BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA CÔNG NGHỆ
------------

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

TỔNG HỢP CÁC CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ
MẶT SINH HỌC KHÔNG ION TỪ DẦU
DỪA - ỨNG DỤNG TRONG BẢO QUẢN
NÔNG SẢN

CÁN BỘ HƯỚNG DẪN

SINH VIÊN THỰC HIỆN

PGS. TS. Bùi Thị Bửu Huê

Phù Quốc Minh Phương
MSSV: 2082232
Ngành: Công Nghệ Hóa Học-Khóa 34

Tháng 4/2012


LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện luận văn tốt nghiệp đại học, em đã học tập được rất
nhiều kiến thức bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè. Em xin chân thành gửi
lời cảm ơn sâu sắc đến:
PGS. TS. Bùi Thị Bửu Huê - Bộ môn Hóa Học - Khoa Khoa Học Tự

chúng phân hủy sinh học chậm và gây ảnh hưởng đến môi trường. Mặt khác,
nguồn nguyên liệu hóa thạch có nguy cơ bị cạn kiệt. Vì vậy, hướng nghiên cứu
tổng hợp CHĐBM và ứng dụng vào trong bảo quản nông sản là hướng nghiên cứu
phù hợp và thiết thực.
Vì vậy, đề tài “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ
dầu dừa - ứng dụng trong bảo quản nông sản” được thực hiện. Đề tài nhằm
mục tiêu thiết lập quy trình tổng hợp các chất hoạt động bề mặt sinh học không ion
từ dầu dừa và ứng dụng chất hoạt động bề mặt tổng hợp được trong bảo quản nông
sản ở quy mô phòng thí nghiệm. Từ những kết quả thu được qua đề tài này, hiệu
quả kinh tế từ cây dừa ở đồng bằng sông Cửu Long sẽ được nâng lên một tầm cao
mới.

xvii


Trường Đại Học Cần Thơ
Khoa Công Nghệ
Bộ môn: Công nghệ hóa học

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2012

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
1. Cán bộ hướng dẫn: PGS. TS. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp các chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa


Trường Đại Học Cần Thơ
Khoa Công Nghệ
Bộ môn: Công nghệ hóa học

Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
Cần Thơ, ngày

tháng

năm 2012

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
4. Cán bộ hướng dẫn: PGS. TS. Bùi Thị Bửu Huê
Tên đề tài: Tổng hợp các chất hoạt động bề mặt sinh học không ion từ dầu dừa
ứng dụng bảo quản nông sản
1. Sinh viên thực hiện: Phù Quốc Minh Phương

MSSV:2082232

Lớp Công Nghệ Hóa Học - Khóa 34
2. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:
................................................................................................................................
................................................................................................................................
b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài: ..........................................................
................................................................................................................................
 Những vấn đề còn hạn chế: ......................................................................

1.1.1.2 Phospholipid………………………………………………………….2
1.1.1.3 Steride và sterol………………………………………………………3
1.1.1.4 Sáp……………………………………………………………………4
1.1.2 Tính chất vật lý……………………………………………………………5
1.1.3 Tính chất hóa học của lipid……………………………………………….5
1.1.3.1 Phản ứng thủy phân…………………………………………………..5
1.1.3.2 Phản ứng hydro hóa…………………………………………………..6
1.1.3.3 Phản ứng tự oxy hóa (sự ôi mỡ)……………………………………...6
1.1.4 Các chỉ số đặc trưng cho lipid…………………………………………….6
1.1.4.1 Chỉ số acid…………………………………………………………...6
1.1.4.2 Chỉ số xà phòng hóa…………………………………………………7
1.1.4.3 Chỉ số iodine………………………………………………………....7
1.1.4.4 Chỉ số ester…………………………………………………………...7

iv


1.2 Sơ lược về cây dừa ……………………………………………………………7
1.2.1 Khái quát chung …………………………………………………………..7
1.2.2 Thành phần hóa học của dầu dừa…………………………………………8
1.2.3 Ứng dụng của dầu dừa…………………………………………………..10
1.3 Tổng quan về chất họat động bề mặt ………………………………………...10
1.3.1 Khái niệm ……………………………………………………………….10
1.3.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt………………………………………...11
1.3.2.1 Chất hoạt động bề mặt anion………………………………………..11
1.3.2.2 Chất hoạt động bề mặt cation……………………………………….12
1.3.2.3 Chất hoạt động bề mặt không ion…………………………………..15
1.3.2.4 Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính…………………………………..16
1.3.3 Tính chất vật lý của chất họat động bề mặt……………………………...17
1.3.3.1 Nồng độ micelle tới hạn (Critical Micelle Concentration, CMC)….17

1.5.1.1 Acetylated monoglyceride (AMG)………………………………....28
1.5.1.2 Lactylated monoglyceride (LMG) …………………………………28
1.5.1.3 Tartarylated monoglyceride (TMG)………………………………..29
1.5.1.4 Các chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc từ monoglyceride khác…29
1.5.2 Tổng hợp CHĐBM sinh học không ion có nguồn gốc từ
monoglyceride……………………………………………………………………31
1.5.3 Ứng dụng bảo quản nông sản của CHĐBM không ion từ
monoglyceride……………………………………………………………………32
1.5.3.1Màng bán thấm làm từ đường đa phân tử…………………………...32
1.5.3.2 Màng bán thấm có nguồn gốc protein………………………………33
1.5.3.3 Màng bán thấm làm từ chất béo……………………………………33
1.5.3.4 Màng làm từ sáp (wax) hoặc dầu…………………………………...34
1.5.3.5 Màng bán thấm làm từ acid béo và các dẫn xuất của
monoglyceride……………………………………………………………………34
1.5.3.6 Dung dịch nhũ tương……………………………………………….34
vi


CHƯƠNG 2 NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU……………….35
2.1 Nội dung nghiên cứu…………………………………………………………35
2.2 Phương pháp nghiên cứu..................................................................................36
CHƯƠNG 3 THỰC NGHIỆM...............................................................................37
3.1 Phương tiện nghiên cứu....................................................................................37
3.1.1 Dụng cụ và thiết bị....................................................................................37
3.1.2 Hóa chất.....................................................................................................37
3.2 Nguyên liệu…………………………………………………………………...38
3.3 Chuẩn bị nguyên liệu…………………………………………………………38
3.4 Tổng hợp methyl ester (2)…………………………………………………….39
3.4.1 Ester hóa dầu dừa………………………………………………………..39
3.4.2 Transester hóa hỗn hợp methyl ester và triglyceride…………………….39

4.6.1 Xác định cân bằng ưa nước và kỵ nước (giá trị HLB) của sản phẩm
CHĐBM sinh học không ion……………………………………………………..65
4.6.1.1 Xác định cân bằng ưa nước và kỵ nước (giá trị HLB) của acetylated
monoglyceride (AMG)…………………………………………………………...65
4.6.1.2 Xác định cân bằng ưa nước và kỵ nước (giá trị HLB) của sản phẩm
lactylated monoglyceride (LMG)………………………………………………...66
4.6.1.3 Xác định cân bằng ưa nước và kỵ nước (giá trị HLB) của sản phẩm
tartarylated monoglyceride (TMG)……………………………………………….67
4.6.2 Khảo sát khả năng ứng dụng bảo quản nông sản của sản phẩm chất hoạt
động bề mặt sinh học không ion………………………………………………….68
4.6.2.1 Khảo sát mức độ hư hỏng của cà chua và dưa leo ở các loại màng bán
thấm có thành phần hóa học khác nhau…………………………………………..69
4.6.2.2 Khảo sát phần trăm khối lượng quả cà chua và dưa leo bị mất theo
thời gian…………………………………………………………………………..71

viii


CHƯƠNG 5 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ…………………………………….....78
5.1 Kết luận………………………………………………………………………...78
5.2 Kiến nghị…………………………………………………………………….....79
TÀI LIỆU THAM KHẢO………………………………………………………………....81

ix


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

ADPODS


CMC

Critical micelle concentration

DATEM

Diacetyl tartaric acid ester monoglyceride

DSDMAC

Distearyl dimethyl ammonium chloride

EDTA

Ethylene diamine tetraacetic acid

EMG

Ethoxylated monoglyceride

EtOAc

Ethyl acetate

GC - MS

Gas chromatography - mass spectrometry

HLB


Retention factor

SAS

Secondary Alkyl Sulfonate

SCI

Sodium Cocyl Isethonate

x


SMG

Succinylated monoglyceride

TMG

Tartarylated monoglyceride

xi


DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1 Một số chỉ tiêu đánh giá chất lượng dầu dừa theo tiêu chuẩn APCC……..9
Bảng 1.2 Thành phần các acid béo có trong dầu dừa theo tiêu chuẩn APCC…….....9
Bảng 1.3 Mối liên hệ giữa độ hòa tan của các CHĐBM với HLB………………...18
Bảng 1.4 Giá trị HLB của các nhóm ưa nước vá các nhóm kỵ nước……………....19
Bảng 3.1 Kết quả các chỉ tiêu chất lượng của dầu dừa…………………………….38


DANH MỤC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ
Hình 1.2 Cây dừa........................................................................................................7
Hình 1.3 Dầu dừa chưa tinh luyện và dầu dừa tinh luyện…………………………...9
Hình 1.4 Cấu trúc tổng quát của một phân tử CHĐBM……………………………10
Hình 1.5 Các dạng hạt micelle…………………………………………………......17
Sơ đồ 1 Quy trình tổng hợp 1-monoglyceride……………………………………..27
Sơ đồ 2 Quy trình tổng hợp 1-monoglyceride và 2-monoglyceride……………….27
Sơ đồ 3 Quy trình tổng hợp CHĐBM anion từ monoglyceride……………………31
Sơ đồ 4 Quy trình tổng hợp monoglyceride sulfate từ monoglyceride……….........31
Sơ đồ 5 Quy trình chung tổng hợp CHĐBM sinh học không ion có nguồn gốc từ
monoglyceride...........................................................................................................32
Hình 1.6 Cà rốt và Cần tây được phủ lớp bảo quản………………………………..33
Hình 1.7 Chuối được bảo quản bằng protein và dẫn xuất của
monoglyceride……………………………………………………………………...34
Sơ đồ 6 Quy trình tổng hợp CHĐBM sinh học không ion từ dầu dừa……….........35
Hình 3.1 Hỗn hợp methyl ester tách lớp sau khi được rửa với dung dịch NaHCO3
bão hòa……………………………………………………………………………..39
Hình 4.1 Bản mỏng sắc ký thu được sau phản ứng tổng hợp monoglyceride (3) (hệ
giải ly PE:EtOAc = 1:1)……………………………………………………………43
Hình 4.2 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát tỉ lệ mol methyl ester:glycerol (hệ
giải ly PE:EtOAc = 1:1)……………………………………………………............44
Hình 4.3 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát tỉ lệ nhiệt độ phản ứng tổng hợp
monoglyceride (3) (hệ giải ly PE:EtOAc = 1:1)…………………………...............46
Hình 4.4 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát thời gian phản ứng tổng hợp
monoglyceride (3) (hệ giải ly PE:EtOAc = 1:1)……………………………….......47
Hình 4.5 Sản phẩm monoglyceride (3) được điều chế theo điều kiện thích
hợp……………………………………………………………………………….....48
Hình 4.6 Bản mỏng sắc ký thu được sau phản ứng tổng hợp acetylated
monoglyceride (4a) (hệ giải ly PE:EtOAc = 2:1)………………………………….49

Hình 4.20 Bản mỏng sắc ký thu được khi khảo sát thời gian phản ứng tổng hợp
tartarylated monoglyceride (4c) (hệ giải ly PE:EtOAc = 2:1)……………………..63
Hình 4.21 Sản phẩm tartarylated monoglyceride (4c) được điều chế theo điều kiện
thích hợp……………………………………………………………………………65
Hình 4.22 Bản mỏng sắc ký thu được khi tổng hợp citrated monoglyceride (hệ giải
ly PE:EtOAc = 2:1)………………………………………………………………...65

xv


Hình 4.23 Cà chua và dưa leo sau khi được rửa sạch và để ráo……………………70
Hình 4.24 Hỗn hợp có chứa 3% CHĐBM sinh học không ion ……………………70
Hình 4.25 Hỗn hợp có chứa 1% CHĐBM sinh học không ion ……………………71
Hình 4.26 Cà chua để tự nhiên và cà chua có phủ hỗn hợp các CHĐBM sinh học
không ion được tổng hợp sau 6 ngày………………………………………………71
Hình 4.27 Dưa leo để tự nhiên và cà chua có phủ hỗn hợp các CHĐBM sinh học
không ion được tổng hợp sau 6 ngày……………………………………..………..72
Hình 4.28 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng quả cà chua còn lại không phủ lớp
bảo quản, phủ AMG 1% và AMG 3% theo thời gian……………………...............74
Hình 4.29 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng quả cà chua còn lại không phủ lớp
bảo quản, phủ LMG 1% và LMG 3% theo thời gian……………………................75
Hình 4.30 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng quả cà chua còn lại không phủ lớp
bảo quản, phủ TMG 1% và TMG 3% theo thời gian………………………………75
Hình 4.31 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng quả dưa leo còn lại không phủ lớp
bảo quản, phủ AMG 1% và AMG 3% theo thời gian……………………………...77
Hình 4.32 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng quả dưa leo còn lại không phủ lớp
bảo quản, phủ LMG 1% và LMG 3% theo thời gian……………………................77
Hình 4.33 Đồ thị biểu thị phần trăm khối lượng quả dưa leo còn lại không phủ lớp
bảo quản, phủ TMG 1% và TMG 3% theo thời gian……………………................78


6 ÷ 24, nhưng các acid béo trong tế bào có số nguyên tử carbon phổ biến từ 16 ÷ 20.

Phù Quốc Minh Phương

1


CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN

Một số acid béo có chứa 6 ÷ 14 nguyên tử carbon:
Caproic acid, CH3(CH2)4COOH có dầu hạt cọ, dầu dừa.
Caprylic acid, CH3(CH2)6COOH có trong dầu hạt cọ, dầu dừa.
Capric acid, CH3(CH2)8COOH có trong dầu hạt cọ, dầu dừa.
Lauric acid, CH3(CH2)10COOH có trong dầu hạt cọ, dầu dừa.
Myristic acid, CH3(CH2)12COOH có trong dầu hạt cọ, dầu dừa.
Các acid béo có chứa 16 nguyên tử carbon:
Palmitic acid, CH3(CH2)14COOH có trong mỡ động vật, dầu hạt cọ, dầu dừa.
Palmitoleic acid, CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH có trong mỡ động vật, dầu
thực vật.
Một số acid béo chứa 18 nguyên tử carbon:
Oleic acid, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH có trong mỡ lợn, dầu olive, dầu
dừa và nhiều loại dầu thực vật khác.
Stearic acid, CH3(CH2)16COOH có trong mỡ động vật, ca cao.
Linoleic acid, CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH có trong đậu
nành, dầu lanh, dầu bắp.
Linolenic acid, CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH có
trong dầu hạt gai, dầu lanh.
Eleostearic acid, CH3(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)7COOH có trong
dầu hạt khổ qua.
Một số acid béo chứa 20 nguyên tử carbon:

Phosphatidylserine chiết từ não có cấu tạo như sau:

1.1.1.3 Steride và sterol
Sterol là alcol mạch vòng, còn steride là ester của acid béo và sterol.
Cholesteride là ester của acid béo phân tử lượng cao và cholesterol (một sterol).

H
H
H

H

HO
Cholesterol
Cholesterol có công thức phân tử C27H47O, là alcol mạch vòng bậc hai và ester
của nó là cholesteride. Cholesterol là một steroid rất gần gũi với con người, đặc biệt
trong y học nên được nghiên cứu khá kĩ càng. Cholesterol được tìm thấy trong hầu
hết các mô tế bào động vật nhất là trong óc, xương sống, sạn trong mật và thận.

Phù Quốc Minh Phương

3


CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN

Dẫn xuất của cholesterol lắng đọng ở động mạch, gây ra huyết áp cao và
tắc nghẽn động mạch. Cơ thể con người có khoảng 227g, ít hơn nhiều so với steroid
khác. Sỏi mật là dạng “đá” kết tinh của cholesterol. Cholesteride có cấu tạo như sau:



4


CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN

C(25 – 27)H(51 – 55)COOC(30 – 32)H(61 – 65)

Sáp ong
Sáp carnauba được thu từ cây cọ Brazil, có nhiệt độ nóng chảy ở 80 – 87°C,
không thấm nước, thường được dùng làm phụ gia trong sơn bóng ôtô và nước bóng
nền nhà. Sáp carnauba là một hỗn hợp ester của acid có mạch carbon C24 và C28
với alcol bậc nhất có mạch carbon C32 và C34.
C(23 – 27)H(47 – 55)COOC(32 – 34)H(65 – 69)
Sáp carnauba
1.1.2 Tính chất vật lý
Mỡ động vật thường ở trạng thái rắn vì nó chứa hàm lượng acid béo no tương
đối cao. Dầu thực vật ở thể lỏng vì chứa nhiều acid không no như oleic acid,
linoleic acid. Các chất béo (dầu, mỡ) không tan trong nước, nhưng dễ tan trong các
dung môi hữu cơ. Dầu mỡ không bay hơi nên không chưng cất được. Khi đun nóng
đến nhiệt độ cao, nó bị phân hủy. Các glyceride tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy
kép vì có các dạng kết tinh khác nhau. Ví dụ, tristearin có nhiệt độ nóng chảy ở
78°C, ngay sau khi để nguội đến khi hóa rắn và đun nóng trở lại thì nhiệt độ nóng
chảy lại ở 55°C. Để nguội đến hóa rắn lần nữa, khi đun nóng thì tristearin lại nóng
chảy ở 78°C.
1.1.3 Tính chất hóa học của lipid
1.1.3.1 Phản ứng thủy phân
Chất béo có thể bị thủy phân trong dung dịch acid hoặc dung dịch kiềm (xà
phòng hóa) hay nhờ enzyme lipase trong quá trình tiêu hóa của người và động vật.
Với xúc tác là acid hoặc enzyme lipase, chất béo bị thủy phân cho glycerol và acid

CH=CH CH2 CH2

+ O2

CH=CH CH CH2
O O H

CHO +

CH2CHO

O
CH=CH CH CH2
O O H
CH=CH CHO + HOCH2
CH=CH COCH2

+ H 2O

Hình 1.1 Chuỗi phản ứng tổng quát về quá trình oxy hóa chất béo.
1.1.4 Các chỉ số đặc trưng cho lipid
1.1.4.1 Chỉ số acid
Các chất béo tự nhiên là trung tính, tuy nhiên trong quá trình bảo quản, chất
béo có thể bị thủy phân cho acid tự do. Lượng acid này được đặc trưng bằng chỉ số
acid. Chỉ số acid là số miligam (mg) KOH cần để trung hòa acid béo tự do có trong
1 g chất béo. Chỉ số acid cho biết có mặt nhiều hay ít acid béo tự do trong chất béo.

Phù Quốc Minh Phương

6

Hình 1.2 Cây dừa

Phù Quốc Minh Phương

7

Trích đoạn Khảo sát nhiệt độ phản ứng Điều kiện thích hợp

---