GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
1) Kiến thức
 Hs biết được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy
đồng đẳng benzen.
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng
thế và oxi hoá mạch nhánh.
 Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen.
 Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn
xuất của benzen.
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy
tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối
lượng của chất trong hỗn hợp.
II. Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Tính chất hoá học benzen và toluen.
III. Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
- Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen.
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với brom

phẩm, phẩm nhuộm ...
Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:
Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Hoạt động của giáo
viên
Hoạt động 1:
Tìm hiểu về đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp,
cấu tạo
 GV yêu cầu HS nhắc

lại khái niệm về đồng
đẳng (ở bài 22 trang
99).
 GV yêu cầu HS dựa

vào SGK nêu khái
niệm về dãy đồng đẳng
của benzen (tr150).
 GV nhận xét
Gv: tương tự như
anken và ankin các em
về nhà chứng minh
CTTQ của benzen
 GV yêu cầu HS quan
sát CTCT của các
hiđrocacbon thơm
trong bảng 7.1 (trang
151) và rút ra nhận xét
về loại đồng phân của

- Hs nghe yêu cầu và thực
hiện
- HS: C6H6 và C7H8 không
có đồng phân hidrocacbon
thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân vị
trí tương đối của các nhóm
ankyl xung quanh vòng
benzen và cấu tạo mạch
cacbon của nhánh.

A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,
cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... ,
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)

2. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân
hidrocacbon thơm.

benzen
toluen
- Từ C8H10 trở đi có
+ đồng phân vị trí tương đối của các
nhóm ankyl

11

chúng ta sẽ tìm hiểu ở
phần danh pháp.
- GV: đối với nhóm thế
có từ 3C trở lên thì các
em có thêm đồng phân
cấu tạo mạch C của
nhánh. Phần này các
em tham khảo SGK
trang 151.
GV hướng dẫn HS
cách gọi tên benzen :
+ Khi coi vòng
benzen là mạch chính
thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch
nhánh.

m-xilen

p-xilen

+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon của
nhánh
(sgk)

b) Danh pháp
HS: chú ý lắng nghe

+ Đối với những ankyl



Hs đọc tên theo 2 cách số

CH3
(o)

(o)

(m)
(m)

CH3
(p)

m-đimetylbenzen

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng
benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là
nhỏ nhất.

1,3-dimetylbenzen

1,3-dimetylbenzen

1,5-đimetylbenzen
1,5-đimetylbenzen

GV: vậy qua 2 cách
đánh số trên cách nào
là đúng.

- 6 nguyên tử C trong phân
tử benzen tạo thành một lục
giác đều.
- Góc liên kết là 1200.
- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác
- Cả 6 nguyên tử cacbon và
6 nguyên tử hiđro cùng
11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

benzen.

nằm trên một mặt phẳng.

 Gv giới thiệu hai công

đều.
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
nằm trên một mặt phẳng.

thức cấu tạo của
benzen. Do các nguyên
tử C ở trạng thái sp2 các
obitan xen phủ bên với
nhau tạo thành hệ liên
hợp, nên thay 3 liên kết

phản ứng thế
+ Có 3 liên kết π liên
hợp  cho phản ứng
cộng (có nối đôi giống
anken nên có thể hỏi hs
tính chất này)

II. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng
hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng
theo chiều tăng của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc
trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn
nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.
III. Tính chất hóa học

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

- Mạch nhánh ankyl
+ Thế nguyên tử H
+ Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
* Tìm hiểu phản ứng
thế của benzen
 Phản ứng thế với

+ HBr

khi có xúc tác ( bột Fe):

Br

- Cô để một mảnh giấy - Dùng để nhận biết khí
quỳ ẩm trên miệng ống HBr
nghiệm nhằm mục đích
gì?

+ Br2 bot Fe

+ HBr
brombenzen

 Gv tiến hành thí

nghiệm cho toluen tác
dụng với brom dưới tác
dụng của bột Fe tương
tự như ở benzen.

-

CH3
Br

- Toluen cũng tác dụng
với brom trong điều

p- bromtoluen
(59%)

* Phản ứng với axit nitric

nghiệm benzen phản

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Chú ý:nếu không làm
thí nghiệm được thì
GV yêu cầu hs dựa vào
sgk trang 154 nêu hiện
tuợng khi cho benzen
tác dụng với axit nitric
- Giờ cô cho tiếp axit
nitric vào dd
nitrobenzen

NO2

NO2

ứng với axit nitric, yêu
cầu hs quan sát và nhận


NO2

+ H2O

m-dinitrobenzen

NO2

NO2
+ HNO3 d
NO 2

H 2SO4(d)
to

O 2N

NO 2

+ H2O

1,3,5-trinitrobenzen

Hs: quan sát

NO2

+ 3HNO 3(d)H2SO4(d)



4(d)

3

3

2

4(d)

2

NO2

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng
benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các
nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng
thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế
vào vị trí o-, p-.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2
( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản
ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên
xảy ra ở vị trí m-.

2

CH3

CH3

(Thuốc nổ TNT)
 Phản ứng thế H của

mạch nhánh
Gv gợi ý hs viết

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Hs: viết phương trình phản
ứng toluen tác dụng với
11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

phương trình hóa học
của phản ứng thế
nguyên tử H trong
mạch nhánh của các
ankylbenzen giống như
ankan ( cộng clo và
công brom)

brom dưới tác dụng ánh
sáng hoặc nhiệt độ.
CH3
+ Br2

as, to

Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
và lưu ý học sinh về
điều kiện của phản ứng

xiclohexan
b) Cộng clo

 Phản ứng cộng clo

- Gv hướng dẫn cho hs
viết phương trình phản
ứng
- Lưu ý hs: đây là phản Hs viết phương trình phản
ứng hóa học
ứng dùng để điều chế
thuốc trừ sâu 666

* Tìm hiểu tính oxi hóa
 Phản ứng oxi hóa

Cl
+ 3Cl2

Cl

as, to

Cl


+ HBr

benzylbromua

benzylclorua

* Tìm hiểu phản ứng
cộng

CH2Br

as, to

+ HBr

benzylbromua

CH3

CH3

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3

- Hs quan sát và nhận xét
hiện tượng
Ban đầu không có hiện
tượng.
Khi đun nóng thì ống
nghiệm chứa toluen thì màu

Từ những tính chất hóa
học trên GV hướng dẫn Benzen tương đối dễ tham
HS rút ra nhận xét
gia phản ứng thế hơn so với
chung
các chất oxi hóa. Đó cũng
chính là tính chất hóa học
đặc trưng chung của các
hiđrocacbon thơm nên được
gọi là tính thơm.
Hoạt động 4:

B. Hiđrocacbon thơm khác

Tìm hiểu về
hiđrocacbon thơm khác

1. Cấu tạo và tính chất vật lí
a) Cấu tạo:

* cấu tạo
GV nêu câu hỏi: Stiren
có CTPT: C8H8 và có
một vòng benzen., hãy
viết CTCT của stiren.

* Tính chất vật lí
Gv: yêu cầu hs nghiên
cứu sgk để biết về tính
chất vật lí của stiren

2. Tính chất hóa học

* Tính chất hóa học
GV: Em hãy so sánh
cấu tạo phân tử của
stiren với các
hidrocacbon đã học.Từ
đó nhận xét về tính

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

chất hóa học của stiren. giống etilen ở phần mạch
nhánh và thể hiện tính chất
giống benzen ở phần nhân
thơm.
* Phản ứng cộng
GV hướng dẫn hs dự
đoán hiện tượng thí
nghiệm, sau đó lên
bảng viết phương trình
phản ứng

Hs dự đoán hiện tượng khi
cho stiren vào dd nước
brom. Hs giải thích hiện


CH 2-CH3
p, xt
etylbenzen

CH 2-CH3

CH 2-CH3

o
+ 3H2 t , p, xt

etylxiclohexan

* Phản ứng trùng hợp
Gv phản ứng trùng hợp
của stiren giống phản
ứng trùng hợp của
etilen, gọi 1 hs lên
bảng viết phương trình
phản ứng.

b) Phản ứng trùng hợp

Hs lên bảng viết phương
trình phản ứng
CH=CH 2

n


GV thông báo về khả
năng làm mất màu
dung dịch KMnO4 ở
điều kiện thường của
stiren.

c) Phản ứng oxi hóa

CH=CH 2
3

+ 2KMnO4 + 4H2O

3

CH CH 2 + 2MnO4 + 2KOH
OH OH

Hoạt động 5:

11

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35


GIÁO ÁN HÓA HỌC LỚP 11

Tìm hiểu về ứng dụng
của một số
hiđrocacbon thơm