BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
BÙI QUANG HUY HOÀNG

CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP
MỘT SỐ THÀNH PHẦN TỪ LÁ SA KÊ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ HÀ NỘI – 2014
BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI BÙI QUANG HUY HOÀNG

CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP
MỘT SỐ THÀNH PHẦN TỪ LÁ SA KÊ

học.
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè đã luôn
sát cánh, động viên tôi hoàn thành khóa luận này.

Hà Nội, ngày 10 tháng 05 năm 2014
Sinh viên

Bùi Quang Huy Hoàng.

MỤC LỤC

DANH MC KÝ HIU, CH VIT TT
DANH MC HÌNH
DANH MC BNG
T V 1
TNG QUAN 3
1.1. V TRÍ PHÂN LOM THC VT 3
1.1.1. V trí phân loi ca chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst. 3
m thc vt ca h Moraceae 3
m thc vt chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst. 4
m thc vt và phân b loài Artocarpus altilis (Park.) Fosberg 4
1.1.4.1m thc vt 4
1.1.4.2. Phân b và sinh thái 5
1.1.4.3. B phn dùng 5
1.2. THÀNH PHN HÓA HC 6
1.2.1. Qu 6
1.2.2. Lá 6

3.2.1. Phân lp 25
3.2.2. Ki tính khit cht phân lp 27
3.2.2.1. Hp cht FA01 27
3.2.2.1. Hp cht FA02 28
3.3. NHN DNG CÁC CHT PHÂN LP 29
3.3.1. Hp cht FA01 29
3.3.2. Hp cht FA02 32
3.4. BÀN LUN 35
KT LU XUT 38
TÀI LIU THAM KHO
PH LC DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

AST
ng
13
C-NMR
Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
DEPT
Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
EtOAc
Ethyl acetat

Sc ký lp mng
TT
Thuc th
UV
254nm
Ánh sáng t ngoc sóng 254nm
UV
365nm
Ánh sáng t ngoc sóng 365nm DANH MỤC HÌNH

Hình 3.1
 chit xun t lá Sa kê
20
Hình 3.2
Phn ng vi dung dch kim loãng
20
Hình 3.3
Phn ng Cyanidin
21
Hình 3.4
Phn ng dung dch st (III) clorid
21
Hình 3.5
S ca cn ethyl acetat vi 5 h dung
i UV
365nm

DANH MỤC BẢNG

Bng 3.1
Kt qu nh tính cn ethyl acetat bng SKLM
khai trin vi h dung môi V
23
Bng 3.2
Kt qu SKLM ca FA01 vi 3 h dung môi
27
Bng 3.3
Kt qu SKLM ca FA02 vi 3 h dung môi
28
Bng 3.4
D liu ph NMR ca FA01
30
Bng 3.5
D liu ph NMR ca FA02
33
1

ĐẶT VẤN ĐỀ
Vit Nam nm tri m gió mùa, tuy nhiên, do có
s ng ca hình phc tp nên khí hc ta có s 
bn gia các vùng mio nên ngun tài nguyên thc vt
phong phú. 
 [4]các

.

3

CHƯƠNG 1
TỔNG QUAN
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI VÀ ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst. [5]
Chi Artocarpus J. R. Forst. & G. Forst. nm trong h Dâu tm
(Moraceae), b Gai (Urticales), liên b Gai (Urticanae), phân lp S
(Dilleniidae), lp Ngc lan (Magnoliopsida), ngành Ngc lan
(Magnoliophyta). V trí ca loài Artocarpus altilis (Park.) Fosberg trong h
thng phân loi thc vc tóm t
Ngành Magnoliophyta

c ngoài: Bread-fruit (Anh), arbre à pain (Pháp) [13].
Tên khoa hc: Artocarpus altilis (Park.) Fosberg [13].
Artocarpus communis J. R. et G, Forster, A. camansi
Blanco [13].
Cây g ln, cao 10-12m có th ti 15-ng gi  cao 10-
12m cho d thu hong kính 90cm [12].
Tán lá p, phin lá rt to dài 30-50cm, rng 10-12cm, chia thùy lông
 ng lá nguyên hoc ch chia thùy ít, màu xanh lc
thm bóng, mi lá nhám [12], [13].
c, hoa cái riêng mc trên cùng mt cây. Cm hoa
c và hoa cái mc  u cành, gm nhiu hoa nh m hoa
mm xc bao bc bi hai lá kèm khi còn non, lá kèm s già và rng khi
cm hoa ln. Cc có dn 3cm,
màu xanh khi còn non và ng sang màu vàng, ri nâu khi chín. Các hoa nh
5

nm sát lõi cm hoa; mc gm 1 ch nh mang bao phn 2 bung,
ng ni, ch nh . Bao phn hình thn, ng ni, ht phn ri, hình
bu du nhn. Cm hoa cái hình thuôn hoc cu, màu xanh sáng, dài
ng kính 4cm; gm nhim hoa [10], [13].
Qu Sa kê là mt qu kép rt to g  tròn ho   ng, có
ng kính 12-20cm, v màu xanh lc nht hay vàng nht, tht qu rt nc và
trng cha nhiu ht. Qu Sa kê mc thành tng chùm vài ba qu không có
hng qu có ht chìm ngp trong tht qu [12].
1.1.4.2. Phân bố và sinh thái
Sa kê             
, Malaysia,
 Á [12].
 Vit Nam, Sa kê c tr ca gia 
ng tr vào. Cây không trc  các tnh phía Bi

, Wayne Iwaoka và cng s c 40 hp cht d
ch chit dichloromethan ca qu Sa kê bng sc ký khí (GC)
và sc ký khí/khi phn ch yu là cis-3-hexenol (35,8%)
ngoài ra phi k ti 3-hydroxy-2-butanon (23,3%), 1,2-cyclohexanediol
(1,55%), và 2-pentanon (1,32%) [25].
1.2.2. Lá
Theo công trình nghiên cu ca mt nhóm các nhà khoa hc Trung Quc,
trong lá Sa kê có cha các hp cht polyphenol. Hot cht polyphenol trong lá
Sa kê có cha 5 hp cht loi geranyl dihydrochalcon nh là: 1 -
(2,4-dihydroxyphenyl)-3-{4-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a, 7,8,10,1-tetrahydro-
6H-dibenzo [b,d] pyran-5-yl}-1-propanon (2), 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-
[3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-
benzopyran-5-yl]-1-propanon(4),1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[8-hydroxy-2-
methyl-2-(3,4-epoxy-4-methyl-1-pentenyl)-2H-1-benzopyran-5-yl]-1-
propanone (5), 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[8-hydroxy-2-methyl-2-(4-hydroxy-
4-methyl-2-pentenyl)-2H-1-benzopyran-5-yl]-1-propanon (8), 2-[6-hydroxy-
3,7-dimethylocta-2 (E),7-dienyl]-20,3,4,40 tetrahydroxydihydrochalcon (9),
7

cùng vi bn geranyl flavonoid: 1-(2,4-di hydroxyphenyl)-3-[8-hydroxy-2-
methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-5-yl]-1-propanon (1), 2-
geranyl-20,3,4,40-tetrahydroxydihydrochalcon(3), 20-geranyl-30,40,7
trihydroxyflavanon (6), cycloaltilisin 6 (7) [39].
1.2.3. Rễ
Theo mt s tài liu nghiên cu, thân r Sa kê có cha các cht
prenylflavonoid bao gm: cycloartocarpin (10) [21], [28], artocarpin (11)
[28], [40], chaplashin (12) [33].

O
OH

4
3
1
"
7
"
9
"
10
"
5
"
6
"
3
"
8
"
OH
OH
OH
HO
O
1
"
3
"
5
"
9

OH
HO
OH
O
O
1
4
3
3
"
9
"
5
"
8
"
10
"
1
"
OH
OH
HO
O
O
4
5
6
8
"
10
"
OH
HO
O
HO
O
OH
1
"
3
"
9
"
5
"
8
"
10
"
8

O
O
CH
3
O
OOH

OH
OO
O
HO OH
OH
OO
HO OH
OH O
O
13
14
15

9

OO
O
HO OH
OH
OH
OHO
O
HO OH
OH
OO
O
HO OH
OH
OH
16

'O
2
'
R=19

OH
R=
20

1.2.4. Vỏ thân
Theo mt nghiên cu ca các nhà khoa hc Nht Bn v thân ca
Artocarpus altilis (Park.) Fosberg có cha các flavon prenylated bao gm 3-
(c,c-dimethylallyl)-6-isopentenyl-5,8,20,40-tetrahydroxy-7-methoxyflavon
(21), artocarpin (22), morusin (23), cycloartobiloxanthon (24),
cycloartocarpin A (25) và artoindonesianin V (26). t hp cht
hydroxyartocarpin  c phân lp      là 3-(c,c-
dimethylallyl)-6-isopentenyl-5,8,20,40-tetrahydroxy-7-methoxyflavon. Cu
10

trúc ca các hp chnh bng các  (IR, MS,
1
H-
NMR và
13
C-NMR) [35].
O O
O

2
4
8a
8
5
6
14
16
15
17
18
7
4a

OHHO
O O
OOH
O
24: Cycloartobiloxabthone
O
O
HO OH
H
3
CO
OH O
25: Cycloartocarpin AOHHO

i vi PANC - 1 t bào ung n ty cu kin dinh
ng thiu  n 50mg/ml. Trong phân lp t dch
chit có kh c t bào, vi các giá tr ng ca PC
50
là 8,
và 11,1mM [29].
 Enos Tangke Arung và cng s ng ca
dch chit diethylether t g Sa kê trên t  i (T47D). Kt
qu cho thy, dch chit diethylether t g Sa kê, ch yu cha artocarpin, có
kh  làm cht các t  bng cách gây ra tình trng t cht và
12

n ph G1 trong các t bào vú T47D ca i trong ng
nghim. Dch chit diethylether t g Sa kê có kh ca mt tác
nhân ch [16].
1.3.3. Tác dụng hạ huyết áp và chậm nhịp tim
ng h huyt áp ca dch chic t lá Sa kê c
nghiên cu trên chut. Kt qu cho thy tch dch chit lá Sa kê
gây ra gim ph thuc vào liu ca huyt áp tâm thu, huy và
làm chm nhp tim  chut, tác dng này có th là do qun lý s hot hóa ca
adrenegic tim, kích hot các t bào ni mô mch máu và tác dng chng co
thch máu thông qua c ch kênh Ca
2+
[31].
1.3.4. Tác dụng hạ lipid máu
Tác dng h lipd máu ca Sa kê c Oluwatosin Adekunle Adaramoye
và Olubukola Oyebimpe Akanni nghiên cu trên chut bng cách cho chut
ch  cholesterol cao trong chín tun liên tip và so sánh vi chut có s
dng dch chit methanol t v thân cây. Kt qu cho thy  liu 200mg/kg
làm gim mnh các ch s n gn vi giá tr bình tngng thi tác

cycloartobiloxanthon, artonin E và artbiloxanthon c tìm thy trong v r
cho thy tác dng chng ký sinh trùng st rét va phi vi giá tr IC
50
t 1,9
n 4,3g/ml và kh c ch trc khun lao Mycobacterium tuberculosis
H37Ra vi n c ch ti thiu (MIC) khác nhau t n 100g/ml
[17].
1.3.8. Tác dụng ức chế men chuyển angiotensin
 Siddesha và cng s n hành nghiên cu tác
ng ca các dch chit khác nhau t lá Sa kê lên hong ca men chuyn
angiotensin (ACE). Kt qu cho thy dch chit ethanol nóng và dch chit
ethyl acetat lnh, nóng c ch mnh ACE vi giá tr IC
50
lt là 54,08 ±
0,29 và 85,44 ± 0,85mcm/mlc li, dch chit c nóng cho thy s c
14

ch ti thiu vi giá tr IC
50
765,52 ± 11,97mcg/ml 1  n tc
th nghim [36].
1.4. CÔNG DỤNG CỦA LÁ SA KÊ [11]
Dân gian dùng lá Sa kê ch gan vàng da, gút bng cách
n uy Nguyc (Ging viên khoa Y hc
c truyi hc, TP.HCM) các bài thuc dùng lá Sa kê cha các
bnh sau:
 Tr chng huyng: lá Sa kê vàng va mi rng (2 lá),
c ung trong ngày.
 Tr bnh gút (thng phong) và si thn: dùng lá Sa kê  100g
  nc ung trong ngày.

khoa hc & Công ngh Vit Nam là Artocarpus communis J. R. Forst. & G.
Forst.
2.1.2. Hóa chất và thiết bị
2.1.2.1. Hóa chất
Các thuc th, dung môi, hóa cht s dng trong nghiên c t tiêu
chun phân tích theo tiêu chun Vit Nam IV [1].
2.1.2.2. Máy móc thiết bị
- Bn mng Silicagel GF
254
(Merck) tráng sn.
- Bt Silicagel c ht 40 - 60µm.
- Ct sc ký.
- Cân k thut Sartorius.
- Cân phân tích Precisa.
-  ngoi.
-  m Sartorius.
- Ni cách thy.
- T sy Shellab.
16

- Máy nh Samsung L50.
- Máy ct quay chân không Buchi Rotavapor R-200.
- Máy sc ký lng khi ph LS/MS Single quadrupole, Agilent 1260 Series,
USA, Vin Hóa hc - Vin Hàn lâm Khoa hc & Công ngh Vit Nam.
-  khng (ESI-MS): AGILENT 6310 LC-MSD Trap, Vin
hóa hc các hp cht thiên nhiên - Vin Hàn lâm Khoa hc & Công ngh Vit
Nam.
-    c ng ht nhân (NMR): Bruker AM500 FT-NMR
Spectrometer, Vin Hóa hc - Vin Hàn lâm Khoa hc & Công ngh Vit
Nam.

4
10%. Sau khi phun thuc th sy bn mng 
nhi 110
0
C ri AST.