BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI

NGUYỄN VĂN THÔNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC & HOẠT TÍNH
SINH HỌC CỦA 3 LOÀI THỰC VẬT: CÂY SÓI ĐỨNG
(CHLORANTHUS ERECTUS, CHLORANTHACEAE), CÂY
MẮC NIỄNG BẠC (EBERHARDTIA AURATA, SAPOTACEAE) VÀ
CÂY CÔM (ELAEOCARPUS GRIFFITHII, ELAEOCARPACEAE)

Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số:

62440114

TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội - 2015


Công trình được hoàn thành tại:
Trường Đại học Bách khoa Hà Nội

Người hướng dẫn khoa học:
1. PGS. TS. Trần Thu Hương
2. PGS. TSKH. Phạm Văn Cường

Phản biện 1: GS.TS. Phạm Quốc Long

Phản biện 2: GS.TS. Phạm Thanh Kỳ

2. Nhiệm vụ của luận án
- Nghiên cứu và xác định cấu trúc hóa học của các chất phân
lập được từ 3 loài thực vật là: lá cây Sói đứng, lá cây Mắc niễng bạc
và vỏ cây Côm, nhằm tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học
làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu tiếp theo, đồng thời góp
phần giải thích tác dụng của các loài cây này trong y học cổ truyền.
- Thử một số hoạt tính sinh học của dịch chiết và các chất
phân lập được từ 3 loài thực vật trên.
3. Ý nghĩa khoa học và những đóng góp của luận án
3.1. Ý nghĩa khoa học
Luận án đã đóng góp những hiểu biết mới về thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của 3 loài thực vật: lá cây Sói đứng, lá cây
Mắc niễng bạc và vỏ cây Côm ở Việt Nam.
Ứng dụng những phương pháp vật lý hiện đại trong nghiên cứu
cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ.
3.2. Những đóng góp mới của luận án
Hai loài Cây sói đứng (Chloranthus erectus) và cây Côm
(Elaeocarpus griffithii) ở Việt Nam lần đầu được nghiên cứu một
cách có hệ thống về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học.
1


3.2.1. Về thành phần hóa học
● Từ lá của cây Sói đứng lần đầu tiên đã phân lập và xác định
được cấu trúc hóa học của 7 hợp chất là chloranerectuslacton V
(CE1), chloranthalacton B (CE2),  -sitosterol (CE3),
9-hydroxyheterogorgiolid (CE4), isofraxidin (CE5), eleutherosid B1
(CE6) và acid 3,4 dihydroxybenzoic (CE7). Trong đó, hợp chất
chloranerectuslacton V (CE1) là hợp chất mới.
● Từ vỏ của cây Côm, đã phân lập và xác định cấu trúc hóa học



Kết quả và thảo luận (50 trang). Kết luận và kiến nghị (2 trang). Danh
mục các công trình liên quan đến luận án (1 trang) và phần tài liệu tham
khảo (9 trang), ngoài ra luận án còn có phần phụ lục gồm các phổ của
các hợp chất phân lập được; minh chứng thử hoạt tính sinh học.
II. NỘI DUNG LUẬN ÁN
MỞ ĐẦU
Phần mở đầu đề cập đến ý nghĩa khoa học, tính thực tiễn, đối tượng
và nhiệm vụ nghiên cứu của luận án
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Hoa sói (Chloranthaceae). Giới
thiệu về chi Chloranthus. Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh
học chi Chloranthus. Một số nghiên cứu về cây Sói đứng (Chloranthus
erectus).
Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Hồng xiêm (Sapotaceae). Giới
thiệu về chi Eberhardtia. Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh
học chi Eberhardtia
Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Côm (Elaeocarparceae). Giới
thiệu về chi Elaeocarpus. Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính
sinh học chi Elaeocarpus. Một số nghiên cứu về cây Côm.
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁPNGHIÊN CỨU
2.1. Thu mẫu cây và xác định tên khoa học
Mẫu lá cây Sói đứng (Chloranthus erectus), thu hái tại vùng núi Tam
Đảo, Vĩnh Phúc được PGS.TS. Trần Huy Thái-xác định tên khoa học
Mẫu lá cây Mắc niễng bạc (Eberhardtia aurata), thu hái ở
Thuận Châu-Sơn La).
Vỏ cây Côm (Elaeocarpus griffithii) được thu hái tại Quỳ Châu,
Nghệ An. Hai mẫu cây trên được TS. Nguyễn Quốc Bình định tên.
2.2. Phương pháp xử lý và chiết mẫu

thử độ độc tế bào chuẩn nhằm sàng lọc, phát hiện các chất có khả
năng kìm hãm sự phát triển hoặc diệt TBUT ở điều kiện in vitro.
Phép thử này được thực hiện theo phương pháp của Monks (1991).
2.5.2. Thử hoạt tính kháng viêm
2.5.2.1. Phương pháp gây viêm cục bộ bằng hoạt chất EPP
Phương pháp gây viêm được tiến hành theo phương pháp của
Mrudula Kale (2007), Jaijoy K (2010) cụ thể là bôi vào mỗi tai chuột
một lượng EPP là 1mg/1 tai chuột pha trong 20 l aceton.
2.5.2.2. Phương pháp gây viêm cục bộ bằng formalin 1%
Phương pháp gây viêm được tiến hành theo phương pháp của
Miklos Gabor (2009) cụ thể là tiêm dưới da gan bàn chân chuột 20 l
formalin 1% pha trong PBS.
2.5.2.3. Phương pháp xác định khả năng kháng viêm
Xác định khả năng kháng viêm của một hoạt chất được tiến hành
theo phương pháp của Miklos Gabor (2009).
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM
3.1. Tách chiết, phân lập các chất từ lá cây Sói đứng (Chloranthus erectus)

4


Hình 3.1.1. Sơ đồ ngâm chiết lá cây Sói đứng

Hình 3.1.2. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết n-hexan của lá cây Sói đứng
5


Hình 3.1.3. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ dịch chiết ethyl acetat
của lá cây Sói đứng
Bột khô lá cây

H-NMR (CDCl3, 500 MHz) và 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz): Bảng
4.1.
Chloranthalacton B (CE2): Chất kết tinh dưới dạng tinh thể hình
kim, màu trắng; đ.n.c: 145-146oC; Rf = 0,53 (TLC silica gel,
n-hexan/ethyl acetat, 7/1, v/v); ESI-MS: m/z 245 [M+H]+ (C15H16O3).
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) và 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz):
Bảng 4.2.
-Sitosterol (CE3): Chất kết tinh hình kim, màu trắng; đ.n.c:
136-138oC; Rf = 0,46 (TLC silica gel, n-hexan/ethyl acetat, 5/1, v/v);
9-Hydroxyheterogorgiolid (CE4): Chất kết tinh dưới dạng tinh thể
hình kim, không màu; đ.n.c: 238-239oC; [α]D25 = -187,0o (c 0,15,
CHCl3); Rf = 0,51 (TLC silica gel, n-hexan/EtOAc, 7/3, v/v);
ESI-MS: m/z 277 [M+H]+ (C16H21O4);
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) và 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz):
Bảng 4.3.
Isofraxidin hay 6,8-dimethoxy-7-hydroxycoumarin (CE5): Chất kết
tinh dưới dạng tinh thể hình kim, màu vàng nhạt; đ.n.c: 148-149oC;
Rf = 0,44 (TLC silica gel, CH2Cl2/MeOH, 5/1, v/v);
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ (ppm): 3,94 (3H, s, 6-OCH3); 4,09
(3H, s, 8-OCH3); 6,28 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-3); 6,16 (1H, s, OH);
6,66 (1H, s, H-5); 7,60 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-4);
13
C-NMR (CDCl3, 125 MHz) δ (ppm): 56,54 (6-OCH3); 61,01 (8OCH3); 103,28 (C-5); 111,25 (C-4a); 113,54 (C-3); 143,1 (C-6); 142,51
(C-7); 134,6 (C-8); 143,79 (C-4); 144,64 (C-8a); 160,59 (C-2).
Eleutherosid B1 hay Isofraxidin-7-O- -D-glucopyranosid (CE6):
Chất kết tinh dưới dạng chùm rẻ quạt, màu trắng;
đ.n.c: 207-208oC; Rf = 0,32 (TLC silica gel, CH2Cl2/MeOH, 8/2,

với MeOH

Dịch chiết
MeOH

Cất loại
dung môi

Cặn EtOAc
EEA(53,29g)

Bã
Cất loại
dung môi

Cặn MeOH
ME (60,0 g)

Bã
Hình 3.2.1a. Sơ đồ ngâm chiết lá cây Mắc niễng bạc

8


Hình 3.2.1b. Sơ đồ phân lập dịch chiết EtOAc lá cây Mắc niễng bạc.
Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất được phân lập từ
lá cây Mắc niễng bạc (Eberhardtia aurata)
β-Taraxerol (EA1): Chất rắn, màu trắng, đ.n.c: 283-2840C;
[α]D25 = + 7 (c 0,11, CHCl3); Rf = 0,65 (TLC, silica gel,
n-hexan/ethyl acetat: 29/1,v/v); ESI-MS: m/z 427 [M+H]+;

acetat: 96/4, v/v); ESI-MS: m/z 469 [M+H]+;
1
H-NMR (CDCl3 500 MHz)  (ppm): 0,82 (3H, s, CH3); 0,86 (3H, s,
CH3); 0,86 (3H, s, CH3); 0,87 (6H, s, 2 x CH3); 0,96 (3H, s, CH3);
0,96 (3H, s, CH3), 1,12 (3H, s, CH3); 2,04 (3H, s, OCOCH3); 4,45
(1H, dd, J=10,0; 6,0 Hz, H-3); 5,53 (1H, dd, J=8,0; 3,0 Hz, H-15).
3β-Octacosanoyloxy-12-oleanen-28-ol (EA4):Chất rắn, màu trắng.
đ.n.c: 285–2860C; [α]D25 = +85 (c 0,1, CHCl3); Rf = 0,60 (TLC, silica
gel, n-hexan/ethyl acetat: 9/1, v/v); ESI-MS: m/z 849 [M+H]+;
1
H-NMR (CDCl3 500 MHz)  (ppm): 0,83-0,89 (15H, m, 5 x CH3);
0,94 (3H, s, CH3); 0,95 (3H, s, CH3); 1,16 (3H, s, CH3); 2,89 (2H, t,
J=7,0 Hz, CH2COO); 3,21 (1H, d, J =10,5 Hz, H-28a); 3,55 (1H, d,
J=10,5 Hz, H-28b); 4,49 (1H, dd, J=10,5; 5,5 Hz, H-3); 5,19 (1H, t,
J=3,5 Hz, H-12).
13
C-NMR (CDCl3, 125 MHz)  (ppm): 14,1 (C-28’); 15,5 (C-24);
16,7 (C-25); 16,7 (C-26); 18,2 (C-6); 22,0 (C-16); 22,7 (C-27’); 23,5
(C-11); 23,6 (C-30); 25,1 (C-3’); 25,5 (C-15); 25,9 (C-27); 28,0 (C23); 28,0-29,7 (CH2)n; 30,9 (C-22); 31,0 (C-26’); 31,9 (C-20); 32,5
(C-7); 33,1 (C-29); 34,1 (C-21); 34,8 (C-2’); 36,8 (C-17); 36,9 (C10); 37,3 (C-4); 38,2 (C-1); 39,8 (C-8); 41,7 (C-14); 42,3 (C-18);
10


46,4 (C-19); 47,5 (C-9); 55,2 (C-5); 69,7 (C-28); 80,5 (C-3); 122,3
(C-12); 144,2 (C-13); 173,6 (C-1’).
Spinasterol (EA5): chất rắn, màu trắng. đ.n.c: 193-1950C;[α]D25=-2,2
(c 0,18, CHCl3); Rf = 0,636 (TLC, silica gel, n-hexan/ethyl acetat:
9/1, v/v); ESI-MS: m/z 412,69 [M+H]+.
1
H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0,55 (3H, s, CH3-18); 0,79


Cặn EtOAc
EA (52 g)

dung môi

Bã
Cất loại
dung môi

Cặn MeOH
ME (172,8 g)

Bã
Hình 3.3.1a. Sơ đồ ngâm chiết vỏ cây Côm
11


Hình 3.3.1b. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết ethyl acetat.
Cặn ME (172,0 g)
CC, Silica gel
CH2Cl2/MeOH;
(100:0-0:100, v/v)

ME1
(10,0 g)

ME3-ME8
(30,0 g)


Acid ellagic (EG1): Chất rắn, màu trắng. đ.n.c: 300-301oC; Rf = 0,22
(TLC silica gel, MeOH/EtOAc/HCOOH: 88/10/2, v/v/v);
ESI-MS: m/z 303 [M+H]+; IR (KBr): νmax (cm-1): 3064; 1713; 1618;
1581; 1441; 1333;1184; 1104.
1
H-NMR (500 MHz, DMSO-d6)  (ppm): 7,45 (2H, s, H-5, H-5’).
13
C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)  (ppm): 107,6 (C-1; C-1’); 110,2
(C-5; C-5’); 112,3 (C-6; C-6’); 136,4 (C-3; C-3’); 139,6 (C-2; C-2’);
148,1 (C-4; C-4’); 159,1 (C-7; C-7’).
3,3’,4’-Tri-O-methylellagic acid 4-O-β-D-2”-O-acetylglucopyranoside
(EG2): Chất rắn, màu trắng; Rf = 0,40 (TLC silica gel,
+
CH2Cl2/MeOH: 95/5, v/v); ESI-MS: m/z 571 [M+Na]
1
H-NMR (DMSO-d 6, 500 MHz) δ (ppm): 2,10 (3H, s, H-8”);
3,36 (1H, m, H-5”); 3,39 (1H, m, H-4”); 3,55 (1H, d, J=5,0 Hz,
H-6”a); 3,58 (1H, m, H-3”); 3,75 (1H, d, J=11,0 Hz, H-6”b);
3,91 (3H, s, 4’-OCH3); 3,97 (3H, s, 3’-OCH3); 3,99 (3H, s, 3OCH3); 4,92 (1H, t, J=8,5 Hz, H-2”); 5,369 (1H, d, J=8,5 Hz, H1”); 7,31 (1H, s, H-5’); 7,70 (1H, s, H-5).
13
C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz) δ (ppm): 20,9 (-OCOCH3); 56,7 (4’OCH3); 60,4 (CH2-6”); 61,2 (3’-OCH3); 61,5 (3-OCH3); 69,6 (C-5”);
73,5 (C-3”); 73,7 (C-2”); 77,4 (C-4”); 98,9 (C-1”); 107,3 (C-5’); 111,9
(C-5 & C-1’); 112,1 (C-6’); 112,3 (C-1); 113,5 (C-6); 140,7 (C-2);
140,7 (C-2’); 140,9 (C-3’); 141,7 (C-3); 151,3 (C-4); 154,2 (C-4’);
157,6 (C-7’); 157,8 (C-7); 169,56 (C-7”).
3,3’-Di-O-metyl acid 4-O-α-L-rhamnoside-ellagic (EG3): Chất rắn,
mầu trắng; đ.n.c: 186-187oC. Rf = 0,30 (TLC silica gel,
+
CH2Cl2/MeOH: 9/1, v/v); ESI-MS: m/z 477 [M+H] ;
1

1
H-NMR (CDCl3 + CD3OD, 500 MHz) δ (ppm): 0,88 (3H, t, J =
7,0 Hz, CH3 -28’); 1,24 (48H, m, 24 x CH2); 1,43 (2H, m, CH2 27’); 1,71 (2H, m, CH2 -12); 3,92 (3H, s, OCH3); 4,19 (1H, t,
J=7,0 Hz, OCH2 -1’); 6,29 (1H, d, J=16,0 Hz, H-8); 6,86 (1H, d,
J=8,0 Hz, H-5); 7,05 (1H, dd, J=2,0; 8,0 Hz, H-6); 7,08 (1H, d,
J=2,0 Hz, H-2); 7,61 (1H, d, J=16,0 Hz, H-7).
13
C-NMR (CDCl 3 + CD3OD, 125 MHz) δ (ppm): 13,4 (CH3 28’); 22,2 (C-27’); 25,5 (C-13), 28,3 (C-2’); 28,8 (CH2); 28,9
(CH2); 29,1 (CH2); 29,1 (CH2); 29,2 (CH2) n; 31,5 (C-36); 55,3
(OCH3); 64,3 (C-1’); 109,9 (C-2); 114,4 (C-8); 114,9 (C-5);
122,6 (C-6); 126,1 (C-1); 144,9 (C-7); 147,4 (C-3); 148,5 (C-4);
167,8 (C-9).
Acid Galic (EG6): Tinh thể hình kim, màu trắng; đ.n.c: 248-250oC;
Rf = 0,5 (TLC, silica gel, n-hexan/EtOAc/HCOOH: 90/9/1, v/v/v).
1
H-NMR (CD3OD): δ 7,08 (2H, s, H-2, H-6).
13
C-NMR/DEPT (CD3OD): δ 110,3 (C-2, C-6); 122,1 (C-1); 139,6
(C-3, C-5); 146,4 (C-4);170,5 (C-7).

14


β-Sitosterol (EG7): Chất rắn, màu trắng; Rf = 0,35 (TLC, silica gel,
n-hexan/aceton: 9/1, v/v).
1
H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0,68 (3H, s, CH3-18); 0,81 (3H,
d, J = 7,0 Hz, CH3-26); 0,83 (3H, d, J = 7,0 Hz, CH3-27); 0,85 (3H, t, J
= 7,5 Hz, CH3-29); 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH3-21); 1,01 (3H, s, CH319); 3,51 (1H, m, H-3); 5,35 (1H, d br, J = 5,0 Hz, H-6).
13


15


cumarin (CE5-CE6), 1 hợp chất sterol (CE2) và 1 hợp chất phenolic, dẫn
chất của acid benzoic (CE7).

Hình 4.1. Các hợp chất phân lập được từ lá cây Sói đứng
Bảng 4.1. Số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất CE1
C
1
2

C
25,5
7,3

3
4
5
6

29,0
91,6
44,4
27,0

7
8
9

HMBC (1H13C)
H1/C10

CH
C
CH
CH2

H3/C4

C
C
CH
C
C
C
CH3
CH3
CH3

9,60 (s)

1,99 (s)
1,21 (s)
1,54 (s)
16

H5/C4, C7, C10
H6/C7, C8, C11


50,6
21,3
162,3
87,9
54,4
41,1
129,1
170,4
9,0
16,9
106,8

H (m, J , Hz)
1,46 (m)
0,92 (m), 0,83 (m)
2,82 (m)

C
23,9
16,4
24,2
151,2
48,2
24,2
160,5
91,1
53,3
41,7
129,4
172,3

2

15,71

10

43,82

3
4
5
6

23,68
152,23
51,82 3,32 (m)
22,51 2,29 (m)

11
12
13
14

128,03
171,08
8,48
20,16

7


5,01(m)
3,22 (s)
3,41 (d, 7,4)


C
1
2
3
4
5
6
7

C
158,6
123,7
205,2
45,5
53,7
68,5
40,5

8
9
10
11

39,9
42,5


22

37,1

23
24
25
26
27
28
29
30

27,1
23,8
18,9
19,3
26,9
28,3
23,9
33,3

Bảng 4.9. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất EG8
H (m, J , Hz)
DEPT HMBC (1H13C)
6,96, d (10,0)
CH
H1/C2, C3, C10
5,76, d (10,0)

2,0, dd (4,0; 13,2)
CH
1,02, m
CH2
1,67 t (13,5)
C
1,11, m
CH2
1,32 dt (3,5; 13,5)
1,23, m
CH2
1,43, m
1,24, s
CH3
H23/C3, C4, C5
1,42, s
CH3
H24/C3, C4, C5
1,54, s
CH3
H25/C1, C5, C9, C10
1,37, s
CH3
H26/C7, C8, C9
1,12, s
CH3
H27/C8, C13, C14, C15
0,85, s
CH3
H28/C16, C17, C18, C22


Hình 4.3.9. Các hợp chất phân lập được từ vỏ cây Côm (Elaeocarpus
griffithii (Wight) A. Gray, Elaeocarpaceae)
4.4. Hoạt tính sinh học của các cặn chiết và các chất phân lập được
4.4.1. Hoạt tính gây độc tế bào và khả năng kháng viên của dịch chiết
EtOH (SD-2012) từ lá cây Sói đứng
Bảng 4.10. Hoạt tính độc tế bào của dịch chiết EtOH (SD-2012) từ lá cây
Sói đứng
IC50 (μg/ml)
STT Chất thử
KB
1
2
3
4

SD-2012
CE1
CE4
Elipticine

54,77
> 100
> 100
1,009

MCF-7
44,09
> 100
> 100

SD-2012
Dexamethason 39,33 ± 0,25
43,90 ± 0,46 68,51
Đối chứng âm 37,23 ± 0,90
Bảng 4.12. Kết quả khả năng kháng viêm của hoạt chất theo đường
uống của mẫu SD-2012
TT
Tên mẫu
Trọng lượng chân (mg)
% ức chế
Tiêm
Không tiêm so với đối
chứng
formalin
formalin
1
159,8 ± 6,87 128,6 ± 5,18 55,56
SD-2012
2
Dexamethason 158,4 ± 7,44 132,6 ± 6,31 63,25
3
Đối chứng âm
201,4 ± 6,23 131,2 ± 5,63 0,00
Bảng 4.13. Kết quả xác định khả năng
kháng viêm của SD-2012 theo đường uống
TT
Tên mẫu
Trọng lượng chân (mg)
% ức chế
Tiêm

201,4 ± 6,23 131,2 ± 5,63

21

63,25
0,00


4.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào của cặn chiết ethyl axetat (EEA) và
các chất phân lập được từ lá cây Mắc niễng bạc
Cặn dịch chiết ethyl acetat (EEA) và các chất sạch phân lập
được từ cặn dịch chiết ethyl acetat EEA là (EA1), (EA2), (EA3),
(EA4) và (EA5) của lá cây Mắc niễng bạc được thử hoạt tính gây
độc tế bào trên 4 dòng tế bào ung thư: KB, MCF-7, LU-1, Hep-G2.
Bảng 4. 14. Hoạt tính độc tế bào của các chất phân lập được từ lá cây Mắc
niễng bạc
IC50 (μg/ml)
STT
Chất thử
KB
MCF-7 LU-1
Hep G2
1
80,52
33,80
74,99
91,17
EEA
2
>100

0,39
0,46
0,52
0,47
4.4.3. Hoạt tính gây độc tế bào của cặn chiết ethyl acetat và các chất
phân lập được từ vỏ cây Côm (Elaeocarpus griffithii, Elaeocarpaceae)
Cặn dịch chiết EtOAc và các chất phân lập được từ cặn EtOAc
của vỏ cây Côm (EG1; EG2; EG3; EG4; EG5; EG6; EG7) được
thử độc tế bào với 02 dòng tế bào ung thư đặc trưng được lựa chọn là
KB và MCF-7. Hợp chất mới EG8 được thử độc tế bào với 4 dòng tế
bào ung thư đặc trưng được lựa chọn: KB; MCF-7; LU-1 và Hep-G2.
Bảng 4. 15. Hoạt tính độc tế bào của các chất phân lập được từ vỏ cây Côm
IC50 (μg/ml)
STT Chất thử
KB
MCF-7 LU-1
Hep G2
1
Cặn chiết EtOAc < 1,0
2
>100
>100
EG1
3
EG2
7,04
24,8
4
>100
EG3

22


Kết quả thu được cho thấy hợp chất EG2 có hoạt tính ức chế
trên 2 dòng tế bào ung thư KB và MCF-7 với giá trị IC50 lần lượt là
7,04 và 24,8 μg/ml. Ngoài ra, hợp chất EG3 thể hiện hoạt tính ức chế
chọn lọc sự phát triển của tế bào ung thư KB với giá trị IC50 là 28,3
μg/ml. Các hợp chất EG1, EG4, EG5, EG6 và EG7 không thể hiện
hoạt tính trên cả 2 dòng tế bào ung thư thử nghiệm (KB và MCF-7) với
giá trị IC50 >100 μg/ml. Hợp chất EG8 có hoạt tính ức chế trên 4
dòng tế bào là KB, MCF-7, LU-1 và Hep-G2 với giá trị IC50 lần lượt
là 57,27; 49,88; 45,99 và 62,33 μg/ml.
Như vậy, các hợp chất sạch phân lập được từ cặn chiết EtOAc
của vỏ cây Côm có hoạt tính gây độc tế bào ung thư yếu hơn nhiều so
với kết quả thu được đối với cặn tổng ban đầu. Điều này có thể giải
thích là hợp chất có hoạt tính mạnh có hàm lượng thấp, nên chưa phân
lập được hoặc các chất có thể bị phân hủy trong quá trình tinh chế.
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
KẾT LUẬN
1. Về thành phần hóa học
1.1. Lá cây Sói đứng (Chloranthus erectus (Buch.-Ham.)
Verdcourt, Chloranthaceae) được nghiên cứu về hóa học, đã phân lập và
xác định cấu trúc của 7 hợp chất đó là: chloranerectuslacton V (CE1),
chloranthalacton B (CE2), -sitosterol (CE3), 9-hydroxyheterogorgiolid
(CE4), isofraxidin (CE5), eleutherosid B1 (CE6) và acid 3,4dihydroxybenzoic (CE7). Trong đó hợp chất Chloranerectuslactone
V (CE1) là một hợp chất mới.
1.2. Từ lá của cây Mắc niễng bạc (Eberhardtia aurata (Pierre ex
Dubard) Lecomte, Sapotaceae), đã phân lập và xác định cấu của 5 hợp
chất gồm: β-taraxerol (EA1), taraxeron (EA2), taraxeryl acetat (EA3),
3β-octacosanoyloxy-12-oleanen-28-ol (EA4) và spinasterol (EA5).