ĐE TAI
NGHIÊN CỨU TỔNG HỌP MỘT s ố CHẤT CỎ HOẠT TÍNH KÍCH
HÍCH SINH TRƯỞNG CÂY TRỎNG TỪ CÁC NGUỒN NGUYÊN LIÊU
THỰC VẬT
'vỉÃ SÔ : QT-99-06
TỌÍ
T \ ĩ*
RÀ TỤT
L í i ũ i i Y Ỉ i / L i 1 r x i • Ã 3 . À L l i Ắ i i ẩJ ẳ j u ì
r • ị ợ /) p ciA r Ụ /Ì D.
L ti V D ĩ/ í 1ĨĨ./Ĩ J1 l / i .
ĐOÀN DUY TĩEN - c ử NHẤN - CÁN BỘ KHO A HO A
TRAN THỊ LIỄU - c ư NHAN - C AN BỘ HỢP ĐỔNG
NGUYỄN HOÀNG OANH - c ử NHẢN - ĐANG CHÒ CÔNG TÁC
RẢO CÁO TÓM TẮT
1. Tên đề tài
Nghiên cứu tổng tiơp mớt số chất có hoat tínft kích thích sinii trường cầy tròng tư
các nguồn nguyên liệu thực vật.
Đề tài Đai học Quốc gia - Mã số QT-99-ŨÓ
2. Chủ chì đc tài: TS. Hà Thị Điệp
Bộ môn Hoá hữu cơ- Khoa Hóa -ĐHKHTN.
3. C á c cán bộ th a m gia:
- Đoàn Duv Tiên- Cử nhân- Cán bộ Khoa Hóa học.
- Nguyễn Hoàng Oanh- c ử nhân hóa- Đang chờ cồng lắc.
- Trần Thị Liéu- Cán bộ hỢD đổne- Cứ nhân hóa.
4. M ục tiêu, nọi d ung nghiền cứu.
- Nghiên cứu phương nháp Tổng hợp một số hợp chất được rách từ tinh dầu hirơne
nhu.
- Khảo sát hoạt ĩính kích thích sinh trường thực vệt cùa ahữns chất đá ròng hợp
được
? c á c kết q uả đạt được.
IR A N 1H1 LUtiLI - Bacheilor - Chem istrv Dept. Staíỉ.
NGUYEN HOANG OANH - Bachellor - Chemistry Dept. Staff.
iYims and Content of the Research:
Searchíng the Method of m aking up the CơĩTipounds extracted ữ om Essential Oíl.
R esearch ins rnto Plant Growth Stim ulatins Character oí the m ade-up Compounds.
4. The Resiỉiỉs:
Piirelv SDlitted Eucenol from Essential Oil.
1 umíng Eugenol into Eugenoxiaxetic Acids & Isoeugenoxiaxeĩic.
Bionúnizme the above Acids
R esearchữìg mto rian t Grovvth Stimulaĩins Cíìaracter of LỈie made-up Com pounds and
the results show that Euaenoxiaxeúc Acids & Isoeucenoxiaxetic can stímulate ưie
sprouting and roots developing process of the sreen bean Vvũh the rate about 150/100'x
in com oarision with the natural conditions.
iíìe th em e has been reponed m the Ist National Coníerence on O rganic C hemisiry —
Ouv N hon 09/1999.
'ỉúc nhận của ban chủ nhiêm khoa
Chủ nhiệm khoa
Hà nội, ngày 15 thăng ỉ ỉ nám 2GG0
Chủ trì để tài
PGS.TS
TS. Hà Tìụ Điệp
Xác nhận cứa trường ĐHKHTN
TiVíVng phòng khoa học
HÓ H Ọ TRUỎNG
v c . _____
10 A j
' p ũ t s ■ ¥ f ’
uyẻn Xuân Trung
M Ụ C LỤ C
ĩ ĩ 1.5. Phản ứng cọng hợp broni vào cac đản xuãt cua ơgenoxy axit.
Ị ĩ Ị ; J Phàn ứng của axit ơgenoxyaxetic với hrom.
a./. Axỉt 4-(2,3-đibrompropyD-2-meíoxipheỉìoxỉaxetic.
b./. A xií 4-( 1,2-đibrom propyl )-2-metoxiphenoxiaxeíic
li 1 5 7 Phan ứng cúa axetvlơgenol vói brom.
ã 1 T ổng ìiợp 4-( 2,3-đibrom propyi )-2-niÊỈừxiaxẺỉyỉpìieiioiaỉ.
b / Tổn« hựp 4-( 1,2 -đibrompropy! )-2 -meíoxiaxetyỉphenolaL
II 2 Thử hoại tính kích thích sinh trưỏng thực vật cùa các dản xuáí ơơenol.
ĩĩ.2 .1 . T hử tren hạt dậu xanh.
II.2.2. T hư trèn giỏng lua CR2Ơ3.
III. K ẾT LUẬN
T A I L IỆ U TH A M KHẢO
p .:ĩí LỤC: ẢNH VẢ PHÒ
MỞ uẤU
Các chất diều hoà sinh trường thưc vàt có tủm auan trone lớn trone nòne nghiên,
chi cần sử dụng một lượng nhỏ các chất này cũng đu để kíchlhích sự nảy mânC ra rễ
c.ua hạt. khi gieo. rút. ngán đươc thời gian ra hoa lcết (mả, hạn chế được sư rung hoa.
rụng quả làm cho quả to hơn , chóng chín hơn, hàm lưọng dinh dưỡng cao hon, do vậy
nó góp phẩn làm táng nảne suất và chất lương nông phầm. Các chất lcích thích sinh
trưởng còn làm tăng khả náng chống lại các điểu kiện bất lợi của môi trường như hạn
hán, lũ lụt, sâu bọ hại càv. Viẻc sử dune lcích thích tố t.hưc vàt vào nỏng nehiẻp hiẻn
nay cồn là vấh đề mới song hiệu quả kinh tế của nó là rất lớn do vây người ta đang tập
trung nghiẻn cứu và sử rtune kích thích vào nỏne nehiêp mỏt cách rộne rãi.
Ogenoi là m ột hợp chát sán có trong iư nhien, no cõ cấu trúc ũúch hơp cho qua
trình tổng hợp auxin- một loại kích thích sinh trường thực vật. ơ genol còn có hoạt tính
sinh học cao cho nen nó còn đươc dùng để chữa trị cảm cum, nhức đầu, nò cũng là hợp
chất có tính kháng khuẩn cao, nó còn là nguồn nguyên liệu để điều chế metyl-ơgenol-
ciiất dãn dụ ruổi vàng hai cam. ơgenoi va các hợp chất của no có hoat tinh sinh học của
nó hứa hẹn nhiều khả nang ứng dụng trong thực tế.
Từ các phan tích như tren chúng tòi chọn đề tài: '' Nghiên cứu tổng hơp mọt só
2iè, cAv đoạn, câv thích sau một năm kích thước và khối lượng cày eỏ táng lừ hai đến
iì;ìrữ lần. Những kết quả thu được chứng tỏ gibereluì là icích thích siiih tmờriũ tỉìực vậí
rổ hoạt tứih đi'me đầí.1 đối vói quá trình ra hoa cua cày dặc biệt Lì nhóm câv đài neài
như cà chua, cà rốt Tuy nhiên quá trliiii tổng hợp gibereiui quá phức tãp đã han chẽ
khá nãnp ứriP dụnp của nó. Ngàv nav người tó tổng hợp giberelin háng con đường sinh
học: cấy vi khuẩn gibereia rujHaiíoi vào môi tiường diiih đưỡiỉă thì thu được gibeielin.
Cvtokinin có tác dụng phá trạnp thái ngủ của củ và nhiều loại c-âv, lam tăng khá
iiảiĩg chông clTịU với các điều kiện bất lợi của môi trường.
A bsiãn tòm táng khá na he chỏng đỡ với các điểu kiện cùa mõi trường, nó kích
ilucli sư đỏiiỹ các lổ khi kliỏiĩg, ciỉã lá đẽ ỉian clĩẽ sưtiìũát hơi Iiưóc cua lá.
Npoãi các Chat tiêu biếu ờ trẽn còn có rất nhiều loai khác nữa mà klià nãne ứne
dụiig của nó vô cùng to 1ỚI1.
1.2. Tác đụn® diều hoà sinh trườn® của một số hợp chát thuọc nhom phenoxy
Các hợp chất phenoxy được sử đụng tron2 thực tế như là các hợp chã! thuộc
nhóm auxin. Chúng có tác dung kích thích sư duỏi ra của tế bao do vay chúng 'ủm lang
chiêu dài Lhãn. lá va rẻ.
Axit 2.4-diclonhenoxvaxetíc ( 2,4-D )
L *
C1
Hơp chất nay dung VƠI ỉiẻu lương nhỏ có tác dung klch tíiicíi sự sinti trường va
cíieu hoà sự phát dục của cày trống, khi dùng với lượng lớn hơn nó có thẻ giết chết
nhiều loai cầy ãn quả, khoai tây, cầy họ đâu, cò dai,
Ở liều lượng thấp 2,4,5-T có tác dụng kích thích sinh trườns thực vật; còn ờ liều
lương cao chũns kim hãm sự sinh trương va 2lết chết nluểu loai cày. 2,4,5-1' có tác
dụng ngăn chặn sự rụng hoa, quá của các cày án quà như cam, quvt, nho, táo,
Axĩt 4-iođophenoxyaxetic La một kích ứúch tố mới đươc phát hiện. Nó có khả
nang ngan chận sự rụng hoa, quà bòns và làm tảns số sợi bôns ờ m ỗi quả. Tác dụng
lách thích của nó dối với cảv bòns manh hơn so vơi ĨAA. a-N A A hav p-NỈOA.
1.3. Môi quan hè giữa càu trúc va hoạt tính sinh học của các auxin
Người ta thấv rảng cấu irúc pnãn ni của auxin và hoạt tính sinh học của nó có
ngược lai còn ọiám hoat tính.
Anh hường lặp thẻ đến hoạt tinh auxin đươc xác định bời cấu dang của nhóm
cucboxyl ở cuối mạch trong quan hệ vòng. Theo Velstra, để phàn tử có hoạt tính, nhóm
thế cacboxyl phải nam trong mật phảng này. VI vạy, dẻ dàng giải thích việc axiĩ
cinaiĩiic dạng cis là một auxin khá hoạt động trong khi dạng trans lai hoàn toàn không
có hoạt tính
1.4. O genoỉ và tác dung kích thích sinh trưởng của các dần xuát của nó.
1.4.1. Ogenol và tác dụng kích thích sinh trướng:
ơgcnol ( 4-aUyl-2-m etoxyphenol) có cong thức cấu tạo:
C H . - C H = C H ,
V _ J L jL ' ĩ ’ . ì ã *— Ã JL' J
X
i
V ^ O C H ,
A tt
Oĩ i
Ogenoì co chứa trong tinh dầu của một số cay như: hương nhu tráng, hương nhu
tím, tinh dâù đinh hương , tinh dâù lá quế với hàm lượng từ 50-90%.Tinh đau hương
nhu là nguổn nguyen liệu trong nươc dẻ kiếm, rẻ tiên, chưa tren 80% ơgenoi. Vi vay,
việc tách ơeenoi từ rinh dần hương nhu dã được các nhà k hoa học trong va ngoai nước
nphien cứii
M ột số nhà khoa học đã tách ơsenol từ tinh dầu hươne nhu và thử hoạt tínlì của
nó đói với các loại vi sinh vút Bacillus subtilis, vi khuẩn, xa khuan, nam men, nấm móc
vò tiiàý ráng ơgenoi có hoạt tính sinh iỷ cao. [1]
N ” oai ra, ơgenoỉ cũng nliư ìsoơgenoỉ con co tac dụng kim hăm sinli tnrớng của
một số loài vi khuẩn ờ nổns độ 1 lĩig/ĩìil. [3]
ỉ .4.2. Tác dun s kích thích sỉnh trưỏnụ thưc vat của dan xuat ơsenoỉ:
Tlieo aui tắc cùa Koeotli thì các đản xuất oxiaxit cua ơ2enoi có thể thuòc loai
cấu mo của auxin.
Các ơcenoxvaxetic axit đã dược imc duna là kích ứúch tỏ thực vạt. Axit
Khi cho ơsenol phan ửns với kiếm đặc ờ nhiệt độ khoanc 180°c thì thu được
i>oơgenoì. Sản phẩm isoơgenoì thương phẩm thường là hỏn hợp của hai dạng đổng
'.•hàn Cis-ơeenol và Trans-ơsenol. Dạng Trans-ơsenol thường có mùi ứiơm nhẹ hơn
Cís-ơgenoi và dược làm hương liệu tốt hơn. Iso-ơgenoi là một chất ỉỏng mẩu vang nnat
ỉiiùi Lhơm nhẹ hơn ơeenol d20 = 1,079-1,085;
ũq'0 = 1,5720-1,5770;
oií.TTi sỏi 2õõứ(w7õ0mmmHg
2.3. Phán ứng axcíyỉ hoa ơgcnoi và isoơgcnol
Khi cho ơgenol tác dụng với anhvđrií axetic và natn axcĩăĩ khan sẽ tạo ihanỉì
nxetylơcenol:
A xetvìơsenol lư clìầi long Stiníì mâu \'ân£ 111I3Ĩ
díẽrn SOI 282ũC/760 m m ilg d;ũ = 1,087; nD:ũ = 1.5207
Khi cho isoơaenol ĩác ilụng với anhyđnĩ axetic va natn axeiat khan sẽ t.ạo Thanh
a x e tv iiso ơ sen o l, axetvliso ơ e e n o l kết tinh ớ dang Linh thê Idìòng m âu
Đổng phản
r\ 'rans
Cis
Điểm sổi
IRl/TóOmmHe
160-162 mmHg
Điểm chảy
80-81uc "
2.4. Phàn ứng eíe hoá cứa ơgenoỉ và isoơgenoi với axit nionocỉoaxeíic.
a.v Tổng hợp axit ơgeaoxyaxetic.
Khi cho ơgenol tác dụng với axit monocloaxetíc trong mòi trườns kiểm sẽ thu
dược axit ơgenoxyaxetic. l’uy nhiên để nàng cao hiệu xuất của phàn ữns cần dùng
ơrcnolat và natri monocloaxeíat. Axit ơgenoxvaxetic là chất rắn kết tinh khồng màu,
tinh thể hình kim, nhiêt độ nóns chảy 100°c
b.v Tổng hợp axit i soơgenoxyaxetic.
Kiii cho isoơgenol tác dụng với axit monocloaxetic trong môi trường kiểm sẽ thu
Hiệu suất tách ơgerxol từ 100 ml tinh dầu hương níiu là 60%.
II.1.2. Đ ồng phân hoá ơgen o l thành isoơgenol.
Klii cho ơgen ol phản ứng v ớ i kiềm đặc ( KOH, NaOH ) hay ancolat sẽ xâv ra sự
dồng phản noá ơgenoi thành cis-isoơgenol và rrans-isoơgenoi.
Nồng độ kiềm thích hợp là 50-60%. Nếu lượng kiềm nhỏ ( nồng độ loãng ) thi
phán ứng chưa hết, ngược lại nếu lượng kiểm quá lớn thì xảv ra cà sự poỉíme noá.
Phản ứng được thực hiện ờ nhiệt độ cao vì nhiệt độ cao sẽ xúc liến cho phản ứng
tách ; nhưng nếu nhiệi độ cao qúa sẽ làm bay hơi nhiên liệu và phần lớn nguvèn liệu bị
polime hóa. Nhiệt độ thích hợp là 195°c va hiệu suất 69,5%.
Thời gian phản ứng là vếu tố quan trọng irong quá trình đồng phàn hóa. Thời
gian kéo dài sẽ xảy ra quá trinh chuyển hoã tiếp làm giảm hiệu suất phản ứng. Thực
nghiệm cho thấv thời gian tối ưu của phán ứne là 90 phút.
Mới đây người ta iso hoá ơgenol dưới tác dụng của xúc tác Míchel Kanev tron2
khí auyển nitơ. Phương pháp này cho hiệu suấi. ĩhấp hơn phương pháp 'Kiềm ( hiệu suấi
c\c\t \ [Q r»rSn rhí4y r^ n o tị^ p h/-*ph p h'^n lfnơ r^ÔP° p h ^ n ^ìoá ơ°*an o l v ớ i
linh dầu nương nhu với việc tãng ỉượng kiểm có khả náng làm láng hiệu suất hơn nữa.
Với điều kiện nhiệt độ, thời gian, nồng (tộ KOH như dã nêu thu được kết quả:
ísoơgenoi linh khiết là chất lỏng sánh, màu vàng nhạt, có mùi thơm nhẹ hơn
ơgcnol.
Điểm sõi 180°C/70mmHg (2ỐÓ°C/7ÓŨ mmHgj, nD20=l,5715
Hiệu suất 56%.
IỈ.I.3. A xeíyl hoa ưgenoi va isoogenol
a./. Axetyỉ hoa ưạenoỉ
Phan ứno như sau:
CH7-C H = C H o o CH2-CH=C Ho
Ị " „ , T PH ffY)W3
- k 3 * " ú ù
r >1 + 0 jKnạn) __ { li
L il rw _ r '
V x n r Ị í . 3 » Ỵ O C H?
"1 OCH3 V N x : H ;
I - ' > i. i. Ị
1 >H OíTH-COONa
I
I A xit h óa
CH?-CH =C H 2
ỉ
f !Í •
Ỹ 'OCH,
OCEÚCOOH
Axit ơoenoxiaxetie được lììiiu Uìàiiỉì qua phản ứng của ơgenolat với
Inonocloaxetic Tuv nhiên dế đặt hiệu suất cao người ta dùng muối mun monocloaxetm
íhav cho axií monốcloaxetic. Phản ứng được riiực hiện ờ iiỉiiêt độ 90- 95“c trong thời
gian 1-1,5 giờ.
Phản ứiig xav ra theo cơ chế SN2 trong đó anion ơgeiiolat đống vai trò la lac
níi^n micleophin thay Thế cho CL
Cơ chế phản ứ ns như sau:
CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2
+ NaOH ÔẢxt®
I OCH3 , J ,'OCH,
OH
c;h2- c h = c h 2 c h 2-c h = c h 2
01 ©
ONa
5' _ _
+ Cl—CH.COOH
- Phàn ứng thực hiẹn tót khi cho isoơgenolat tác dụng với natri monocioaxetat
vi nó làm siám klià náng thế của nhóm hyđroxy.
- Nén dùng dư lượng axit monơcloaxetic ( Tỷ lẹ 1:1,1 ).
- Phan ứng thực hiện tết ớ 90-95°C trong thời gian 1-1.5 giờ.
LO
- Phản ứng theo Cữ c h ế 3^2 tương tự nỉiư phản ứng của ữ ge nol v ó i íixit
nionocloaxetic trone (a). Axit. isoơeenoxvaxetic thu dươc là chất rán. khủng
màu.
Bảng ỉ . A n h hưởng của tỷ lệ mvl đến hiệu suất phản ứng
( Monocloaxetic : isoơgenol).
TÝ lê mol
1 Thời 2ian ( 2ÍỜ )
Lươnc sán D hà m ( 2 ) ỉ
Hiẽu suất %
1:1
1
1 o Q
62,6
1 ,1:1
1
14.3
64.4
1,15:1
L —
-
1
1
14,2
11.1.5.1. Phản ứng của axit ơgenoxyaxetie với brom,
a./. Àxỉt 4-í.2,3 -đibrompropyl)-2-metoxiphenoxiaxetic.
Khi cho ơợenoxyaxetic tác dung với brom nguyen chất thu dươc axit 4-( 2,3-
dibrompropyl )-2 -metoxiphenoxiaxetic:
Clii-CTI =CH 2 CH-5-CHSr —CH:Br
1 X
L Ì
*
JXL-
Ó L
'Ỵ ^ - och, °-!0c V S ịch,
o r H ,r n o H ' j c H V.; o u H
Phàn ứns được thực hiện trong dung moi c a , hay G1G, dươi (iieu kiẹn nhiet
dò 0-10ÚC Phán ứns xay ra theo cơ ché cộng hợp decirophm. tương tụ co che oọnẹ
hợp halosen vào nối đôi của ken để ĩạo thành cac dan XIUÌĨ íhnaloẹenua.
1 1
sán phẩm nhận được là chất rán mau vàng nhai.
Nhiệt độ nóne châv 1 56-1 58°c. hiệu suất 42%.
Phủn tích phổ hồng ngoại:
Ngoài các dái dặc m m e cho nhàn phenvl. ete thơm, trone nhổ hỏne ngoai xuất
hiện dải đặc trung cho nhóm -COOH, = 1750 cm'1,
V0H
= 2800-3100 cm '1. Trong
phổ hồng nngoại không thấy xuất hiện dải dặc trưng cho c=c allyl
( 1640 cm '! đốí với ơgenoxyaxetic ) mà xuất hiện thêm dải ớ vùns 560 cm'1 đặc trưns
cho dao động hoá trị của Kên kết C-Br. Như vậy đã có sự cộng hợp brom vào nối đôi
của nhóm allyl.
b./. Axỉt 4-{ 1,2-ílibronipropy! )-2-metoxiphenoxiaxetic.
Khi cho isoơgenoxyaxetic tác dụng với brom nguyên chất thu dược axit 4-( 1,2-
dibrompropyl )-2 -metoxiphenoxiaxetic. Phản ứns thực hiện tươne tự khi điểu chê axit
1^
II.2. Thử hoạt tính kích thích sinh trường thực vật của các dẫn xuủt ogenol.
II.2.1. T h ử trèn hạt đậu xanh.
Sau khi tổng hợp được axit ơgenoxi và isoơgenoxiaxetic, chúng tôi đã tiến hanh
thám dò hoạt tính kích thích sinh trường thực văt của chung đói với hạt đậu xanh:
Ngâm hạt đậu xanh trong dung dịch chất thử với nồng độ 50 ppm trong thời gian 5 giờ,
sau đó lấy hat đậu ra khỏi dung dịch Chat thử vá tiến hành ú hoặc gieo tren đất.
Quá trình tương tự cũng được thực hiện với chất dối chứng là nước.
Bảng in , r v là kết quả thăm dò sự náy mam khi ủ và gieo hạt đậu đã được ngam trong
nước và dung dịch chất thử.
Bảng HI: Kết quả nghiên cứu sự nảy mầm của hạt dậu theo thời gian ủ (so sánh
chiếu dài rễ).
Chất íhử
Thời sian ("siờì 1 Chiẽu dài ré (cm ) Tí lê %
Đối chứng HoO
24
1,0
100
.16
1.5
100
Axit ơsenoxiaxetic
Z4
1,4
140
36
2,7 180
A \it isoưỵenoxiaxeiic ị 24
1,0
1Ố0
11S
Qua kết qua thu được chúns tòi thấy: các axit ơeenoxi va isoơgenoxiaxetic có
thô hiẻn kJiá nãng klcíi thicỉi sư náy mảm của hai Uầu xanh so với mâu đối chứng là
nước, ớ đủv đáns chú V là axit isoơsenoxiaxetic. nó có sự kích thích sinh trưong hơn
hán so vơi axit ơgenoxiaxetic có lẽ trong phân ĩừ có sư liên hơp giữa nhản thơm và
mạch nhánh. Khi so sánh với máu đối chứng chúng tôi thấy những máu dươc ngầm VỚI
0X1 axit trên cho rẻ dài hơn. nhiêu lỏng hút hơn, than map và xanh hơn. Các sản phẩm
nàv lách ưúch rất tốt sự ra ré và nẩy màm của hạt đậu xanh nhưng khòng cao lãm đối
với sư phat triển của thân. Tuv niuẽn đê có thẻ đưa ra kct luận chac chan hơn cần được
thủ n°hiỏm với các loai hat lchác nhau ớ nhữns điêu kiện kỉiac nhau (nhiẹt độ. dọ am.
thời gian, nổns dộ chất tỉiử ).
Các aua trình thực nnhiệm trẽn chúng tòi thực hiện ứ nhiệt độ 25-30uC.
ÌI-2.2. Thửtrẻn giống ỉúã CR203.
Các mẫu thừ :
[1]- ơgenoxíaxetic.
[2]- Isogenoxiaxetíc.
[31- Axlt 4-í 2,3-đibrompropyl )-2-inetoxiplienoxĩaxetic
[4]- Axit 4-C 1,2,3-đibrompropyl )-2-metoxiphenoxiaxetic
[5]- Đối sánh.
a.L Cách thực hiện:
Thóc giống được ngâm 24 giờ trong dung dịch kích thích ờ nồng độ 20 ppm. Sau
khi ngâm, thóc được ủ 100 giờ ở 20°c độ ẩm được giữ ổn định. Sau 100 giờ u mầm
thóc được quan sát, so sánh tỉ lệ nảy mầm và chiều dài rễ vói đối sánh. Đối sánh đươc
làm tương tự, chỉ thay dung dịch chất kích thích băng nước cất.
b.A Kết quả:
Quaiì sát dinh tính: so với đối sánh, mẫu thử có dùng hoá chủt tỏ ra có hoat tính
kích thích sinh trương khá tốt. Các mãu thừ có dùng hoá chất có rẻ dải hơn màp hơn
inám thóc tuy không dài hơn nhiều nhưng mập hơn. Như vủv, ờ nồng độ nhỏ ( 2Õppm )
nhưng các chất 1,2,3,4 tỏ ra có hoat tính kích thích khá tốt sự ra rẻ ờ giỏng lua CR2Ũ3
là loài Ihực vật m ột lá mầm và có bộ rẻ chùm. Nếu so sánh các máu thử với nhau thì các
91
4
500
455 91
5
500
1 \ A
4
89
R/ịfỊ(r VỊ' Chiêu
đài rể (Nơam 24 giờ, ủ 100 giờ ơ 2tf'C. nông đo 20 ppm )
Kí hiêu
T^n° hat ! Chiều dài rễ ícm) Chiều dài rẻ i%)
1
50 2,2 137,5
■)
50 2.3 143,7
50 2,0 125,0
.1
I
50 2.0 125.0
s
50 1.6 100,0
14
III. KET LƯẠN
Trong quá trình thực hiện dể tài chúng tôi đã thu đươc các kết quà sau:
- Đã tách tinh khiết ơgenol từ tình dầu hương nhu.
- Đã đồng phàn hoá ơgenol thành ísoơgenol
- Đã chuyên hóa ơgenol thành các axit ơeenoxiaxetic va isoơgenoxiaxetic va
bì om hoá chúng.
■ |||
/I I I I I
ÍIF 11:'-I*.«p I
H. .1 í' '.l-íl/.E I.
Ị :: : !'I
KF:-uLUI !Oíl
A i:iJíliJL/Vl luíl
rí lí GA III
|JL lECli ip.
A| ij[iizAri0íỉ
remark:>
Aíl/ LY^: I
HI I I
*<
-~ỉ
MỊT '!>F'!fH1
FF.;,f'ỉ HT!"M
» *f-1 H IM Ị [|"í!
Hí <;.\ỈM
l'F 1 F ' ' 1' ’F'
vỊ III' Ị 1 I "ỉl
Ị- Ff 1- F Kr;
íI l.Y:". ĩ
Ỉ AF ■ 11 r [TI:' "ĩ :TF'-TF:"I1 - l"":: 1
ĩ
Ị II I rĩ! - I
1! ỊTI
fỉ F Ị Ị11 f' I ' ' ^ ' II II II ' p r I
II I ỉ ',Ỉ-:ÍI7FỊ.
i - ọ p IIr |0 |i n w 1.1.1p f i I' 1 [I I : I II I I!)
QUI NHƠN, 09 - 11/9/1999
TÔNG IIỢP CẤC AXIT EUCtENOXI-IZOFỈXìENO\IAXLTỈC
VÀ BƯỚC ĐẨU THẢM DO HOẠT TÍNH KÍCH THÍCH SINH
TRƯỞNG THỤC VẬT CỦA CHỦNG
Hà Thi Điép. Đoàn Duy Ti én. Trán Thi Liẻu. Nguyễn Đình Trien
Sìininunx
Sỉndy opmniim conàition fnr svnĩhesis Eiií!enoci-izoeitf!t'iwciaceĩì( acìdi ỉ'f mniĩ \
studies 011 ỊtsiiỉỊị ihem as a plant-iìirreơsuiị; sitbshmcc
Như nhiều cốne trình đã cóns bố. Eusenol )n mót chất có snn trong tư nhiên, độc biêt
trone tinh dẩn bươn 2 nhu trắns có hàm lirợne khoảng 60-80%. Eusenol và các dnn xuát
cua nó ÚT12 dun s róns rãi trong đời sốne: dược liệu, hương liệu cho m \ phám \’à thuc
phẩm- Nsoài ra Eugenol có cấu trúc thích hợp cho việc tòng họp các auxin-môi loai kích
thích tố thực vật [ 1
Cáu trúc của Eueenol
«w
C r lv C r l ^ C r lo
OCM -j
OM
4-al!v]-2-inethoxyphenol
MỎI số tác eiả đã nghiên cứu tổn2 hơp và thăm dò hoai tính kích thích sinh truoiin tlụic
\ât cun nxil eu2£noxicixetic [2.3]. tro n g CÓI12 trình này clnín? tói chu vẻn nshiéti cứu c;íc
điều kiên tổns hợp axit izoeugenoxiaxetic nhầm đat hiệu suất cao (thòi gian, nhiệt đó.
Iượn° tác nhân phản ứns ) đống thời bước đẩu thăm dò hoat tính kích thích sinh truong
tlụrc vật của các axit đó.
> Kết quả và íhảo luận:
Khi cho Euơenol và izoeuơenol tác dung với axit monocloaxetic trong mói trường kiểir
sẽ thu đươc các oxi axit tươne ứng [3].
Plurơnơ trình phản ứns điều chê izoo'senoxiíixetic tu eugenol nhu snu:
cn2cH=oi2
Crl2Crl=Crl2