BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ VN
VIỆN HÓA SINH BIỂN NGUYỄN THỊ DIỆU THUẦN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ KHẢO SÁT
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI XÁO LEO
(PARAMIGNYA SCANDENS (GRIFF.) CRAIB) Ở LÂM ĐỒNG
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC
HÀ NỘI - 2015
BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ VN
chỉ bảo tận tình trong suốt quá trình thực hiện luận án.
Để hoàn thành luận án này, tôi đã nhận được sự giúp đỡ hết sức nhiệt
tình của:
- Các Thầy Cô giáo, các anh chị và các bạn đồng nghiệp tại Viện Hóa
sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
- Các anh chị và các bạn đồng nghiệp tại Viện Nghiên cứu Khoa học
Tây Nguyên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
- Ban Chủ nhiệm Chương trình Khoa học và Công nghệ phục vụ phát
triển Kinh tế - Xã hội vùng Tây Nguyên và Chủ nhiệm đề tài TN3/T14.
Tôi xin chân thành cám ơn những sự giúp đỡ quý báu đó!
Nguyễn Thị Diệu Thuần
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các số
liệu, kết quả nêu trong luận án là trung thực và chưa từng được ai công bố
trong bất kỳ công trình nào khác.
Nguyễn Thị Diệu Thuần
H-NMR của các hợp chất tirucallan 24
1.4.2. Phổ
13
C-NMR của các hợp chất tirucallan 27
CHƯƠNG 2 ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 28
2.1. Đối tượng nghiên cứu 28
2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất 28
2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) 28
2.2.2. Sắc ký lớp mỏng điều chế 29
2.2.3. Sắc ký cột (CC) 29
2.3. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất 29
2.3.1. Phương pháp quang phổ tử ngoại (UV) 29
2.3.2. Phương pháp quang phổ hồng ngoại (IR) 29
2.3.3. Phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 30
2.3.4. Phương pháp khối phổ (MS) 30
2.3.5. Thiết bị phân tích 31
2.4. Phương pháp nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào 31
2.4.1. Mục tiêu và cơ sở lý thuyết 31
2.4.2. Vật liệu 32
2.4.3. Phương pháp tiến hành 32
2.5. Phương pháp đánh giá khả năng kích hoạt enzym caspase 3/7 34
2.6. Phương pháp thử hoạt tính kháng viêm: 35
2.6.1. Nuôi cấy tế bào 35
2.6.2. Đo Cytokine 35
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM 36
3.1. Điều chế các dịch chiết từ Paramignya scandens: 36
3.2. Nghiên cứu hoạt tính sinh học dịch chiết 37
3.3. Nghiên cứu hóa học cây P. scandens 37
3.3.1. Quy trình phân lập 37
-D-glucopyranoside 51
CHƯƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 52
4.1. Quy trình phân lập 52
4.2. Xác định cấu trúc của các hợp chất 54
4.2.1. Hợp chất 01: Paramignyol A (Chất mới) 54
4.2.2. Hợp chất 02: Paramignyol B (Chất mới) 59
4.2.3. Hợp chất 03: Paramignyoside A (Chất mới) 63
4.2.4. Hợp chất 04: Paramignyoside B (Chất mới) 69
4.2.5. Hợp chất 05: Paramignyoside C (Chất mới) 72
4.2.6. Hợp chất 06: Paramignyoside D (Chất mới) 75
4.2.7. Hợp chất 07: Paramignyoside E (Chất mới) 79
4.2.8. Hợp chất 08: Methyl isolimonate 82
4.2.9. Hợp chất 09: (6R,9S)-roseoside 86
4.2.10. Hợp chất 10:
-D-glucopyranoside methyl salicylate 89
4.2.11. Hợp chất 11: Adenosine 91
4.2.12. Hợp chất 12: 1,1-Dimethylprop-2-enyl 1-O-β-D-glucopyranoside 93
4.2.13. Hợp chất 13: Syrigin 95
4.2.14. Hợp chất 14: Atripliside B 97
4.2.15. Hợp chất 15: trans-N-p-coumaroyl tyramine 100
4.2.16. Hợp chất 16: 2,6-dimethoxy-4[(1E)-prop-1-enyl]phenyl O-
-L-
rhamnopyranosyl-(16)-
-D-glucopyranoside 102
4.2.17. Hợp chất 17: Gusanlungionoside C 105
4.2.18. Hợp chất 18: Betulalbuside B 108
BMDC
Bone marrow-derived dendritic
cells
Tế bào đuôi gai từ tủy xương
CC
Column chromatography
Sắc kí cột
COSY
Correlation spectroscopy
Phổ tương tác 2 chiều đồng hạt
nhân
1
H-
1
H
CTPT
Công thức phân tử
DEPT
Distortionless enhancement by
polarisation transfer
Phổ DEPT
DMSO
Dimethyl sulfoxide
ESI-MS
Electron spray ionization mass
spectra
Heteronuclear single-quantum
coherence
Phổ tương tác dị hạt nhân qua 1
liên kết
IC
50Inhibitory concentration at 50%
Nồng độ ức chế 50% đối tượng
thử nghiệm
IR
Infrared spectroscopy
Phổ hồng ngoại
KB
Human epidemoid carcinoma
Ung thư biểu mô người
LNCaP
Human prostatic carcinoma
Ung thư tiền liệt tuyến người
LU
Human lung carcinoma
Ung thư phổi người
MCF7
Michigan cancer foundation-7
Ung thư vú người
NF-B
Nuclear factor kappa-light-
chain-enhancer of activated B
Sắc ký lớp mỏng
TMS
Tetramethylsilane
Tetramethyl silan
TNF-α
Tumor necrosis factor α
Yếu tố hoại tử khối u α
Xyl
Xylopyranoside
DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1. Một số dữ liệu phổ
1
H-NMR (CDCl
3
, 400 MHz) của hợp chất 1-3 25
Bảng 1.2. Một số dữ liệu phổ
1
H-NMR của hợp chất 4-6 26
Bảng 3.1. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào trên cao toàn phần của cây Xáo leo 37
Bảng 4.1. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 01 58
Bảng 4.2. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 08 85
Bảng 4.9. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 09 88
Bảng 4.10. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 10 90
Bảng 4.11. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 11 93
Bảng 4.12. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 12 95
Bảng 4.13. Số liệu phổ
1
H- và
13
C-NMR của hợp chất 13 97
Bảng 4.14. Số liệu phổ
1
Bảng 4.21. Hoạt tính kháng viêm của các hợp chất Paramignyoside A-E 117
Bảng 4.22. Tổng hợp các hợp chất phân lập từ cây xáo leo – P. scandens 117
DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, ĐỒ THỊ
Hình 2.1. Cây xáo leo - Paramignya scandens (Griff.) Craib 28
Hình 3.1. Sơ đồ tạo các dịch chiết từ cây P. scandens 36
Hình 4.1. Sơ đồ phân lập các chất từ dịch chiết CHCl
3
của cây P. scandens 52
Hình 4.2. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn nước W1 của cây P. scandens 53
Hình 4.3. Sơ đồ phân lập các chất từ phân đoạn nước W2 của cây P. scandens 53
Hình 4.4. Phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) của hợp chất 01 54
Hình 4.5. Phổ
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất 01 55
Hình 4.6. Phổ NOESY của hợp chất 01 57
Hình 4.7. Các tương tác COSY và HMBC chính của hợp chất 01 57
Hình 4.8. Tương tác NOESY chính của hợp chất 01 57
Hình 4.9. Cấu trúc hóa học của hợp chất 01 59
Hình 4.10. Phổ
1
H-NMR (CD
3
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất 04 70
Hình 4.23. Cấu trúc hóa học và tương tác COSY ( ) và HMBC () chính
của hợp chất 04 70
Hình 4.24. Phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) của hợp chất 05 72
Hình 4.25. Phổ
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất 05 73
Hình 4.26. Cấu trúc hóa học và tương tác COSY ( ) và HMBC () chính
của hợp chất 05 74
Hình 4.27. Phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) của hợp chất 06 76
Hình 4.28. Phổ
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất PS30 76
Hình 4.29. Cấu trúc hóa học và tương tác COSY ( ) và HMBC () chính
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất 09 87
Hình 4.38. Cấu trúc hoá học và tương tác HMBC chính của hợp chất 09 88
Hình 4.39. Phổ
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) của hợp chất 10 89
Hình 4.40. Phổ
13
C-NMR (CDCl
3
, 125 MHz) của hợp chất 10 90
Hình 4.41. Cấu trúc hoá học và tương tác HMBC chính của hợp chất 10 91
Hình 4.42. Phổ
1
H-NMR (DMSO-d
6
, 500 MHz) của hợp chất 11 91
Hình 4.43. Phổ
13
C-NMR (DMSO-d
6
, 125 MHz) của hợp chất 11 92
Hình 4.44. Cấu trúc hoá học của hợp chất 11 92
Hình 4.45. Phổ
1
H-NMR (CD
Hình 4.53. Cấu trúc hoá học và tương tác HMBC chính của hợp chất 14 99
Hình 4.54. Phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) của hợp chất 15 101
Hình 4.55. Phổ
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất 15 101
Hình 4.56. Cấu trúc hoá học và tương tác HMBC chính của hợp chất 15 102
Hình 4.57. Phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) của hợp chất 16 103
Hình 4.58. Phổ
13
C-NMR (CD
3
OD, 125 MHz) của hợp chất 16 103
Hình 4.59. Cấu trúc hoá học và tương tác HMBC chính của hợp chất 16 104
Hình 4.60. Phổ
1
H-NMR (CD
3
OD, 500 MHz) của hợp chất 17 106
Hình 4.61. Phổ
13
1 MỞ ĐẦU
Từ ngàn xưa, cây thuốc được xem là nguồn gốc dược liệu quan trọng giúp
chữa bệnh cho con người. Những tác dụng chữa bệnh, tăng cường và bảo vệ sức
khoẻ của cây cỏ đối với con người chủ yếu là do các hợp chất tự nhiên mà chúng đã
sinh tổng hợp, tích luỹ trong quá trình sinh trưởng và phát triển. Đến nay, mặc dù đã
có rất nhiều các dược phẩm được sản xuất bằng con đường tổng hợp hoá học; tuy
nhiên theo nhiều tài liệu thì có tới hơn 50% các loại thuốc đang được sử dụng trên
thế giới có nguồn gốc thực vật. Đó là do mức độ nguy hiểm của sự kháng thuốc và
các tác dụng phụ kéo theo khi sử dụng các dược phẩm hoá học và các loại thuốc có
nguồn gốc thực vật đã thực sự hồi sinh.
Lâm Đồng là tỉnh miền núi phía Nam Tây Nguyên có độ cao trung bình từ
800 - 1.000m so với mặt nước biển với diện tích tự nhiên 9.772 km
2
; địa hình tương
đối phức tạp chủ yếu là bình sơn nguyên, núi cao đồng thời cũng có những thung
lũng nhỏ bằng phẳng đã tạo nên những yếu tố tự nhiên khác nhau về khí hậu, thổ
nhưỡng, động thực vật Riêng về cây thuốc, kết quả điều tra dược liệu đến nay đã
ghi nhận được trên 1000 loài thực vật làm thuốc, trong đó có nhiều loài cây thuốc
quý. Nhiều nghiên cứu trước đây ở Việt Nam về các loài thực vật có hoạt tính diệt
tế bào ung thư cho thấy tại Lâm Đồng có nhiều loài thực vật có hoạt tính như Taxus
wallichiana Zucc., dừa cạn Catharanthus roseus, Coptis japonica, Coscinium
usitatum, Crinum latifolium… Ngoài ra, còn có nhiều loài thực vật có hoạt tính gây
độc tế bào nhưng chưa hoặc ít được nghiên cứu về hóa học ở Việt Nam và trên thế
giới, đây là cơ sở quan trọng cho việc định hướng chọn lọc đối tượng nghiên cứu
của luận án.
Trên cơ sở sàng lọc một số loài thực vật ở Lâm Đồng theo định hướng hoạt
thuốc chữa cảm sốt, chữa lỵ, chữa trị giun sán, chữa ho hen, chưa đau dạ dày, chữa
huyết áp, tim, chữa tai mũi họng, chữa về bộ máy tiêu hóa, chữa mụn nhọt, chữa
phong thấp, thuốc nhuận tràng, tẩy, thuốc thông tiểu, thông mật, an thần, bổ dưỡng.
Riêng về cây thuốc, kết quả điều tra dược liệu đến nay đã ghi nhận được trên 1000
loài thực vật làm thuốc. Trong đó có nhiều loài cây thuốc quý, hiếm như: thiên niên
kiện (Homalomena occulta), thảo nam sơn (Xantolis cambodiana), vấn vương
(Galium aparine), nữ lang (Valeriana hardwickii), thiên môn ráng (Asparagus
finicinus), hoàng tinh (Polygonatum punctatum), sa nhân tím (Amomum
longiligulare), mã hồ (Mahonia nepalensis), thiên niên kiện lá to (Homalonema
gigantea), sơn tra (Malus doumeri), một lá tím (Nervilia crispata), một số loài
thuộc họ nhân sâm (Araliaceae): Schefflera kontumensis, Schefflera sp3., Aralia
hiepiana, Macropanax schmidii, chè dây (Ampelopsis cantoniensis), thông đỏ
(Taxus wallichiana), bình vôi (Stephania rorunda), ba gạc lá to (Rauwolfia
cambodiana)…[1].
Trong đó, có nhiều loài thực vật chưa hoặc ít được nghiên cứu về hóa học ở
Việt Nam và trên thế giới nên là cơ sở quan trọng cho việc định hướng chọn lọc đối
tượng nghiên cứu.
Theo điều tra, đánh giá nguồn tài nguyên dược liệu tỉnh Lâm Đồng, có các loài
quý hiếm ghi trong Sách đỏ Việt Nam (2007) (40 loài), phần lớn các cây thuộc diện
nguy cấp và sẽ nguy cấp như: thông đỏ lá dài (Taxus wallichiana Zucc.), đỉnh tùng
(Cephalotaxus mannii Hook. F.), bách xanh (Calocedrus marolepis Hurz), du sam
4 (Keteleeria evelyniana Mast.), thông 2 lá dẹt (Pinus krempfii Lecomte), thông 5 lá
(Pinus dalatensis Ferre
,
), pơmu (Fokenia hodgnsii (Dunn) A. Henry & Thomas), lan
1 lá (Nervilia crispata (Blume) Schltr. ex Kraenzl.), lệ dương (Aeginetia indica (L.)
Roxb.), ba gạc lá to (Rauwolfia cambodiana Pierre ex Pitard), đảng sâm
Nam của một số loài thực vật tương tự tại Lâm Đồng:
Trong giai đoạn 1996-2005, Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên đã tiến
hành chương trình sàng lọc trên một nghìn mẫu dịch chiết thô của các thực vật thu
hái ở một số khu vực của Việt Nam, cơ sở lựa chọn dựa vào các kinh nghiệm dân
gian trong điều trị kháng u và kháng viêm, các dịch chiết này đã được sàng lọc in
vitro hoạt tính kháng u trên các dòng tế bào ung thư người Hep-G2, KB, Fl, Lu và
RD nuôi cấy. Kết quả đã phát hiện ra một số loài thực vật triển vọng như lá bạch
đồng nữ Cleodendrum philippinum, diếp cá Houttuynia cordata, gừng gió Zingber
zerumbe, thành ngạnh Cratoxylum pruniflorum
Hợp chất 8,13-epoxy-3-en-7-hydroxy-6,11-O-dibenzoyl-15,16-derodanolid
thể hiện hoạt tính kháng ung thư khá cao trên nhiều dòng tế bào ung thư người như:
MCF7 (ung thư vú), LU (ung thư phổi), LNCaP (ung thư tuyến tiền liệt) và KB
(ung thư biểu mô), hợp chất này được chiết xuất từ cây bán chi liên Scutellaria
barbata D. Don [2].
Sàng lọc một số hoạt tính gây độc tế bào trên dòng tế bào ung thư B16 của 50
thực vật trong các bài thuốc chống u và viêm khớp đã tìm ra các loài Siegesbeckia
orientalis, Notopterygium incisium và Mimosa pudica thể hiện hoạt tính mạnh [3].
Ba hợp chất là ent-(16S)-18-acetoxy-7β-hydroxykauran-15-one, ent-1α,14α-
diacetoxy-7β-hydroxykauran-16-en-15-one và ent-1α-acetoxy-7β,14α-dihydroxy
kauran-16-en-15-one từ cây Khổ sâm Croton tonkinensis Gagnep, kết quả đánh giá
hoạt tính cho thấy cả ba chất thể hiện hoạt tính ức chế NF-B [4] và gây độc tế bào
mạnh trên các dòng tế bào ung thư KB, Hep-G2, LU và Fl.
Hai hợp chất 10-methoxy-normacusin-B và 10-methoxy-affinisin-N(4)-oxid từ
cây dừa cạn Catharanthus roseus thể hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh đối với
dòng tế bào ung thư gan Hep-G2. Cũng từ đối tượng cây Dừa cạn, hai hợp chất
vindolin và catharanthin được phân lập và các nhà khoa học ở Viện Hoá học Công
6 nghiệp đã tiến hành tổng hợp vinblastin sunfat và vincristin sunfat làm thuốc chữa
1.1.3. Một số kết quả nghiên cứu trên thế giới về thành phần hóa học của một
số loài thực vật (tương tự loài ở Lâm Đồng)
Một số loài thực vật có ở Lâm Đồng chưa được nghiên cứu về thành phần hóa
học như thảo nam sơn (Xantolis cambodiana) hoặc ít được nghiên cứu như thiên
niên kiện (Homalomena occulta), vấn vương (Galium aparine), nữ lang (Valeriana
hardwickii), thiên môn ráng (Asparagus finicinus), hoàng tinh (Polygonatum
punctatum)…
Từ loài hoàng tinh (Polygonatum punctatum) mới chỉ có 1 công bố của Yang
Q.X. và cs [7] đã phân lập được 4 hợp chất saponin steroid mới từ rễ là:
(3
,23S,25R)-23-(
-L-arabinopyranosyloxy)spirost-5-en-3-yl 4-O-(6-deoxy-
-L-
mannopyranosyl)-D-glucopyranoside, (3
,23S,25R)-23-[(2-O-acetyl-
-L-arabino-
pyranosyl)oxy]spirost-5-en-3-yl 4-O-(6-deoxy-
-L-manno-pyranosyl)-D-glucopy-
ranoside, (3
,23S,25R)-23-[(3-O-acetyl-
-L-arabinopyranosyl)oxy]spirost-5-en-3-
1.2.1 Đặc điểm sinh học của chi Paramignya (Rutaceae):
Chi Cựa gà, Xáo (Paramignya Wight) của họ Cam (Rutaceae) được Robert
Wight đặt tên vào năm 1839 trong Illustrations of Indian Botany, vol 1, dựa trên
loài chuẩn là Paramignya monophylla Wight thu được ở Ấn Độ. Ông cho rằng đặc
tính “leo” (scandent) của chi này cho thấy nó gần gũi với chi Luvunga.
Theo các dữ liệu thực vật học do nhiều tổ chức nghiên cứu và các nhà thực vật
của Vườn Thực vật Hoàng gia Kew (Anh Quốc) và Vườn Thực vật Missouri (Hoa
Kỳ), đến năm 2013, có 30 loài được cho là thuộc chi Paramignya đã được đề cập
đến trong các tài liệu khác nhau gồm:
Paramignya andamanica Tanaka
Paramignya angulata Kurz
Paramignya armata Oliv.
Paramignya beddomei Tanaka
Paramignya blumei Hassk.
Paramignya brassii C.T.White
Paramignya citrifolia Hook.f.
Paramignya citrifolia Oliv.
Paramignya confertifolia Swingle
Paramignya cuspidata (Ridl.) Burkill
Paramignya dubia Koord. & Valeton ex Moll & Janssonius
Paramignya glabra Tanaka
Paramignya grandiflora Oliv.
Paramignya griffithii Hook.f.
Paramignya hainanensis Swingle
Paramignya hispida Pierre ex Guillaumin
Paramignya littoralis Miq.
Paramignya lobata Burkill
Paramignya longipedunculata Merr.
Paramignya longispina Hook.f.
9
10 hình đĩa, tiểu nhụy 6-10, rời nhau chỉ ngắn hơn bao phấn; noãn sào có lông. Trái
xanh tròn to 1 cm, thịt quả nhớt. Mọc dạng bụi leo.
Paramignya hispida Pierre ex Guillaum, - Cựa gà nhám.
Phân bố ở Nghệ An, Quảng Trị, Đồng Nai [10]. Là dạng tiểu mộc leo, có gai
cong xuống, dài đến 1 cm; nhánh mảnh, lúc non có lông. Lá có phiến to 6-10x2-4
cm, xoan tròn dài, đáy hình tim; gân phụ không rõ, tuyến nhỏ, nhiều; cuống có lông,
dài 2 cm. Hoa cô độc, cọng dài 5-6 mm; lá đài 5, có lông mặt ngoài; cánh hoa cao 1
cm; tiểu nhụy 10, rời nhau; đĩa mật làm thành thư đài; noãn sào tròn, không lông,
buồng 5, 2 noãn. Trái nhỏ [11]. Dạng sống và sinh thái: Bụi leo [10].
Paramignya monophylla Wight, 1840 [11], - Xáo một hoa.
Phân bố ở Hà Tây (Ba Vì). Là cây tiểu mộc leo, có gai cong cong. Lá xoan
thon, to vào 6-7x2,5 cm, đầu thon, đáy tà, gân rất mảnh, có tuyến thấy rõ ở mặt
dưới; cuống dài 1 cm, hoa 1-2 ở nách lá, cọng ngắn; đài 4 mm,cánh hoa dài 13mm,
bầu dục hẹp. In vitro, chống siêu khuẩn R.D [11]. Dạng sống và sinh thái: Bụi leo
[10].
Paramignya petelotii Guillaum, 1944 [11] - Xáo petelot.
Mọc ở Hòa Bình (Mai Châu). Dạng tiểu mộc leo; cành già xám, bì khẩu nhỏ,
nhiều, trăng trắng; gai nhỏ, cong cong. Lá có phiến bầu dục tròn dài, to 10x5 cm,
mỏng, lục tươi lúc khô, gân phụ mảnh, vào 10 cặp, cuống 5-10 mm. Hoa ở nách lá,
dài 15 mm; đài cao 5-6mm; cánh hoa hẹp; tiểu nhụy 10, dài bằng cánh hoa; dĩa mật;
noãn sào có lông, 5 buồng. Dạng sống và si
nh thái: Bụi leo, cành già màu xám [10].
Paramignya scandens (Griff.) Craib, 1926 [11] - Xáo leo.
Phân bố ở Hà Nam, Quảng Trị, Lâm Đồng. Là dạng tiểu mộc leo; cánh non có
lông mịn, nâu; gai nhỏ cong, có lông. Lá có phiến bầu dục, vào 7x3,5 cm, đầu tà
hay có đuôi ngắn, đáy tròn, gân-phụ 9-11 cặp; cuống 4-6 mm, có lông mịn. Hoa
thường 1 ở nách lá, cọng 1 cm; lá dài nhỏ, rìa lông; cánh hoa dài 7 mm; tiểu nhụy
.
.
Các gốc này sinh ra trong tế bào bởi nhiều nguyên nhân và khi sinh ra cạnh DNA
thì sẽ gây ra những ảnh hưởng nguy hại như gây biến dị, hủy hoại tế bào, gây ung
thư, tăng nhanh sự lão hoá.
- Flavonoit tạo được phức với các ion kim loại mà chính các ion kim loại này
là xúc tác của nhiều phản ứng oxy hoá. Các flavonoit có 3,5,3',4'-hydroxy có khả