Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy trong đề thi đại học
1.Các yếu tố ảnh hưởng tới nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng
chảy
a) Phân tử khối
Ảnh hưởng của phân tử khối hay chính xác là ảnh hưởng của lực Van der
Walls.
L
ực hút Van Der Walls là một loại lực tương tác yếu, là một loại lực phân
t
ử, sinh ra do sự phân cực tạm thời trong phân tử(do sự dao động của các hạt
nhân nguyên t
ử trong phân tử tạo ra) tạo thành các lưỡng cực điện, nhờ đó sinh
ra lực hút tĩnh điện.
* phân lo
ại
+ Lực định hướng : xuất hiện trong các phân tử có cực như dẫn xuất
halogen(xem ở momen lưỡng cực)
+ Lực khuếch tán : các phân tử ko cực
*Nguyên t
ắc so sánh nhiệt độ sôi ,nhiệt độ nóng chảy thông qua phân tử
khối:
-
Tiêu chí đầu tiên phải xét đến:Các phân tử phải có cấu trúc tương tự nhau:
Đó là các dãy đồng đẳng của nhau.
-Tiêu chí ti
ếp theo: Phân tử nào khối lượng lớn hơn thì phân tử đó có nhiệt
độ sôi, nhiệt độ nóng chảy cao hơn.
Ví dụ:+ CH
4
và C
2

vào c
ấu trúc phân tử, sự sắp xếp tinh thể trong phân tử)
Xuất hiện khi có sự phân bố điện tích ko đều , có trọng tâm tích điện dương
và âm ko trùng nhau , nên xuất hiện lưỡng cực sẽ có nhiệt độ sôi cao ,tan tốt
trong các dung môi phân cực
- Phân t
ử có độ phân cực lớn có nhiệt độ sôi cao hơn
( độ
phân cực là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm
hút electron)
este > xeton >
anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
-COO - > C = O > CHO > R – X > -O- > C – H
+Ví dụ: CH
4
vàCH
3
Cl , Liên kết C-Cl phân cực về phía Clo(X

> X

), do đó
µ



> µ


→ t

Lực này xuất hiện khi momen lưỡng cực tạm thời gây ra do lực cảm ứng từ
các phân tử kế cận tiến lai gần nhau.
-Di
ện tích bề mặt càng lớn thì lực phân tán London càng mạnh→ t
s
o
càng cao.
Ta tưởng tượng: 2 mặt tờ giấy ướt áp vào nhau rất khó tách nhau ra , nhưng
vo tròn lại rồi để sát vào nhau thì chạm nhẹ nó cũng tách nhau ra.
-Lực phân tán London giải thích cho chúng ta hiện tượng :
+
Đồng phân nào mạch dài hơn(ít phân nhánh hơn ) tiếp xúc nhiều hơn →
nhiệt độ sôi cao hơn.
+ Đồ
ng phân nào phân nhánh nhiều hơn →càng đối xứng cầu hơn →lực hút
y
ếu hơn→ nhiệt đội sôi càng thấp
Ví d
ụ:t
s
o
(
peta
)
> t
s
o
(
ipeta
)

Trong đó:
-H là nguyên tử hydro
-A: nguyên t
ử có độ âm điện lớn( N, O,F)
-X:anion(
F

, O
2
(H
2
O), N
3
(NH
3
)
*Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi các phân tử đều có liên kết hydro:
-Phân t
ử khối cao hơn, nhiệt độ sôi cao hơn
-Nếu cùng là đồng phân: Xem lực phân tán London
-Liên k
ết hydro nội phân tử nhiệt độ sôi thấp hơn liên kết hydro liên phân tử
Ví dụ: Liên kết hydro nội phân tử là liên kết hydro trong cùng một phân tử.
Vì chất A có liên kết hydro nội phân tử nên chất A có nhiệt độ sôi thấp nhất,
ch
ất B và C có liên kết hydro liên phân tử, chất có C momen lưỡng cực lớn hơn
B nên nhiệt độ sôi cao hơn: t
s
o
(

> 
4
.
-Với các dẫn xuất Đối với dẫn xuất R-X , nếu không có liên kết hidro , nhiệt
độ sôi sẽ càng cao khi X hút e càng mạnh. VD :
4

10
< 
4

9

- Dẫn xuất halogen của anken sôi và nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất
của ankan tương ứng.
- Dẫn xuất của benzen : Đưa một nhóm thế đơn giản vào vòng benzen sẽ làm
tăng nhiệt độ sôi.
b)Với hợp chất chứa nhóm chức 2 chất cùng dãy đồng đẵng chất nào có khối
lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi lớn hơn
VD : - 
3
 và 
2

5
 thì 
2

5
 có nhiệt độ sôi cao hơn

)
(

)
(8

)
(

)
3. Tổng quát: Nguyên tắc chung khi so sánh nhiệt độ sôi
Nguyên tắc 1
Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào
có liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH
3
COOHvàC
3
H
7
OH.
- Cả hai đều có khối lượng phân tử bằng 60. Nhưng CH
3
COOH có liên kết
hiđro bền hơn liên kết hiđro trongC
3
H
7
OH. Nên nhiệt độ sôi của CH

có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH
3
OHvàC
2
H
5
OH.
- Cả hai đều có cùng kiểu liên kết hidro, nhưng mC
2
H
5
OH > mCH
3
OH. nên
C
2
H
5
OH có nhiệt độ sôi cao hơn CH
3
OH.
Ví dụ 2:
So sánh nhiệt độ sôi của C
2
H
6
và C
3

s
o
(
peta
)
> t
s
o
(
ipeta
)
Nguyên tắc 5:
Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên
kết ion sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ :
So sánh nhiệt độ sôi của CH
3
COONa và CH
3
COOH.
-CH
3
COONa không có liên kết hiđro nhưng có liên kết ion giữa Na-O;
CH
3
COOH có liên kết hiđro. Nhưng nhiệt độ sôi của CH
3
COONa cao hơn.
Nguyên tắc 6:
Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì

CH
3
OH - 97 64,5 HCOOH 8,4 101 3,77
C
2
H
5
OH - 115 78,3 CH
3
COOH 17 118 4,76
C
3
H
7
OH - 126 97 C
2
H
5
COOH - 22 141 4,88
C
4
H
9
OH - 90 118 n -
C
3
H
7
COOH
- 5 163 4,82

11
COOH
H
2
O 0 100 CH
2
=CH-
COOH
13 141 4,26
C
6
H
5
OH 43 182 (COOH)
2
180 - 1,27
C
6
H
5
NH
2
-6 184 C
6
H
5
COOH 122 249 4,2
CH
3
Cl -97 -24 CH

H
9
Cl -123 78 CH
3
OC
4
H
9
- 71
CH
3
Br -93 4 HCHO -92 -21
C
2
H
5
Br -119 38 CH
3
CHO -123,5 21
C
3
H
7
Br -110 70,9 C
2
H
5
CHO -31 48,8
CH
3

ử khối của axit lớn hơn và nguyên tử H của nhóm axit linh động hơn
C. Có sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền
D. Các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn
Câu 2. So sánh nhiệt độ sôi của các chất axit axetic, axeton, propan, etanol
A. CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH
B. C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
C. CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
D. C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3
Câu 3. Nhiệt độ sôi của axit thường cao hơn ancol có cùng số nguyên tử cacbon là
do
A. Vì ancol không có liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro
B. Vì liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol
C. Vì khối lượng phân tử của axit lớn hơn
D. Vì axit có hai nguyên tử oxi
Câu 4. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO B. C2H5OH
C. CH3COOH D. C5H12
Câu 5. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
B. CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D. CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 6. Cho các chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ;
CH3OCH3 (T). Dãy g
ồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
A. T, X, Y, Z
B. T, Z, Y, X C. Z, T, Y, X D. Y, T, Z, X
Câu 7. Cho các chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3),
CH3CH2CH2OH (4). Chi
ều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên theo thứ tự từ
trái qua phải là:
A. 1, 2, 3, 4 B. 3, 4, 1, 2 C. 4,1,2,3 D. 4, 3, 1, 2.

A. (4), (3), (2), (1).
B. (1), (2), (3), (4).
C. (3), (2), (1), (4).
D. (2), (1), (3), (4).
Câu 13 Cho các chất: ancol etylic (1), andehit axetic (2), đi metyl ete (3), axit
fomic (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (2), (3), (1), (4). B. (3), (2), (1), (4). C. (4), (1, (2), (3). D. (4), (1), (3), (2).
Câu 14. Cho các chất: ancol propylic (1), axit axetic (2), metyl fomiat (3), ancol
iso propylic (4), natri fomat (5). Ch
ất có nhiệt độ sôi thấp nhất và cao nhất tương
ứ
ng là:
A. (1),(2). B. (4),(1). C. (3),5). D. (3), (2).
Câu 15. Dãy chất nào sau đây được sắp xếp theo trật tự nhiệt độ sôi tăng dần?
A. H2CO, H4CO, H2CO2 B. H2CO, H2CO2, H4CO
C. H4CO, H2CO, H2CO2 D. H2CO2, H2CO, H4CO.
Câu 16. Cho các ch
ất: Etyl clorua (1), Etyl bromua (2), Etyl iotua (3). Các chất
được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1),(2),(3). B. (2),(3),(1) C. (3),(2),(1). D. (3), (1), (2).
Câu 17. Cho các ch
ất: CH3COOH (1), CH2(Cl)COOH (2), CH2(Br)COOH (3),
CH2(I)COOH (4). Th
ứ tực các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần
là:
A. (1), (2), (3), (4).
B. (1), (4), (3), (2).
C. (2), (3), (4), (1).
D. (4), (3), (2), (1).
Câu 18. Cho các ancol: butylic (1), sec butylic (2), iso butylic (3), tert butylic (4).

Câu 24. Cho các ch
ất: CH3-NH2 (1), CH3-OH (2), CH3-Cl (3), HCOOH (4). Các
ch
ất trên được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3), (4).
B. (3), (2), (1), (4).
C. (3), (1), (2), (4).
D. (1), (3), (2), (4).
Câu 25. Nhi
ệt độ sôi của các chất được sặp xếp theo chiều tăng dần. Trường hợp
nào dưới đây là đúng:
A. C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH.
B. C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH.
C. CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl.
D. HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F.
Câu 26. Trong các ch
ất sau chất nào có nhiệt sôi thấp nhất:
A. Propyl amin. B. iso propyl amin
C. Etyl metyl D.Trimetyl amin.
Câu 27. So sánh nhi
ệt độ sôi cuả các chất sau: ancol etylic (1), Etyl clorua (2),
đimetyl ete (3), axit axetic (4), phenol (5).
A. 1 > 2 > 3 > 4 > 5. B. 4 > 5 > 3 > 2 > 1.
C. 5 > 4 > 1 > 2 > 3. D. 4 > 1 > 5> 2 > 3.
Câu 28. S
ắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (1),
HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5).
A. 3 > 5 > 1 > 2 > 4. B. 1 > 3 > 4 > 5 > 2.
C. 3 > 1 > 4 > 5 > 2. D. 3 > 1 > 5 > 4 > 2.
Câu 29. S