04/26/15
602003 - Chuong V
1
HÓA ĐẠI CƯƠNG B2
CHƯƠNG V : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN
XUẤT
04/26/15
602003 - Chuong V
2
A – AXIT CARBOXYLIC
CHƯƠNG V : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN
XUẤT
I. TÊN GỌI
II. ĐIỀU CHẾ
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Axit carboxylic là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa
nhóm carboxyl – COOH.
04/26/15 602003 - Chuong V 3
A – AXIT CARBOXYLIC
04/26/15 602003 - Chuong V 4
I. TÊN GỌI :
1. Hầu hết các axit đều có tên thông thường liên quan đến
nguồn gốc tìm ra :
HCOOH : Axit formic
CH
3
COOH : Axit axetic
CH
3
CH

2
)
4
COOH : axit caproic
CH
3
(CH
2
)
10
COOH : axit lauric
CH
3
(CH
2
)
16
COOH : axit stearic
n – C
15
H
31
COOH : axit palmitic
04/26/15 602003 - Chuong V 5
2. Theo cách gọi tên IUPAC: tên của axit mạch không vòng được
lấy từ tên của hidrocarbon tương ứng bằng cách thêm vào đuôi OIC
và đặt thêm từ axit ở trước. Cách đánh số trong axit bắt đầu từ nhóm
– COOH :
HCOOH : Axit metanoic
CH

04/26/15 602003 - Chuong V 7
COOH
: Axit xiclopropancarboxylic
: Axit benzencarboxylic
COOH
COOH
: Axit 1, 2 - benzendicarboxylic
COOH
04/26/15 602003 - Chuong V 8
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Axit benzoic Axit phtalic Axit izophtalic Axit têrêphtalic
Với các axit thơm chủ yếu gọi bằng tên thông thường :
04/26/15 602003 - Chuong V 9
axit salicilic
OH
COOH
Axit carboxylic có chứa nhóm chức rượu gọi là oxy axit
hoặc hydroxy axit.
VD : CH
3
– CH(OH) – COOH : axit lactic
HOOC – CH(OH) – CH(OH) – COOH : axit tactric
Axit có nhóm amin gọi là amino axit.
H

O
NH
2
Dẫn xuất của axit có thể thủy phân thành axit
04/26/15 602003 - Chuong V 11
II. ĐIỀU CHẾ :
1. Điều chế axit bằng phản ứng oxi hóa
2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân
3. Phản ứng của hợp chất Grinard
4. Tổng hợp malonic
* Phương pháp carbonyl hóa
04/26/15 602003 - Chuong V 12
* Oxi hóa rượu bậc 1 hoặc andehit :
R - CH
2
- OH RCOOH
R - CH = O RCOOH
[ O ]
[ O ]
Chất oxi hóa : HNO
3
, KMnO
4
– H
2
SO
4
, K
2
Cr

04/26/15 602003 - Chuong V 15
R - C
O
Cl
+ H
2
O
RCOOH + HCl
H
+
+ H
2
O
2 RCOOH
H
+
R - C
O
O
R - C
O
+ NH
4
+
+ 2 H
2
O + H
+
R - C N RCOOH
NH

4. Điều chế axit bằng tổng hợp malonic :
+ CO- COOHR -
o
t
COOH
COOH
R - CH
+
H
3
O
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
R - CH
C
2
H
5
OH
C
2
H
5
ONa

đến C
9
: là chất lỏng sánh hơn, có mùi khó chòu. Độ tan
trong nước giảm dần khi KLPT tăng
* C
10
trở lên : là chất rắn không tan trong nước.
Các axit có nhiệt độ sôi cao vì vừa là phân tử phân cực, vừa
có liên kết hidro liên phân tử :
04/26/15 602003 - Chuong V 19
Sự có mặt nhóm phân cực làm giảm độ tan của axit trong
hidrocarbon đồng thời làm tăng độ tan của axit trong các dung
môi phân cực như nước, ancol
,… tuy nhiên độ tan trong nước giảm dần khi R càng dài
04/26/15 602003 - Chuong V 20
R - C
O - H
O H - O
O
C - RIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
Tính chất hóa học của axit được quyết đònh chủ yếu bởi sự có
mặt của nhóm – COOH.
Do có sự liên hợp giữa orbital π của nhóm C = O và cặp
electron tự do của nhóm OH
C
O
O

04/26/15 602003 - Chuong V 22
1. Tính axit :
Các axit carboxylic là các axit khá yếu so với các axit vô cơ
thông thường như H
2
SO
4
, HCl :
+ H
2
ORCOOH RCOO + H
3
O
_
+
Tuy nhiên so với các hợp chất có hidro linh động như ancol,
phenol thì tính axit của axit carboxylic mạnh hơn.
04/26/15 602003 - Chuong V 23
Các nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit, ngược lại các nhóm hút
điện tử làm tăng tính axit :
HCOOH CH
3
COOH CH
3
CH
2
COOH (CH
3
)
2

OH
+ PCl
5
R - C
O
Cl
+ POCl
3
+ HCl
R - C
O
OH
+ SOCl
2
R - C
O
Cl
+ SO
2
+ HCl
04/26/15 602003 - Chuong V 25