Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
Phơng pháp giải bài tập phần Dẫn xuất halogen
- Ancol - Phenol
A. lu ý cách trả lời trắc nghiệm
Phản ứng tách nớc của ancol
Tạo anken:

Sản phẩm chính đợc xác định theo quy tắc Zaixep.
Quy tắc Zaixep: Nhóm -OH u tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết
đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
+ Tạo ete:

(Với n loại ancol sẽ tạo ra
2
)1( +nn
loại ete, trong đó có n loại ete đối xứng)
Đặc biệt: Riêng với etanol có khả năng tách nớc tạo but-1,3- đien:
Phản ứng oxi hóa:
Oxi hóa không hoàn toàn:
Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit:
Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton:
Ancol bậc III không bị oxi hóa
Oxi hóa hoàn toàn: C
n
H
2n+1
OH +
2
3n
O
2

SO
4 ,đặc
170
o
+
H
2
O
C
n
H
2n+1
OH
C
n
H
2n
C
2
H
5
OH
H
2
SO
4 ,đặc
140
o
+
+

450
o
CH
2
=CH- CH=CH
2
+
2H
2
H
2
O
RCH
2
OH
+
O
2
Cu
t
o
RCHO
+
H
2
SO
4 ,đặc
140
o
ROH

4,l
CH
3
CH
OH
CH
3
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
C
6
H
5
OH + (CH
3
CO)
2
O

CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
Một số lu ý khi giải bài tập
1. Độ rợu: là số ml rợu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rợu
Ví dụ: Trong 100 ml rợu 96

kết trên một nguyên tử cacbon thì phân tử ancol tự tách nớc để tạo thành anđehit, xeton hoặc axit.
4. CTTQ của phenol đơn chức, gốc hiđrocacbon liên kết với nhân benzen là gốc hiđrocacbon no : C
n
H
2n-
7
OH (n 6)
5. Phân biệt phenol và rợu
Phenol có thể tan trong dung dịch kiềm tạo thành dung dịch trong suốt.
Phenol tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol) với dung dịch nớc brom.
B. Bài trắc nghiệm có lời giải
1. Khi thực hiện phản ứng tách nớc đối với rợu (ancol) X, chỉ thu đợc một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn
toàn một lợng chất X thu đợc 5,6 lít CO
2
(ở đktc) và 5,4 gam nớc. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp
với X?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
(Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007)
Đáp án B
Hớng dẫn
Vì loại nớc thu đợc anken nên X là ancol no, đơn chức
Đặt CTPT của X là C
n
H
2n+2
O
Đốt cháy 1 mol X thu đợc n mol CO
2
và (n+1) mol H
2

-CH
2
OH
CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
2
OH
2. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C
7
H
8
O
2
, tác dụng đợc với Na và với
NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na d, số mol H
2
thu đợc bằng số mol X tham gia phản ứng và X

Đáp án B
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
2
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
Hớng dẫn
- X tác dụng với Na d, số mol H
2
thu đợc bằng số mol X tham gia phản ứng.
X có 2 nhóm -OH. X chỉ tác dụng đợc với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 X có 1 nhóm OH đính
trực tiếp với vòng benzen (phenol), và 1 nhóm OH đính ở nhánh (rợu)
3. Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nớc (có H
2
SO
4
làm xúc tác) thu đợc hỗn hợp
Z gồm hai rợu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm
cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu đợc dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0,05M. Công
thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (Cho: H = 1; C = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng
kể).
A. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH. B. C
3
H

+

2 2n n
C H O
+
+
3
2
n
O
2

n
CO
2
+ (
n
+1) H
2
O
Số mol NaOH còn d: 0,05. 2 = 0,1 mol CO
2
bị hấp thụ hoàn toàn theo phản ứng CO
2
+ 2 NaOH
Na
2
CO
3
+ H

5
OH và C
3
H
7
OH
4. Có bao nhiêu rợu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của
chúng có phần trăm khối lợng cacbon bằng 68,18%?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
(Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007)
Đáp án B
Hớng dẫn
CTPT của rợu (ancol) no, đơn chức: C
n
H
2n+2
O.
%m
C
=
12
.100
14 18
n
n +
= 68,18% n = 5. C
5
H
12
O

SO
4
tăng 54 gam. Khối lợng etanol tham gia phản ứng là
A. 46 gam B. 15,33 gam C. 23 gam D. 14,67 gam
Đáp án B
Hớng dẫn
ở điều kiện trên (CuO nung đỏ), CuO sẽ cung cấp oxi để oxi hóa hoàn toàn tạo CO
2
và H
2
O
Gọi x, y lần lợt là số mol CH
3
OH và C
2
H
5
OH
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
3
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
CH
3
OH + 3 CuO
o
t

CO
2
+ 2 H

6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O

men
nC
6
H
12
O
6
(1)
C
6
H
12
O
6

men
2C
2
H

đặc thu đợc 12,3 gam chất hữu cơ Y. Hiệu suất phản
ứng đạt 60%. Chất Y chứa 29,27% C, 5,69% H và 65,04% một nguyên tố khác. Hơi của 12,3 gam Y nói
trên chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam nitơ trong cùng điều kiện. Biết khi oxi hóa ancol X bởi
CuO thu đợc một anđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là
A. CH
3
-CH
2
OH và CH
3
CH
2
Br
B. CH
3
-CH
2
-CH
2
OH và CH
3
CH
2
CH
2
Br
C. CH
3
-CH
2

: :
12 1 80
= 3 : 7 : 1
(C
3
H
7
Br)n = 123 suy ra n = 1. Công thức phân tử của Y là C
3
H
7
Br còn công thức của X là C
3
H
7
OH
Vì khi oxi hóa X thu đợc anđehit nên X là ancol bậc 1
Vậy công thức cấu tạo của X, Y là CH
3
-CH
2
-CH
2
OH và CH
3
CH
2
CH
2
Br

4
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
Hớng dẫn
2
5,6
0,175
32
O
n = =
mol;
2
6,6
1,5
44
CO
n = =
mol
Phản ứng cháy:
2 2 2 2 2
3 1
( 1)
2
n n x
n x
C H O O nCO n H O
+
+
+ + +
0,05 mol 0,175 mol 1,5 mol
n = 3;

4
OH D. C
6
H
4
(CH
3
)OH
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B)
Đáp án D
Hớng dẫn

2
35, 2
0,8
44
CO
n = =
mol;
Đốt cháy C
x
H
y
O
z
xCO
2
x <
2
0,8

2n+1
OH + CuO
o
t

C
n
H
2n
O + Cu + H
2
O
m
chất rắn giảm
= m
CuO
m
Cu
= 16x = 0,32 x = 0,02 mol
Hỗn hợp hơi: C
n
H
2n
O và H
2
O, có
2 2 2
( ; ) /
(14 16).0,02 18.0, 02
(0,02 0,02).2

3
CH
2
CHOHCH
3
C. C
2
H
5
OH và CH
3
CH
2
CH
2
OH
D. CH
3
CHOHCH
3
và CH
3
CH
2
OH
Đáp án D
Lời giải
Gọi
n
là số nguyên tử C trung bình trong 2 ancol

2
O:
6,3
18
= 0,35 mol
Theo phơng trình:
n
/ (
n
+1) = 0,25/0,35
n
= 2,5
Do hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau trong dãy ancol no, đơn chức nên hai ancol có CTPT là C
2
H
5
OH và
C
3
H
7
OH
Mà oxi hóa hoàn toàn hai ancol A và B bằng CuO (t
0
) thì thu đợc một anđehit và một xeton nên A, B có
CTCT là CH
3
CH
2
OH và CH

n
+1
OH +
3
2
n
O
2

n
CO
2
+ (
n
+1) H
2
O (1)
2 C
n
H
2
n
+1
OH + 2 Na 2 C
n
H
2
n
+1
ONa + H

2
OH và CH
2
=CH-CH
2
OH
B. CH
3
CH
2
CH
2
OH và CH
2
=CH-CH
2
OH
C. CH
3
OH và CH
2
=CH-CH
2
OH
D. Phơng án khác.
Đáp án C
Lời giải
Đặt CTPT chung của hai ancol là
R
OH.

Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
Vậy ancol còn lại là C
3
H
5
OH ứng với CTCT CH
2
=CHCH
2
OH
14. Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rợu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2
gam Na, thu đợc 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH B. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. C
2
H

+ m
Na
= m
chất rắn
+ m
H2
(vì đề bài cho ancol tác dụng hết với Na nên Na có thể phản ứng vừa hết hoặc còn d, do đó chất rắn có thể là
muối natri ancolat hoặc hỗn hợp gồm natri ancolat và natri d)
m
H2
= 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam số mol H
2
=
0,3
2
= 0,15 mol
Theo phơng trình số mol rợu là 0,15. 2 = 0,3 mol
Vậy
M
ancol =
15,6
0,3
= 52
R
+ 17 = 52
R
= 35
Do hai ancol là đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol đó là
C
2

12
O
6

C
6
H
12
O
6
2C
2
H
6
O + 2CO
2
CO
2
+ Ca(OH)
2
CaCO
3
+ H
2
O
2CO
2
+ Ca(OH)
2
+ H

n
n = =
mol

(3,25.180 3, 25.18).100
81
m

=
= 650 g.
16. Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH
3
COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với
5,75 gam C
2
H
5
OH (có xúc tác H
2
SO
4
đặc) thu đợc m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este
hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là
A. 8,10 B. 16,20 C. 6,48 D. 10,12
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A)
Đáp án C
HCOOH HCOOC
2
H
5

H
5
OH và CH
3
C
6
H
4
OH
B. 0,3 mol; C
6
H
5
OH và CH
3
C
6
H
4
OH
C. 0,2 mol;CH
3
C
6
H
4
OH và C
2
H
5

6) hay C
n
H
2
n
-6
O
Ta có
C
n
H
2
n
- 6
O +
3 4
2
n
O
2

n
CO
2
+ (
n
-3) H
2
O
Số mol CO

/NH
3
d thu đợc 19,44g kết tủA. Công thức
phân tử của A là:
A. CH
3
CH
2
OH B. CH
3
CH
2
CH
2
OH
C. CH
3
CH(CH
3
)OH D. (CH
3
)
2
CHCH
2
OH
Đáp án B
Hớng dẫn:
2
0,672

H
2n+1
OH H
2

2
0,03
2 2
H
x y
n = + =
mol (1)
: CH
3
OH HCHO 4Ag; C
n
H
2n+1
OH RCHO 2Ag
n
Ag
= 4x + 2y = 0,18 mol (2)
Từ (1) và (2) x= 0,03; y = 0,03
Lại có m
X
= 32x + (14n+18) y = 2,76 32. 0,03 + (14n +18). 0,03 = 2,76
n = 3. CTPT C
3
H
7

H
8
O tác dụng với CuO (t
o
C) thu đợc hỗn hợp
sản phẩm. Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với AgNO
3
/NH
3
d thu đợc 21,6g Ag. Nếu đun nóng hỗn hợp 3
chất trên với H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ 140
o
C

thì

thu đợc 34,5g hỗn hợp 4 ete và 4,5 gam H
2
O. Thành phần %
khối lợng rợu bậc 2 có trong hỗn hợp là:
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
8
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
A. 61,53% B. 46,15% C. 30,77% D. 15,38%
Đáp án A
Giải

=
1
2
n
Ag
=
1 21,6
.
2 108
= 0,1 mol;
nhận xét: số mol 2 rợu = 2. số mol nớc. n
ROH
+ n
ROH
= 2.
4,5
18
= 0,5 mol
n
ROH
= 0,5 0,1 = 0,4 mol.
Nhận xét: khối lợng chất hữu cơ = m
ete
+ m
nớc
= 34,5 + 4,5 = 39g
% m
ROH
=
0,4.60

+ H
2
O
2
H SO

C
2
H
5
OH
2 5
46.0,32
.80
100
C H OH
m = =
11,776 gam.
2 5
11,776
0,8
C H OH
V = =
14,72 ml
Độ rợu
14,72
245,3
= =
6
o

2
+ (
n
+1) H
2
O (1)
C
n
H
2
n
+1
OH
2 4
170
o
H SO
C

C
n
H
2
n

+ H
2
O (2)
C
n

2
O =
2, 24
22, 4
= 0,1 mol Khối lợng H
2
O = 18. 0,1 =1,8 gam
23. Đốt cháy 1 mol ancol no X mạch hở cần 56 lít O
2
(đktc). Công thức cấu tạo của X là
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
9
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
A. C
3
H
5
(OH)
3
B. C
2
H
4
(OH)
2
C. C
3
H
6
(OH)

=
3n-x= 4 n=2; x= 2.
24. Cho sơ đồ

C
6
H
6
(benzen)
+ Cl
2
(tỉ lệ mol 1:1)
Fe, t
o
+ NaOH đặc (d )
t
o
cao, p cao
X
Y
Z
+ axit HCl
Hai chất hữu cơ Y, Z lần lợt là:
A. C
6
H
6
(OH)
6
và C

6
H
5
Cl
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A)
Đáp án C
C
6
H
6
(benzen)
+ Cl
2
(tỉ lệ mol 1:1)
Fe, t
o
+ NaOH đặc (d )
t
o
cao, p cao
+ axit HCl
C
6
H
5
Cl
C
6
H
5

H
5
CHOHCH
3
tách nớc đều tạo ra C
6
H
5
CH=CH
2
(stiren)
26 Cho 1 lít cồn 92
o
tác dụng với Na d. Cho khối lợng riêng của rợu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. thể tích
khí H
2
đợc ở đktc là
A. 224,24 lít B. 224 lít
C. 280 lít D. 228,98 lít
Đáp án D
1 lít cồn 92
o
chứa 920 ml C
2
H
5
OH và 80 ml nớc
Số mol C
2
H

thu đợc (đktc) : (8 + 2,222). 22,4 = 228,98 lít
27. Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, Na
B. nớc brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH
C. nớc brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH
D. nớc brom, axit axetic, dung dịch NaOH
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
10
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối B)
Đáp án C
Lu ý: Phenol không tác dụng trực tiếp với axit hữu cơ (xem lại lý thuyết) nên không chọn D
28. Chọn phản ứng đúng nhất sau đây để chứng minh phenol là axit yếu:
A. C
6
H
5
OH + Na B. C
6
H
5
OH + Na
2
CO
3
C. C
6
H
5
OH + NaOH D. C

2
) vốn là 1 axit yếu.
29 Clo hóa PVC thu đợc một polime chứa 63,96% clo về khối lợng, trung bình 1 phân tử clo p với k mắt
xích trong mạch PVC. Giá trị của k là:
A. 5 B. 6 C. 4 D. 3
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A)
Đáp án D
Sơ đồ Clo hoá : [-CH
2
-CHCl-]
n
+ xCl [-CH
2
-CHCl-]
n
Cl
x
Có: %m
Cl
=
35,5.( )
27 35,5.( )
n x
n n x
+
+ +
. 100 = 63,96%
n
x
= 3 = k.

CH
2
CH
CH
2
OCOR'
OCOR
OCOR
CH
2
CH
CH
2
OCOR
OCOR'
OCOR
CH
2
CH
CH
2
OCOR'
OCOR'
OCOR
CH
2
CH
CH
2
OCOR'

2
CH
2
OH B. (CH
3
)
2
CHCH
2
OH
C. CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
D. (CH
3
)
3
COH
3. Đun nóng 1,91gam hỗn hợp A gồm propyl clorua và phenylclorua với dung dịch NaOH đặc, vừa đủ, sau
đó thêm tiếp dung dịch AgNO
3
đến d vào hỗn hợp sau phản ứng thu đợc 2,87g kết tủA. Khối lợng
phenylclorua có trong hỗn hợp A là:
A. 0,77g B. 1,125g C. 1,54g D. 2,25g
4. Một dẫn xuất hiđrocacbon mạch hở chứa 56,8 % clo. Biết rằng 0,01 mol chất này làm mất màu dung
dịch có 1,6 gam brom trong bóng tối. Công thức đơn giản nhất của dẫn xuất là
A. C

Cl (2),CH
2
=CHCH
2
Cl (3),CH
3
CHClCH
3
(4)
Khả năng phản ứng với AgNO
3
/NH
3
tăng dần theo thứ tự
A. (1) < (2) < (3) < (4) B. (1) < (2) < (4) < (3)
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
11
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
C. (4) < (2) < (3) < (1) D. (1) < (3) < (2) < (4)
7. So sánh độ linh động của nguyên tử H trong các chất:
CH
3
OH; C
2
H
5
OH; H
2
O; C
6

3
OH.
B. CH
3
OH < C
2
H
5
OH <C
6
H
5
(NO
2
)
3
OH< H
2
O < C
6
H
5
OH.
C. C
2
H
5
OH <CH
3
OH < H

OH < C
2
H
5
OH
8. Cho hỗn hợp Z gồm 2 rợu C
x
H
2x+2
O

và C
y
H
2y
O biết x+y = 6 và x y 1, CTPT của 2 rợu là:
A. C
3
H
8
O và C
5
H
10
O B. CH
4
O và C
3
H
6

(CH
3
)
2
CH
CH
2
CH
3
CH
OH
A.

(CH
3
)
2
CH
CH
2
CH
3
CH
OH
B.
C. (CH
3
)
2
CHCH

dụng đợc với Na và NaOH. Công thức cấu tạo của A, B lần lợt là:
A. C
6
H
5
CH
2
OH và C
6
H
5
OCH
3
B. HOC
6
H
4
CH
3
và C
6
H
5
OCH
3
C. C
6
H
5
OCH

COH B. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH
C. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
D. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH 2007, khối A)
15. B là một ancol có chứa một liên kết đôi trong phân tử, khối lợng phân tử của B nhỏ hơn 60 u. B là:
A. CH
2
=CH CH
2
OH B. CH
2
=CH-OH

+NaOH
H
2
SO
4
đặc
170
o
C
dd KMnO
4
lạnh
Tạp chí Hoá học và ứng dụng
12
Dành cho học sinh yêu thích môn Hoá học
Cho biết B, E là sản phẩm chính. A, B, D, E lần lợt là:
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3

2
CH
3
Br
CH
3
CH
CH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
CH CH
3
;
;
;
B
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
2

3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
Br
CH
3
CH
CH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
CH CH
3
D.
;
;
;
18. Dùng 1 hóa chất duy nhất hãy phân biệt dung dịch phenol và rợu benzylic.
A. NaHCO
3
B. Na C. dung dịch brom D. H

-O-CH
2
-CH=CH
2
; CH
3
OH, CH
2
=CH-CH
2
OH
C. C
2
H
5
-O-CH=CH
2
; C
2
H
5
OH, CH
2
=CH-OH
D. CH
3
-O-CH
2
-CH
3

H
5
OH
C. CH
3
-CHOH-CH
3
D. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
22. Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit. Số cặp chất tác dụng đợc với
nhau là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
23. Cho sơ đồ chuyển hoá: Glucozơ X Y CH
3
COOH.
Hai chất X, Y lần lợt là
A. CH
3
CH
2
OH và CH
2
=CH

oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO
2
thu đợc (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của
X là
A. C
3
H
8
O
3
. B. C
3
H
4
O.
C. C
3
H
8
O
2
. D. C
3
H
8
O.
(Trích đề thi tuyển sinh CĐ khối A- năm 2007)
Đáp án trắc nghiệm tự giải
1. A 2. B 3. B 4. A 5. D 6. C
7. C 8. C 9. B 10. A 11. B 12. B