SV: Trần Thị Phước GVHD: Thầy Phạm Xuân Lệ
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
(tiết 49 theo phân phối chương trình)
I. Mục tiêu:
1. Kiến thức:
 Học sinh biết:
- Cấu tạo của benzen
- Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankyl benzen
- Tính chất vật lí, tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen
 Học sinh hiểu:
- Quan hệ giữa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen và ankylbenzen.
- Quy luật thế ở nhân thơm (khả năng phản ứng và sự định hướng).
 Học sinh vận dụng:
- Dựa vào quy luật thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen và ankylbenzen.
- So sánh, liên hệ với các hiđrocacbon đã học.
- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm.
2.Kĩ năng:
- Viết các phương trình hóa học chứng minh tính chất của các hidrocacbon thơm.
- Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm.
3.Tư duy:
Khả năng suy luận các tính chất của benzen và đồng đẳng thông qua cấu tạo của nó
cũng như mối liên hệ với các hiđrocacbon khác.
II. Trọng tâm: Tính chất hóa học benzen và đồng đẳng.
III. Chuẩn bị:
 Giáo viên:
- Mô hình phân tử benzen .
- Dụng cụ và hóa chất để làm thí nghiệm:
o Hóa chất: Benzen, toluen, dung dịch KMnO
4

6
E: AgC≡CAg
Giáo viên nhận xét, ghi điểm.
Bước 3: Giảng bài mới:
Vào bài: Ở bài học trước các em đã được làm quen với phản ứng :
3C
2
H
2

0
600 ,C C
→
C
6
H
6
(benzen )
Benzen là một hiđrocacbon thơm. Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong
phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. Hiđrocacbon thơm được chia thành hai loại:
loại có một vòng benzen và loại có nhiều vòng benzen và có nhiều ứng dụng trong ngành
công nghiệp hóa chất.
Bài này có hai tiết, tiết này chúng ta sẽ nghiên cứu về benzen và đồng đẳng của nó.
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh (nội dung cơ bản)
• HĐ1:
- GV giới thiệu công thức chung của
dãy đồng đẳng benzen. Yêu cầu HS
liệt kê một số đồng đẳng của benzen.
• HĐ2:
- GV yêu cầu HS quan sát CTCT của

8
, C
8
H
10
…
2. Đồng phân, danh pháp
- Có 2 loại đồng phân:
+ Đồng phân về vị trí tương đối của nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen.
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon ở mạch nhánh.
VD: Đồng phân của C
8
H
10
A: B:
2
A
B
C
2
H
6
C
CH
3
CHCl
2
600
O

0
C
(vàng
)
–CH
2
–CH
3
etylbenzen
––CH
3
1,2-đimetylbenzen
CH
3
SV: Trần Thị Phước GVHD: Thầy Phạm Xuân Lệ
ortho (o), meta (m), para (p) trước
tên của nhóm ankyl.
• HĐ3:
- Giáo viên yêu cầu học sinh xem
mô hình phân tử benzen, rồi nhận
xét hình dạng, cấu trúc của benzen.
Khi sử dụng công thức kekule các
em không được hiểu 3 liên kết đôi
đó nằm độc lập với nhau, thực ra cả
6 liên kết C-C tương đồng nhau.
• HĐ4:
- GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk để
rút ra tính chất vật lý của benzen và
đồng đẳng của nó.
Giáo viên làm thí nghiệm thử tính

2
SO
4
.Yêu cầu
học sinh tự viết ptpu.
C: D:
-Danh pháp:
+Tên hệ thống = (số chỉ vị trí nếu cần) + tên nhóm
ankyl + benzen.
3. Cấu tạo
Benzen có cấu tạo hình lục giác đều, phẳng, ứng với
công thức:

hay
II. Tính chất vật lý:
-Ở điều kiện thường:các HC thơm ở thể lỏng hoặc
rắn; t
0
s
tăng theo chiều tăng phân tử khối.
-Không tan trong nước, nhẹ hơn nước; hòa tan được
nhiều hợp chất hữu cơ.
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc
trưng.
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế:
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen :
• Phản ứng với halogen:
+
Br

2
+ H
2
O
Nitrobenzen ( vang nhat )
3
––CH
3
1,3-đimetylbenzen
CH
3
––CH
3
1,4-đimetylbenzen
CH
3
–
SV: Trần Thị Phước GVHD: Thầy Phạm Xuân Lệ
- Từ việc so sánh khả năng phản ứng
và tính định hướng ở phản ứng của
benzen và toluen với các tác nhân
trên em có nhận xét gì?
• HĐ6:
- Vì các hidrocacbon thơm đều có
nhóm ankyl (trừ benzen) nên ngoài
phản ứng thế nguyên tử hidro trong
vòng benzen còn có phản ứng thế
hidro ở mạch nhánh tương tự ankan.
• HĐ7:
- Trong nhân thơm có các elecctron

7
…
GV biểu diễn thí nghiệm: C
6
H
6
;
C
6
H
5
-CH
3
với thuốc tím ở
0
t
phòng
& khi đun nóng
⇒
Rút ra kết luận:
Phản ứng chỉ xảy ra ở nhóm ankyl.
Ở điều kiện thường: cả benzen và
toluen đều không làm mất màu dung
dịch thuốc tím. Khi đun nóng chỉ
toluen làm mất màu dung dịch thuốc
CH
3
CH
3
NO

,1:1
-HBr
CHBrCH
3
(spc)
CH
2
CH
2
Br (spp)
etylbenzen
2. Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro:
+3H
2
Ni,t
o
(xiclohexan)
b) Cộng clo:
+3Cl
2
as
(1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran)
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Đồng phân γ có độc tính từng được sử dụng đế

C
n
H
2n-6
+
( 3)
2
n −
O
2
→ n CO
2
+ (n-3) H
2
O +Q.
 Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế,
khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với
chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất đặc trưng của
các hiđrocacbon thơm.
• Bài tập củng cố: để hiểu hơn về các vấn đề đã đề cập ở trên, các em hãy làm bài
tập sau đây.
Cho sơ đồ chuyển hóa:Câu 1: Chấtt A trong sơ đồ trên là:
A. B.

C. D.

Câu 2: Chất B trong sơ đồ trên là: