BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Ngành: Hóa học phân tích
Tên đề tài:
TỔNG HỢP, NGHIÊN CỨU CẤU
TRÚC VÀ THỬ HOẠT TÍNH SINH
HỌC CỦA PHỨC GIỮA ION Ni2+, Cd2+
VỚI THUỐC THỬ 5 –
BROMOSALICYLALDEHYDE
THIOSEMICARBAZONE
Giáo viên hướng dẫn: ThS. Lê Ngọc Tứ
Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lê Ngọc Sương
Thành phố Hồ Chí Minh – 2013
LỜI CẢM ƠN
Khóa luận tốt nghiệp “Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và thử hoạt tính
sinh
học
của
Em xin chân thành cảm ơn cô Nhung, cô Uyên đã giúp đỡ chúng em nhiệt
tình về dụng cụ, hoá chất trong suốt thời gian làm khoá luận.
Em xin chân thành cảm ơn cô Oanh, thầy Hưng, thầy Vũ, cô Thúy, thầy
Công, cô Định đã giúp đỡ chúng em nhiệt tình về dụng cụ, hoá chất, trang thiết
bị trong suốt thời gian làm khoá luận.
Và cũng xin gửi lời cảm ơn đến tất cả bạn bè đã đồng hành và luôn bên
em trong suốt thời gian qua, đặc biệt là các bạn Thanh, Khoa, Nhàn, Oanh, Lan,
Hiền, Trúc, Đức…
Do thời gian, điều kiện, cũng như kinh nghiệm của bản thân còn hạn chế
nên khóa luận chắc chắn không tránh khỏi những thiếu sót. Vì vậy, em xin chân
thành cám ơn những đóng góp, ý kiến chân thành của quý thầy cô cũng như các
bạn sinh viên để khóa luận được hoàn thiện hơn.
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2013
Sinh viên thực hiện
Nguyễn Lê Ngọc Sương
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC TỪ VÀ KÍ HIỆU VIẾT TẮT .................................... 6
DANH MỤC BẢNG .................................................................................... 7
DANH MỤC HÌNH..................................................................................... 8
LỜI MỞ ĐẦU .............................................................................................. 9
PHẦN TỔNG QUAN ................................................................................ 11
CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ QUANG PHỔ ..................................... 12
1.1. Cơ sở lý thuyết ........................................................................................12
1.1.1.
Phát xạ điện từ ............................................................................12
1.3.2.
Phổ cộng hưởng từ proton (1H – NMR) .....................................21
1.3.3.
Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (13C – NMR) ..............................21
1.4. Phổ khối lượng ........................................................................................22
1.4.1.
Nguyên tắc chung .......................................................................22
1.4.2.
Phân loại các ion ........................................................................22
1.4.3.
Nguyên tắc phân mảnh ...............................................................23
1.5. Phổ tử ngoại ............................................................................................24
1.5.1.
Giới thiệu ....................................................................................24
1.5.2.
Các mức năng lượng của electron và sự chuyển mức năng lượng
....................................................................................................24
2.3. Liên kết hóa học trong phức chất ...........................................................27
2.3.1.
Thuyết liên kết hóa trị (Thuyết VB) ...........................................27
2.3.2.
Thuyết trường tinh thể ................................................................28
2.3.3.
Thuyết orbital phân tử (Thuyết MO) .........................................29
2.4. Ứng dụng của phức chất trong hóa học phân tích ..................................31
CHƯƠNG 3: ĐẠI CƯƠNG VỀ NIKEN, CADMI VÀ 5 – BSAT ........ 32
3.1. Đại cương về niken .................................................................................32
3.1.1.
Trạng thái tự nhiên .....................................................................32
3.1.2.
Tính chất .....................................................................................32
3.1.3.
Độc tính ......................................................................................34
3.1.4.
Danh pháp ..................................................................................39
3.3.2.
Điều chế......................................................................................40
3.3.4.
Tính chất và ứng dụng của thuốc thử .........................................40
PHẦN THỰC NGHIỆM .......................................................................... 41
CHƯƠNG 4: TỔNG HỢP THUỐC THỬ 5 – BSAT, PHỨC RẮN Ni
(II) – 5-BSAT VÀ Cd (II) – 5-BSAT ............................... 42
4.1. Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm ...................................................42
4.2. Các điều kiện ghi phổ .............................................................................42
4.3. Tổng hợp thuốc thử 5 – BSAT ...............................................................42
4.3.1.
Hóa chất......................................................................................42
4.3.1.
Dụng cụ thí nghiệm ....................................................................42
4.3.2.
Cách tiến hành ............................................................................42
4.5.2.
Dụng cụ thí nghiệm ....................................................................52
4.5.1.
Cách tiến hành ............................................................................52
4.5.2.
Kết quả và thảo luận ...................................................................52
CHƯƠNG 5: THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC PHỨC RẮN
Ni (II) – 5-BSAT VÀ Cd (II) – 5-BSAT .......................... 56
5.1. Vật liệu và phương pháp nghiên cứu ......................................................56
5.1.1.
Vật liệu .......................................................................................56
5.1.2.
Phương pháp nghiên cứu ............................................................57
5.2. Điều kiện thử hoạt tính ...........................................................................58
5.3. Môi trường nghiên cứu ...........................................................................58
5.4. Cách tiến hành ........................................................................................58
5.2.1.
Chuẩn bị dụng cụ........................................................................58
L: ligand (phối tử)
IR: Infrared Spectroscopy (Quang phổ hồng ngoại)
NMR: Nuclear Magnetic Resonance (Cộng hưởng từ hạt nhân)
MS: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
UV: Ultraviolet Spectroscopy (Phổ tử ngoại)
UV – Vis: Ultraviolet – Vissible Spectroscopy (Phổ tử ngoại – khả kiến)
MO: orbital phân tử
AO: orbital nguyên tử
nm: nanomet
ppm: parts per million (một phần triệu)
ppb: parts per billion (một phần tỉ)
ν: số sóng
δ: độ chuyển dịch hóa học
σ: hằng số chắn
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Hấp thụ hồng ngoại của một số đơn vị cấu trúc ...................................14
Bảng 1.2. Hấp thụ hồng ngoại của hợp chất vô cơ và phức chất .........................15
Bảng 1.3. Hằng số nhóm thế.................................................................................18
Bảng 1.4. Số gia s cho vòng benzen thế ...............................................................19
Bảng 1.5. Số gia s cho các hợp chất etylen thế ....................................................19
Bảng 1.6. Độ chuyển dịch hóa học của proton liên kết với cacbon Csp2 và Csp .20
Bảng 1.7. Ký hiệu và cường độ của pic xuất hiện do tương tác spin – spin ........21
Bảng 1.8. Độ chuyển dịch hóa học của 13C (δ, ppm) ...........................................21
Bảng 1.9. Khả năng xuất hiện của một số đồng vị ...............................................22
Bảng 2.1. Một số dạng lai hóa thường gặp ...........................................................28
Bảng 3.1. Một số tính chất của nguyên tố Niken .................................................32
Bảng 3.2. Một số tính chất của nguyên tố Cadmi ................................................36
Bảng 5.1. Đường kính vô khuẩn của các chất ......................................................62
về thành phần, cấu tạo, kiểu phản ứng và khả năng ứng dụng của các
thisemicarbazone.
Đã từ lâu hoạt tính diệt nấm, diệt khuẩn của thisemicarbazide và các dẫn
xuất thisemicarbazone đã được biết đến và do vậy một số trong chúng đã được
dùng làm thuốc chữa bệnh. Sau khi phát hiện ra phức chất cis-platin
[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] có hoạt tính ức chế sự phát triển ung thư thì nhiều nhà hoá học và
dược học chuyển sang nghiên cứu các thisemicarbazone cũng như phức chất của
chúng với kim loại nhóm VIIIB nhằm tìm ra những hợp chất có khả năng chống
ung thư mới. [14, 15]
Ngày nay, mỗi năm có hàng trăm công trình nghiên cứu hoạt tính sinh học,
đặc biệt là hoạt tính chống ung thư của các phức chất thisemicarbazone và dẫn
xuất của chúng được đăng trên các tạp chí Hoá học, Dược học, Y – Sinh học như
Polyhedron, Inorganic Biochemistry, European Journal of Medicinal Chemistry,
Bioinorganic and Medicinal Chemistry, Journal of Inorganic Biochemistry…
Các nghiên cứu hiện nay tập trung chủ yếu vào việc tổng hợp mới các
thisemicarbazone và phức chất của chúng với các ion kim loại khác nhau, nghiên
cứu cấu tạo của phức chất bằng các phương pháp khác nhau và khảo sát hoạt tính
sinh học của chúng. Trong một số công trình gần đây, ngoài hoạt tính sinh học
người ta còn khảo sát một số ứng dụng khác của thisemicarbazone như tính chất
điện hoá, hoạt tính xúc tác, khả năng ức chế ăn mòn kim loại…
Đặc biệt trong hóa học phân tích, phức chất đóng một vai trò vô cùng quan
trọng được dùng để phát hiện định tính các nguyên tố và xác định hàm lượng
cũng như để tách riêng các nguyên tố nhờ vào khả năng tạo nên các phức chất rất
bền.
Có rất nhiều phương pháp nghiên cứu sự tạo phức nhưng phương pháp trắc
quang là một trong những phương pháp có nhiều triển vọng và phù hợp với điều
kiện phòng thí nghiệm ở nước ta. Nó được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh
vực nghiên cứu và thực tế sản xuất vì cho hiệu quả cao, việc thực hiện đơn giản
PHẦN
TỔNG
QUAN
CHƯƠNG 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ QUANG PHỔ
1.1. Cơ sở lý thuyết [2]
Khoảng 60 năm gần đây, các nhà hóa học đã phát triển những phương pháp
vật lý để kết hợp (thay thế) những phương pháp hóa học cổ điển trong việc xác
định cấu trúc. Những phương pháp vật lý này thường dựa trên những phép đo
quang phổ khác nhau. Ngoài việc cho kết quả nhanh chóng, các phương pháp
phổ cũng có độ nhạy cao, chỉ cần một lượng mẫu ít hơn nhiều lần so với phương
pháp hủy mẫu, kỹ thuật này không phá hủy mẫu nhờ đó chất mẫu được thu hồi.
1.1.1. Phát xạ điện từ
Các phép đo quang phổ dựa trên cơ sở lý thuyết về sự tương tác của sóng
điện từ với các phân tử. Quá trình tương tác đó dẫn đến sự hấp thụ và phát xạ
năng lượng. Các quá trình hấp thụ và phát xạ này chịu ảnh hưởng của cấu trúc
phân tử, vì thế có thể sử dụng các phương pháp phổ để xác định cấu trúc.
Số sóng ν là đại lượng đặc trưng cho sóng điện từ. Số sóng là số dao động
trong một đơn vị độ dài). Số sóng liên hệ với bước sóng qua hệ thức:
ν =
1
λ
Đơn vị của số sóng thường là cm-1. Ưu điểm của việc sử dụng số sóng là có thể
biểu diễn những số đo nhỏ hơn tần số một cách thuận tiện, đồng thời tránh được
sai số.
Trong đó:
+ I 0 : cường độ tia sáng tới.
+ I: cường độ tia ló.
+ k: hệ số tỷ lệ thụ thuộc vào bản chất chất hấp thụ và tần số của phát xạ.
∗ Cách biểu diễn phổ hấp thụ
Biểu diễn phổ hấp thụ là biểu diễn mối quan hệ giữa mức độ hấp thụ và tần
số (hoặc bước sóng, số sóng) của tia phát xạ. Đường cong thu được gọi là đường
cong hấp thụ hoặc phổ hấp thụ.
∗ Độ phân giải (R): khả năng tách biệt hai đỉnh hấp thụ có bước sóng là λ và
(λ + Δλ).
R=
1.2. Phổ hồng ngoại [2]
1.2.1. Năng lượng dao động
λ
∆λ
Khi chiếu tia hồng ngoại vào các phân tử ở trạng thái cơ bản, các tia này
cung cấp năng lượng cần thiết để làm thay đổi năng lượng dao động và năng
lượng quay của phân tử. Tần số dao động được xác định bằng phương trình:
v=
1 k
2π m
Trong đó:
+ k: hằng số lực (din/cm = 10-3N/m = 10-3kg/s2)
+ m: khối lượng rút gọn
lượng dao động đơn thuần, khi đó trên phổ chỉ xuất hiện một đỉnh hấp thụ hẹp
(một vạch). Tuy nhiên, năng lượng phát xạ kích thích được trạng thái dao động
thì nó cũng làm thay đổi các trạng thái quay. Kết quả mỗi vạch có tần số ν dđ của
phổ dao động bị biến đổi thành tập hợp của nhiều vạch nhỏ tạo thành một đám
vạch có tần số:
ν = ν dđ + ν quay
1.2.4. Phổ hồng ngoại của một số chất tiêu biểu
Bảng 1.1. Hấp thụ hồng ngoại của một số đơn vị cấu trúc
Đơn vị cấu trúc
Tần số hấp thụ
Đơn vị cấu trúc
Tần số hấp thụ
Dao động hóa trị (cm-1)
Liên kết đơn
− O–H ancol
3200 ÷ 3600
Liên kết đôi
>C=C
1740 ÷ 1790
C – H sp3
2850 ÷ 2950
>C=O clorua axit
1770 ÷ 1815
O – C sp2
� 1200
>C=O este
1730 ÷ 1750
O – C sp3
1025 ÷ 1200
>C=O amit
1680 ÷ 1700
cacboxylic
Liên kết ba
-C≡C-
Hai nhóm thế
750 ÷ 810
R 2 C=CHR’
790 ÷ 840
(meta)
680 ÷ 730
Hai nhóm thế
(para)
790 ÷ 840
Bảng 1.2. Hấp thụ hồng ngoại của hợp chất vô cơ và phức chất [4]
Nhóm
Tần số
Ký hiệu
– SH
2600 – 2550
ν SH
Khó quy kết vì cường độ thay
>C=N–
1690 – 1640
đổi rất nhiều và trùng với vùng
ν C=C , ν C=O
>C=S–
1200 – 1050
1.2.5. Ưu điểm – Hạn chế
1.2.5.1. Ưu điểm
Phương pháp phân tích theo phổ hồng ngoại là một trong những kỹ thuật
phân tích rất hiệu quả. Một ưu điểm quan trọng nhất của phương pháp phổ hồng
ngoại vượt hơn những phương pháp phân tích cấu trúc khác (nhiễu xạ tia X, cộng
hưởng từ…) là phương pháp này cung cấp thông tin về cấu trúc phân tử nhanh,
không đòi hỏi các phương pháp tính toán phức tạp.
1.2.5.2. Hạn chế
Bằng phương pháp phổ hồng ngoại không cho biết phân tử lượng (trừ
trường hợp đặc biệt).
Nói chung phổ hồng ngoại không cung cấp thông tin về các vị trí tương đối
của các nhóm chức khác nhau trên một phân tử.
Chỉ riêng phổ hồng ngoại thì đôi khi chưa thể biết đó là chất nguyên chất
hay chất hỗn hợp vì có trường hợp 2 chất có phổ hồng ngoại giống nhau.
1.2.6. Ứng dụng
Trước khi ghi phổ hồng ngoại, đã có nhiều thông tin về hợp chất hoặc hỗn
Hiện tượng làm giảm cường độ từ trường ngoài tác động lên hạt nhân gây ra
bởi các electron xung quanh hạt nhân được gọi là hiện tượng chắn màn. Mật độ
electron càng dày, cường độ từ trường bên ngoài càng lớn thì cường độ từ trường
cảm ứng H’ càng lớn và ngược lại. Do đó có thể viết H’ = H 0 σ.
Khi đó cường độ từ trường ngoài cần sử dụng để xảy ra cộng hưởng của hạt
nhân trong chất chuẩn: H c = H 0 (1 + σ c ), với chất nghiên cứu: H nc = H 0 (1 + σ nc ).
Từ đó, ta có:
δ = (H c – H nc )/H o = σ c – σ nc
Trong đó:
+
δ: độ chuyển dịch hóa học, đại lượng không có thứ nguyên.
+
σ: hằng số chắn đặc trưng cho ảnh hưởng che chắn của electron xung
quanh hạt nhân đối với từ trường ngoài tác động vào hạt nhân.
1.3.1.4. Mối quan hệ giữa độ chuyển dịch hóa học và cấu tạo phân tử
∗ Độ chuyển dịch hóa học của proton liên kết với Csp3
δ = δ o + ∑δ j
Bảng 1.3. Hằng số nhóm thế
-CH 3 δ o = 0,86
Vị trí
Nhóm thế
– CH
-CH 2 - δ o = 1,37
–C–R
0,10
–C=C
0,85
0,2
0,63
0,00
–C≡C
0,94
0,32
0,70
0,13
– C6H5
1,49
0,38
0,24
1,98
0,31
– Br
1,83
0,83
1,97
0,46
1,94
0,41
–I
1,30
1,02
1,80
0,53
0,32
– O – C6H5
2,87
0,47
2,61
0,38
2,20
0,50
– CHO
1,34
0,21
1,07
0,29
0,86
0,22
1,22
0,23
0,90
0,23
0,87
0,32
– COOR
1,15
0,28
0,92
0,35
0,83
0,63
– COOC 6 H 5
1,22
2,75
0,24
2,47
0,59
– NH – C(O)R
1,85
0,34
1,87
0,22
2,10
0,62
– NH 2
1,61
0,14
1,32
1,12
0,45
1,08
0,33
1,00
– SH
1,14
0,45
1,23
0,26
0,31
–S–R
1,23
0,34
1,11
0,58
0,21
– COCl
0,83
– COOH
Nhóm thế
s (ppm)
ortho
meta
para
– CH(CH 3 ) 2
-0,14
-0,09
-0,18
0,27
– C(CH 3 ) 3
0,00
– COOCH 3
0,74
0,07
0,20
–F
-0,30
-0,02
-0,22
– COCH 3
0,64
0,09
0,30
– Cl
0,02
0,40
-0,26
-0,03
– CCl 3
0,80
0,20
0,20
– OCH 3
-0,43
-0,09
-0,37
– CHCl 2
0,10
0,06
0,10
-0,18 – NH 2
-0,75
-0,24
-0,63
– CH 2 CH 3
-0,15
-0,06
-0,18 – SCH 3
-0,03
0,00
…
-0,26
-0,05
-0,60
-0,10
cis
trans
–H
0,00
0,00
0,00
– Ankyl
0,45
-0,22
-0,28 – CONR 2
– CHO
s (ppm)
gem
cis
trans
1,02
– OR (R
1,11
1,46
1,01
1,22
-1,07
-1,21
1,21
-0,60
-1,00
thẳng)
0,71
-0,13
-0,22
– OR (R liên
0,47
0,38
0,12
– Cl
1,08
0,18
0,13
–C≡N
0,27
0,75
0,55
– Br
1,07
0,45
0,55
– COOH
liên hợp
– NR 2 (R
thẳng)
1,26
0,08
-0,01
– NR 2 (R
liên hợp)
1,10
1,12
0,87
– SR
1,11
-0,29
-0,13
1,06
0,78
1,01
0,46
– COOR
đơn lẻ
– COOR
liên hợp
∗ Độ chuyển dịch hóa học của proton liên kết với cacbon Csp2 và Csp
Bảng 1.6. Độ chuyển dịch hóa học của proton liên kết với cacbon Csp2 và Csp
Proton
δ
Proton
δ
Proton
δ
R–CHO
9,4 – 10,0 >C=C=CH– 4,0 – 5,0 –CH=C–O
R–C≡C–H
–CH=C–
1,8 – 3,1
CO
6,5 – 8,0
1.3.2. Phổ cộng hưởng từ proton (1H – NMR)
Hiện tượng phân tách tín hiệu trên phổ cộng hưởng từ hạt nhân gọi là hiện
tượng tách spin – spin. Khoảng cách giữa 2 đỉnh (pic) liền nhau trên một tín hiệu
đặc trưng cho độ mạnh của tương tác spin – spin và được biểu diễn qua hằng số
tương tác spin – spin, ký hiệu là J.
J AB = δ A - δ B .ν
Có thể dựa vào độ lớn của hằng số tương tác spin – spin J (hay còn gọi là
hằng số ghép) để đánh giá vị trí của các hạt nhân tham gia tương tác nhau.
Bảng 1.7. Ký hiệu và cường độ của pic xuất hiện do tương tác spin – spin
Số proton tương tác
Dạng vân phổ
Cường độ tương đối
0
Singlet (vân đơn)
1 : 5 : 10 : 10 : 5 : 1
6
Septet (vân bảy)
1 : 6 : 15 : 20 : 15 : 6 : 1
1.3.3. Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (13C – NMR)
Để đơn giản, người ta thường đo phổ 13C – NMR xóa tương tác spin – spin
với 1H, khi đó ứng với mỗi nguyên tử cacbon chỉ cho 1 vạch phổ. Cường độ tín
hiệu thu nhận được không tỷ lệ với số lượng nguyên tử cacbon.
Độ chuyển dịch hóa học của 13C nằm trên một vùng rất rộng từ 0 ÷ 200ppm.
Bảng 1.8. Độ chuyển dịch hóa học của 13C (δ, ppm)
Dạng cấu trúc
Vùng phổ
(ppm)
Dạng cấu trúc
Vùng phổ
(ppm)
CH 3 – (sp3, bậc 1)
0 – 30
= C< (sp2, aren)
– C(O)X (X = Cl, Br)
160 – 170
–C–I
0 – 40
– COOR
165 – 175
–C–O–
40 – 80
– COOH
170 – 185
– C – N
ký hiệu M+.
Ion đồng vị: khả năng xuất hiện của các đồng vị này thường được so sánh
với đồng vị phổ biến nhất được dẫn ra sau đây.
Bảng 1.9. Khả năng xuất hiện của một số đồng vị
Nguyên tố
Đồng vị thường gặp
Các đồng vị khác
(Khả năng xuất hiện, %)
(Khả năng xuất hiện, %)
Cacbon
12
C
(100)
13
(1,1)
Hidro
1
(0,04)
Flo
19
(100)
Silic
28
(100)
Photpho
31
(100)
Lưu huỳnh
32
(100)
Clo
35
(4,39)
(100)
37
(32,4)
(100)
81
(97,5)
O
29
Si
33
S
(5,07)
(0,78)
O
1.5. Phổ tử ngoại [2]
1.5.1. Giới thiệu
Với các hợp chất có hệ liên hợp, sử dụng phổ UV hoặc phổ UV – Vis gây ra
từ sự chuyển mức năng lượng của các electron trong hệ liên hợp, có thể xác định
được chiều dài và đặc điểm của hệ. Phổ tử ngoại được chia thành các vùng:
+ Vùng tử ngoại xa (10 ÷ 200nm): hấp thụ vùng này thường khó đo và ít
có giá trị trong phân tích cấu trúc nên ít được khảo sát.
+ Vùng tử ngoại gần (200 ÷ 380nm): hầu hết các electron trên các obitan p
và d riêng rẽ hoặc tham gia tạo liên kết π, đặc biệt là hệ liên kết π liên
hợp đều có hấp thụ trong vùng nên đây là vùng rất có ý nghĩa trong việc
nghiên cứu cấu trúc.
+ Vùng khả kiến (380 ÷ 780nm): các hệ liên hợp đòi hỏi năng lượng
chuyển mức thấp và thường cho hấp thụ ở vùng khả kiến (vì thế hợp
chất này thường có màu).
1.5.2. Các mức năng lượng của electron và sự chuyển mức năng lượng
1.5.2.1. Các mức năng lượng
Trật tự các mức năng lượng thông thường là σ < π < n < π* < σ* và được
biểu diễn như hình.
Hình 2.2. Trật tự các mức năng lượng
1.5.2.2. Các trạng thái chuyển mức năng lượng của electron
Chuyển mức năng lượng giữa orbital liên kết và orbital phản liên kết: σ – σ*
(120 – 200nm) và π – π*.
Chuyển mức năng lượng giữa orbital không liên kết và orbital phản liên kết:
n – π* và n – σ*.
Copyright: Tài liệu đại học ©