Chöông 8
DAÃN XUAÁT HALOGEN
CUÛA HIÑROCACBON
DAÃN XUAÁT HALOGEN
ANCOL –PHENOL
Baøi 39

I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
CH
4
CH
2
= CH
2
C
6
H
6
CH
3
Cl, CH
3
F
CH
2
Cl
2
, CH
2


C
6
H
6
+ Br
2

askt
Bột Fe
CH
3
Cl + HCl
C
6
H
5
Br + HBr
Thế halogen vào
hiđrocacbon
Cộng halogen vào
hiđrocacbon
Thế halogen vào
ancol
Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân
tử hiđrocacbon không no.
CH
2
= CH
2

2
O

2. Phân loại:
Dựa vào
- Bản chất của halogen
- Số lượng nguyên tử halogen
- Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
Các loại dẫn xuất halogen hay gặp
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: C
2
H
5
Cl etyl clorua
CHCl
3
clorofom (triclometan)
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch
hở
VD: CH
2
=CH-CH
2
Cl anlyl clorua
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ
VD: C
6
H
5

Cl, CH
3
F …) ở trạng thái khí.
•
Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái
lỏng hoặc rắn .
Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước,
tan tốt trong các dung môi hữu cơ
Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất
cao: DDT, 6,6.6...
II. Tính ch t v t líấ ậ

Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon
C
C
X
δ
+
δ
-
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham
gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH, phản ứng tách hiđrohalogenua

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
III. Tính ch t hóa h cấ ọ
Đun nhẹ hỗn hợp gồm etylbromua trong dung dòch
NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn
hợp đồng nhất.