Phân lập một số thành phần hóa học từ cây rau má ngọ
(Polygonum perfoliatum L.)

Nguyễn Văn Đậu, Đỗ Thị Mai, Đinh Như Chiến
Khoa Hóa học, Trường ĐHKHTN-ĐHQGHN
Email: [email protected]
Keywords: Polygonum perfoliatum L., β-sitosterol, daucosterol, quercetin 3,4-dihydro-5-hydroxy-7-
me-thoxy-4-(4'-methoxyphenyl)coumarin.
Summary
Stearic acid (1), β-sitosterol (2), daucosterol (3), 3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4'-
methoxyphenyl)coumarin (4) and quercetin (5) were isolated from the aerial parts of Polygonum
perfoliatum L. by combination of various chromatography techniques. Their structures were
identified by NMR spectroscopy method. 3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4'-
methoxyphenyl)coumarin(4) was the first time found in the polygonym genus.

I. ĐẶT VẤN ĐỀ
Rau má ngọ (thồm lồm gai) có tên
khoa học là Polygonum perfoliatum L., thuộc
họ rau răm (Polygonaceae).
Theo Đông y thồm lồm gai có vị đắng,
chua, tính bình vào các kinh can, thận. Có tác
dụng thanh nhiệt giải độc, hoạt huyết trừ
phong; thường dùng chữa ho gà, trĩ, vàng da,
sốt rét, kiết lỵ, tiểu tiện buốt, khí hư, [1]
Theo tra cứu của chúng tôi, cho đến nay
ở Việt Nam chưa có công trình nghiên cứu về
thành phần hóa học của cây thuốc này. Bài báo
này thông báo kết quả phân lập một số thành
phần từ cây rau má ngọ và nhận dạng chúng là
axit stearic (1), β-sitosterol (2), daucosterol (3),
3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-

được cặn chiết methanol. Hòa tan cặn methanol
trong nước cất và chiết lần lượt với các dung
môi n-hexane, dichlomethane, ethyl acetate, n-
buthanol. Sau khi loại dung môi dưới áp suất
giảm thu được các cặn chiết n-hexane (94.8g,
hs. 3.16%), dichlomethan (8.13g, hs. 0.27%),
ethyl acetate (19.31g, hs. 0.64%) và n-buthanol
(9.52g, hs. 0.31%).

Phân lập các chất
Các cặn chiết n-hexane, dichlomethane và ethyl
acetate được phân tách trên cột sắc kí silica gel
với hỗn hợp dung môi-gradient, tăng dần độ
phân cực. Các chất phân lập được tinh chế tiếp
bằng phương pháp kết tinh lại.

III. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Kết quả phân lập.
Bằng phương pháp sắc ký cột, từ cặn chiết
n-hexane (rửa giải với hỗn hợp n-hexane/ethyl
acetate) thu được chất (1) và (2); từ cặn chiết
dichlomethane (rửa giải với hỗn hợp n-
hexane/acetone) nhận được chất (3); và từ cặn
chiết ethyl acetate (rửa giải với hỗn hợp
dichlomethane/acetone) thu được chất (4) và
(5).
Xác định cấu trúc của các chất phân lập.
Axit stearic (1). Hợp chất 1 thu được dưới
dạng tinh thể màu trắng. Trong phổ
1

C
14.11
(C-18), 22.70 (C-17), 23.43 (C-16), 25.76 (C-
15), 29.06 (C-14), 29.26 (C-13), 29.36 (C-12),
29.48 (C-11), 29.48 (C-10), 29.62 (C-9), 29.66
(C-8), 29.68 (C-7), 29.93(C-6), 38.43(C-5),
43.82 (C-4), 57.23 (C-3).
Như vậy phổ NMR của chất (1) phù hợp
với phổ của một axit no, mạch dài, phân tử có
18 cacbon là axit stearic.
OH
O

β-sitosterol (2). Tinh thể hình kim màu trắng.
Nhiệt độ nóng chảy 135-138
o
C. Chất (2) có R
f

trùng với của β-sitosterol chuẩn trong cùng một
điều kiện sắc kí lớp mỏng. Phổ
1
H-NMR (500
MHz, CDCl
3
) của chất (2) cũng khẳng định cấu
trúc này thông qua các pic đặc trưng của
proton-carbinol ở δ
H
3.68 (1H, m, H-3), proton

H
2.04-
2.40 ppm. Phổ của chất (3) cũng tương đồng
với phổ chuẩn của β-sitosterol 3-O-β-D-
glucopyranoside (daucosterol). Cấu trúc này
cũng được khẳng định khi so sánh với
daucosterol chuẩn trong cùng một điều kiện sắc
kí lớp mỏng.

3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4'-
methoxyphenyl)coumarin (4). Chất (4) là tinh
thể màu trắng, kết tinh trong hỗn hợp n-
hexane/acetone. Phổ
1
H-NMR (500 MHz,
acetone-d
6
) cho tín hiệu của 4 proton dạng
AA’XX’đối xứng của vòng thơm hai lần thế-
para, ở δ
H
6.8 (2H, dd, J=9.0 và 2.5 Hz, H-3’&
H-5’) và 7.07 (2H, dd, J=8.5 và 2.5 Hz, H-2’ &
H-6’); 2 proton thơm khác ở vị trí thế metha với
nhau ở δ
H
6.32 (1H, d, J=2.5 Hz, H-6) và 6.24
(1H, d, J= 2.5 Hz, H-8). Ngoài ra còn có các tín
hiệu của một nhóm hydroxyl ở δ
H

O
O
O
OH
O
2
3
4
5
6
7
8
1'
4'
3'
2'
5'
4a
8a
6'

Chất (4) lần đầu tiên được tìm thấy trong chi
Polygonum.
Quercetin (5) thu được ở dạng tinh thể màu
vàng, nhiệt độ nóng chảy 314-316
0
C. Phổ
1
H-
NMR (500 MHz, acetone-d

quercetin chuẩn trong cùng một điều kiện sắc kí
lớp mỏng. O
OH
HO
OH
OH
OH
O
8
7
6
5 4
3
2
1'
2'
3'
4'
5'
8a
4aTài liệu tham khảo

1. Đỗ Tất Lợi, Những cây thuốc và vị thuốc
Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, (2004), tr 111-