B
A
Ø
I
5
1
:
D
A
Ã
N
X
U
A
Á
T
H
A
L
O
G
E
N
C
U
I-Khái niệm, phân loại, đồng phân và
danh pháp:
1.Khái niệm:
Khi thay thế m t hay nhi u ộ ề nguyên t hi roử đ trong
phân t hi rocacbon b ng m t hay nhi u ử đ ằ ộ ề nguyên t ử
halogen ta được d n xu t halogen c a hi rocacbonẫ ấ ủ đ ,
g i t t là ọ ắ d n xu t halogenẫ ấ
2.Phân loại:
_ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo,
dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot & dẫn xuất
chứa đồng thời một vài halogen khác.
_ Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, ta phân
thành các loại sau:
H·y nghiªn cøu
SGK råi cho biÕt thÕ
nµo lµ dÉn xt
halogen cđa
hi®rocacbon ?+ Daãn xuaát halogen no:
CH2FCl ; CH2Cl - CH2Cl ; CH3 - CHBr-CH3 ;
(CH3)3C – I
+ Daãn xuaát halogen ko no:
CF2 = CF2 ; CH2 = CH - Cl ; CH2 = CH CH2 –Br
+ Daãn xuaát halogen thôm:
C6H5F ; C6H5CH2 - Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I (Dẫn xuất halogen bậc 1) CH3CH2CH2Cl
Có một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên
thông thường.
Vd: CHCl3 (clorofom); CHBr3 (bromofom);
CHI3 (iofom)
c) Tên gốc- chức
Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua
CH2Cl2 (metylen clorua)
CH2=CH-F (vinyl florua)
CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua)
C6H5-CH2-Br (benzyl bromua)d) Tên thay thế:
Nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch
chính của hiđrocacbon
Cl2CHCH3
ClCH2CH2Cl
Br
Br
(1,3-đibrombenzen)
II-Tính chất vật lí:
Cho biÕt
c¸c tÝnh chÊt vËt lý
cđa dÉn xt
halogen?
(1,1-đicloetan)
(1,2-đicloetan)_Tr ng thái:ở điều kiện thường các monohalogen ạ
bọIII. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm
-OH
Dẫn xuất halogen
đã rửa sạch Cl
-
Lắc với nước ,
gạn lấy lớp
nước , axit hố
bằng HNO
3
, nhỏ
vào đó dd AgNO
3
Đun sơi với
nước , gạn lấy
lớp nước , axit
hố bằng HNO
3
,
nhỏ vào đó dung
dịch AgNO
3
Đun với dd
NaOH, gạn lấy
lớp nước , axit
hố bằng HNO
-Ankyl halogenua khơng phản ứng với nước ở nhiệt độ thường
cũng như khi đun sơi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch
kiềm tạo thành ancol
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + OH CH
3
CH
2
CH
2
OH + Cl
Cl sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl kết tủa
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sơi với
nước
RCH=CHCH
2
X + H
2
O → RCH=CHCH
2
OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua khơng phản ứng với nước , dung
C C
CH
3
CH
3
+
+ Br
-
Dung môi phân cực
H
3
C C
CH
3
CH
3
+
OH
-
+
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
khí đó là etilen (CH2=CH2). Chứng tỏ xảy ra phản
ứng tách HBr khỏi C2H5Br:
HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr +
H2O
Ancol, t
c) Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
Vd:
CH
2
– CH – CH – CH
3
│ │ │
H Br H
KOH, ancol, t
– HBr
CH
3
– CH = CH – CH
3
CH
2
= CH – CH
2
– CH
3
(s n ph m chính)ả ẩ
(s n ph m phụ)ả ẩ
Các dẫn xuất halogen của etilen, butien
được dùng làm monome tổng hợp các
polime quan trọng.
Vd: CH2=CHCl tổng hợp ra PVC chế
tạo ống dẫn, vải giả da,…Vaỷi giaỷ da
Ong daón
Nhửùa che mửa
Ong daón
Ong daón
ng PVC
ng PVC maứuCF2=CF2 tổng hợp ra
tflon, 1 polime siêu bền,
dùng làm vật liệu chòu
kiềm, chòu axit và mài
mòn.
Cao su tổng
hợp
Vật liệu siêu bền
Dụng cụ đun nấu không dính
Teflon bền với
nhiệt trên 300 C,
dùng làm lớp che
phủ chống bám
Y
V
A
Ø
C
A
Ù
C
B
A
Ï
N
Ñ
A
Õ
T
H
E
O
D
O
Õ
I