rợu không no đơn chức ( một nối đôi) n 3
Rợu một vòng no đơn chức n 3

Hớng dẫn học sinh:

-Sử dụng công thức chung của hiđrôcácbon để tìm công thức phân tử:
+ Công thức phân tử của A có dạng: C
n
H
n
+ Từ công thức chung của hiđrô cacbon : C
n
H
2n +2 - 2 a

Có 2n + 2 - 2a = n => n= 2a -2 (* )
-Từ dữ kiện của đầu bài suy luận đợc gì về đặc điểm cấu tạo của A:
+Từ dữ kiện 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H
2
=> Phân tử A có 4 kiên kết
+Từ dữ kiện 1 mol A phản vừa đủ 1 mol Br
2
trong dd Brôm => Phân tử A có 1 liên kêt
ở phần mạch hở.
=> A có một vòng ; Số liên kết và vòng trong A là: 4 + 1 = 5 = a ,thay vào (*)
đợc n = 8 Công thức phân tử của A là C
8
H
8
Công thức cấu tạo của A là :

CH=CH
2

3- B chỉ phản ứng với Na => B có chức rợu => Công thức cấu tạo của B là: CH
2
OH-C không phản ứng với Na và NaOH => C thuộc chức ete => Công thức cấu tạo của C
là:

O CH
3Bi 3:

Ba chất A,B,C có cùng công thức phân tử C
3
H
8
O. Cho từng chất qua bình đựng bột
đồng nung nóng sau phản ứng:
- A tạo thành A
'
có khả năng tham gia phản ứng tráng gơng.
-B tạo thành B

CH
2
CH
2
OH, của A' là: CH
3
CH
2
CHO.
-B'không tham gia phản ứng tráng gơng ,B' thuộc chức hoá học gì? Cấu tạo của B?
( B' l xêton , B l rợu bậc hai)
Công thức cấu tạo của B là: CH
3
CH(OH) CH
3
của B' là: CH
3
CO CH
3

Bi 4
:
Axit hu c X cú cỏc tớnh cht sau:
m gam (x) + NaHCO
3
V lớt CO
2
(t
o
C, p atm)

:
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai

6
- Cht hu c X cú cụng thc phõn t C
5
H
8
O
2
, X tỏc dng dung dch NaOH, thu
c mt hp cht hu c khụng lm mt mu nc brom v mt mui => X cú chc
húa hc gỡ ?

( X cú chc este )
- Xỏc nh CTPT, CTCT ca mui ? ( Xỏc nh M
mui
)

n mui = nX = 0,05 mol
t cụng thc ca mui l RCOONa
M
mui
= 68 (g/mol) R = 1 => X l: HCOOC
4
H
7
Cht hu c khụng lm mt mu nc brom, vy ú phi l xeton.
=> CTCT ca X : HCOOC(CH
3

2
.)
- C phản ứng với H
2
( xúc tác Ni) tạo thành rợu đa chức không tác dụng với Cu(OH)
2

=> Đặc điểm của rợu đa chức ?=> Cấu tạo của C? ( Rợu đa chức có hai nhóm -OH
không liền kề => Công thức cấu tạo của C l : OHC-CH
2
CHO)

Bi 7
:
Hợp chất A có công thức phân tử là C
3
H
6
O
3
. Biết rằng 1 mol A tác dụng với kim loại Na d thì
giải phóng 1 mol khí H
2
. A có thể tác dụng với Na
2
CO
3
làm giải phóng khí. Khi oxi hoá A bằng
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
CuO đun nóng thì sản phẩm thu đợc có thể tác dụng đợc với Ag

có nhóm CH
2
OH

Vậy C có công thức cấu tạo: HO-CH
2
CH
2
COOH(2-hiđrôxi propanoic)

Bi 8
:Mt axit hu c cú CTPT l (C
4
H
3
O
2
)
n
, bit rng axit hu c ny khụng lm
mt mu dd nc brom. Xỏc nh CTCT ca axit ?
CTCT chung ca axit ? ( C
n
H
2n+2-x-2k
(COOH)
x
)
+ a v dng cu to : (C
4

K : H=2C+2-2k-s nhúm chc

2n=6n+2-8-n

n=2. Vy Ct ca axit l
C
6
H
4
(COOH)
2
(v CTCT : cú 3 CT).

3. Bi tp t gii
:
Bi 1: Ba hợp chất hữu cơ A,B,Cmạch thẳng có cùng cônh thức phân tử C
2
H
4
O
2
và có
các tính chất sau;
- Atác dụng với Na
2
CO
3
giải phóng CO
2
.

H
6
O
2
. Khi thủy phân hoàn
toàn A, B. C trong dung dịch NaOH đun nóng thu đợc muối D và 3 chất hữu cơ E, F, G.
Trong đó E, D đều có phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)
2
trong dung dịch NaOH đun
nóng. F phản ứng với Na giải phóng H
2
. G không có các phản ứng trên.
a. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, F, G và viết các PTPƯ minh họa.
b. Từ một hiđrocacbon tùy chọn, viết các phơng trình phản ứng điều chế E, F, G.
Bi 5:
A
1
, A
2
, A
3
, A
4
là các hợp chất mạch hở khác nhau có cùng CTPT là C
5
H
8
O
2
:

là các muối hữu cơ mạch thẳng.
C
1
là chất hữu cơ phản ứng đợc với Na.
C
2
, C
3
là chất hữu cơ không phản ứng đợc với Na.
Xác định công thức cấu tạo của
A
1
, A
2
, A
3
, A
4
và viết phơng trình phản ứng.
Bi 6
:
Ba chất X, Y, Z có CTPT dạng (CH
2
O)
n
với n

3. Cho biết:
- X chỉ tham gia phản ứng tráng gơng.
- Y vừa tham gia phản ứng tráng gơng, vừa phản ứng với Na.

vấn đề của hoá học.
-Đã hiểu sâu, nhớ lâu hơn công thức, các dạng đồng phân, tính chất của các chất hữu
cơ .
-Đã đợc rèn luyện khả năng t duy sáng tạo, độc lập trong quá trình tiếp thu và lĩnh
hội kiến thức.
Trong năm học 2009 2010 và 2010 2011 tôi đã triển khai lý thuyết dạng bài tập
trong các tiết luyện tập, ôn tập theo chuyên đề, kết quả thu đợc rất khả quan. Các em
không còn lúng túng khi giải các dạng bài tập này mà còn rất hứng thú và đã có kĩ
năng giải quyết dạng bài tập này. Qua bài kiểm tra khảo sát của lớp 11lý, 11A
1
,
11Sinh, sau khi triển khai đề tài cho thấy kt qu c th :
Năm học 2009 2010

Lp
Kim tra
11lý(27h/s)
Y TB KH G
Ln 1
6 14 7 0
Ln 2
2 8 11 6
Ln 3
0 4 15 8

Năm học 2010 2011
Lp
Kim tra
11A1(35h/s)
Y TB KH G


1. C s lý thuyt húa hc o Hu Vinh.
2. Bài tập nâng cao hóa học Hữu Cơ
3. Tài liệu giáo khoa chuyên hóa
4. Đề thi tuyển sinh đại học tập 1,2,3- Bộ giáo dục năm 1994
5 . Rốn luyn k nng gii toỏn Húa Hc 12- Ngụ Ngc An.
. . .