BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

CHÂU NGUYỄN QUỐC KHÁNH

XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC, TỔNG HỢP VÀ
ỨNG DỤNG PHEROMONE GIỚI TÍNH ĐỂ QUẢN LÝ
MỘT SỐ LOÀI THUỘC BỘ CÁNH VẢY
(LEPIDOPTERA) Ở ĐỒNG BẰNG SÔNG CỬU LONG

LUẬN ÁN TIẾN SĨ NÔNG NGHIỆP
Chuyên ngành: BẢO VỆ THỰC VẬT
Mã số ngành: 62 62 01 12

Cần Thơ, 2018


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

CHÂU NGUYỄN QUỐC KHÁNH

XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC, TỔNG HỢP VÀ
ỨNG DỤNG PHEROMONE GIỚI TÍNH ĐỂ QUẢN LÝ
MỘT SỐ LOÀI THUỘC BỘ CÁNH VẢY
(LEPIDOPTERA) Ở ĐỒNG BẰNG SÔNG CỬU LONG

LUẬN ÁN TIẾN SĨ NÔNG NGHIỆP
Chuyên ngành: BẢO VỆ THỰC VẬT
Mã số ngành: 62 62 01 12


biết ơn sâu sắc tới các Thầy PGS.TS. Lê Văn Vàng và PGS. TS. Trần Văn Hai đã
tận tình hướng dẫn, động viên trong lúc gặp khó khăn và tạo điều kiện tốt nhất cho
tôi trong suốt quá trình thực hiện công trình nghiên cứu này.
Đặc biệt, Kính gửi lời cảm ơn sâu sắc đến GS. TS. Tetsu Ando đã hỗ trợ và tạo
điều kiện thuận lợi nhất cho tôi phân tích và tổng hợp các mẫu pheromone trong
luận án tại phòng thí nghiệm Sinh thái học Hóa chất, trường Đại học Nông nghiệp
và Công nghệ Tokyo-Nhật Bản.
Trân trọng gửi lời cảm ơn đến TS. Yutaka Arita đã định danh sâu đục thân cây
Mai dương, Carmenta mimosa và TS. Utsugi Jinbo, Bộ môn Động vật học, Bảo tàng
Khoa học và Tự nhiên Quốc gia Nhật Bản đã hỗ trợ trong việc định danh các mẫu
ngài sâu cuốn lá cây có múi.
Tôi xin được gửi lời cảm ơn tới Ban chủ nhiệm khoa Nông nghiệp và Sinh học
Ứng dụng, trường Đại học Cần Thơ. Đặc biệt là quý Thầy, Cô và các anh chị trong
Bộ môn Bảo vệ Thực vật, những người đã giảng dạy, chia sẻ kinh nghiệm và giúp
đỡ cho tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện đề tài này.
Tôi xin thành thật cảm ơn chị: Trịnh Thị Xuân, Đinh Thị Chi, bạn: Liễu Triều
Tiến, Lâm Minh Đăng, Hồ Như Thủy, các em: Nguyễn Tiến Anh, Dương Kiều
Hạnh, Nguyễn Thị Ngọc Nghĩa, Huỳnh Đức Hưng, Trần Văn Hiếu, Nguyễn Thị
Ngân Giang, Nguyễn Phước Hậu ở các khóa Cao học và Đại học chuyên ngành
Bảo vệ Thực vật, Trường Đại học Cần Thơ đã nhiệt tình giúp đỡ và hỗ trợ thực hiện
một số nội dung nghiên cứu có liên quan đến đề tài.
Xin chân thành cảm ơn chị Trần Thị Mỹ Hạnh, anh Nguyễn Thành Hiếu,chị
Quan Thị Ái Liên, chị Trần Thị Thanh Thủy, bạn bè và các bạn Nghiên cứu sinh tại
Trường Đại học Cần Thơ đã giúp đỡ và động viên tôi trong suốt thời gian thực hiện
đề tài.
Cuối cùng, xin dâng lên ba, mẹ đã sinh thành nuôi dưỡng con, ba mẹ vợ, cậu
mợ đã giúp đỡ tạo mọi điều kiện cho con và xin được chia sẻ niềm vui này đến vợ
thương yêu đã luôn ủng hộ trong suốt thời gian thực hiện luận án này.
Cần Thơ, ngày tháng
năm 2018

nửa đầu tháng 01 dl, cao điểm nhất vào giai đoạn từ tháng 12 dl đến đầu tháng 01
dl; các loài A. atrolucens, A. privatana và H. tabescens xuất hiện nhiều từ cuối
tháng 11 dl đến đầu tháng 05 dl; trong khi cao điểm mật số của C. punctiferalis xảy
ra vào thời gian cây ký chủ ra hoa. Đặt 16 bẫy pheromone/1.000 m2 đã cho hiệu quả
làm giảm tỷ lệ trái bị hại trên vườn ổi bởi C. punctiferalis tương đương với biện
pháp xử lý thuốc trừ sâu theo nông dân ở các thời điểm từ 1,5-2,5 tháng. Trong khi
đặt hợp chất (E)-10-pentadecenal (E10-15:Ald) (16 tuýp/1.000 m2, 5 mg/tuýp) cho
hiệu quả thấp hơn so với đặt bẫy pheromone và xử lý theo nông dân ở tất cả các thời
điểm ghi nhận.
Từ khóa: Adoxophyes privatana, Archip atrolucens, Carmenta mimosa,
Conogethes punctiferalis, Homona tabescens, pheromone giới tính và (E)-10pentadecenal.
iii


SUMMARY
The research "Chemical structure Determination, syntheses and application
of sex pheromones for management some Lepidopterous insect species in the
Mekong Delta of Vietnam" had carried out from 2011 to 2015. The results are as
follows:
GC-EAD and GC-MS analyses of crude pheromone extracts and their
derivatives (DMDS adduct and saponification) identified the sex pheromone of 05
species of Lepidopteran in the Mekong Delta. Among those, the sex pheromone of
Carmenta mimosa was (3Z,13Z)-3,13-octadecadienyl acetate (Z3,Z13-18:OAc)
compound; the sex pheromone of A. atrolucens was comprised of tetradecyl acetate
(14:OAc), (E)-11-tetradecenyl acetate (E11-14:OAc) and (Z)-11-tetradecenyl
acetate (Z11-14:OAc) at a ratio of 1:1:2; the sex pheromone of A. privatana was
Z11-14:OAc and (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z9-14:OAc) at a ratio of 9:1; the sex
pheromone of H. tabescens was Z11-14:OAc and (Z)-9-dodecenyl acetate (Z912:OAc) at a ratio of 9:1; the sex pheromone of C. puctiferalis was (E)-10hexadecenal (E10-16:Ald) and (Z)-10-hexadecenal (Z10-16:Ald) at a ratio of 9:1.
E10-16:Ald and Z10-16:Ald compounds were successfully synthesized by
synthetic routes using 1,10-decanediol as starting reagent and Wittig and coupling

Danh sách bảng ..............................................................................................vii
Danh sách hình ................................................................................................ xi
Danh mục từ viết tắt ....................................................................................... xv
Chương 1: Giới thiệu ............................................................................................... 1
1.1 Tính cấp thiết của đề tài ....................................................................................... 1
1.2 Mục tiêu và yêu cầu nghiên cứu .......................................................................... 2
1.3 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài ............................................................. 3
1.3.1 Ý nghĩa khoa học .............................................................................................. 3
1.3.2 Ý nghĩa thực tiễn ............................................................................................... 3
1.4 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu ........................................................................ 3
1.4.1 Đối tượng nghiên cứu........................................................................................ 3
1.4.2 Phạm vi nghiên cứu ........................................................................................... 4
1.4.3 Những đóng góp mới của luận án ..................................................................... 4
Chương 2: Lược khảo tài liệu ................................................................................. 5
2.1 Các hóa chất tín hiệu (Semiochemical) ................................................................ 5
2.1.1 Allelochemical .................................................................................................. 5
2.1.2 Pheromone......................................................................................................... 5
2.2 Pheromone giới tính ............................................................................................. 7
2.2.1 Định nghĩa ......................................................................................................... 7
2.2.2 Tính đa dạng cấu trúc của các thành phần pheromone giới tính của bộ Cánh
vảy (Lepidoptera) ....................................................................................................... 8
2.2.3 Một số hydrocarbon trong pheromone giới tính của côn trùng bộ Cánh vảy
(Lepidoptera) ............................................................................................................ 10
2.2.4 Ứng dụng của pheromone giới tính ................................................................ 13
2.2.5 Kỹ thuật xác định cấu trúc hóa học của pheromone giới tính ......................... 19
2.3 Đối tượng nghiên cứu......................................................................................... 22
2.3.1 Sâu đục thân cây Mai dương, Carmenta mimosa Eichlin & Passoa............... 22
2.3.2 Nhóm sâu cuốn lá cây có múi (Lepidoptera: Tortricidae) .............................. 26
2.3.3 Sâu đục trái, Conogethes punctiferalis Guenée .............................................. 31
2.4 Sử dụng chiến lược đẩy-kéo trong quản lý sâu hại ............................................ 38

3.2.4 Số liệu khí tượng thủy văn .............................................................................. 81
3.2.5 Xử lý số liệu .................................................................................................... 81
Chương 4: Kết quả và thảo luận ........................................................................... 83
4.1 Xác định thành phần và cấu trúc hóa học pheromone giới tính của một số loài
thuộc bộ Cánh vảy (Lepidoptera) ............................................................................. 83
4.1.1 Pheromone giới tính của ngài sâu đục thân cây Mai dương, C. mimosa ........ 83
4.1.2 Pheromone giới tính của nhóm sâu cuốn lá cây có múi (Tortricidae) ............ 85
4.1.3 Pheromone giới tính của ngài sâu đục trái cây, Conogethes punctiferalis ..... 94
4.2 Tổng hợp thành phần pheromone giới tính của C. punctiferalis: (E)-10hexadecenal và (Z)-10-hexadecenal ......................................................................... 99
4.2.1 Con đường thông qua phản ứng Wittig ........................................................... 99
4.2.2 Con đường phản ứng chọn lọc cấu hình ....................................................... 104
4.3 Nghiên cứu ứng dụng pheromone giới tính tổng hợp ở điều kiện ngoài đồng 110
4.3.1 Sâu đục thân cây Mai dương, Carmenta mimosa ......................................... 110
4.3.2 Nhóm sâu cuốn lá cây có múi (Tortricidae) .................................................. 123
4.3.3 Sâu đục trái cây, Conogethes punctiferalis ................................................... 132
Chương 5: Kết luận và đề nghị ........................................................................... 155
5.1 Kết luận ............................................................................................................ 155
5.2 Đề nghị ............................................................................................................. 156
Danh mục các công trình đã công bố ................................................................. 157
Tài liệu tham khảo ............................................................................................... 158
Phụ lục

vi


DANH SÁCH BẢNG
Bảng

Tên bảng


3.5

Các nghiệm thức được bố trí trong thí nghiệm vật liệu dùng làm chất
nền

61

3.6

Địa điểm và diện tích bị cây Mai dương xâm nhiễm

63

3.7

Các nghiệm thứ được bố trí ở thí nghiệm khảo sát khả năng hấp dẫn
của pheromone giới tính tổng hợp đối với A. atrolucens

64

3.8

Các nghiệm thức được bố trí trong thí nghiệm khảo sát khả năng hấp
dẫn của pheromone giới tính tổng hợp đối với A. privatana

64

3.9

Các nghiệm thức được bố trí trong thí nghiệm khảo sát khả năng hấp

pheromone ở các liều lượng khác nhau

68

3.14

Các nghiệm thức của thí nghiệm đánh giá hiệu quả hấp dẫn của
pheromone ở các liều lượng khác nhau so với ngài cái C.
punctiferalis

69

Các nghiệm thức của thí nghiệm khảo sát sự ảnh hưởng của E1015:Ald lên khả năng hấp dẫn đối với ngài C. punctiferalis của
pheromone giới tính tổng hợp

70

Các nghiệm thức của thí nghiệm khảo sát sự ảnh hưởng của 2 hợp
chất quan hệ E10-16:OH và E10-16:OAc lên khả năng hấp dẫn của
pheromone giới tính tổng hợp

71

3.2

3.3

3.4

3.15

Các nghiệm thức của thí nghiệm đợt 2: Đánh giá hiệu quả phòng trị
của pheromone đối với C. punctiferalis trên vườn ổi tại xã Nhơn
Nghĩa, huyện Phong Điền, Tp. Cần Thơ, từ 01/09/2012 đến
30/10/2012

76

3.21

Các nghiệm thức của thí nghiệm phòng trị sâu đục trái trên các vườn
sầu riêng tại huyện Long Hồ, tỉnh Vĩnh Long

78

3.22

Các nghiệm thức được bố trí trong thí nghiệm ứng dụng pheromone
giới tính tổng hợp và hợp chất quấy rối E10-15:Ald phòng trừ C.
punctiferalis

81

4.1

Thời gian lưu (phút) và cường độ đáp ứng EAG (%) tại m/z 248 của
pheromone ly trích và các hợp chất chuẩn tổng hợp

84

4.2

113

Số lượng ngài bị hấp dẫn vào bẫy bởi pheromone giới tính tổng hợp
và ngài cái C. mimosa tại KDC Phú An, quận Cái Răng, Tp. Cần
Thơ, từ ngày 10/6/2013 đến ngày 08/7/2013

114

Số lượng thành trùng bị hấp dẫn vào bẫy giữa 2 loại vật liệu nền tại
KDC Hưng Phú 1, quận Cái Răng, Tp. Cần Thơ, từ 12/09/2013 đến
28/11/2013

114

Số lượng ngài C. mimosa vào bẫy theo thời gian giữa hai đợt đặt bẫy
tại KDC Hưng Phú 1 và Hồng Phát, Tp. Cần Thơ, từ 20/02/2014 đến
15/05/2014

116

4.10

Số lượng trung bình ngài C. mimosa vào bẫy cao tại Tp. Cần Thơ,
Vĩnh Long và Đồng Tháp, từ 29/07/2013 đến 11/08/2014

121

4.11

Hiệu quả hấp dẫn của pheromone giới tính đối với ngài A. atrolucens


123

Hiệu quả hấp dẫn của pheromone giới tính tổng hợp đối với Homona
tabescens (Lepidoptera: Tortricidae) tại quận Cái Răng, Tp. Cần
Thơ, từ 25/02/2012 đến 06/04/2012

125

Số lượng ngài C. puntiferalis vào bẫy trong thí nghiệm được tiến
hành tại xã Tân Phú Thạnh, huyện Châu Thành A, tỉnh Hậu Giang,
từ 19/02/2011 đến 18/03/2011

132

4.15

Hiệu quả hấp dẫn ngoài đồng đối với ngài C. puntiferalis trong thí
nghiệm được tiến hành tại xã Tân Phú Thạnh, huyện Châu Thành A,
tỉnh Hậu Giang, từ 20/03/2011 đến 18/04/2011

4.16

Số lượng ngài đực C. punctiferalis vào bẫy pheromone tổng hợp tại
huyện Phong Điền, Tp. Cần Thơ, từ 06/09/2011 đến 06/10/2011

133

4.17



Số lượng trung bình ngài C. punctiferalis vào bẫy tại các khu vực
khảo sát từ 25/11/2011 đến 12/11/2012

140

4.23

Số lượng ngài C. punctiferalis vào bẫy pheromone ở các vườn đặt
chất quấy rối và đối chứng (xử lý thuốc BVTV theo nông dân)

143

4.24

Số lượng trung bình ngài C. punctiferalis đực vào bẫy ở thí nghiệm
phòng trị tại xã Nhơn Nghĩa, huyện Phong Điền, Tp. Cần Thơ, từ
13/10/2011 đến 13/12/2011

144

4.25

Tỷ lệ (%) trái bị hại trên các vườn ổi của thí nghiệm phòng trị

145

4.26

Số lượng trung bình ngài C. punctiferalis đực vào bẫy


ix

133


Long Hồ, tỉnh Vĩnh Long
4.30

Diễn biến số lượng ngài C. punctiferalis vào bẫy pheromone trên các
vườn sầu riêng Cơm Vàng Hạt Lép

149

4.31

Tỷ lệ trái bị hại (%) trên các vườn sầu riêng Cơm Vàng Hạt Lép

150

4.32

Số lượng trung bình ngài C. punctiferalis đực vào bẫy trong 10 tuần,
từ 05/11/2014 đến 14/01/2015

151

4.33

Tỷ lệ trái ổi đánh dấu bị hại trên các vườn ổi trong thí nghiệm tại xã


Trưởng thành loài Archips atrolucens. (A) Trưởng thành đực và (B)
Trưởng thành cái.

30

2.3

Trưởng thành loài H. tabescens. (A) Trưởng thành cái và (B)Trưởng
thành đực

31

2.4

Ấu trùng, nhộng và trưởng thành C. punctiferalis. (A) Ấu trùng; (B)
Nhộng; (C) Trưởng thành đực và (D) Trưởng thành cái, được phân
biệt dựa vào đốt bụng cuối (trong vòng tròn đỏ)

33

2.5

Triệu chứng gây hại của C. punctiferalis trên một số loại cây ăn trái.
(A) Ổi; (B) Nhãn; (C) Sầu riêng; (D) Chôm chôm

35

2.6


chứa Na2SO4 và (D) Lưu trữ trong tủ lạnh (0oC)
Hệ thống sắc ký khí-điện râu (Gas ChromatographyElectroantennogram Detector) (A) Bộ khuếch đại với hai đầu điện cực
có gắn râu đầu và (B) Hệ thống ghi nhận biểu đồ điện râu

45
46

3.3

3.4
3.5

3.6

3.7

3.8
3.9
3.10

Hệ thống sắc ký khí-khối phổ (Gas Chromatography-Mass
Spectrometry)
Con đường tổng hợp (E)-10-hexadecenal và (Z)-10-hexadecenal,
pheromone giới tính của ngài C. punctiferalis
Con đường tổng hợp (E)-10-hexadecenal và (Z)-10-hexadecenal,
pheromone giới tính của ngài C. punctiferalis

xi

47

67

3.14

Ngài cái được thả vào lồng kim loại và bẫy có mái che

70

3.15

Sơ đồ lấy chỉ tiêu tỷ lệ trái bị hại trên các vườn ổi và sầu riêng tại
huyện Phong Điền, thành phố Cần Thơ

73

3.16

Trái ổi non được đánh dấu để ghi nhận tỷ lệ trái bị C. punctiferalis
gây hại

77

3.17

Sơ đồ các vườn ổi bố trí thí nghiệm phòng trị

79

3.18



85

4.4

Biểu đồ khối lượng của 3 thành phần tạo đáp ứng EAG trong mẫu
pheromone lý trích từ ngài A. atrolucens (0,5 tuyến pheromone)

86

4.5

Phổ khối lượng của dẫn xuất DMDS của Thành phần IIA và IIIA
trong mẫu pheromone ly trích từ ngài cái A. atrolucens (1 tuyến
pheromone)

87

4.6

Biểu đồ khối lượng của dẫn xuất DMDS của Thành phần IIA và
Thành phần IIIA trong mẫu pheromone ly trích từ ngài cái A.
atrolucens (1 tuyến pheromone)

88

4.7

Biểu đồ phân tích GC-EAD mẫu pheromone ly trích của A. privatana



4.12

Biểu đồ GC-EAD của mẫu pheromone ly trích và E10-16:Ald. (A)
Biểu đồ GC-EAD mẫu pheromone ly trích của C. punctiferalis (1
tuyến pheromone); (B) Biểu đồ GC-EAD của mẫu E10-16:Ald tổng

xii

93
94


hợp (5 ng)
4.13

Sắc ký khí-Khối phổ mẫu lý trích. (A) Biểu đồ Sắc ký tổng ion (TIC)
của mẫu pheromone ly trích (2 tuyến pheromone); (B) Phổ khối lượng
của Thành phần II

95

4.14

(A) Biểu đồ TIC và (B) Phổ khối lượng của Thành phần II đã được
dẫn xuất với DMDS (15 tuyến pheromone)

96

4.15

4.19

Diễn biến mật số quần thể sâu đục thân cây Mai dương C. mimosa tại
khu vực cảng Cái Cui, quận Cái Răng, Tp. Cần Thơ và KDC Hồng
Phát, quận Ninh Kiều, Tp. Cần Thơ từ 12/08/2013 đến 11/08/2014

118

4.20

Diễn biến mật số quần thể sâu đục thân cây Mai dương C. mimosa tại
khu Công nghiệp Hòa Phú, Long Hồ, Vĩnh Long từ 12/08/2013 đến
11/08/2014

118

4.21

Diễn biến mật số quần thể sâu đục thân cây Mai dương C. mimosa tại
khu vực trong vườn quốc gia Tràm Chim và ngoài vườn quốc gia
Tràm Chim, huyện Tam Nông, tỉnh Đồng Tháp từ 12/08/2013 đến
11/08/2014

119

4.22

Diễn biến mật số quần thể sâu đục thân cây Mai dương C. mimosa tại
Tp. Cần Thơa, Vĩnh Longb và Đồng Thápc từ 12/08/2013 đến
11/08/2014


4.27

Diễn biến mật số quần thể của H. tabescens tại phường Tân Phú, quận
Cái Răng, Tp. Cần Thơ

128

4.28

Biểu đồ mối tương quan giữa trung bình số lượng ngài H. tabescens
vào bẫy và trung bình đọt, lá bị hại

129

4.29

Diễn biến mật số quần thể vườn tổng hợp 3 loài (A. atrolucens, A.
privatana và H. tabescens) trên vườn cam sành tại xã Đông Thành,
huyện Châu Thành, tỉnh Hậu Giang

130

xiii


4.30

Số lượng ngài C. punctiferalis vào bẫy theo thời gian giữa bốn đợt đặt
bẫy, huyện Châu Thành, tỉnh Hậu Giang

DANH MỤCTỪ VIẾT TẮT
AT
BVTV
dl
ĐBSCL
E
EAD
EAG
FID
GC
GC-EAD
GC-MS
HQQR
KDC
MS
mz
NSKĐ
NT
r
Rf
RH
SĐT
SHƯD
SKĐB
T
TLC
TLGH
TLTĐTC
Tp.
Rt

Thời gian lưu
Đồng phân hình học Cis

xv


CHƯƠNG 1
GIỚI THIỆU
1.1 Tính cấp thiết của đề tài
Đồng bằng sông Cửu Long (ĐBSCL) là vùng nông nghiệp trọng điểm với
nhiều chủng loại cây trồng gồm lúa, rau màu, cây ăn trái và cây trồng khác. Do
nằm trong vùng khí hậu cận nhiệt đới, điều kiện thời tiết nóng ẩm thuận lợi cho
cây trồng phát triển quanh năm, đồng thời cũng là yếu tố thuận lợi cho dịch hại,
cụ thể là côn trùng gây hại, phát triển và gây hại nghiêm trọng. Thêm vào đó,
ảnh hưởng của biến đổi khí hậu đã làm cho côn trùng gây hại thay đổi tập quán
sống dẫn đến bùng phát dịch, gây không ít khó khăn cho người canh tác. Trong
khi đó, biện pháp phòng trị côn trùng gây hại phổ biến nhất là sử dụng thuốc trừ
sâu hóa học. Theo báo cáo về thực trạng và giải pháp quản lý thuốc BVTV
nhập lậu của Bộ Nông nghiệp và Phát triển Nông thôn trình Chính phủ ngày 13
tháng 05 năm 2014, từ năm 2012-2014, hàng năm Việt Nam nhập và sử dụng từ
70.000 đến 100.000 tấn thuốc BVTV thành phẩm, trong đó thuốc trừ sâu chiếm
20,4%. Việc sử dụng quá nhiều thuốc BVTV hóa học đã làm nảy sinh các mặt
tiêu cực như giá thành áp dụng tăng, tạo nên sự kháng thuốc và bộc phát của
dịch hại (kể cả những loài bị phòng trị và những loài dịch hại thứ cấp), gây ô
nhiễm môi trường và tác động xấu đến sức khỏe của con người. Mặt khác, do
yêu cầu của thị trường và sự phát triển nông nghiệp bền vững, sản phẩm nông
nghiệp ngoài chất lượng cao, giàu dinh dưỡng, không bị nhiễm vi sinh vật và
dư lượng hóa chất nông nghiệp, còn được đòi hỏi phải sản xuất theo các quy
trình an toàn, không ảnh hưởng xấu đến sức khỏe của con người và môi trường.
Do đó, nghiên cứu và ứng dụng các giải pháp quản lý dịch hại theo hướng tổng

chế. Nghiên cứu và ứng dụng pheromone giới tính như là một công cụ cho công
tác quản lý côn trùng gây hại cây trồng, đồng thời bổ sung kiến thức về hóa
chất tín hiệu của côn trùng ở ĐBSCL là cần thiết.
Đề tài “Xác định cấu trúc hóa học, tổng hợp và ứng dụng pheromone
giới tính để quản lý một số loài thuộc bộ Cánh vảy (Lepidoptera) ở Đồng
bằng sông Cửu Long” được thực hiện nhằm tạo tiền đề để ứng dụng hóa chất
tín hiệu trong việc quản lý một số loài côn trùng gây hại ở ĐBSCL cũng như
tạo cơ sở dữ liệu cho các nghiên cứu tiếp theo tại ĐBSCL và xa hơn là Việt
Nam và các nước thuộc bán đảo Đông Dương.
1.2 Mục tiêu và yêu cầu nghiên cứu
- Xác định cấu trúc hóa học pheromone giới tính của ngài sâu đục trái cây
(Conogethes punctiferalis), sâu đục thân cây Mai dương (Carmenta mimosa) và
nhóm sâu cuốn lá cây có múi (họ Torticidae) gây hại tại ĐBSCL.
- Xây dựng qui trình tổng hợp và điều chế mồi pheromone giới tính của
ngài sâu đục trái cây (Conogethes punctiferalis), theo hướng đơn giản, rẻ tiền,
cho hiệu suất cao; phù hợp với điều kiện phòng thí nghiệm tại Trường Đại học
Cần Thơ.
- Ứng dụng mồi pheromone giới tính tổng hợp để luân phiên hoặc thay thế
nông dược trong việc quản lý các loài thuộc bộ Cánh vảy (Lepidoptera) trên ở
vùng ĐBSCL.

2


1.3 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
1.3.1 Ý nghĩa khoa học
ĐBSCL là vùng đất thấp nằm trong khu vực khí hậu cận nhiệt đới với
thành phần vi sinh vật, côn trùng và cỏ dại đa dạng và phong phú, rất nhiều loài
trong số chúng có ý nghĩa kinh tế quan trọng. Đây là nguồn vật liệu đầy tiềm
năng cho các lĩnh vực nghiên cứu về sinh thái học hóa chất, cụ thể là



1.4.2 Phạm vi nghiên cứu
Nghiên cứu pheromone giới tính của sâu đục thân cây Mai dương C.
mimosa, các loài sâu cuốn lá cây có múi gồm A. atrolucens, A. privatana, H.
tabescens và sâu đục trái cây Conogethes punctiferalis: xác định thành phần và
cấu trúc hóa học, tổng hợp và đánh giá hiệu quả ngoài đồng ở ĐBSCL.
1.4.3 Những đóng góp mới của luận án
Luận án đã nghiên cứu được một số kết quả mới như sau:
- Xác định được thành phần và cấu trúc hóa học của pheromone giới tính
của sâu đục thân cây Mai dương C. mimosa, các loài sâu cuốn lá cây có múi
gồm A. atrolucens, A. privatana, H. tabescens và sâu đục trái cây Conogethes
punctiferalis tại ĐBSCL.
- Tổng hợp các thành phần pheromone giới tính, các hợp chất (E)hexadecenal (E10-16:Ald) và (Z)-10-hexadecenal (Z10-16:Ald), của sâu đục
trái cây, C. punctiferalis theo hướng ngắn gọn, điều kiện phản ứng đơn giản và
dễ thực hiện.
- Nghiên cứu ứng dụng pheromone giới tính tổng hợp để khảo sát diễn
biến mật số quần thể và quản lý sự gây hại của sâu đục trái cây Conogethes
punctiferalis tại ĐBSCL.

4


CHƯƠNG 2
TỔNG QUAN TÀI LIỆU
2.1 Các hóa chất tín hiệu (Semiochemical)
Hóa chất tín hiệu là những chất hóa học được phóng thích ra ngoài môi
trường như là những tín hiệu mùi đảm nhận chức năng thông tin liên lạc giữa
các cá thể sống. Tùy theo phạm vi hoạt động mà hóa chất tín hiệu được chia
làm 2 loại: allelochemical và pheromone (Lê Văn Vàng, 2016).

bay hơi và khuyếch tán phụ thuộc vào tốc độ gió, sự vận động của dòng khí
hay dòng nước, nhiệt độ và ẩm độ. Trong môi trường tự nhiên, pheromone chỉ
tồn tại ở một giới hạn nhiệt độ nhất định. Nhìn chung nhiệt độ càng cao, tốc độ
khuếch tán và phân huỷ của pheromone càng nhanh (Bùi Công Hiển, 2002).
Pheromone giới tính có khả năng khuếch tán xa hơn cả (tối đa 2 km) và
pheromone đánh dấu đường đi có độ khuếch tán kém nhất. Trong khi các
pheromone tập hợp, pheromone giới tính có thời gian lưu trong không khí lâu
hơn nhiều lần so với pheromone báo động hay pheromone xua đuổi.
Hầu hết các pheromone được nghiên cứu cho thấy chúng là các alcol,
ester hoặc ete…., một số khác là các alkaloid và dẫn xuất của alkaloid. Chúng
có khả năng hòa tan trong một số dung môi hữu cơ như n-hexane, methyl,
ethanol, petrol, chloroform, benzen, ether-ethylic (C2H5-O-C2H5),….
Cấu hình và vị trí của nối đôi (double bond) giữ vai trò cực kỳ quan
trọng trong hoạt tính sinh học của pheromone. Phần lớn các phân tử
pheromone chứa liên kết nối đôi riêng lẻ mà vị trí và cấu trúc không gian có
thể là cis hoặc trans sẽ là yếu tố quyết định sự thể hiện hoạt tính sinh học của
chúng (Đào Văn Hoằng, 2005).
2.1.2.3 Phân loại pheromone
Theo Mori (2010) dựa vào sự tác động lên hành vi, sinh lý và những đặc
tính tồn tại của pheromone ngoài tự nhiên mà phân loại pheromone thành hai
nhóm: releaser pheromone và primer pheromone.
* Phần lớn pheromone được mô tả thuộc nhóm releaser pheromone, làm
thay đổi lập tức hành vi của côn trùng, chủ yếu gồm 4 loại có chức năng khác
nhau gồm pheromone giới tính (sex pheromones), pheromone tập hợp
(aggregation pheromones), pheromone báo động (alarm pheromones) và
pheromone đánh dấu (trail pheromones).
- Pheromone đánh dấu: được tiết ra để đánh dấu, nhằm chỉ đường cho
những cá thể trong bầy tìm đến nguồn thực phẩm mới hoặc không bị lạc nhau
trong quá trình di cư. Nhóm pheromone này ổn định và tồn tại trong môi
trường lâu hơn so với các nhóm pheromone khác. Thường gặp ở những bộ

Việc sử dụng pheromone trong phòng trừ côn trùng gây hại còn gặp một
số khó khăn như: chất lượng sản phẩm còn kém, giá cao, thời gian bảo quản
để sử dụng ngắn (Bùi Công Hiển, 2002).
2.2 Pheromone giới tính
2.2.1 Định nghĩa
Pheromone giới tính là một chất hóa học hay hỗn hợp của những chất
hóa học được cá thể tiết ra môi trường để hấp dẫn sự giao phối của những cá
thể khác giới trong cùng một loài. Do hoạt động như những hóa chất có nguồn
gốc sinh học với tính chọn lọc cao và ở nồng độ rất thấp, việc áp dụng
pheromone giới tính không để lại dư lượng, thân thiện với môi trường và an
toàn đối với sức khỏe của con người. Bên cạnh là đối tượng nghiên cứu của
các lĩnh vực như hóa học hữu cơ, hóa chất sinh thái học (Chemical ecology)
và côn trùng học ứng dụng (Applied Entomology) (Ando et al., 2004).

7


Pheromone giới tính còn là một sự thay thế hiệu quả cho nông dược trong
công tác quản lý sâu hại (Gibb et al., 2005) và được đánh giá như là một công
cụ hữu hiệu của IPM (Wakamura et al., 1992; Cardé and Minsk, 1995).
Từ khi pheromone giới tính đầu tiên là hợp chất Bombykol ([10E,12Z]10,12-hexadecadien-1-ol) của ngài tằm (Bombyx mori L.) được xác định bởi
Butenandt et al. (1959) cho đến nay, pheromone giới tính của gần 663 loài
trưởng thành và chất hấp dẫn giới tính của hơn 1.235 loài côn trùng bộ Cánh
vảy đã được xác định (Ando, 2015; El-Sayed, 2015).
2.2.2 Tính đa dạng cấu trúc của các thành phần pheromone giới tính
của bộ Cánh vảy (Lepidoptera)
Trong các loài thuộc bộ Cánh vảy (Lepidoptera), sự phóng thích
pheromone giới tính xảy ra tại một thời gian cụ thể trong ngày tùy thuộc vào
loài. Khi phóng thích, trưởng thành cái thường nâng cao vùng bụng, phồng
tuyến pheromone kết hợp với cơ quan đẻ trứng ở cuối bụng để phóng thích