Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ
VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ SẢN PHẨM
PHÂN TÍCH
A. Lý thuyết liên quan:
1. Thành phần nguyên tố:
a. Định lượng C và H:
mCO2 (g)
Đốt cháy a(g) HCHC thu được
m H2O (g)
- Tính khối lượng các nguyên tố:
mC = 12 n CO2 = 12

m CO2
44

mH = 2 n H2O = 2

m H 2O
18

- Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố:
m .100%
m .100%
%C = C
%H = H

Nếu B là không khí thì MB = 29 Þ M = 29.dA/KK
- Dựa trên khối lượng riêng a(g/ml): Gọi V0 (lít) là thể tích mol của chất khí có
khối lượng riêng a(g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V0
- Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi m(g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm V
lít. Từ đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M.
Hóa hơi Cùng điều kiện VA = VB
nA = nB
2. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong hchc:
Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố. C x H y Oz N t (x, y, z, t nguyên dương)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 1


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mC m H mO m N
%C % H %O % N
hoặc x : y : z : t =
=a:b:g:d
:
:
:
:
:

=
=
=
%C %H
%O %N 100%
b. Thông qua CTĐGN:
Từ CTĐGN: CaHbOgNd) suy ra CTPT: (CaHbOgNd)n.
M = ( 12a + b + 16g + 14d )n ¾¾
® n=

M
Þ CTPT
12a + b + 16g + 14d

c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:

C x H y Oz N t + ( x +
M
m

y z
y
t
- ) ¾¾
® xCO2 + H 2O + N 2
4 2
2
2
44x
mCO2

+ Bình đựng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 đặc, P2O5, dung dịch
kiềm,…hấp thụ nước.
+ Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO2.
+ Bình đựng P trắng hấp thụ O2.
=> Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.
d. ∆m dung dịch = mCO2 + mH2O - m↓ (∆m tăng +, giảm -)
e. Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo
thành để xác định chính xác lượng CO2.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 2


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

f. Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxi nên để oxi lại cân
bằng sau từ vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra
vế sau phương trình phản ứng.
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,42g một hydrocacbon X thu toàn bộ sản phẩm qua
bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54g; bình 2 tăng
1,32g. Biết rằng khi hóa hơi 0,42g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192g O2 ở cùng
điều kiện. Tìm CTPT của X.
Giải:
*Tính MX :

22.4

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 3


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mO = mA - (mC + mH + mN) = 2.46 – (0.12*12+0.1*1+0.02*14) = 0.64 (gam)
m
0.64
→ nO = O =
= 0.04 (mol)
16
16
→ x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = 0.12 : 0.1 : 0.04 : 0.02 = 6 : 5 : 2 : 1
→ CT đơn giản nhất của A là: C6H5O2N
M
d A/ kk = A ® M A = d A/B * 29 = 123 từ đó ta suy ra: CT đơn giản nhất chính là CTPT.
29
→ CTPT của A là: C6H5O2N
C. Bài tập vận dụng
Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít CO2 (đktc) và
0,72 gam H2O. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử chất A.
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn 0,67 gam β-caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hóa qua bình 1 đựng



Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ (D) cần vừa đủ 14,4 gam oxi, thấy
sinh ra 13,2 gam CO2 và 7,2 gam nước.
a. Tìm phân tử khối cuả (D).
b. Xác định công thức phân tử của (D).
Câu 12. Đốt a gam chất (X) cần 0,3 mol O2 thu được 0,2 mol CO2, 0,3 mol H2O. Hãy xác
định a gam, công thức đơn giản của (X)?
Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn 9,9 gam chất hữu cơ (A) gồm 3 nguyên tố C, H và Cl. Sản
phẩm tạo thành cho qua bình đựng H2SO4 đậm đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các
bình nầy tăng lần lượt là 3,6 gam và 8,8 gam.
a. Tìm công thức nguyên (A).
b. Xác định CTPT, biết (A) chỉ chứa 2 nguyên tử Clo.
Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn 112 cm3 một hydrocacbon (A) là chất khí ở (đktc) rồi dẫn
sản phẩm lần lượt qua bình (I) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (II) chứa KOH dư người ta
thấy khối lượng bình (I) tăng 0,18 gam và khối lượng bình (II) tăng 0,44 gam.
Xác định CTPT (A).
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ gồm C, H, Cl, sinh ra 112 cm3 CO2 (đo
đktc) và 0,09 gam H2O. Cũng từ hợp chất hưữ cơ đó cho tác dụng AgNO3 thì thu được
1,435 AgCl. Lập CTPT chất hữu cơ. Biết rằng tỉ khối hơi chất đó so với He là 21,25.
Câu 16. Một chất hữu cơ có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 12 : 2,5 : 4. Biết rằng cứ 0,1
mol chất hữu cơ có khối lượng 7,4 gam.
a. Lập CTPT chất hữu cơ.
b. Viết CTCT các đồng phân.

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

chứa nặng thêm 1,68g. Tính a ? Xác định CTPT A. Biết tỉ khối hơi của A đối với metan
là 2,5.
Câu 23. Đốt cháy hoàn toàn ag chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được p(g) CO2 và q(g)
22a
3a
H2O. Cho p =
và q =
. Tìm công thức phân tử của A. Biết rằng 3,6g hơi A có
15
5
thể tích bằng thể tích của 1,76g CO2 cùng điều kiện.

VẤN ĐỀ 2: BIỆN LUẬN LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ TỪ PHÂN TỬ KHỐI
A. Lý thuyết liên quan:
• Đối với hợp chất CxHy : 12x + y = M
• Đối với hợp chất CxHyOz : 12x + y + 16z = M. Chọn z=1, 2,…
Điều kiên: y chẵn, y ≤ 2x +2
• Đối với hợp chất CxHyOzNt: 12x + y + 16z + 14t = M
Điều kiện: y ≤ 2x +2+t. y lẽ khi t lẽ, y chẵn khi t chẵn
• Đối với gốc H-C ( R-) biện luận tương tự với gốc no : CnH2n+1B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A có tỉ khối hơi so với CO2 là 1. Đốt cháy A chỉ thu được
CO2 và H2O. Tìm CTPT của A?
Giải: A là CxHyOz ( MA = 44)
Chọn z = 0 → 12x + y = 44 → x = 3, y= 8. CTPT là C3H8
Chọn z = 1 → 12x + y = 28 → x = 2, y= 4. CTPT là C2H4O
Chọn z = 2 → 12x + y = 12 → x = 1, y= 0. CTPT là CO2( loại)
Ví dụ 2: Hidrocacbon X có tỉ khối hơi so với H2 là 29. Công thức của X là?
Giải: Mx = 29.2=58


nCO2
nhh

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

;

n=

n1a + n2b
a+b

Trong đó: n1, n2 là số nguyên tử C của chất 1, chất 2
a, b là số mol của chất 1, chất 2
+ Khi số nguyên tử C trung bình bằng trung bình cộng của 2 số nguyên tử C thì 2 chất có
số mol bằng nhau.
* Ngoài ra trong một số trường hợp còn gặp sử dụng số H trung bình, O trung bình,
Nhóm chức trung bình, số liên kết ∏ trung bình….
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8g. Thể tích tương
ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc). Xác định CTPT ankan?
Giải:

M hh =

24,8
= 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 ® n = 3,4.
0,5


Ta có:

+

3n + 1
O2
2

n
1
=
n + 1 1, 4

→

n CO2

+

( n + 1) H O
2

C2H6
→

n = 2,5

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

→


y Z
y
to
- )O2 ¾¾®
xCO2 + H2O (2)
4 2
2

CxHyNt + (x +

y Z
y
t
to
- )O2 ¾¾®
xCO2 + H2O + N2
4 2
2
2

(3)

Đưa thể tích các khí đã xác định được ở bước 1 vào phương trình phản ứng cháy.
Bước 3:
=

với pt (1) Þ x =

VCO2

CxHy 15cm3
O2

đốt

98cm3

CO2

làm lạnh

CO2

H2 O

– H2 O

O2 dư - CO2

O2 còn dư

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

68cm3

dd KOH

O2 còn dư
8cm3


VCO2
VC x H y

VO2
VC x H y

=

=

90

60

60
-> x = 4
15

90
= 6 -> y = 4(6 – 4) = 8 -> Công thức phân tử : C4H8.
15

Ví dụ 2. Cho lượng oxi dư vào 100cm3 hidrocacbon rồi đốt cháy. Sau khi đốt
cháy hoàn toàn thể tích hỗn hợp khí thu được là 950cm3. Cho hơi nước ngưng tụ, thể tích
còn lại là 550cm3. Sau khi cho qua dung dịch KOH thể tích còn lại 250cm3. Thể tích các
khí đo trong cùng một điều kiện như nhau. Xác định công thức phân tử của hidrocacbon.
CxHy 100cm3
O2 dư

đốt


y
y
to
) O2 ¾¾®
xCO2 + H2O
4
2

100(cm3)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

300

400

Trang 9


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

Lập tỉ lệ: x=

y=

2.V H 2O
VC x H y

VCO2


H2 O

O2 2,5l

CO2(pu+bd)

-H2O

dd KOH

O2 dư

O2 dư -CO2

O2 dư
3,4l

1,8l

0, 5l

- Xác định thể tích của các chất.
VO2 pu = 2,5 – 0,5 = 2 (l)
V CO 2

tổng

= 1,8 – 0,5 = 1,3 (l) = V CO 2


dư
tổng
pu = 1,3 – 1.2 = 0,1

V CxHy = 0,5 – 0,1 = 0,4 => n CxHy = 0,mol
Lập phương trình phản ứng cháy: CxHy + (x +

y
y
to
) O2 ¾¾®
xCO2 + H2O
4
2

0,2
Lập tỉ lệ: x= số mol CO2 : số mol CxHy = 0,3 : 0,1 = 3
y = 2. Số mol H2O/ số mol CxHy = 2. 0,4/0,1 = 8

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

-> C3H8 = 78

Trang 10


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–


……………….
* Hỗn hợp 2 chất hữu cơ: CnHf(n)Oa, CmHg(m) Ob với số mol tương ứng là x và y;
giả thiết biết nCO2. Ta có: x.n + y.m = nCO2. Biện luận xác định được m và n ( lưu ý
điều kiện n và m của hợp chất)
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy một H-C X thu được 0,5 mol CO2, 0,6 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 > nCO2 nên CT là CnH2n+2
n =nCO2/ (nH2O – nCO2)= 0,5/(0,6-0,5) = 5
Vậy CT là C5H12.
Ví dụ 2: Đốt cháy 0,1 một H-C X thu được 0,6 mol CO2, 0,5 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 < nCO2 ; nX = nCO2 – nH2O nên CT là CnH2n-2
n =nCO2/ nX = 6
Vậy CT là C6H10.
Ví dụ 3: : Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2O. Cho sản
phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
Giải:
nankan = nH2O - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan
nCO2 =

9, 45
= 0,15 = 0,375 mol
18

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ¯ + H2O
nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 11

Hidro có hoá trị I xung quanh có 1 liên kết, Oxi có hoá trị II xung quanh có 2 liên
kết, Nito có hoá trị III xung quanh có 3 liên kết, halogen có hoá trị I xung quanh
có 1 liên kết. Khi phân tử chỉ chứa liên kết đơn người ta gọi là hợp chất no, khi
phân tử có liên kết pi người ta gọi hợp chất không no (1 nối đôi = 1 liên kết pi, 1
nối ba = 2 liên kết pi).
a.Tính độ không no: Người ta gọi độ không no của phân tử kí hiệu là U (đơn vị 0kn)
CTTQ: CxHyOzNtXg (X là halogen)
2x + t + 2 - y - g
độ không no = U = p + v = tổng số liên kết p + số vòng =
³0
2
2 + å ( Ai - 2)xi
hay U =
với ( Ai là hóa trị nguyên tố i, xi là số nguyên tử
2
nguyên tố i)
b. Xác định bản chất nhóm chức nhóm định chức
Bảng 1: Các nhóm chức thường gặp và số liên kết p của nhóm chức
T

T

Nhóm chức

1

Ankan (C, H)

2



=0

3
H)

Xicloankan (C,

Vòng no

4

Ankin (C, H)

C º C (1 lk ba)

5

Ankađien (C, H)

2 lk đôi C = C

6
Aren
(hidrocacbon thơm)

=1
=0
=0


1
Anđêhit
(cacbonyl)

-CHO

O

1

-COOH

O

Axit (cacboxyl)

=0
=0

O

C H

=0

C O-H= 0

=0

p =0, v


Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Kết luận
Thí dụ
Ankan, gốc R no, gốc no
CH4, C2H6, C6H5ở nhánh của vòng benzen
CH3...
Ankan, gốc R no, gốc no
CH4, C2H6, C6H5ở nhánh của vòng benzen
CH3...
Thế Cl, Br, NO2 vào
C6H5-X
vòng benzen ở vị trí o, p X - đẩy có liên kết
(nếu nhóm thế đẩy e), m đơn như –Cl, Br, OH,
(nếu nhóm thế hút e)
NH2...
- hút e có liên kết bội
như NO2, COOH,
CHO...
Có liên kết pi: C = C,
CH2=CH2, CH3CHO,
CH3COCH3,
-C º C-, -CHO,
R-CO-R(xeton)
CH3-C º CH
Ankin:-C º CCH3-C º CH
Hợp chất có liên kết
CH2 = CH-COOH
C = C, -C º C-, vòng 3 CH3-C º CH, glucozo

đậm

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

cạnh, -CHO
Phenol, anilin
Hợp chất có liên kết
C = C, -C º C-, CHO
ankyl benzen

HC º CH, R-C ºCH

Có nhóm –CHO anđehit,
glucozơ, fructozơ,
mantozơ, axit fomic, este
của axit fomic

CH3CHO,
HCOOH,
HCOOC2H5

Ancol đa chức (có 2
nhóm OH gắn vào 2 C
cạnh nhau), -COOH
Tripeptit trở lên (có từ 2
liên kết peptit trở lên)
Có H linh động:
Rượu, phenol,axit...
Có nhóm -COOH


Quì tím

–

glixerin, etylenglicol,
glucozơ, fructozo,
mantozo, saccarozo,
...
Tripeptit, protein...

C2H5OH, C6H5OH,
CH3COOH...
CH3COOH,
HCOOH...
Tính axit: -OH(phenol), - C6H5OH(phenol),
COOH... hoặc –COOCH3COOH,
HCOOCH3 .
Tính bazo: amin (-NH2),
CH3NH2,
aminoaxit, muối amoni...
H2NCH2COOH,
CH3COONH4
HCOOH, CH3COOH
dd NH3, CH3NH2...
C2H5Cl...

H2SO4 đặc
(1400C)

Ancol (ROH): tách


c.Viết mạch cacbon đồng phân
Không bao giờ cũng cần viết tất cả các loại mạch cacbon mà phải căn cứ vào điều
kiện cụ thể. Thí dụ, độ không no bằng 0 thì chỉ có mạch hở không thể có mạch vòng. Độ
không no bằng 1 mà có chứa liên kết đôi thì cũng không thể có mạch vòng, nếu không
chứa liên kết đôi thì có 1 vòng…
d. Xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm chức
Nhóm chức có thể no như halogen (X), hidroxyl (-OH), amino (-NH2), ete (-O),… hoặc chưa no (coi như liên kết p ), nhóm oxo (=O), nhóm cacboxyl (-COOH), nitro
(-NO2), … Sau khi đã xác định được hoặc phân chia được thành các nhóm chức có thể có
đối với phân tử đã cho thì đính các nhóm chức đó vào các vị trí khác nhau (không tương
đương) trên các mạch cacbon đồng phân cho đúng hoá trị sẽ thu được các đồng phân về
vị trí nhóm chức.
Sau cùng cần điền thêm các nguyên tử H sao cho đủ hoá trị các nguyên tử trong phân tử.
* Một số chú ý khác khi xác định số đồng phân (có điều kiện): Với một số bài toán,
căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích, xác định số đồng phân một cách nhanh
chóng và chính xác, ví dụ như sau:
+ Hợp chất tác dụng với H2 (Ni, t0) Þ Chứa liên kết bội hoặc vòng không bền. Thông
thường phản ứng cộng với H2 không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon.
+ Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 Þ Chứa nguyên tử H linh động
(nhóm –OH hoặc –COOH).
+ Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường Þ Chứa nhóm chức axit (-COOH)
hoặc nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen (phenol), hoặc muối tạo
bởi bazo yếu,…
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng Þ Chứa nhóm chức este hoặc dẫn
xuất halogen (halogen không liên kết trực tiếp với nhân thơm).
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl Þ Phân tử có nhóm chức có tính bazo (amin,
aminoaxit) hoặc muối của axit yếu,…
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa Þ Phân tử có nhóm chức –
CHO (tạo ra kết tủa sáng trắng – phản ứng tráng bạc) hoặc liên kết ba ở đầu mạch (tạo
kết tủa vàng – phản ứng thế kim loại).

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

A. 4.
B. 2.
C. 1.
D. 3.
Ví dụ 4 : Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau
mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 5.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Giải : Công thức tổng quát ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH
Theo bài ra ta có:

12n
68,18
=
14n +18 100

Þ

n = 5 → Công thức Ancol là C5H11OH

Các đồng phân bậc 2 :
C-C-C-C(OH)-C
C-C-C(OH)-C-C C-C(CH3)-C(OH)-C Þ Chọn C
Ví dụ 5: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO =
21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng
phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là

Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3
( 2< n
2
(6 - 2).(6 - 3)
c. C6H12O =
= 6
2
6. Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :
n (n + 1)
Số ete =
2
( lưu ý áp dụng khi cho ancol có nhiều đồng phân cấu tạo khác nhau)
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400c được hỗn
hợp bao nhiêu ete ?
2 ( 2 + 1)
Số ete =
=3
2
VẤN ĐỀ 7: SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CÁC CHẤT
Nguyên tắc 1.
Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên
kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COOH và C3H7OH.
- Cả hai đều có khối lượng phân tử bằng 60. Nhưng CH3COOH có liên kết hiđro bền hơn
liên kết hiđro trong C3H7OH. Nên nhiệt độ sôi của CH3COOH cao hơn nhiệt độ sôi của
C3H7OH.
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 17



Nguyên tắc 4:
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn
hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.
Ví dụ:
So sánh hiệt độ sôi của các hợp chất sau:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 18


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

- Cả hai đều có khối lượng bằng nhau, đều không có liên kết hiđro. B có diện tích tiếp
xúc lớn hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn A.( nhưng nhiệt độ nóng chảy của B thấp hơn
A do cấu trúc phân tử của A đặc khit hơn so với B nên lực hut Van đe van lớn hơn)
Nguyên tắc 5:
Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ
có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COONa và CH3COOH.
-CH3COONa không có liên kết hiđro nhưng có liên kết ion giữa Na-O; CH3COOH có
liên kết hiđro. Nhưng nhiệt độ sôi của CH3COONa cao hơn.
Nguyên tắc 6:
Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất
nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

(Ankanol)
Anđêhit no, đơn chức,
mạch hở.

Ankan + al

(Ankanal)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 19


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 5 : HIDROCACBON NO
VẤN ĐỀ 1: XÁC ĐỊNH ANKAN TỪ PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA; PHẦN TRĂM
KHỐI LƯỢNG NGUYÊN TỐ TRONG HỢP CHẤT
A.Lý thuyết liên quan:
* Phân tử ankan: CnH2n+2 Từ %C, %H suy ra giá trị n
* Phản ứng : CnH2n+2 + zCl2 à CnH2n+2-zClz + zHCl
Biết %mCl => z,n ( tùy điều kiện bài toán cho)
B. Một số bài tập vận dụng
Câu 1. Xác định CTPT của ankan trong các trường hợp sau:
a. Ankan chứa 16% hydro.
b. Ankan chứa 83,33% cacbon.

nO2(pu)= nCO2 + 1/ 2nH 2O
nankan = nH 2O - nCO 2
Sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2, có ∆mdd
∆ mtan g = mCO2 + mH 2O - mkt ∆ mgiam = mkt - mCO2 + mH 2O
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 20


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

B. Bài tập vận dụng:
Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn hydrocacbon X được 11,2 lít CO2 (đkc) và 10,8 gam H2O. Xác
định CTCT và tên của X biết clo hóa X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất.
Đáp số: C5H12
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn hydrocacbon X được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,16 gam H2O. Xác
định CTCT và tên của X biết clo hóa X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo 4 sản phẩm thế.
Đáp số: C5H12
Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon A thu được 2,24 lit CO2 (đktc) và 3,6g
H2O. xác định CTPT A
Đáp số: CH4
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 11,2 lit Oxi (đktc), sau phản ứng
dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư thu được 30 gam kết tủa. Công thức phân tử
của X là Đáp số C3H8
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 1,456 lit Oxi (đktc), sau phản
ứng dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc dư thì khối lượng bình tăng 0,9 gam. Công


Trang 21


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

(với n là số cacbon trung bình và a = x + y) Þ n < n < m. Tìm n Þ n,m
- Có thể tính số mol hỗn hợp (x, y) dựa vào n và phương pháp đường chéo:
CnH2n + 2 : x mol
CmH2m + 2 : y mol

m –n

n

n

Nếu trong hỗn hợp: nA = nB thì n =

Þ

=

n

m

O2 tạo thành 0,8 mol CO2. CTPT của 2 hydrocacbon? Đáp số: C2H6 ; C3H8
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp
nhau, sản phẩm cháy thu được có tỉ lệ thể tích CO2 và H2O là 12 : 23. Tìm CTPT và %
thể tích của mỗi hydrocacbon
Câu 6. Hỗn hợp A gồm etan và propan. Đốt cháy m gam A thu được 8,96 lit CO2 (đktc)
và 9,9 gam nước. Thành phần % khối lượng etan trong hỗn hợp là:
Câu 7. Hỗn hợp X gồm 2 ankan, phân tử khối hơn kém nhau 28 đvC. Đốt cháy hoàn toàn
1,76 gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( 0oC ; 2 atm). Tìm CTPT và % thể tích của mỗi
ankan
Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng nhau tạo thành 22 gam
CO2 và 12,6 gam H2O . Xác định CTPT của 2 hydrocacbon biết số nguyên tử Cacbon
trong hai phân tử gấp đôi nhau.
Câu 9. Hỗn hợp B gồm hai ankan được trộn theo tỉ lệ mol 1:2. Đốt cháy hết hổn hợp B
thu được 8,96 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Xác định công thức phân tử của hai
Hidrocacbon ?
VẤN ĐỀ 4 : PHẢN ỨNG CRACKINH
A. Lý thuyết liên quan:
* Dưới tác dụng của nhiệt độ, xúc tác, ankan có thể phản ứng theo nhiều hướng:
to , xt
Phản ứng crackinh: ANKAN ¾¾¾
® ANKAN KHÁC + ANKEN
to , xt
Phản ứng đề hydro hóa: ANKAN ¾¾¾
® ANKEN + H2
(anken tạo thành làm mất màu dd brom)
* Đặc biệt, trong điều kiện thích hợp phản ứng còn có thể:
1500o C
+ Tạo ra ankin: Ví dụ: 2CH4 ¾¾¾¾¾¾
® CH º CH + 3H2
la¯m laÔ

* Vì phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp nên hàm lượng C và H trước và
sau phản ứng là như nhau Þ đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng được qui về đốt cháy hỗn
hợp trước phản ứng.
* Phản ứng luôn làm tăng số mol khí: nsau > ntrước Þ Psau > Ptrước Þ M sau < M trước (vì
mtrước = msau)
* Phản ứng crackinh một giai đoạn ( từ C4H10 trở xuống) ta có:
∆n = ns – nt = nCnH2n+2pư = nAnken tạo thành.
*
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa butan?
to , xt
C4H10 ¾¾¾
® CH4 + C3H6
to , xt
C4H10 ¾¾¾
® C2H6 + C2H4
to , xt
C4H10 ¾¾¾
® C4H8 + H2 ; C4H8 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 2: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa pentan?
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® CH4 + C4H8
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® C2H6 + C3H6
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® C3H8 + C2H4 ; C3H8 sinh ra có thể tiếp tục bị crackinh
to , xt

Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 6 : HIĐROCACBON KHÔNG NO
VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ ANKEN, ANKIN, ANKAĐIEN TỪ PHẢN
ỨNG CHÁY
A. Lý thuyết liên quan:
* Nắm CTTQ của từng loại hợp chất.
* Liên hệ nhận xét nX ; nCO2; nH2O để xác định loại công thức, loại hợp chất.
Phản ứng cháy:
3n
t0
* Anken: : CnH2n
+
O2 ¾¾
+
nH2O ( n H2O = n CO2 )
® nCO2
2
3n - 1
t0
* Ankađien: : CnH2n-2
+
O2 ¾¾
+
(n-1)H2O
® nCO2

Giải:
Bảo toàn khối lượng ta có : nH2O = (0,2.11,25.2 – 0,3.12)/2 = 0,45
nankan = nH2O – nCO2 = 0,15
nanken = 0,2- 0,15 = 0,05
gọi CT ankan là CnH2n+2; anken là CmH2m+2
Bảo toàn nguyên tố: 0,15n + 0,05m = 0,3.
Chọn nghiệm : n= 1 và m= 3 ( phù hợp)
Vậy CT là CH4 và C3H6
C. Bài tập vận dụng:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 24


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

–

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0.672 lít hỗn hợp khí etilen và propilen cần 2.688 lít khí oxi.
Toàn bộ sản phẩm cháy thu được sục vào dung dịch nước vôi trong dư thu được m gam
kết tủa.
a. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.
b. Tính giá trị m.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau
cần 26.88 lít khí oxi.
a. Xác định công thức của hai anken.
b. Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom đã tham gia phản

Hỗn hợp A ( H-C không no, H2 ) ¾¾
¾® Hỗn hợp B ( H-C không no dư; H2 dư; H-C no

CnH2n-2

+

2H2

tạo thành).
* Một sô lưu ý giải:
+ mA = mB ; tự chọn lượng chất để tính nếu giả thiết không cho cụ thể.
+ ∆n = nA – nB = nH2 phản ứng = ..... ( theo phương trình phản ứng tổng quát để
liên hệ)
+ Đốt cháy B như đốt cháy A vì lượng C, H không đổi ( Thường tính qua A)
+ Hiệu suất tính theo chất có thể phản ứng hết.
+ Nếu cho hỗn hợp A nhiều H-C không no tác dụng với H2 thu được hỗn hợp B.
Sau đó cho B tác dụng với dung dịch Br2.Yêu cầu tính nBr2 phản ứng, ta có thể tính theo
số mol ∏ còn lại trong B = số mol ∏ tổng ban đầu – nH2 phản ứng = nBr2 phản ứng.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 25