Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm


  !"#
$%$%&'()(*+
,-+./,0
CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH
LƯỢNG DƯ THUỐC KHÁNG SINH
TRONG THỰC PHẨM
GVHD : TS. Vũ Ngọc Hòa
Sinh Viên:Vũ Minh Triết 60902903
Bùi Thiên Duy 60900368
Trần Tấn Lộc 60901467
Trương Đờ Kháng 60901168

TP. HCM 12/2011
1
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
2
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
Mục lục
Mục lục hình ảnh
Hình 1.1: Penicillin G
Hình 1.2 Sơ đồ thể hiện cơ chế tác dụng của thuốc kháng sinh trên vi khuẩn
Hình 1.3 Cấu trúc cơ bản của nhóm Quinolone
Hình 1.4 Cân bằng Acid Base của nhóm Acidic Quinolone
Hình 1.5 Cân bằng acid base của nhóm Piperazinyl Quinolone
Hình 1.6 Công thức cấu tạo của Ciprofloxacin
Hình 1.7 Công thức cấu tạo của Enrofloxacin
Hình 1.8 Công thức phân tử chung của họ chloramphenicol
Hình 1.9 Sơ đồ tổng hợp chloramphenicol từ acid shikimic

 !;@;JC; !575NO@7GHD7IPJ!
 !:BO>QRSSSD75ATUG5AUD7
6:C!VFWW=ED7XY7Z
:CP5P:7I575GUAD7:B:CQ?
6@:E[5E\]@]75AFF7+EAQ?5ED
7^7ZED76:C!>PQ_5
75`9 !J@E7Za>>b
D76A>5EOG:c]95757G7D
7:B:CO>d
+A@@;D7:C7LJMBA !U
 ;c; c9@G7G;JMDF6FAe5 cI
FO!f575@5@;D7JFg`e7
5 FO!;`;8FA75HD!G?M;5A:`O!FA
FCD7cJ758G_:>DFC"#;DFA7?
h]QJ4
iV
j

k
FV
k

k
b
l

l
F
m


n
j
F
o
@pJb
m
Jb
m
JFV
k
b
j

n
j
n
j
U
k
5
m

j

j
7
m
Q
j


J
k
b
j

m
@Q
k

j
F
k

j

UU
k
5
m

j

j
7U
m
U
m
;
k
OQ


j

j
7
k
7
j
;b
m
5V
k
V
o

]
j
b
j
Q
m
Fb
m
;@ b@
k
:
k
b
j
n

:bL;FA5Ksr95#@G?rP
895#
 ftantibioticstu7vcIfXtantibiosisttantitwFA
tchống lạit5AtbiosistwFAtcuộc sốngtD7:;IF7IF
5#5@;D7FADFD@fV85755#;
DI;`5A"5
131 Tác dụng của chất kháng sinh
I7FAXD:IF7"7I95#;U5
#bFQO^:_?bL;`:5A@E:
@8x>9:7I5#`:5A7"bO^Fy
 :D7OW:x5AGU1z2R4565!F
,]FF9O7w{F]HJ|F]|F]:B:`QD,]FFD
7A@DX!5!:EKO!5Q};;5QI;MY;
:?;55\]@FAD7:CJ4:8:EKO!F}
+A=XD7F;]@F;F@];55
:CJ4:8KXUO!5AF7DX!5!IF
7I575;5AFX!5!IF575_5F6:C
FAD7}~1•
Hình 1.1: Penicillin G
TUA!O!bQ>6:CXKD7+U
1z3S;2S€:>R•€}7IL5_FAJO!F}+U1z‚S7IA@G
HI=•€V";7IL5J7IVAb@:BGf1S€:>2€
O!@EƒY:g:ED7D7YXJM
•
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
5!UfXUO!ƒ4I;O!7Ib@:?6
HV5AO!Fb@r:PJM;55~1•
1.4 Cơ chế động của chất kháng sinh [3].
 D7:C:5AV8;7Z>>5#b@O!
7J!4O^E„


 7IF5#O^FAAxD9e
F65hOG5!;A:}D55@Q;VJ!:EK;rb
:>FJM„JMJ!#5AJMP#uP#=:C
FAB#;M#;w#v7J!#JM>>5#;
=7P#[FA5#8; 77G? OK
QJ!7P#:CJ4V8O!=7?:E;!I
ƒJK=:9:8QJ!5#:BOKIFA@>:+>V8O!
r@>;OWOGJ4F7J!#
1.5 Phân loại thuốc kháng sinh [4].
• +•F]F„,]F;]F;{FF];{HFF];
FHFF];\FFF;,]FF];&]]
• +•F]F7„
< >!1„]†JHF;]F]H;]†F;]ŽF
< >!2„]†F
< >!3„]†H];]†H];]†H];]†H];]†ŽJ];]†H];
]†JH]
• +]@F]„]@F];‹H@@F];F]@F;%H@]@F;
@F;]H@F
• +7J„{;O@;+]@;ˆ]@;@;
\]@
• +FJ„{Ž@;‰H@;•@@;5@;
F@;\@
• +F7J„)@;FJ@
• +rF„{JFJH;F]†FH;†FH;†FH;†FH;
F]5†FH;ˆ†FH;H†FH;,]†FH;\†FH
• +•<<JŽF„FŽF];]JŽF];JŽF];\]JŽF];
ŽF];JŽF]
• +\F†J„\F†J;\F†]HŽF;\F†JŽ;\F†7FŽ
R

c•7GJA;>F5#s56 
7>rGFAF5#b@O!•7GFGUI
7+>7:CFŒ5A?U •7G;8PD@JFC
7K•7G5A7G#>O>+XU•7G?JFC
77Z5 PDM75AV8;JŒ:>X@:} 5
#OP;>_QJƒOKƒ#V
 `O!5!FJMD77Zb@FI;JŒ:Q7"89
F5#GUIV8:5Y9@7G

U e@+ )b,6:b@:B>AG7PP
7LJM7U 5AJFC7K_rx@J
z
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
7e;x7IU 7LJM7 CFyFEFC;7L
JMFQM:8=fO!7e:>AO:C–a!ŒK
:CFD@">CD@2‚F7:C!:F:C
7LJMEDFAF]Fu>1•;3•€v;@F7u1•€v;F7u13;2q€v;
†FHu1S€v;]@uR;3•€v;]@Fu‡;z•€v;FFu‡;2q€v
:;F]FFA7!:BOKD7LJMQErI~1q•
1qzŒKA:C8;bs:>qq;z‚€7IŒJ7
5Cr?r@:Kaf2;•:>11SSFx756Q#A:;F
7F]F>•F!D:>R‡;•S€;†F]r>R3;33€;
F]@F]>‚2;•S€;HFF>‚S€~1q•
‹:xGO>:CVH:KJFCI"#:8
>:CXJM@fX"#?JFCI7rQ
#a
 QD;7 ICJM
1 {7F75A>#fe
?U;Ie@;
D;DHLFy ;

1S
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
1 F]F F]Fu{,v S3O S3O S•O
2 F]
]]Š)]F]
]]
F]]]Š
)]F]]]
uˆŠ)ˆv
2SO 2SO 2SO
3 |ŽFJ] 3<<2<HŽFJ]
u{%—v
1SO 1SO 1SO
q |FJ] •<]@F†F<3<
<2<HŽFJ]
u{%—v
1SO 1SO 1SO
• +† 1<@Ju{‹v 1SO 1SO 1SO
‚ +†Ž] \]OŽJ]u\•v 1SO 1SO 1SO
Bảng 1.2 Yêu cầu của các thị trường về giới hạn phát hiện của
phương pháp phân tích một số kháng sinh cấm [5]
1.8 Một số thuốc kháng sinh thường gặp
1.8.1 Thuốc kháng sinh họ fluoroquinolone [10].
˜F]FA7:C7LJMB5!:EKƒ
4_5A:5MQs9eFA5#]O]F]Ž@]
‹+{@7]@7]7]&&˜F]AxFAJŒ7D9J
FJH‹"Q}#9;rF]:CAE>!„

• ˜F]>!?D„H;†F]r];FJHJ;HF;
• ˜F]>!?„†FH;]H;†F]H;F]†FHp

 Ciprofloxacin
†FHFA7†FrF];F,˜;8I5
#JV5Ab
• Q„1N@F@FN‚N†FN1;qNJ@JNqNHN‡N1N]Ž@F3N
rF]OH@FJ
•  ?„
1‡

1R
|+
3
%
3

• FCbL„3313•ŠF
• +!:G@„31RN32S


12
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
Hình 1.6 Công thức cấu tạo của Ciprofloxacin
• sD„FAO>A5A;x6;Ds
]F;]@F]]FJ]IJJKJ]FB;K
FA‚S5ARR
J Enrofloxacin

•†FHFA7†FrF];F,˜;8I5
#JV5Ab
• Q„1N@F@FN‡NuqN]@FN1N]Ž@FvN‚N†FN1;qNJ@J
NqNHN3NrF]OH@FJ

+†FrF]>J4FE5AaJA7ZFAG_Q7M:x
HV5ArPU_9OaF;OKF4u]O7wAK’>,<
b:ANOcJgO@>v
CcJ•O†FrF];>UOP1•SN2SS
KŠA@PFC†FrF]:5AV8G2•ŠA@i6FCA@7Z
 b@:s@;>sFY@FbJA`UrE7ZOK
+A;5!7LJMAF5 F7JM
IJ4AAGUJŒ6I_5#+5@7Z
G_:>GU:EKO!Fyƒ4:cFA
1R2 Chloramphenicol [13]
a. Lịch sử
F]FFAD7:C!:cJOQ?
:F56„9•Fu,]‹57;1zq‡v;ˆOu(5†&FF7;
1zqRv5A(]Žžu1zqRvF]F:CFA7De
:VGD5A@f!DEA:BQ?7GHD
D7A@+5@[5=U:BH:K:CDe
bL5A8A !7GHDFI7A@
Hình 1.8 Công thức phân tử chung của họ chloramphenicol
:„
1q
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
• F]F‰„F
2
%N
• +]@F7]F‰„N
• @]&‰„
3
%N
• @]&&‰„
3

 cM
Kƒ7F]F8FAGOx;5AJ
F]F [QJ!5#b@O!:A=J!F 5
#FCb@QG@JŒ:>>6Q5AFAHD!O!
>5
,VƒD:FV";`A9@7G cu ;
FV;7vF]F;†5AV87ZG_Q
:>!ƒƒ;FADGUIsMFbA@5AGUb@
:O>;IF>
d. Sản xuất chloramphenicol
1•
Các phương pháp xác định lượng dư thuốc kháng sinh trong thực phẩm
Cơ chế sinh tổng hợp chloramphenicol:
+A@@GUbF:CEE575GU7
}CD7F]F„Streptomyces, Nocardia, Arthrobacter,
Corynebacterium,...
:9F"FA: Streptomyces venezuelae,
S.omiyaensis Streptomyces phaeochromogenes, Streptsporangium viridogriseum và
Corynebacterium hydrocarboclastus.
‹bLF]F?5=]@F]JQ5EV>D
7A@Y8:C}CrJ5=;]@FF;@7]
 Ÿ5IFA ?U;7}CF]F
:CG?d!TO}75A JA@@Q!?
G?YHG@GO}77IJ 5=c7LJMc
JJg:JD
1q
;>rG"! PD@O^?J5=
Q7G#rP7}CfJXF!Q^_
S.venezuelae, 7V:c}CJ5=:Z7}C
F]F5KsJ7