BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC
•
1. Kiến thức:
Biết được: Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen
của hiđrôcacbon, tính chất hóa học đặc trưng và ứng
dụng của một số dẫn xuất halogen.
•
2. Kĩ năng
- Viết CTCT các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ
thể
- Viết PTHH: Phản ứng thủy phân( phản ứng thế) và
phản ứng tách của dẫn xuất halogen, gọi tên một số
dẫn xuất halogen.
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN &
DANH PHÁP
1.Khái niệm.
Khi thay thế nguyên tử hiđrô của phân tử
hiđrôcacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn
xuất halogen của hiđrocacbon
VD
H-C CH
4
CH
2
=CH
2
C
6

Cl : etyl clorua
CHCl
3
: Clorofom (triclometan)
- Dẫn xuất halogen khơng no ( anlyl halogenua)
VD: CH
2
=CH-CH
2
Cl anlyl clorua
- Dẫn xuất halogen thơm(phenyl halogen)
VD: C
6
H
5
Br : phênyl bromua hay brom benzen
* Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử
cacbon liên kết với nguyên tử halogen
VD
- Bậc I : CH
3
– CH
2
– Cl
- Bậc II: CH
3
– CH – CH
3

Cl

3

F

► 2-flobutan
3) F – CH
2
– CH – CH
3

► 1-flometylpropan

4) CH
3
– C – CH
3
► 2-flo-2- metylpropan

CH
3
F
CH
3
4. Danh pháp:
☺ Tên thông thường
VD: CHCl
3
(clorofom)
CHBr
3

CHCH
3
(1,1-đicloetan)
ClCH
2
CH
2
Cl (1,2-đicloetan)
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
♥ Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân
tử khối nhỏ (CH
3
F, CH
3
Cl, CH
3
Br…) là những chất khí.
Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn (CH
3
I,
CH
2
Cl
2
, CHCl
3
, CCl
4
, C
2

6
có tác dụng diệt
sâu bọ…)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
R-X + NaOH → R-OH + NaX
RCH=CHCH
2
-X + H
2
O → RCH=CHCH
2
-OH + HX
♦ Ankyl halogenua không phản ứng với H
2
O ở nhiệt độ
thường
R-X + OH
-
→ R-OH + X
-
t
o
t
o
♦ Anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đung sôi với nước
t
o
C
6

2
=CH + KBr + H
2
O

Quy tắc Zai-xép: khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử
halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn
bên cạnh.
CH
2
– CH – CH – CH
3
│ │ │
H Br H
KOH, ancol, t0
– HBr
CH
3
– CH = CH – CH
3

CH
2
= CH – CH
2
– CH
3

(sản phẩm chính)
(sản phẩm phụ)

Mg(OH)
2

CH
3
-CH
2
-MgBr + R-OH C
2
H
6
+ R-O-MgBr
C
6
H
5
-MgBr + CO
2
C
6
H
5
-COOMgBr
4.Phản ứng tổng hợp Wurtz
2R-X + 2Na R-R + 2NaX
R-X + R’-X + 2Na R-R’ + 2NaX
Vd
2CH
3
Cl + 2Na C

- Phản ứng cộng của anken vàà halogen
CH
2
=CH
2
+ HBr → CH
3
-CH
2
-Br
- Thế H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen
CH
4
+ Cl
2

as
→ CH
3
Cl + HCl
- Từ ankin
CH CH + Br
2
CH CH
Br Br
VI. ỨNG DỤNG
1. Làm dung môi: metylen, clorofom, cacbon
tetraclorua… là những chất lỏng hoà tan được nhiều
chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi, dễ giải phóng
khỏi hỗn hợp.