Trao đổi trực tuyến tại:

HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
NỘi DUNG CHƯƠNG TRÌNH (18t)
Bài 1: Terpenes
Bài 2: Steroids
Bài 3: Alkaloids
Bài 4: Các hợp chất tự nhiên quan trọng khác
CÁC HỢPCHẤT TỰ NHIÊN
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
Bài 1: TERPENES
Terpen là tên được Dumas đặt cho tinh dầu có trong dầu turpentine vào năm 1866. Terpene
phân bố rộng rãi trong tự nhiên, thành phần dễ bay hơi trong các loại dầu thực vật. Cấu
trúc của terpene bao gồm các monomer được gọi là isoprene. Isoprenoid là tên gọi khác của
terpen.
Myrcene được tách từ bayberry oil
Cấu trúc camphor được xác định bởi Bredt vào năm 1893, Pinene bởi Wagner 1894, citral
bởi Tiemann 1895, β-carotene được tách từ carrots vào năm 1837 bởi Wackenrodder và
đến năm 1907 cấu trúc chính xác đã được xác định bởi Willstaetter.
Giai đoạn từ 1945, phát minh kỹ thuật sắc ký, phổ, nhiều terpenes đã được xác định.
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
Một Số Terpenes
O
(Z)-3,7-Dimethyl -octa-1,3,7-triene
1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

geraniol nerol
CH
2
OH
HOH
2
C
β carotene qua chuyển hoá cho ra retinol (vitamin A), khử hoá retinal cũng cho retinol
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1. Sự Phân Loại Terpenes
Terpenes
Isoprene
units
Carbon
atoms
1 Monoterpenes 210
2 Sesquiterpenes 3 15
3 Diterpenes 420
4 Sesterpenes 5 25
5 Triterpenes 630
6 Carotenoids 840
7 Rubber > 100 > 500
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.1 MONOTERPENES
Monoterpenes là thành phần tinh dầu thơm có trong lá, hoa qủacủamột số loài thực vật
như Labiatae, Pinaceae, Rutaceae, Umbelliferae.

linalol
citronellol
(2E) 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
(2Z) 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.1.1 ACYCLIC MONOTERPENES
geranial, citral a
CHO
CHO
OH
CHO
neral, citral b
linalol
citronellal
(2E) 3,7-dimethylocta-2,6-dienal
(2Z) 3,7-dimethylocta-2,6-dienal
3,7-Dimethyloct-6-enal
Tinh dầu sả, bạch đàn
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.1.2 MONOCYCLIC MONOTERPENES
Monocyclic monoterpenes phổ biến là limonene, α-terpineol, terpinolene cùng với 02 loại
tinh dầu khá phổ biến của lá bạc hà là menthol và menthone.
Monocyclic monoterpenes có thểđượcxemlàdẫn chất của cyclohexane với nhóm thế
methyl và isopropyl.

1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES
Bicyclic monoterpenes, tinh dầu phổ biến trong một số loài thực vật, là α-pinene, β-pinene,
borneol và camphor.
O
OH
α-pinene
borneolβ-pinene camphor
α-pinene chiếm 65-90%, β-pinene chiếm 5-20% trong tinh dầu thông.
camphor trong tinh dầu long não.
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES
Camphor có tính quang hoạt, (+) camphor và (-) camphor có trong tinh dầu long não
O
O
(+) camphor
Hydrogen hoá nhóm chức ceton của cam phor thu được borneol
(-) camphor
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.1.3 BICYCLIC MONOTERPENES
O
O
H
OH
H
OH
(+) borneol (-) borneol

O
O
phytyl
Vitamin K
1
(2-methyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinon)
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.3 DITERPENES
.
Giống như vitamin K nhóm vitamin E cũng có chuỗi hydrocarbon nhưng là chuỗi no
O
OH
Vitamin A
CH
2
OH
HOH
2
C
HOÁ HỮU CƠ
NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.3 DITERPENES
Dạng hoạt động nhất của vitamin E là α-tocopherol (chuỗi phytyl bão hoà).
α-tocopherol, có cấu hình tuyệt đối 2R-(4'R,8'R)-5,7,8-trimethyltocol, tocol là 02 vòng
ngưng tụ.
.
HOÁ HỮU CƠ

NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH
1.4 SESTERPENES
.
Sesterpenes được tách từ vỏ của côn trùng và từ nấm.