0934511477 – –

1
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
BÀI TẬP CƠ SỞ HỮU CƠ
Nguyễn Hữu Hiệu

Câu 1: Hãy dung hình vẽ mô tả sự xen phủ trục và xen phủ bên của 2 AOp với nhau. Nhận xét về
mức độ xen phủ trong mỗi trường hợp.
Trả lời
Hình vẽ sự xen phủ của 2 AOp:
Xen phủ trục:

Xen phủ bên:

Các vùng được tô màu đen chính là khoảng xen phủ giữa 2 AOp, dựa vào hình vẽ dễ dàng
nhận thấy, mặc dù xen phủ bên có tới 2 khoảng xen phủ so với 1 khoảng xen phủ của xen phủ trục,
nhưng thể tích xen phủ của xen phủ trục lại lớn hơn nhiều so với xen phủ bên.
Câu 2: Hãy nêu sự khác nhau giữa liên kết pi và liên kết sigma.
Trả lời
Liên kết sigma Liên kết pi
Sự hình
thành
Được hình thành do sự xen phủ trục giữa các
AO với nhau. Các AO có thể tham gia sự xen
phủ trục với nhau là: s-s, s-p, p-p, s-d
Được hình thành do sự xen phủ bên giữa
các AO với nhau. Các AO có thể tham
gia sự xen phủ trục với nhau là: p-p, d-d,
p-d
Sự đối xứng Liên kết sigma có sự đối xứng dọc với trục

0934511477 – –

2
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
a) Sự lai hóa các obitan nguyên tử là sự tổ hợp tuyến tính của 2 hay nhiều obitan trong nguyên
tử để được chừng ấy obitan lai hóa giống nhau nhưng định hướng khác nhau trong không
gian., các AO tham gia lai hóa phải là các AO của cùng một nguyên tử, sự lai hóa mới là
bước đầu của sự hình thành nên liên kết, mà hoàn toàn chưa tạo ra liên kết. Còn sự xen phủ là
sự tổ hợp nhưng không tuyến tính của 2AO của 2 nguyên tử khác nhau để tao nên 1 vùng xen
phủ vào tạo ra liên kết.
b) Do AOs là AO có cấu trúc hình cầu, nên nó có tính đối xứng toàn diện, tức là nó có vô số
trục đối xứng. Cho nên khi tham gia xen phủ, nếu là sự xen phủ hợp thức ( tức là xen phủ tao
liên kết) thì luôn tồn tại 1 trục nối liền tâm của AOs với tâm của AO tham gia xen phủ còn
lại, như vậy sự xen phủ này là sự xen phủ trục nên sự xen phủ của AOs luôn tạo ra liên kết
sigma mà không tạo ra liên kết pi.
Hình minh họa:

Câu 4: Hãy so sánh các AO lai hóa sp, sp
2
, sp
3
, s và p về hình dạng, năng lượng và khả năng xen phủ.
Trả lời
Về hình dạng

Từ đó khẳng định, về năng lượng: : s< sp< sp
2
< sp
3
< p
Về khả năng xen phủ: s < p < sp < sp
2
< sp
3
,
có thể giải thích bằng thể tích AO có
thể tham gia xen phủ.
Câu 5: a) Vì sao C không sử dụng các AO ở trạng thái cơ bản để tham gia liên kết?
0934511477 – –

3
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
1) Hãy kể các dạng thù hình của cacbon, hãy cho biết trạng thái lia hóa và lien kết của
các bon trong mỗi dạng đó.
Trả lời
a) Nguyên tử cacbon không sử dụng các AO ở trạng thái cơ bản để tham gia liên kết là
vì: các AO ở trạng thái cơ bản sẽ có mức năng lượng hoàn toàn khác nhau, sự chênh lệch này xem ra
là khá lớn. Khi chúng ta nhắc tới việc tạo liên kết giữa các nguyên tử thông qua các AO thì xem như
chúng ta đã bỏ qua thuyết về MO nên việc sử dụng thuyết VB ở đây là hợp lí nhất. Theo VB thì muốn
tạo được 1 liên kết bền vững về nhiệt động thì có 3 điều kiện : đồng năng, xen phủ tốt, mật độ xen phủ
lớn.
Cả 3 yếu tố đấy đều được thỏa mãn khi ta dùng các AO đã lai hóa để tạo liên kết, vì qua
quá trình lai hóa các AO từ chênh lệch năng lượng sẽ trở thành đồng năng lượng, từ khác nhau về mặt
hình dạng trong không gian 3D thành giống nhau về hình dạng dẫn đến yếu tố xen phủ và mật độ thỏa
mãn tốt

0934511477 – –

4
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
Một số dạng thù hình
khác như: Graphence,
ống nano cacbon,
Lonsdaleite, C
540
, C
70

.v v

ống nano cacbon

Hầu hết đều ở dạng lai hóa
sp
2
, nhưng chúng có cấu
trúc khác nhau dẫn đến
các tính chất vật lí khác
nhau, nên chung được coi
như các dạng thù hình
khác của cacbon.

Câu 6: a) Vì sao trong các hợp chất hữu cơ, các nguyên tử C, N, O thường sử dụng các AO
lai hóa để tham gia liên kết sigma?
b) Dự đoán góc hóa trị COH ở ancol, COC ở ete, CNH và CNC ở ankyl amin.
Trả lời

2
và C
3
là sp
2
b) CH
3
-CH=O : từ trái sang: C
1
: sp
3
, C
2
là sp
2
c) CH
2
=CH-C≡CH : từ trái sang: C
1
và C
2
: sp
2
, C
3
và C
4
là sp
d) O=C=O: C lai hóa sp
e) O=S=O : S lai hóa sp


5
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
2
1 2
CO
µ µ µ
→ → →
= +
2
1 2
0
CO CO CO
µ µ µ µ µ
= − = − =
mặt hóa học. Để phá vỡ các liên kết trong ankan phải dung chất oxi hóa rất mạnh như Oxi.
Và khi Oxi hóa như vậy sẽ làm đứt mạch Cacbon.
-Không thể Flo hóa ankan trong điều kiện bình thường là vì Flo là chất oxi
hóa rất mạnh, vậy khi phản ứng với ankan nó sẽ có xu hướng oxi hóa cắt mạch ankan nên
không thể Flo hóa ankan được
Câu 9: Nêu trật tự và nguyên nhân biến đổi độ dài của các liên kết sau:
a) C-C, C=C, C≡C, C≡N b) ≡C-H, =C-H, -C-H
Trả lời
a) C-C > C=C > C≡C > C≡N
Độ dài liên kết giảm theo độ bội của liên kết. Còn C≡C > C≡N là do C và N
chênh lệch nhau về độ âm điện cho nên sẽ làm liên kết mang một phần bản chất ion như
vậy sẽ làm cho liên kết bị giảm đi về độ dài
b) ≡C-H < =C-H < -C-H
Đây đều là các liên kết C-H, đều phân cực về phía C. tuy nhiên độ phân cức
lại khác nhau dựa vào liên kết còn lại trong C. Nếu càng không no thì càng có khả năng hút


Chiếu lên trục Ox ta có:

* SO
2
, S ở đây lai hóa sp
2
, góc liên kết là 120
o
. Ta có hình vẽ sau đây: 0934511477 – –

6
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
2
1 2
SO
µ µ µ
→ → →
= +
2
1 2

2
Cl
2

CHCl
3 Câu 11: Nêu trật tự và nguyên nhân biến đổi mô-men lưỡng cực và độ phân cực hóa các
liên kết C-F, C-Cl, C-Br, C-I
Trả lời
Độ biến thiên phân cực hóa dựa vào độ chênh lệch giữa độ âm điện của C với
nguyên tử halogen còn lại, như vậy nó sẽ biến thiên giảm dần từ: kết C-F > C-Cl > C-Br >
C-I.
Độ biến thiên của mô men lưỡng cực: Mô men lưỡng cực được tính bằng công thức:
µ = ϭ.e.l
trong đó: µ: mô-men lưỡng cực; e = 1,6.10
-19
C, ϭ là điện tích hạt nhân hay
% ion của liên kết.
Như vậy mô-men lưỡng cực phụ thuộc nhiều vào % ion và độ dài của liên
kết.% ion càng lớn thì mô-men lưỡng cực càng lớn và bán kính càng lớn thì mô-men lưỡng
cực cũng càng lớn. % ion phụ thuộc vào độ chênh lệch của độ âm điện và độ dài liên kết
dựa vào bán kính của 2 nguyên tử tham gia liên kết. Trong đó các liên kết trên đều là liên
kết của C với 1 nguyên tố Hal khác cho nên chỉ cần so sánh độ âm điên và bán kính của các
ion halogen để rút ra kết luận về sự biến thiên của mô-men lưỡng cực.
Độ âm điện của các nguyên tố Hal giảm từ F đến I nhưng bán kính lại tăng.

a) Giống: Đều là lực hút tĩnh điện giữa 2 cấu tử
Khác:
Liên kết ion Tương tác Vanderwaal
Là một loại liên kết hợp thức được hình
thành từ lực hút tĩnh điện giữa 2 ion trái
dấu để tạo thành 1 phân tử thống nhất, và
mang ý nghĩa hóa học. Năng lượng của
loại liên kết là rất lớn
Không được coi là 1 liên kết được hình
thành từ lực hút tĩnh điện giữa 2 phần âm
điện hơn và dương điện hơn của 2 phân tử
hoặc 2 đầu trong một phân tử. Lực tương
tác ở đây là khá nhỏ và không mang ý nghĩa
hóa học, chỉ mang ý nghĩa vật lí b) Tương tác VanderWaal gồm 3 kiểu tương tác: tương tác cảm ứng, tương
tác định hướng và tương tác khuyếch tán.
Tương tác định hướng: là tương tác giữa 2 phân tử có moomen lưỡng cực
khác không, nó càng mạnh khi moomen lưỡng cực càng lớn và giảm khi nhiệt độ tăng, vì sự
chuyển động nhiệt phá vỡ sự định hướng giữa các phân tử. Tương tác này được tính bằng
công thức sau:

4
2 6
1 2
.
(4 ) 3
dh
o

αµ
πε
= −

Trong đó α là độ phân cức hay độ biến dạng của phân tử, phân tử có
kích thước càng lớn thì càng dễ biến dạng và tương tác này càng lớn. Tuy nhiên hai tương
tác này chưa giải thích được sự hóa lỏng và hóa rắn của các phân tử có momen lưỡng cực
bằng không.
Tương tác khuyếch tán: Sự chuyển động không ngừng của các e trong phân
tử không phân cức làm cho thời điểm trọng tâm điện tích dương và âm không trùng nhau,
lúc đó phân tử có momen lưỡng cực tạm thời và tạo ra lực hút giữa các phân tử. Kiểu tương
tác này là tương tác khuyếch tán.
0934511477 – –

8
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
Tương tác khuếch tán được tính bằng công thức:

2
1
2 6
3 .
1
.
(4 ) 4
KT
o
I
U
R

= +

Câu 13: Hãy giải thích sự biến đổi của nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các
pentan đông phân.
n-pentan ísopentan neopentan
Nhiệt độ nóng chảy -130 -160 -16,5
Nhiệt độ sôi 36 28 9,5

Trả lời
Các phân tử trên đều là những phân tử có µ = 0, giữa các phân tử này sẽ hình
thành lực hút vanderwaal dựa vào hiệu ứng khuếch tán. Cho nên độ cồng kềnh của mạch C
sẽ quyết định nên độ lớn của tương tác cảm ứng và lực hút VanderWaal. Mạch càng cồng
kềnh thì lực hút VanderWaal càng mạnh
Vì độ cồng kềnh của n-pentan > isopentan > neopentan cho nên sự biến đổi
của nhiệt độ sôi giảm từ n-pentan > isopentan > neopentan
Tương tự với nhiệt độ nóng chảy. Tuy nhiên có sự bất thường với isopentan.
Isopentan có nhiệt độ nóng chảy cao bất thường, đó là do mạng tinh thể của isopentan khi ở
trạng thái rắn bền hơn 2 đồng phân còn lại.Cho nên năng lượng dung để phá vỡ mạng tinh
thể này cao hơn và dẫn tới sự tăng bất thường về nhiệt độ nóng chảy cua isopentan.

Câu 14: a) Trình bày bản chất của liên kết Hirdro. Thế nào là liên kết hidro liên
phân tử, nội phân tử
b) Nêu ảnh hưởng của liên kết hidro liên phân tử và nội phân tử đến nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy và tính tan trong nước của các hợp chất, cho ví dụ minh họa.
Trả lời
a) Nguyên tử hidro đã liên kết với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện
lớn như O, F, N có khả năng tạo liên kết phụ với nguyên tử của nguyên tố khác. Được gọi
là liên kết hidro. Có 2 loại liên kết hidro là liên kết hidro liên phân tử và liên kết hidro nội
phân tử. Nếu nguyên tử của nguyên tố khác ở trên là của nguyên tố khác thì liên kết hidro
0934511477 – –

cùng loại
VD: ở nhóm IVA từ CH
4
đến SnH
4
nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng theo kích
thước và khối lượng phân tử, vì các phân tử này có µ = 0, nhưng kích thước và khối lượng phân tử
tăng dần dẫn đến năng lượng liên kết VanderWaal tăng.
Khác với nhóm IVA, các nhóm VA,VIA, VIIA, từ hợp chất thứ nhất đến hợp chất thứ 2
nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi giảm, tiếp theo lại tăng dần, vì ở các hợp chất đầu của các nhóm
đầu là: H
2
O, HF, NH
3
có liên kết Hidro giữa các phân tử nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao bất thường của
các hợp chất này.
HF tan trong nước theo tỉ lệ bất kì, NH
3
tan nhiều trong nước, điều này là do sự đóng
góp của liên kết hidro tạo thành từ các cấu tử đem hòa tan với cấu tử dung môi là H
2
O.

Câu 15: Cho các chất lỏng sau: C
2
H
5
OH , (C
2
H

F
a) Những chất nào có tạo thành liên kết Hidro.? Vì sao?
b) Những chất nào tạo được liên kết Hidro với
Metanol.?
c) Những chất nào tạo liên kết hidro với axeton.?
Trả lời
a) Các chất tạo thành liên kết Hidro là:
C
2
H
5
OH, C
6
H
5
NH
2
, vì chỉ có 2 chất này mới có các hidro
0934511477 – –

10
Bài tập cơ sở hữu cơ – Trung tâm học liệu số HPChemC
linh động để tạo thành các liên kết hidro liên phân tử giữa các phân tử của chúng. Liên kết
hidro này được biểu diễn như hình vẽ:

2
O
Tuy nhiên có những phân tử tạo với methanol lực liên kết H mạnh có phân tử lại
yếu
c) các chất
tạo được liên
kết Hidro với
axeton là
những phân
tử phải có
Hidro linh
động là:
C
2
H
5
OH,
C
6
H
5
NH
2


phenol, gữa methanol và methanol, giữa phenol và methanol.

Liên kết hidro giữa 2 phenol là bền nhất và liên kết hidro giữa 2 methanol là kếm bền nhất.

Câu 17: Hãy biết công thức Niu-men cấu dạng bền nhất của các phân tử sau:
ClCH
2
CH
2
Cl ClCH
2
CH
2
OH HOCH
2
CH
2
OH HOCH
2
CH
2