BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

 






: 60.44.01.14  
: PGS.TS.    2014


1.2. THỰC TRẠNG TÌNH HÌNH GIẢNG DẠY PHẦN CƠ CHẾ PHẢN
ỨNG Ở TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 12
1.2.1 Về phía giảng viên 12
1.2.2 Về phía sinh viên 13
1.3. PHẦN MỀM FLASH 14
1.3.1. Giới thiệu về Flash 14
1.3.2. Một số phần mềm Flash thông dụng 15
1.3.3. Phần mềm Sothink SWF Quicker 17
:  19
2.1. ĐỐI TƢỢNG, NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 19
2.1.1. Đối tƣợng nghiên cứu 19
2.1.2. Nội dung nghiên cứu 19
2.2. CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19
2.2.1. Sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để tạo Flash 19
2.2.2. Phƣơng pháp soạn bài tập trắc nghiệm 23
2.2.3. Phƣơng pháp chuyên gia 25
2.2. THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 26
:  29
3.1. MÔ PHỎNG MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ BẰNG
PHẦN MỀM SOTHINK SWF QUICKER 29
3.1.1. Giao diện của phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 29
3.1.2. Cách thức sử dụng phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 30
3.2. THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM TẠI TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 33
3.4. Ý KIẾN ĐÁNH GIÁ CỦA CÁC CHUYÊN GIA 44
 46
 47



ĐH : Đại học

 Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trƣờng axit . 11


Hình 1.1. Giao diện của Macromedia Flash Professional 8 16
Hình 1.2. Giao diện của Sothink SWF Quicker 18
Hình 2.1. Khởi động tạo banner 21
Hình 2.2. Chọn kích thƣớc, màu nền, tốc độ khung hình banner 22
Hình 2.3. Soạn thảo tên của thanh tiêu đề 22
Hình 2.4. Nhập Flash để biên tập 23
Hình 2.5. Biên tập lại Flash 23
Hình 3.1. Giao diện chính của phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 29
Hình 3.2. Giao diện của cơ chế phản ứng cộng nucleophin 30
Hình 3.3. Giao diện của cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng
phân tử (S
N
2) 31
Hình 3.4. Giai đoạn đầu của cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng
phân tử (S
N
2) 31
Hình 3.5. Giản đồ năng lƣợng của cơ chế thế nucleophin lƣỡng
phân tử (S
N
2) 32
Hình 3.6. Câu hỏi về quy tắc Maccopnhicop 33
Hình 3.7. Kết quả trắc nghiệm hiệu quả sử dụng phần mềm mô phỏng cơ
chế phản ứng trong giảng dạy cho sinh viên lớp K51 ĐHSP Hóa
học trƣờng Đại học Tây Bắc, năm học 2013-2014 43
ời học làm trung tâm, khắc phục lối dạy học truyền thụ kiến thức một
chiều, rèn luyện thành nếp
tƣ
duy sáng tạo cho
ngƣời
học. Từng
bƣớc
áp dụng
các ph
ƣ
ơng pháp tiên tiến và ph
ƣ
ơng tiện hiện đại vào quá trình dạy học, đảm
bảo thời gian và điều kiện tự học, tự nghiên cứu của học sinh. Một trong những
h
ƣ
ớng đổi mới ph
ƣ
ơng pháp dạy học là kết hợp các ph
ƣ
ơng pháp dạy học
với các ph
ƣ
ơng tiện kỹ thuật dạy học hiện đại (ph
ƣ
ơng tiện nghe nhìn,
máy vi tính …) nhằm nâng cao hiệu quả của quá trình dạy học.
Tại trƣờng Đại học Tây Bắc, đa số giảng viên sử dụng ph
ƣ
ơng

ớng tấn công,
h
ƣ
ớng
ƣu
tiên, các yếu tố ảnh h
ƣ
ởng đến cơ chế…việc dạy và học các cơ chế
phản ứng hữu cơ luôn là vấn đề khó.
Để tăng hiệu quả dạy và học cần có sự cải tiến trong ph
ƣ
ơng pháp dạy
học. Một trong những yếu tố góp phần rất lớn vào sự thành công của bài giảng
đó là ph
ƣ
ơng tiện dạy học, đặc biệt là ứng dụng công nghệ thông tin, có thể sử
dụng một số phần mềm tin học để hỗ trợ
nhƣ:
MS. Frontpage, Microsoft
Powerpoint, Media Flash, Violet, Paint, Sothink SWF Quicker Vì nó cho phép
chúng ta có thể xử lý, gia công các tranh, ảnh hay các đoạn phim phù hợp với
nội dung dạy học mô tả các quá trình diễn ra ở bất kỳ cấp độ nào, có thể khắc
phục mặt tĩnh của các ph
ƣ
ơng tiện dạy học đang dùng mà không bị động. Đặc
biệt phần mềm tin học Media Flash, Sothink SWF Quicker có thể hỗ trợ đắc lực
cho việc mô phỏng các cơ chế phản ứng trở nên trực quan và dễ hiểu hơn. Mặc
dù công nghệ thông tin có những thế mạnh
nhƣ
vậy, nh

gia của tác nhân phản ứng (cơ chế gốc tự do, cơ chế electrophin, cơ chế
nucleophin). Trong chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học của các trƣờng đại
học, kiến thức về cơ chế phản ứng hữu cơ đƣợc giới thiệu khá sơ lƣợc trong
phần cơ sở hóa hữu cơ. Ở một số trƣờng đại học nhƣ: trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà
Nội, trƣờng ĐH KHTN (ĐHQG Hà Nội)…, sinh viên năm thứ tƣ đƣợc giới
thiệu sâu hơn một chút về cơ chế phản ứng hữu cơ (học phần “Cơ sở lý thuyết
hóa hữu cơ”, thời lƣợng: 2 tín chỉ). Đó chính là lý do vì sao sinh viên thƣờng
gặp nhiều khó khăn khi tiếp cận với khái niệm và giải thích các hiện tƣợng tự
nhiên, các phản ứng thông thƣờng trong hóa học hữu cơ.
Trong phần dƣới đây, chúng tôi sẽ điểm qua một số nét đặc trƣng của
hai trong ba kiểu cơ chế cơ bản trong chƣơng trình đại học: phản ứng thế và
phản ứng cộng.
4
1.1.1. 
Trong dãy béo, phản ứng phổ biến nhất là phản ứng thế nucleophin (S
N
).
Sơ đồ phản ứng:
Y
(-)
+ R - X  R - Y + X
(-)


N
)
X: I, Cl, Br, OH, OR, OSO

C X
X

Y



N
2)
Ví dụ:
HO
(-)
+ CH
3
- Br 
HO

……CH
3
……
Br

 HO - CH
3
+ Br
(-)

Sơ đồ cơ chế trên áp dụng trực tiếp cho trƣờng hợp X là halogen hoặc
một nhóm hút
e


Trong trƣờng hợp tác nhân nucleophin trung hoà điện (R
3
N, ROH,…)
cặp
e
tự do sẽ tham gia hình thành liên kết Y-C.
Ví dụ:
CH
3
-Br + CH
3
- NH
2
H
N
H


CH
3H
H
H
C
Br

H

C - Y
quay cÊu h×nh
gi÷ nguyªn cÊu h×nh
tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp kÐm bÒn

Nhƣ vậy, phản ứng S
N
2 làm quay cấu hình của phân tử.
b. 
N
1)
Nếu không kể đến dung môi, đây là phản ứng đơn phân tử, hai giai
đoạn, giai đoạn tạo ra R

trung gian ở giai đoạn chậm:
C X
C +X
dung m«i ph©n cùc, chËm
nhanh


N
1)
Ví dụ:
Me
3
C - Br

C Y6
H
Me
3
C-OH
Me
3
C-OH
2
-H
2
O
Me
3
C
Cl
Me
3
C-Cl
ZnCl
2
Me
3
C-OH Me
3
C
Me

gi÷ nguyªn cÊu h×nh
-X
C - X
R
a
x
ª
m
i
c

h
o
¸

Thực tế, sự raxemic hoá xẩy ra không hoàn toàn vì tỉ lệ sản phẩm quay
cấu hình và giữ nguyên cấu hình thƣờng nhỏ hơn 1. Đó là vì: khi R
(+)
kém
bền, X
(-)
chƣa kịp ra, Y
(-)
đã tấn công vào R
(+)
và do vậy phải đi vào phía
không có
X
(-)
. Nếu độ bền vững của R

NClH]

,
Phản ứng xảy ra khi có chiếu sáng hoặc có mặt chất khơi mào. 7
Cơ chế phản ứng: Phản ứng dây chuyền, tạo ra sản phẩm trung gian R

,
có 3 bƣớc chính. Thí dụ phản ứng giữa ankan và clo:
- Khơi mào:
X – X  X

+ X

(1) - Phát triển mạch:
X
+ RH
XH + R (2a)
R + X - X
R - X + X (2b)
n lÇn

(Với metan, n= 10.000 lần).
- Tắt mạch:
R + R



E
Ar)
E

là tác nhân electrophin trực tiếp tác dụng với vòng thơm E

có thể là
một ion dƣơng thực sự (NO

2
, R

…) hoặc chỉ mang một phần điện tích
dƣơng (
+
SO
3
,
+
ICl ). Để tạo ra E
(+)
từ một phân tử (HNO
3
, RBr ) thƣờng 8
cần có axit protonic hoặc axit Liuyt làm xúc tác, B là bazơ, có thể là dung môi


:
C = C
CCX
chËm
-Y
nhanh
Y
C YCX
X
C
C
hoÆc
X
Y










E
)

XY: Hal
2

Hal Hal

Nhƣ vậy, phản ứng cộng electrophin thường xảy ra theo kiểu trans
hay là anti.
Phản ứng cộng electrophin luôn luôn xảy ra ưu tiên theo hướng hình
thành cacbocation trung gian tương đối bền hơn (qui tắc Maccopnhicop đƣợc
khái quát hoá).
Ví dụ:
CH
3
CH = CH
2
CH
3
CHCH
3
CH
3
CHXCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2

CH
2
CH
2
X
HX
-X
X
X
(bÒn h¬n)
(s¶n phÈm chÝnh)
(s¶n phÈm phô)(kÐm bÒn h¬n)

Theo quy luật trên, các phản ứng cộng HCl vào CH
2
=CHCl, CH
3
CCH
và CH
2
=CHCN lần lƣợt cho CH
3
CHCl
2
, CH
3
CCl=CH
2
và ClCH
2



N
) 10
Trạng thái chuyển tiếp của giai đoạn chậm:
O
Y
C





Phản ứng có thể xảy ra không cần chất xúc tác. Ví dụ:
C = O +
:S
O
OH
ONa
O Na
SO
3
H
C
OH
SO
3

C
- H
2
O

Tiến trình lập thể: Bình thƣờng phản ứng cộng XY vào R
1
R
2
C=O
không có đặc thù lập thể, vì sẽ tạo ra biến thể raxemic R
1
R
2
C(OX)Y. Tuy
nhiên nếu nhóm C=O nối với C* thì sẽ ƣu tiên tạo ra một đồng phân quang
học không đối quang nào đó, theo quy tắc Cram: khi tham gia phản ứng cộng
A
N
của andehit và xeton có C
*
phải nằm ở cấu dạng mà nguyên tử oxi nằm
xen kẽ giữa nhóm Tb và N còn nhóm L che khuất với R của C = O, phần
nucleophin Y
(-)
ƣu tiên tấn công vào phía ít bị án ngữ không gian hơn và ứng
với trạng thái chuyển tiếp ổn định hơn. Ví dụ: RCOCLTbN trong đó L, Tb, N
lần lƣợt là những nhóm lớn, trung bình và nhỏ:
R
(s¶n phÈm chÝnh)
L
R
N
OX
Tb
Y
+
(s¶n phÈm phô)
+ X

c. 
Phần lớn các phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit (RCOX) là những
phản ứng lƣỡng phân tử, hai giai đoạn, giai đoạn chậm tạo ra oxanion. Ta gọi
đó là cơ chế S
N
2(CO).
- Cơ chế S
N
2(CO) trong môi trường bazơ hay trung tính:
R
C
X
O
+ Y (Y)
chËm
R
C
X

OH
X+ Y
C
X
Y
R
-X
C
OH
Y
R
-H
C
O
R
Y
R
OH
C
O
X
R
H
C
OH
X
R
hoÆc
C
O

vào thấp, tính chủ động sáng tạo trong học tập và nghiên cứu của sinh viên nhìn
chung chƣa cao, thiếu tƣ duy khoa học, đại đa số học thụ động, tâm l í học cho
qua ) nên việc tiếp thu mảng kiến thức này gặp khó khăn.
Về phƣơng tiện giảng dạy, đa số giảng viên rất thƣờng xuyên sử dụng
phƣơng pháp giảng dạy thông thƣờng, diễn đạt bằng lời nói và hình vẽ trên 13
bảng để truyền đạt cho sinh viên. Phƣơng pháp này cũng khá phát huy tác
dụng trong việc truyền đạt kiến thức nhƣng lại có nhƣợc điểm là trừu tƣợng,
không trực quan. Còn việc dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mô
phỏng để mô tả các cơ chế thì phần lớn giảng viên chƣa sử dụng phƣơng pháp
này. Phƣơng pháp này đòi hỏi giảng viên phải có trình độ công nghệ thông tin
tốt để có thể chủ động thiết kế và điều khiển bài giảng của mình.
Về việc ứng dụng công nghệ thông tin vào trong giảng dạy, qua tìm
hi ểu g iả ng viên bộ mô n Hóa học nhận t hấ y thỉnh thoảng có
giảng viên sử dụng phần mềm powerpoint và các phần mềm hóa học
(Chemdraw, Chem 3D…) n h ƣ n g đ a s ố chƣa sử dụng các phần mềm đồ
họa (ví dụ: Flash) trong bài giảng của mình, chƣa có sự liên kết đa dạng các
phần mềm chuyên dụng . Nguyên nhân chủ yếu là do đa số các giảng viên
chƣa biết hoặc chƣa có khả năng sử dụng thành thạo các phần mềm hóa học
và đồ họa trong giảng dạy.
Nhƣ vậy, có thể thấy đa số các giảng viên Hóa chƣa ứng dụng công
nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế phản ứng, đồng thời cũng thấy đƣợc
trình độ công nghệ thông tin của các giảng viên còn yếu. Cho nên, theo
chúng tôi việc thiết kế một hệ thống các flash mô phỏng cơ chế phản ứng
hóa hữu cơ dùng cho giảng dạy rất cần thiết.
1.2.
Qua tìm hiểu chúng tôi thấy đa số sinh viên cho rằng việc học cơ chế
phản ứng trong môn Hóa hữu cơ là rất quan trọng. Tuy nhiên, các em cho

phim sẽ không thể trích ra đƣợc một cách trực tiếp. Tuy nhiên tƣơng lai
Adobe sẽ đi theo hƣớng mở cho cộng đồng. Kỹ thuật Flash có thể đƣợc đính
vào trang Web hoặc sử dụng nhƣ một ứng dụng Internet độc lập (Thực thi tệp
tin .swf độc lập không cần phần mềm, ngay cả khi ngắt kết nối Internet). Flash 15
đƣợc sử dụng đặc biệt cho các nội dung “RichMedia” hoặc “Motion Design”.
Chúng ta có thể trích dẫn ra vài ví dụ sau :
 Tạo trang Web hoặc trò chơi
 Tạo ra các hƣớng dẫn
 Tạo các Video truyền hình hoặc điện ảnh
 Các ứng dụng Multimedia
 Các diaporama tƣơng tác
 Các banner quảng cáo
 Truyền chiếu Video qua Internet
Ngoài ra, ứng dụng Flash còn dùng trong nhiểu các phần mềm và định
dạng khác, ví dụ :
 Flash Video với đuôi mở rộng .flv
 FlashPaper, định dạng tƣơng tự Acrobat PDF
 Flash Remoting Mx
 Flash Communication Sever.

* Flash Decompiler
Mang đến cho bạn khả năng xuất tất cả các tài nguyên đƣợc gói kèm
trong một file SWF (Macromedia Flash), bao gồm: âm thanh, hình ảnh, video,
shape (hình dáng), frame (khung), font, chữ, nút (button) và các đoạn
ActionScripts (dùng để tạo hiệu ứng chuyển động). Tất cả các tài nguyên này
đều đƣợc trích xuất thành một file riêng rẽ lƣu trữ trên ổ cứng máy tính.
* Flash Optimizer

chức tập đoàn, giải trí,
 Xây dựng và triển khai website với nhiều thiết bị chung
 Phát triển các ứng dụng hƣớng dữ liệu dễ dàng bằng cách sử dụng
việc kết nối cơ sở dữ liệu và cập nhật các thành phần cho nguồn dữ liệu nhƣ
web server, XML, và các cơ sở dữ liệu liên quan.
 Tích hợp video cấp độ chuyên nghiệp
 Xây dựng và phân phối, hỗ trợ Unicode đầy đủ
 Dễ dàng quản lý, xuất bản tất cả các file thông qua một khung đơn
Công cụ video mới và tiến trình làm việc trong Flash Professional 8 đƣa
đến khả năng tích hợp video bên trong sản phẩm. Video chuyên nghiệp bây giờ có
thể dễ dàng thiết kế, tạo mã, và triển khai các tùy biến, tƣơng tác video sử dụng
các công cụ mới Flash Video Encoder, với việc phân phối một số video chất
lƣợng cao trong cấu trúc mà kích thƣớc file sẽ giảm nhiều hơn. Các toán tử viết
mã mới nhƣ là một phần đƣợc tích hợp trong công cụ trong Flash hoặc có thể
dụng một sản phẩm thƣơng mại riêng rẽ với tùy chọn batch-encoding. Flash mới
hỗ trợ 8-bit các kênh alpha tại thời điểm thi hành có thể kết hựop với viedo, đồ
họa hoặc bất kì tài sản nào. Cũng cho phép bao gộp các plug in mới với Flash
Video, điều đó phục vụ cho các sản phầm video chuyên nghiệp. Và phiên bản này
cho phép xuất video trực tiếp lên web với định dạng Flash Video.
Flash Professional 8 cũng bao gồm các công cụ lõi để hỗ trợ thiết kế,
bạn muốn làm tạo nội dung nào cho thiết bị di động sử dụng Macromedia
Flash Lite. Flash Professional 8 bao gồm tƣơng tác tạo dễ dàng cho những
ngƣời phát triển xây dựng nội dung và kiểm tra trên một loạt thành phần lớn,
cập nhật trên 70 thiết bị di động với Flash Lite.
1.3.3. 
Sothink SWF Quicker là phần mềm chế tạo video, có thể tải miễn phí
đƣợc từ internet. Không nặng nề nhƣ Macromedia Flash Professional 8, 18