-i-

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
***** NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ
HỢP CHẤT PER-O-
ACETYLGLYCOPYRANOSYL
THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số : 62 44 01 14 TÓM TẮT DỰ THẢO LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

HÀ NỘI-2014
-ii- Công trình này được hoàn thành tại bộ môn Hóa hữu cơ - Khoa Hóa
học - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà
Nội

Có thể tìm đọc Luận án tại:
- Thư viện Quốc gia
- Trung tâm Thông tin – Thư viện, Đại học Quốc gia Hà Nội
MỞ ĐẦU
1. Ý nghĩa của luận án
Thiosemicarbazon là lớp hợp chất đã được nghiên cứu về hoạt tính
sinh học trong suốt thế kỷ 20 và cho đến những năm 50 các hợp chất
này đã được sử dụng làm thuốc kháng lao, kháng bệnh phong, làm hợp
chất ức chế ăn mòn kim loại; ứng dụng trong quang phổ hấp thụ nguyên
tử, quang điện tử, sử dụng làm thuốc kháng virus, kháng ung thư. Ngoài
ra, các hợp chất này còn có khả năng tạo phức với nhiều kim loại,
những phức chất này cũng có hoạt tính sinh học như hoạt tính kháng
khuẩn, kháng nấm, kháng virut và chống ung thư v.v
Isatin (1H-indol-2,3-dion) là một indol nội sinh được tìm thấy
trong não của loài động vật có vú, mô ngoại biên và dịch của cơ thể.
Hợp chất này đã được ghi nhận có nhiều hoạt tính quan trọng như khả
năng kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut, chống co giật, kháng ung
thư, chống sốt rét, chống viêm. Trong hóa học isatin cũng là nguồn
nguyên liệu để tổng hợp nên nhiều hợp chất dị vòng như quinolin,
indol…Nhờ các tính chất quý như vậy, ngày nay nhiều dẫn xuất isatin
đã được tổng hợp.
Các dẫn xuất của monosaccaride cũng có nhiều hoạt tính sinh học
đáng chú ý, đặc biệt khi trong phân tử của chúng có hệ thống liên hợp.
Nguyên nhân các thiosemicacbazon của monosaccarit có hoạt tính sinh
học cao là nhờ sự có mặt hợp phần phân cực của monosaccarit làm các
hợp chất này dễ hoà tan trong các dung môi phân cực như nước,
ethanol… Mặt khác, các dẫn xuất của carbohydrate là những hợp chất
quan trọng có mặt trong nhiều phân tử sinh học như acid nucleic,

 Chuyển hóa một số hợp chất 4-(tetra-O-acetyl-β-D-
glycopyranosyl)thiosemicarbazon bằng phản ứng với anhydride
acetic, KBrO
3
/KBr/(COOH)
2
.
 Deacetyl hóa một số dẫn xuất isatin (tetra-O-acetyl--D-
glycopyranosyl) thiosemicarbazon với natri methylat.
-3-

 Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được bằng phương
pháp phổ hiện đại như phổ IR, phổ
1
H NMR và
13
C NMR, kết hợp
kĩ thuật phổ hai chiều COSY, HSQC, HMBC và phổ MS.
 Thử hoạt tính sinh học của một số hợp chất isatin (tetra-O-acetyl-β-
D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon đã tổng hợp với một số vi
khuẩn và nấm.
 Thử khả năng chống oxi hóa DPPH của một số hợp chất isatin β-D-
glycopyranosyl thiosemicarbazon.
3. Những đóng góp mới của luận án
 Đã tổng hợp được 02 hợp chất (tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)-
và (tetra-O-acetyl-- D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid bằng phản
ứng của các isothiocyanat tương ứng với hydrazin hydrat.
 Từ N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosemicacbazid đã tổng
hợp được 36 isatin N-(tetra-O-acetyl-β-D-
glycopyranosyl)thiosemicarbazon thế mới bằng phương pháp tổng hợp

hợp chất mới.
4. Bố cục của luận án
Luận án gồm 190 trang và 103 trang phụ lục về các phổ hồng ngoại,
phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân kết hợp với kỹ thuật phổ 2
chiều COSY, HMBC, HSQC, MS. Luận án được phân bố như sau: Mở
đầu: 02 trang; Tổng quan: 29 trang; Phương pháp nghiên cứu 05 trang;
Thực nghiệm: 24 trang; Kết quả thảo luận : 104 trang; hoạt tính sinh
hoc: 10 trang; Kết luận: 02 trang; Kiến nghị về những nghiên cứu tiếp
theo 01 trang; Các công trình khoa học của tác giả liên quan đến luận
án: 01 trang; Tài liệu tham khảo: 11 trang (99 tài liệu, trong đó có 08
tài liệu tiếng Việt, 91 tài liệu tiếng Anh); Phụ lục: 103 trang.
5. Phương pháp nghiên cứu
 Kết hợp giữa phương pháp tổng hợp cổ điển và phương pháp tổng
hợp dùng vi sóng để tổng hợp các dẫn xuất isatin, N-alkyl isatin, (tetra-
O-acetyl--D-glucopyranosyl)- và (tetra-O-acetyl--D-
galactopyranosyl)thiosemicarbazid và các sản phẩm chuyển hoá của
chúng.
 Sử dụng phương pháp sắc ký lớp mỏng để kiểm tra độ tinh khiết của
sản phẩm.
 Sử dụng các phương pháp phổ IR, NMR và MS để xác định cấu trúc
các sản phẩm thu được.
-5-

 Hoạt tính kháng vi sinh vật của một số hợp chất được thử nghiệm
trên một vài vi khuẩn Gram-(+) và vi khuẩn Gram-(–), nấm men và
nấm mốc. Hoạt tính quét gốc tự do được thử nghiệm với DPPH.
Chương 1. TỔNG QUAN
Chương 1 bao gồm các phần tổng quan sau:
1.1. TỔNG QUAN VỀ ISATIN: Phương pháp tổng hợp isatin; Tính
chất hoá học của chúng.

AVANCE AV500 Spectrometer (BRUKER, Đức) trong dung môi
DMSO-d
6
, chất chuẩn nội TMS ở tần số 500,13 MHz và 125,76 MHz
tương ứng. Phổ MS được ghi trên máy phổ AutoSpec Premier
Instrument (WATERS, Mỹ) ở thế ion hoá 70 eV (EI) và máy sắc ký
lỏng-khối phổ (LC-MS) 1100 LC-MSD Trap-SL (Agilent Technologies,
Mỹ) theo phương pháp ion hoá ESI, trong dung môi methanol, một số
được ghi trên máy IONSPECK HRMS (Varian, Mỹ) theo phương pháp
ion hoá EI.
Chúng tôi đã đưa ra phương pháp tổng hợp các dãy hợp chất sau:
- Tổng hợp một số hợp chất isatin thế bằng phản ứng Sandmeyer,
phản ứng thế S
E
của isatin, phản ứng N-alkyl hóa isatin.
- Tổng hợp một số (tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)
thiosemicarbazid từ các dẫn xuất isothiocyanat của D-glucose và D-
galactose.
O
OH
OH
OH
R
1
OH
R
2
O
Br
OAc

AcO
R
1
OAc
NH
C
S
NH NH
2
R
2
N
2
H
4
.H
2
O
R
1
=OH, OAc, R
2
= H: D-glucose vµ dÉn xuÊt cña nã
R
1
=H, R
2
= OH, OAc: D-galactose vµ dÉn xuÊt cña nã
1
2

C
2
H
5
OH
AcOH, MW
R
4
4
và
5
6
O
OAc
NH
AcO
R
1
OAc
C
NH
S
N
NO
R
2
R
3
R
4

O
DCM
R
4
O
OAc
N
AcO
R
1
OAc
R
2
S
N
N
N
O
R
3
OAc
OAc
7
và
8
9
và
10

+ KBrO

O
OAc
NH
AcO
R
1
OAc
R
2
S
N
N
H
N
O
R
3
7 và 8
11
và
12

+ Deacetyl hóa bằng CH
3
ONa:
O
OAc
NH
AcO
R

R
2
R
3
R
4
7
và
8
13
và
14

Chương 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1. TỔNG HỢP (TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCO
PYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID (4 và 5)
a. Kết quả tổng hợp
Tổng hợp theo 3 phương pháp khác nhau, kết quả như sau:
-8-

- Đối với (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazid
(4): 60% (Phương pháp 1), 81% (Phương pháp 2) và 85% (Phương
pháp 3). Đ
nc
: 155-157ºC.
- Đối với (tetra-O-acetyl-β-D-galacopyranosyl) thiosemicarbazid
(5): 50% (Phương pháp 1), 71% (Phương pháp 2) và 75,7% (Phương
pháp 3). Đ
nc
: 197-198ºC.

O
3
4
và
5

- Trong phổ IR xuất hiện các băng sóng hấp thụ đặc trưng cho các
nhóm chức có mặt trong phân tử: (Hợp chất 4) ν
C=O
: 1742 cm
-1
ν
C-O-C
:
1242 cm
-1
, 1043 cm
-1
. (Hợp chất 5) ν
C=O
: 1746 cm
-1
, ν
C-O-C
: 1237 cm
-1
,
1041 cm
-1
.

NH-4) và δ

= 4,63 ppm (s, 2H, NH-1). Dữ kiện phổ cho thấy sản phẩm
tạo thành có cấu trúc phù hợp với dự kiến.

-9-

4.2. TỔNG HỢP MỘT SỐ ISATIN THẾ
- Tổng hợp bằng phản ứng đóng vòng theo Sandmeyer (07 hợp chất)
- Bằng phản ứng thế S
E
vào nhân thơm (04 hợp chất)
- Alkyl hóa isatin sử dụng phương pháp MW (08 hợp chất)
Bảng 4.1a. Một số dữ kiện về tổng hợp các hợp chất 6a-m
STT Hợp chất R
4

Đ
nc
(ºC)

(%)
Thực nghiệm Tài liệu
1
6a
5-F 224-227 - 50,1
2
6b
5-Cl 257-258 257-258 51,1
3

2
206-207 206-207 74,1
10
6l
5-Br-7-NO
2
242-246 245-248 84,0
11
6m
5,7-diBr 255-256 254-255 73,0
Bảng 4.1b. Một số dữ kiện về tổng hợp các hợp chất 6n-v
STT

Hợp chất R
3

Đ
nc
(ºC)

(%)

Thực nghiệm Tài liệu
1
6n
CH
3
132-134 134 88
2
6o

C
3
H
5
92-93 - 90
-10-

STT

Hợp chất R
3

Đ
nc
(ºC)

(%)

Thực nghiệm Tài liệu
7
6t
CH
2
C
6
H
5

128-130 126-131 99
8

NH
S
N
NO
R
3
O
OAc
NH
AcO
AcO
OAc
C
NH
S
NH
2
+
C
2
H
5
OH
AcOH, MW
R
4
R
3
= H, R
4

2
(
7k
); 5-Br-7-NO
2
(
7l
); 5,7-diBr (
7m
).
R
4
= H, R
3
= Me (
7n
), Et (
7o
), n-C
3
H
7
(
7p
), n-C
4
H
9
(
7q

- Trong phổ
1
H NMR cho thấy: các proton trong vòng pyranose có
độ chuyển dịch hóa học nằm trong khoảng 6,06-4,00 ppm. Hằng số
ghép cặp spin giữa hai proton H-1 và H-2 bằng J = 9,0 Hz phù hợp với
-11-

hằng số ghép cặp trans-vicinal, chứng tỏ rằng nhóm chức
thiosemicarbazon –NH–CS–NHN=C< nằm ở vị trí equatorial, nghĩa là
nhóm này ở khung glucopyranose ở vị trí . Trong hợp phần isatin, các
proton của phần thơm nằm trong vùng 8,27-6,91 ppm.
- Phổ
13
C NMR của dãy hợp chất cho các tín hiệu cộng hưởng đặc
trưng của các nguyên tử carbon trong vòng glucopyranose nằm trong
vùng 82,4-56,0 ppm; nguyên tử carbon của nhóm imin C=N có tín hiệu
cộng hưởng trong vùng 142,9-131,5 ppm.
Phổ
1
H NMR,
13
C NMR được của các hợp chất cụ thể được trình
bày trong Bảng 4.4a, 4.4b, 4.5, 4.9a, 4.9b và 4.10 tương ứng của Luận
án.
- Các hợp chất được ghi phổ khối phân giải cao đều cho pic ion
phân tử và các phân mảnh phù hợp với cấu trúc dự kiến.
- Phổ COSY, HSQC, HMBC của hợp chất 7e và 7t cho thấy các
tương tác gần, tương tác xa phù hợp với cấu trúc.
Bảng 4.2a. Một số dữ kiện về các hợp chất 7a-m
STT

1
H,
13
C, MS
4
7d
5-I 171-173 66 IR,
1
H,
13
C
5
7e
H 251-252 74
IR,
1
H,
13
C, MS,
HMBC, HSQC
6
7f
5-CH
3
153-155 82 IR,
1
H,
13
C, MS
7

-12-

10
7k
5-Cl-7-
NO
2
256-258 31 IR,
1
H,
13
C, MS
11
7l
5-Br-7-
NO
2
260-261 35 IR,
1
H,
13
C, MS
12
7m
5,7-di-
Br
250-253 49 IR,
1
H,
13


89 IR,
1
H,
13
C, MS
15
7p
n-C
3
H
7
187-189

75 IR,
1
H,
13
C
16
7q
n-C
4
H
9
186-189

87 IR,
1
H,

1
H,
13
C, MS, COSY,
HMBC, HSQC
20
7u
Phenetyl

200-203

96 IR,
1
H,
13
C, MS
4.4. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT ISATIN (TETRA-O-ACETYL-
β-D-GALACTOPYANOSYL)THIOSEMICARBAZON (8b-u)
N
O
O
R
3
O
OAc
NH
AcO
OAc
OAc
C

)
;

5
-
B
r

(
8
c
)
;

H

(
8
e
)
;

5
-
C
H
3

(
8


5
-
N
O
2

(
8
i
)
;

5
,
7
-
d
i
B
r

(
8
m
)
R
4
=
H

(
8
p
)
;

n
-
C
4
H
9

(
8
q
)
;

i
-
C
4
H
9

(
8
r
)

n
e
t
y
l

(
8
u
)
5
6
O
OAc
NH
AcO
OAc
OAc
C
NH
S
N
NO
R
3
R
4
8
b. Kết quả phổ:
- Dữ kiện phổ IR được trình bày trong Bảng 4.13 và 4.18 của Luận

Hợp
chất
R
4
Đ
nc
(
0
C)
Hiệu suất
(%)
Các phổ đã phân
tích
1
8b
5-Cl 202-203 87
IR,
1
H,
13
C, HMBC,
HSQC, MS
2
8c
5-Br 157-158 73 IR,
1
H,
13
C, MS
3

7

151-152 65 IR,
1
H,
13
C, MS
7
8i
5-NO
2
166-168 85 IR,
1
H,
13
C, MS
8
8m
5,7-
diBr
210-212 72,7
IR,
1
H,
13
C, COSY,
MS
-14-

Bảng 4.3b. Một số dữ kiện về các hợp chất 8n-u

C, MS
11
8p
n-C
3
H
7
124-126 93 IR,
1
H,
13
C, MS
12
8q
n-C
4
H
9
94-96 90 IR,
1
H,
13
C, MS
13
8r
i-C
4
H
9
101-102 86 IR,

Ac
2
O
O
OAc
NH
AcO
R
2
OAc
C
NH
S
N
NO
R
1
R
3
R
4
O
OAc
N
AcO
R
2
OAc
R
1

9n
); R
1
=OAc;R
2
=R
4
=H;R
3
=Et (
9o
);
R
1
=OAc;R
2
=R
4
=H;R
3
=n-C
4
H
9
(
9q
); R
1
=OAc;R
2

=OAc;R
1
=R
4
=H;R
3
=Phenetyl(
10u
)
7
và
8
9
và
10

a. Kết quả tổng hợp:
Kết quả tổng hợp được trình bày trong Bảng 4.23 của Luận án.
b. Kết quả phổ:
- Dữ kiện phổ IR được trình bày trong Bảng 4.23 của Luận án.
- Trong phổ
1
H NMR vùng tín hiệu cộng hưởng có độ chuyển dịch
hóa học nằm trong khoảng 7,5-7,0 ppm đặc trưng cho các proton của
-15-

vòng thơm. Các proton của phần gốc đường có độ chuyển dịch hóa học
nằm trong vùng từ 6,2-3,9 ppm; đa số trường hợp đều là các tín hiệu
triplet hoặc doublet-doublet, trong một số trường hợp, do sự chồng chất
các pic nên các tín hiệu xuất hiện ở dạng multiplet hoặc “giả doublet”.

Đ
nc
(C)
η
(%)
Các phổ đã phân tích

1
9e
Glc-H 120-122 42,0 IR,
1
H,
13
C, MS
2
9n
Glc-N-Me 226-228 77,2 IR,
1
H,
13
C, MS
3
9o
Glc-N-Et 138-140 45,4 IR,
1
H,
13
C
4
9q

HMBC, HSQC, MS
-16-

7
10o
Gal-N-Et 108-110 23,1 IR
8
10u
Gal-N-
Phenetyl
114-116 18,2 IR,
1
H

Hình 4.1. Phổ
1
H NMR của hợp chất 9u.

Hình 4.2. Phổ
13
C NMR của hợp chất 9u.
-17-

4.6. TỔNG HỢP MỘT SỐ 5’-(TETRA-O-ACETYL-β-D-GLYCO
PYRANOSYL)AMINO-3’H-SPIRO[INDOL-3,2’-
[1,3,4]THIADIAZOL]-2(1H)-ON (11 và 12)
O
OAc
NH
AcO

S
N
N
H
N
O
R
3
7
và
8
11
và
12
R
1
=OAc;R
2
=R
3
=H;R
4
=5-NO
2
(
11h
); R
2
=OAc;R
1

1
=R
3
=H;R
4
=7-Me (
12g
); R
2
=OAc;R
1
=R
3
=H;R
4
=5-isopropyl (
12h
);
R
2
=OAc;R
1
=R
4
=H;R
3
=Et (
12o
); R
2

NghiÒn
a. Kết quả tổng hợp:
Kết quả tổng hợp được trình bày trong Bảng 4.27 của Luận án.
b. Kết quả phổ:
- Dữ kiện phổ IR được trình bày trong Bảng 4.27 của Luận án.
- Trong phổ
1
H NMR (ghi trong dung môi chloroform, chất chuẩn
nội TMS) cho thấy các vùng tín hiệu đặc trưng sau: Các proton của hợp
phần đường với độ chuyển dịch hóa học nằm trong vùng từ 5,50-3,99
ppm, Hằng số tương tác spin-spin giữa proton H-1 và H-2 là J 9,0, điều
này chứng tỏ liên kết C-1-N nằm ở vị trí equatorial (anome β). Độ
chuyển dịch hóa học các proton của nhân thơm nằm trong vùng từ 6,79-
7,83 ppm.
- Phổ
13
C NMR của dãy hợp chất này cho thấy các carbon của hợp
phần đường với độ chuyển dịch nằm trong vùng từ 61,2-79,8 ppm, độ
chuyển dịch carbon của vùng thơm nằm trong vùng 109,9-140,9 ppm.
Carbon của nhóm C=O (ester) có độ chuyển dịch trong khoảng 169,7-
171,2 ppm. Carbon của nhóm C=O (amid) có độ chuyển dịch trong
khoảng 160,9-163,0 ppm.
Phổ
1
H NMR,
13
C NMR được dẫn ra trong Bảng 4.28 và Bảng
4.29 tương ứng của Luận án. Dữ kiện phổ cho thấy cấu trúc dự kiến là
phù hợp
-18-

HMBC, HSQC, MS
2
12b
Gal-5-Cl 130-132

85 IR,
1
H,
13
C, MS
3
12c
Gal-5-Br 131-132

79 IR
4
12e
Gal-H 126-128

82 IR,
1
H,
13
C, MS
5
12g
Gal-7-CH
3

129-131

8
12r
N-i-C
4
H
9
118-120

71 IR,
1
H,
13
C, MS
9
12s
N-allyl 125-127

85 IR
10
12t
N-benzyl 121-123

74 IR

Hình 4.3. Phổ
1
H NMR của hợp chất 11h.
-19-
); R
1
=OAc; R
2
=H; R
4
= 5-I (
13d
); R
1
=OAc; R
2
=H; R
4
= H (
13e
); R
1
=OAc;
R
2
=H; R
4
= 5-Me (
13f
); R
1
=OAc; R
2
=H; R

OAc
C
NH
S
N
N
H
O
R
2
R
4
7
và
8
13
và
14
a. Kết quả tổng hợp:
Kết quả tổng hợp được trình bày trong Bảng 4.31 của Luận án.
b. Kết quả phổ:
- Dữ kiện phổ IR được trình bày trong Bảng 4.31 của Luận án.
- Phổ
1
H NMR (ghi trong dung môi DMSO-d
6
) cho thấy các proton
của phần gốc đường có độ chuyển dịch hóa học nằm trong vùng từ 3,16
– 5,4 ppm; độ chuyển dịch hóa học các proton của nhân thơm nằm
trong vùng từ 6,78 – 8,14 ppm . Proton H

C NMR của các hợp chất cụ thể được dẫn ra
trong Bảng 4.32 và 4.33 tương ứng của Luận án. Dữ kiện phổ cho thấy
cấu trúc dự kiến là phù hợp.
- Các hợp chất được đo phổ ESI-MS đều cho pic ion phân tử phù
hợp với phân tử khối tính toán.
- Hợp chất 13e được đo phổ thêm phổ COSY để khẳng định cấu
trúc, kết quả cho thấy cấu trúc dự kiến là đúng.
Bảng 4.6. Một số dữ kiện về các hợp chất 12 và 13
STT

Hợp
chất
R Đ
nc
(ºC)

Hi
ệu suất
(%)
Các phổ đã phân
tích
1
13a
Glu-5-F 192 – 194

88,8 IR,
1
H,
13
C, MS

13
C, MS
5
13g
Glu-7–
CH
3

260 – 262

80 IR,
1
H,
13
C, MS
6
13h
Glu-5-i-
C
3
H
7

257 – 265

81,7 IR,
1
H,
13
C, MS

- Tác dụng kháng vi khuẩn Gram(-): Escherichia coli (ATCC
25992), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 25922), cầu khuẩn Gram(+):
Bacillus subtillis (ATCC 27212), Staphylococcus aureus
(ATCC12222), nấm sợi: Aspergillus niger (439), Fusarium oxysporum
(M42), nấm men: Candida albicans (ATCC 7754) Saccharomyces
cereviside (SH 20) của một số isatin 5’-(tetra-O-acetyl-β-D-
galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-
on cho thấy: Ở nồng độ 50 μg/ ml các thiadiazol trên đều không thể
hiện hoạt tính kháng vi khuẩn Gram(-): Escherichia coli (ATCC
25992), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 25922), cầu khuẩn Gram(+):
Bacillus subtillis (ATCC 27212), nấm sợi: Aspergillus niger (439),
Fusarium oxysporum (M42), nấm men: Candida albicans (ATCC
7754) Saccharomyces cereviside (SH 20). Riêng 7-methylisatin 5’-
(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amino-3’H-spiro-[indol-3,2’-
[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-on và N-isobutylisatin 5’-(tetra-O-acetyl-β-D-
galactopyranosyl)amino-3’H-spiro[indol-3,2’-[1,3,4]thiadiazol]-2(1H)-
on có khả năng kháng cầu nấm mốc (Fusarium oxysporum (M42).
- Kết quả thử hoạt tính chống oxi hóa DPPH của 07 chất trong dãy
isatin (β-D-glycopyranosyl)thiosemicarbazon cho thấy các chất đem
thử đều có nồng độ chất thử trung hòa 50% gốc tự do DPPH EC50
(g/ml) lớn hơn 128, điều này chứng tỏ các chất đem thử không có khả
năng chống oxi hóa DPPH.
-23- KẾT LUẬN
Các kết quả đạt được trong luận án:
1. Đã tổng hợp thành công 19 dẫn xuất isatin thế bằng phương
pháp đóng vòng theo Sandmeyer, bromo hóa, nitro hóa, alkyl hóa
isatin.