TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN
KHOA HÓA HỌC
BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ I
TRONG CHƯƠNG TRÌNH PHỔ THÔNG
Thực hiện: nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
Bình Định, ngày 14 tháng 11 năm 2014
Bài tập hóa hữu cơ 1
LỜI MỞ ĐẦU
Đối với Hóa Học, bài tập đóng vai trò rất quan trọng trong việc củng cố và
khắc sâu kiến thức đã học, giúp học sinh phát triển năng lực nhận thức, rèn trí
thông minh.. Tuy nhiên, chương trình hóa học ở chương trình phổ thông rất phong
phú và đa dạng. Học sinh rất e ngại giải bài tập, nhất là bài tập hóa hữu cơ. Ki
năng giải bài tập của các em còn yếu, do thời gian học tập trên lớp còn hạn chế,
chủ yếu thiên về lí thuyết. Do đó, nếu học sinh nắm vững các loại bài tập, biết cách
giải chúng thì việc học môn Hóa trở nên đơn giản và dễ dàng hơn.
Thực tiễn đã chứng minh cách tốt nhất để nhớ, hiếu và vận dụng kiến thức đã
học là giải bài tập. Nhưng vấn đề đặt ra là bài tập thì rất nhiều, không thể giải hết
được. Thực tế cũng cho thấy các em học sinh thường chỉ làm được những bài tập
quen thuộc và lúng túng, khó khăn khi gặp bài tập mới dù không khó. Do các em
không nhìn ra được các dạng bài toán, chưa biết vận dụng các phương pháp giải để
giải toán.
Chính vậy, nhóm chúng tôi tiến hành đưa ra phương pháp giải một số bài tập
hóa học cơ bản trong chương trình hóa phổ thông nhằm nâng cao chất lượng học
tập của học sinh cũng như việc dạy học của giáo viên. Trong quá trình thực hiện,
3
Bài tập hóa hữu cơ 1
MỤC LỤC
TRANG
4.1 ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
VI/ BÀI TẬP VỀ ANĐEHIT
1/ Phản ứng cháy của anđehit
2/ Tác dụng Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch:
III/ Phản ứng tráng gương
IV/ CÁC DẠNG BÀI TẬP KHÁC
1/ Tóm tắt lý thuyết
2/ Bài tập vận dụng
3/ Các bài tập khác
4.6 ANCOL – PHENOL
VI.1/ BÀI TẬP LÝ THUYẾT
VI.2/ BÀI TẬP TÍNH TOÁN
Dạng 1:
1. Xác định công thức tổng quát của ancol
2. Xác định số liên kết Π trong ancol mạch hở
3. Xác định số nhóm chức của ancol
Bài tập áp dụng
Dạng 2: Giải toán dựa vào phản ứng đốt cháy
Bài tập áp dụng:
Dạng 3: Giải toán dựa vào phản ứng tách nước
1. Tách nước tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc ở t0 ≥ 1700C
2. Tách nước tạo ete: xúc tác H2SO4đặc ở t0 = 1400C.
4.1.1 CƠ SỞ LÝ THUYẾT
1. Khái niệm đồng phân
Các hợp chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn
tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau.
2. Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông
- Đồng phân mạch cacbon ( mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
5
Bài tập hóa hữu cơ 1
- Đồng phân nhóm chức.
- Đồng phân cấu tạo.
- Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức).
- Đồng phân hình học (cis – trans).
4.1.2 PHÂN DẠNG BÀI TẬP:
I/ DẠNG 1: VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀ ĐẾM SỐ ĐỒNG PHÂN
Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết π và số vòng).
Bước 2:Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định
các nhóm chức phù hợp (ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …). Đồng
thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon
Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa
liên kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có
Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa
cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3)...
Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm
– OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội).
8.
H3C – (CH2)3 – NH2
H3C – CH2 – CH(NH2) – CH3
H3C – CH(CH3) – CH2 – NH2
H3C – C(NH2)(CH3) – CH3
H3C – NH – (CH2) – CH3
H3C – CH2 – NH – CH2 – CH3
H3C – CH(NH)(CH3) – CH3
H3C – N(CH3) – CH2 – CH3
*C4H10O có 6 đồng phân
1.
2.
3.
4.
5.
6.
H3C – (CH2)3 – OH
H3C – CH2 –CH(OH) – CH3
H3C – CH(CH3) – CH2 – OH
H3C – C(OH)(CH3) – CH3
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
*C4H9Cl có 4 đồng phân
1.
2.
C. 3.
D. 6.
Giải:
Có 3 đồng phân
→ Chọn C
Ví dụ 3: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 2
Giải:
Có 4 đồng phân este:
→Chọn B
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
8
Bài tập hóa hữu cơ 1
Bài tập hóa hữu cơ 1
Ví dụ 2: Câu 18/89. Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xúât của
benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là
A. 2.
B. 3.
C. 1.
D. 4.
Giải:
C7H8O tác dụng dụng được với NaOH => có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng
benzen
→Chọn B
Ví dụ 3: Câu 23/90.Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công
thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3. Số phản ứng
xảy ra là
A. 4.
B. 5.
C. 3.
D. 2.
Giải:
Có 2 chất có cùng CTPT C2H4O2: CH3COOH, HCOOCH3.
+ CH3COOH phản ứng được với cả 3 chất.
→ Chọn C
III/ BÀI TẬP TỔNG HỢP:
Câu 1: Tổng số liên kết xích ma trong một phân tử anken có công thức chung
CnH2n là
A.3n
B. 3n-1
C.3n-2
D.3n+1
Giải:- mỗi liên kết giữa hidro và cacbon tạo 1 liên kết xích ma
-giữa 2 cacbon có liên kết đôi trong anken tạo 1 lk xích ma
Do đó: có 2n + ( n - 1 ) = 3n -1,
͢ chọn B
Câu 3: Ankan X có công thức phân tử C 5H12 khi tác dụng với clo tạo được 3 dẫn
xuất monoclo. Khi tách hidro từ X có thể tạo mấy anken đồng phân của nhau (tính
cả đồng phân hình học)
A.1
B.2
C.4
D.3
Giải:
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi 11
Bài tập hóa hữu cơ 1
Vì ankan tác dụng với clo tạo 3 dẫn xuất monoclo nên ankan C5H12 có cấu tạo
là:
H3C – (CH2)3 – CH3 .Khi tách hidro sẽ tạo 2 dạng H2C = CH – CH2 –CH2 –
CH3 và
H3C – CH = CH – CH2 – CH3.Mà H3C – CH = CH – CH2 – CH3 có đồng phân
C.4
D.5
Giải:
Khi tính ∆=(14-8+2)= 4;có thể có 4 lk đôi hoặc 2 lk và 1 lk ba hoặc 2 lk ba.
Mà Y lớn hơn X 214 ; suy ra 2 nguyên tử Ag thế 2 nguyên tử hidro ở 2 đầu
mạch của 2 lk ba. Do đó có các đồng phân của X:
HC≡C-(CH2)3-C≡CH
HC≡C-CH(CH3)-CH2-C≡CH
HC≡C-CH(C2H5)-C≡CH
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
12
Bài tập hóa hữu cơ 1
Chọn B
Câu 7 : Chất X chỉ chứa 1 loại lk bội, có công thức phân tử là C 7H8, mạch cacbon
không phân nhánh. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO 3 (dư) trong NH3thu được
chất Y. biết Y có khối lượng phân tử lớn hơn khối lương phân tử X là 107. Số đồng
phân cấu tạo của X là?
A.2
B.3
C.4
D.5
Giải
Tương tự như câu 6; chọn B
Câu 8 : Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C 6C6. Biết 1 mol chất X tác dụng
với dung dịch AgNO3 trong NH3thu được 292 gam chất kết tủa. khi cho X tác dụng
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
13
Bài tập hóa hữu cơ 1
Với C(4)-C(5)(CHO)-C ; nhóm OH gắn được 2 vị trí (4),(5) suy ra có 5 đồng
phân;chọn C.
Câu 11: C8H10O có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen. Biết rằng các đồng
phân này đều tác dụng được với Na nhưng không tác dụng với NaOH.
A.4
B.5
C.8
D.10
Giải:
vì chứa vòng benzen và không tác dụng với NaOH nên không có mặt phenol mà
chỉ có mặt ancol; có các công thức:
CH3
(CH2)2-OH
CH3
CH2OH
CH3
CH20H
OH-CH2
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
14
Bài tập hóa hữu cơ 1
Với C4H4O4 : tính ∆= (4*2-4+2)/2 =3 vậy trong phân tử có 3 lk đôi; vì mạch
cacbon không phân nhánh nên có các công thức cấu tạo sau:
HOOC-CH=CH-COOH
; HOOC-CH=C(OH)-CHO
;
HOOC-C(OH)=CH-CHO
Do đó chon C.
Câu 14 : Số lương amin bậc 2, đồng phân cấu tạo của nhau ứng với công thức
phân tử C4H11N là?
A.2
B.3
C.4
D.5
Giải :
Dựa vào câu 2 ở trên ; có 3 đồng phân của nhau ; vậy chọn B.
Câu 15 : Một amino axit có công thức phân tử là C 4H9NO2. Số đồng phân amino
axit là?
A.3
B.4
C.5
D.6
Bài tập hóa hữu cơ 1
C2H4 có 5 lk xích ma;
C2H2 có 3 lk xích ma;
Buta-1,3-đien có 9 lk xích ma;
Chọn B.
Câu 2.(KA-2010): Trong số các chất sau: C3H8; C3H7Cl; C3H8O; C3H9N. Chất có
nhiều đồng phân cấu tạo nhất là?
A.C3H7Cl
B.C3H8O
C.C3H8
D.C3H9N
Giải : Tương tự câu 2/87
C3H8 có 1 đồng phân
C3H8O có 2 đồng phân
C3H7Cl có 2 đồng phân
C3H9N có 4 đồng phân
Do đó chọn D.
Câu 3.(CĐ-2010): Ứng với công thức phân tử C3H6O có bao nhiêu hợp chất hở
bền khi tác dụng với khí H2 (Ni; t0) sinh ra ancol?
A.3
B.4
C.2
D.1
0
Giải : Vì C3H6O mạch hở bền khi tác dụng với H2 (Ni; t ) sinh ra ancol; nên có 2
chức thoả mãn
Chọn C.
Câu 4.(CĐ-2010): Số amin thơm bậc 1 ứng với công thức phân tử C7H9N là?
Thực chất là phản ứng thế hidro của clo. Do đó C (1)-C(2)(CH3)-C(3)-C(4) có 4
vị trí clo có thể thế hidro,vậy tối đa có 4 sản phẩm monoclo thu được.
Vậy chọn C.
Câu 6.(KB-O8) : Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa lk xích ma và có
hai nguyên tử bậc ba trong một phân tử. đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6
thể tích CO2 (ở cùng điều kiện áp suất, nhiệt độ). Khi cho X tác dụng với Cl 2 (theo
tỉ lệ mol 1: 1 ), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là?
A.3
B.4
C.2
D.5
Giải : *
Chỉ chứa lk xích ma,mạch hở → ankan
* 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 → X = C6H14
* Có 2 nguyên tử cacbon bậc ba → công thức của X là :
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
Khi tác dụng với clo (1:1) thế vào được 2 vị trí ; vậy chọn C.
Câu 7.(KB-07): Khi brom hoá 1 ankan A chỉ thu được 1 dẫn xuất monobrom duy
nhất có tỉ khối hơi với hidro là 75,5. Tên của ankan là:?
A.3,3-đimetylhexan
B. iso-penta
C.2,2,3-trimetylpentan
D. 2,2-Đimetylpropan
Giải :
Ankan: CnH2n+2 (14n+2) mà dẫn xuất brom có tỉ khối hơi với hiđro la 75,5.
Do đó ta có : 14n + 2 = 75,5*2+1-80 = 72; suy ra n = 5, vậy ankan có công thức là
C5H12. Mà dẫn xuất brom chỉ duy nhất → ankan có công thức cấu tạo là: H 3CC(CH3)(CH3)-CH3. Chọn D.
Câu 8.(CĐ-07): Khi cho ankan X trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon
bằng 83,72% tác dụng với clo tỉ lệ số mol 1 : 1 (trong điều kiện chiếu sáng ) chỉ
thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là?
lệ 1:1, thu được chất hữu cơ Y(chứa 74,08% brom về khối lượng). Khi X phản ứng
với HBr thì thu được 2 sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là
A. but-1-en.
B. but-2-en.
C. propilen.
D. xiclopropan.
Giải :
Ta có: = 74,08%
MX = 56
Mặt khác, ta có : X phản ứng với HBr thu được 2 sản phẩm hữu cơ khác
nhau
X là : but-1-en.
Chọn B.
Câu 11.(CĐ-07). Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân
cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng
68,18% ?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Giải :
CTTQ Ancol no, đơn chức : CnH2n+2O.
Ta có:
12n = 0,6818
n = 5
12n+2n+2+16
Có 3 đồng phân cấu tạo:
Chọn B.
12(CĐ-2010). Chất nào sau đây có đồng phân hình học ?
là
A. 5.
B. 3.
C. 2.
D. 4.
Giải:
Chọn D.
Câu 16.(KB-07). Các đồng phân ứng với công thức phân tử C 8H10O (đều là dẫn
xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo
polime, không tác dụng được với NaOH. Só lượng đồng phân ứng với công thức
phân tử C8H10O, thỏa mãn tính chất trên là
A. 2.
B. 4.
C. 3.
D. 1.
Giải:
Không tác dụng với NaOH và tách được nước => rượu thơm
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
19
Bài tập hóa hữu cơ 1
Chọn A.
Câu 17(CĐ-08). Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH 3OH và C2H5OH (xúc tác
H2SO4 đặc, ở 1400C) thì số ete thu được tối đa là
A. 2.
B. 1.
C. 3.
D. 4.
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
20
Bài tập hóa hữu cơ 1
Giải:
Tác dụng được với NaOH, nhưng không tác dụng được với Na
Este
Có 4 đồng phân este có công thức phân tử C4H8O2:
Chọn D.
Câu 24.(KA-2010). Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử
C2H4O2 là
A. 3.
B. 1.
C. 2.
D. 4.
Giải:
Chọn A.
Câu 26.(KA-09). Cho các hợp chất hữu cơ: C 2H2; C2H4; CH2O2( mạch hở); C3H4O2
( mạch hở, đơn chức). Biết C 3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác
dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là
D. 3.
Giải :
Có 4 đồng phân cấu tạo của amin bậc 1 có cùng CTPT C4H11N:
→ Chọn C.
Câu 30.(KB-09). Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là
C3H7NO2. Khi phản ứng với dung dịch NaOH, X tạo ra H 2NCH2COONa và chất
hữu cơ Z; còn Y tạo ra CH2=CHCOONa và khí T. Các chất Z và T lần lượt là
A.CH3OH và CH3NH2.
B. C2H5OH và N2.
C.CH3OH và NH3
D. CH3NH2 và NH3.
Giải:
X + NaOH → H2NCH2COONa
Vậy X là H2NCH2COOCH3
→ Z là CH3OH
Y + NaOH → CH2=CHCOONa
Vậy Y là CH2=CHCOONH4
→ T là NH3
→ Chọn C.
Câu 31: (CĐ-09). Chất X có công thức phân tử C 3H7O2N và làm mất màu dung
dịch brom. Tên gọi của X là
A.axit β-aminopropionic.
B. metyl aminoaxetat.
C.axit α-aminopropionic.
D. amoniacrylat.
Giải:
Đáp án D vì trong mạch của muối amoniacrylat có liên kết pi
Câu 32: (CĐ-2010). Ứng với công thức phân tử C 2H7O2N có bao nhiêu chất vừa
phản ứng được với dung dịch NaOH vừa phản ứng được với dung dịch HCl?
+ Đốt cháy anken thu được: nCO2 = nH2O
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + n H2O
+ Đốt cháy ankin thu được nCO2 > nH2O và nankin = nCO2 – nH2O
CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1) H2O
I.2. Bài tập áp dụng:
Câu 42 /92: (CĐ-07) Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích khí thiên nhiên gồm metan,
etan, propan bằng oxi khong khí (trong không khó oxi chiếm 20% thể tích) thu
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
23
Bài tập hóa hữu cơ 1
được 7,84 l khí CO2 (ở đktc) và thu được 9,9 gam nước. Thể tích không khi (ở
đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên.
A. 70,0 lít
Giải:
B. 78,4 lít
nCO2 = 0,35 mol ;
C. 84,0 lít
D. 56 lít
nH2O = 0,5 mol
C. ankin.
D. đồng đẳng của benzen
Câu 14/92: Hidrocacbon X là đồng đẳng của axetilen có CTPT CnHn+2 . X là
hidrocacbon :
A.C3H4
B. C4H6
C. C5H7
D. C6H8
Câu 15/92: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một hỗn hợp gồm CH 4, C4H10, C2H4 thu
được 0,14 mol CO2 và 0,23 mol H2O. Số mol ankan, anken có trong hỗn hợp là:
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
24
Bài tập hóa hữu cơ 1
A.0,09 và 0,01
B. 0,01 và 0,09
C. 0,08 và 0,02
Giải:
CH4 a mol , C4H10 b mol , C2H4 c mol.
CH4 + 3 O2 → CO2 + 2 H2O
a
a
Giải:
Gọi CTTQ của hỗn hợp là C3Hy
Ta có : dX/H2 = 21,2 → MX =42,4
36x + y = 42,4 → y = 6,4
PTPU cháy : C3Hy + (3 + y/2) O2 → 3CO2 + y/2 H2O
0,1
0,3
0,05y
mCO2 + mH2O = 0,3.44 + 0,05.6,4.18 = 18,96 (g)
→ Chọn B.
Câu 7/93: (KA-09) Hồn hợp khí X gồm anken M, ankin N có cùng số nguyên tử
C trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4g và thể tích 6,72 l ( ở đktc). Số
mol CTPT của M, N lần lượt là:
A. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2
B. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4
C. 0,2 mol C2H4 VÀ 0,1 mol C2H2
D. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4
Giải:
nhh = 6,72/ 22,4 = 0,3 mol → Mhh = 12,4/0,3 = 124/3
Do M, N có cùng số nguyên tử C nên gọi CTTQ
Thực hiện: Nhóm 2
GVHD: Lê Thị Đặng Chi
25