BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
------- *** -------

Nguyễn Thị Thu Thúy

NGHIÊN CỨU XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG MỘT SỐ
HỢP CHẤT CLOBENZEN TỪ NGUỒN PHÁT THẢI
KHÔNG CHỦ ĐỊNH TẠI CÁC KHU CÔNG NGHIỆP TRÊN
ĐỊA BÀN TỈNH THÁI NGUYÊN.

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội, 2019

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

TẠI KHU CÔNG NGHIỆP THÁI NGUYÊN
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Chuyên ngành:
Mã số:

Hóa học phân tích
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:

9.44.01.18

1. PGS.TS. Từ Bình Minh
2. PGS.TS. Nguyễn Thị Huệ

DỰ THẢO LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
1. PGS.TS. Từ Bình Minh
2. PGS.TS. Nguyễn Thị Huệ
Hà Nội. 2019


LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu được thực hiện bởi chính nghiên
cứu sinh trong khoảng thời gian học tập. Các số liệu, kết quả nghiên cứu trong luận
án đều đảm bảo tính trung thực, khoa học và chưa được công bố trong bất kỳ công
trình khoa học nào bởi một tác giả khác không thuộc nhóm nghiên cứu. Mọi số liệu
kế thừa trong luận án đều được sự đồng thuận của tác giả và có nguồn gốc rõ ràng.
Nghiên cứu sinh

Nguyễn Thị Thu Thúy

MỞ ĐẦU.................................................................................................................................1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU.........................................4
1.1. TỔNG QUAN VỀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU....................................................4
1.1.1. Tổng quan về các hợp chất POPs.................................................................. 4
1.1.2. Một số hóa chất trong danh sách cần loại trừ khỏi Công ước Stockholm .... 5
1.1.3. Giới thiệu về các hợp chất clobenzen ........................................................... 6
1.1.4. Độc tính của các clobenzen......................................................................... 10
1.2. SỰ HÌNH THÀNH HỢP CHẤT CLOBENZEN TỪ CÁC HOẠT ĐỘNG CÔNG
NGHIỆP .............................................................................................................................. 13
1.2.1. Cơ chế hình thành các hợp chất clobenzen từ quá trình đốt cháy .............. 13
1.2.2. Sự hình thành các clobenzen từ lò đốt công nghiệp ................................... 17
1.3. TỔNG QUAN PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................................. 19
1.3.1. Các phương pháp xử lý mẫu trong phân tích CBz ...................................... 19
1.3.2. Phương pháp sắc kí khí và ứng dụng trong phân tích mẫu môi trường ...... 26
1.4. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC ................................ 28
1.4.1. Các nghiên cứu trên thế giới ....................................................................... 28
1.4.2. Các nghiên cứu trong nước ......................................................................... 32
1.5. TỔNG QUAN KHU VỰC NGHIÊN CỨU ............................................................ 33
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.................36
2.1. PHẠM VI VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU ........................................................ 36
2.1.1. Chỉ tiêu phân tích ........................................................................................ 36
2.1.2. Đối tượng phân tích .................................................................................... 36
2.1.3. Phạm vi nghiên cứu..................................................................................... 36
2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................................................................ 37
2.2.1. Mục tiêu nghiên cứu ................................................................................... 37
2.2.2. Nội dung nghiên cứu ................................................................................... 37
2.2.3. Phương pháp tổng quan tài liệu .................................................................. 38
2.2.4. Phương pháp điều tra khảo sát .................................................................... 38





3.4.2. Mức đô ô nhiễm và phát thải của các clobenzen trong mẫu thải rắn của các
lò sản xuất công nghiệp......................................................................................... 95
3.4.3. Mức đô ô nhiễm và phát thải của các clobenzen trong lò đốt rác thải ..... 101
3.4.4. Mức đô ô nhiễm và phát thải của các clobenzen trong mẫu rắn tại Thái
Nguyên so với các tỉnh khác thuộc miền Bắc Việt Nam .................................... 103
3.5. ĐẶC TRƯNG PHÂN BỐ CÁC ĐỒNG LOẠI CBz TRONG CHẤT THẢI CỦA
MỘT SỐ HOẠT ĐỘNG CÔNG NGHIỆP ................................................................... 106
3.5.1. Đặc trưng phân bố các đồng loại của hợp chất clobenzen trong chất thải rắn
của ngành luyện kim và sản xuất gạch tuynel .................................................... 106
3.5.2. Đặc trưng phân bố các đồng loại của hợp chất clobenzen trong lò đốt rác thải
............................................................................................................................. 111
3.6. ĐÁNH GIÁ MỨC ĐỘ PHÁT THẢI VÀ ĐÁNH GIÁ RỦI RO CỦA HỢP CHẤT
CLOBENZEN .................................................................................................................. 115
3.6.1. Đánh giá hệ số phát thải của các mẫu khí thải .......................................... 117
3.6.2. Đánh giá hệ số phát thải và lượng phát thải hàng năm của các mẫu rắn
thải ....................................................................................................................... 119
3.7. ĐÁNH GIÁ MỨC ĐỘ RỦI RO CỦA MỘT SỐ ĐỒNG LOẠI CBz TỪ CÁC
NGÀNH CÔNG NGHIỆP Ở THÁI NGUYÊN ........................................................... 123
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ.........................................................................................126
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN CỦA TÁC
GIẢ......................................................................................................................................129
TÀI LIỆU THAM KHẢO..............................................................................................130
PHỤ LỤC...........................................................................................................................141


DANH MỤC VIẾT TẮT
Viết tắt


CV

Hệ số biến thiên

Coefficient of Variation

DWI

Lò đốt rác thải sinh hoạt

Domestic waste incinerator

DCM

Diclometan

Dichlorometane

DDD

DicloDiphenylDicloetan

Dichlorodiphenyldichloroethane

DDE

Diclordiphenyldicloretylen

Dichlorodiphenyldichloroethylene



HBB

Hexabrombiphenyl

Hexabromobiphenyl

HCB

Hexaclobenzen

Hexachlorobenzene

HCH

Hexacloxiclohecxan

HexachloroCycloHecxane

IARC

Cơ quan nghiên cứu về ung thư quốc International Agency for Research on
tế
Cancer

IF

Lò đốt sản xuất công nghiệp

Incinerator for Industrial production


Industrial waste incinerator

LDYT

Lò đốt rác y tế

Medical waste incinerator

LDSH

Lò đốt rác sinh hoạt

Household waste incinerator

LOD

Giới hạn phát hiện

Limit of detection


LOQ

Giới hạn định lượng

Limit of quantitation

LS


Thuốc trừ sâu cơ clo

Organic Chlorinated Pesticide

PBDEs

Polybrom diphenyl ete

Polybrominated Diphenyl ethers

PCBs

Polyclo biphenyl

Polychlorinated biphenyls

PCDD

Polyclo dibenzo-p-dioxin

Polychlorinated dibenzo-para-dioxins

PCDF

Polyclo dibenzofuran

Polychlorinated dibenzofurans

PeCB


Quy chuẩn kiểm tra Quốc gia Việt
Nam

National technical regulation

RSD

Độ lệch chuẩn tương đối

Relative Standard Deviation

UNEP

Chương trình Môi trường
Liên hiệp quốc

United Nations Environment
Programme

SD

Độ lệch chuẩn

Standard Deviation

WHO

Tổ chức Y tế thế giới

World Health Organization

Bảng 3.7. Giá trị LOD và LOQ của CBz trên thiết bị GC-MS ............................. 77
Bảng 3.8. Phương trình hồi quy tuyến tính của các clobenzen ............................. 77
Bảng 3.9. Độ thu hồi của các CBz chiết bằng hệ dung môi Aceton: hecxan ....... 80
Bảng 3.10. Độ thu hồi của các CBz chiết bằng hệ dung môi diclometan:
hecxan ................................................................................................................... 81
Bảng 3.11. Độ thu hồi của các CBz chiết bằng phương pháp soxhlet .................. 82
Bảng 3.12. Khảo sát dung môi rửa giải trên cột chiết silicagel + than hoạt tính .. 85
Bảng 3.13. Giá trị MDL và MQL của các CBz nghiên cứu ................................. 90
Bảng 3.14. Độ thu hồi và độ lệch chuẩn tương đối của các Clobenzen ........................ 90
Bảng 3.15. Kết quả ước lượng độ KĐBĐ của các CBz ................................................. 91
Bảng 3.15. Tổng hợp các thông số xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp ... 92
Bảng 3.16. Kết quả phân tích hàm lượng CBz trong mẫu khí thải (ng/Nm3)....... 93
Bảng 3.17. Hàm lượng CBz tổng trong các mẫu rắn của lò sản xuất công nghiệp ..... 96


Bảng 3.18. Hàm lượng CBz trong các mẫu rắn thải trong ngành luyện kim của một
số nghiên cứu khác ................................................................................................ 98
Bảng 3.19. Hàm lượng CBz trong các mẫu rắn của một số nghiên cứu khác .... 100
Bảng 3.20. Hàm lượng trung bình tổng CBz trong các mẫu rắn thải của lò đốt rác101
Bảng 3.21. Hàm lượng CBz trong lò đốt rác của một số nghiên cứu khác ........ 102
Bảng 3.22. Hàm lượng trung bình tổng CBz trong các mẫu rắn thải của các tỉnh thuộc
miền bắc việt nam ............................................................................................................. 104
Bảng 3.23. Nồng độ 7 đồng loại CBz trong các nhà máy sản xuất công nghiệp ....... 107
Bảng 3.24. Nồng độ 7 đồng loại CBz trong các lò đốt rác thải tại Thái Nguyên ....... 111
Bảng 3.25. Phần trăm phân bố theo hàm lượng của 7 đồng loại CBz trong các mẫu
thải rắn của các hoạt động công nghiệp tại các tỉnh thuộc Miền Bắc Việt Nam... 113
Bảng 3.26. Hệ số phát thải của các CBz trong các nhà máy công nghiệp và lò đốt
rác ....................................................................................................................................... 116
Bảng 3.27. Hệ số phát thải CBz trong các hoạt động sản xuất công nghiệp ở một số
quốc gia .............................................................................................................................. 118

(SIM) .................................................................................................................................... 75
Hình 3.15. Mẫu tro bay nhà máy luyện thép Thái Nguyên đo trên hai thiết bị sắc kí
khí ......................................................................................................................................... 78
Hình 3.16. Kết quả phân tích mẫu Tro đáy của lò đốt rác thải đô thị Tân Cương đo trên
hai thiết bị sắc kí khí ........................................................................................................... 79
Hình 3.17. Kết quả độ thu hồi trung bình CBz của phương pháp chiết lỏng - rắn...... 81
Hình 3.18. Kết quả so sánh phương pháp chiết lỏng – rắn và chiết soxhlet với dung môi
axeton: hecxan (1/1 v/v) ..................................................................................................... 83


Hình 3.19. So sánh giữa hai cột chiết silicgel + than hoạt tính và florisil ..................... 86
Hình 3.20. Sắc đồ mẫu thực tế tro bay của lò đốt rác Hải Dương được làm sạch trên cột
silicagel + than hoạt tính 10% và cột florisil .................................................................... 87
Hình 3.21. Quy trình phân tích các CBz trong mẫu rắn ................................................. 88
Hình 3.22. Quy trình phân tích các CBz trong mẫu khí ................................................. 89
Hình 3.23. Kết quả các CBz trong các mẫu khí của nghiên cứu này so với các Quốc Gia
khác ...................................................................................................................................... 95
Hình 3.24. Nồng độ CBz trong các nhà máy luyện kim ................................................. 97
Hình 3.25. Nồng độ CBz trong các nhà máy sản xuất vật liệu xây dựng ..................... 99
Hình 3.26. So sánh hàm lượng tổng CBz trong lò đốt rác thải rắn của các Quốc gia khác
nhau .................................................................................................................................... 103
Hình 3.27. Hàm lượng CBz trong các mẫu thải rắn của các tỉnh thuộc miền Bắc Việt
Nam .................................................................................................................................... 105
Hình 3.28. Phần trăm phân bố các đồng loại của CBz trong ngành luyện kim.......... 108
Hình 3.29. Phần trăm phân bố các đồng loại của CBz trong ngành sản xuất gạch.... 110
Hình 3.30. Phần trăm phân bố các đồng loại của CBz trong các lò đốt rác................ 112
Hình 3.31. Phần trăm phân bố các đồng loại của CBz của Thái Nguyên so với các các
tỉnh thuộc miền Bắc Việt Nam và Trung Quốc ............................................................. 114
Hình 3.32. Hệ số phát thải và lượng phát thải hàng năm của tổng CBz trong các mẫu
khí ở Thái Nguyên ............................................................................................................ 117

diệt cỏ, chất trung gian hóa học và dung môi công nghiệp [3, 4]. Các CBz có đặc điểm
chung là dễ bay hơi nên chúng có thể phát tán từ nguồn phát thải ra môi trường tiếp
nhận (môi trường không khí, bụi, đất, nước, trầm tích, sinh vật, con người). Các CBz
đã được chứng minh là có ảnh hưởng xấu đến các chức năng nội tiết trong cơ thể con
người và động vật, liên quan tới một loạt các vấn đề về sức khỏe như gây ra kích ứng
với mắt, đường hô hấp, kích ứng da, rối loạn huyết học bao gồm thiếu máu và bạch
cầu, tổn thương gan, nội tiết ở người, đồng thời gây dị tật hệ sinh sản, bệnh ung thư.
Đối tượng nghiên cứu của luận án là 7 đồng loại clobenzen bao gồm diclobenzen
(1,2; 1,3 - DCB); triclobenzen (1,2,4-TCB); tetraclobenzen (1,2,3,4; 1,2,4,5TeCB); pentaclobenzen (PeCB) và hexaclobezen (HCB). Luận án lựa chọn các
đồng loại này, căn cứ theo mức độ phổ biến của chúng trong các đối tượng môi trường
và khả năng hình thành theo cơ chế de novo từ các hạt cacbon ở nhiệt độ 250-400 oC
hoặc khử clo ở nhiệt độ cao [5,6,7,8]. Đặc biệt là các đối tượng thải từ các lò sản xuất
1


công nghiệp và đốt rác, trong đó hai đồng loại pentaclobenzen và hexaclobenzen đã
được Công ước Stockholm xếp hạng trong danh sách của các chất ô nhiễm cần loại
bỏ [9, 10]. Việc đánh giá mức độ ô nhiễm và phát thải của các hợp chất clobenzen là
cơ sở khoa học để các nước tham gia ký kết Công ước Stockholm thực hiện tốt các
kế hoạch về quản lý, thải bỏ và xử lý ô nhiễm môi trường bởi POPs.
Từ những năm 2001-2003, kiểm soát môi trường ở Canada cho thấy nguồn phát
thải các hợp chất CBz chủ yếu là đốt rác thải đô thị chiếm 52%; đốt rác thải y tế chiếm
26% và chất thải nguy hại chiếm 18% [5, 6]. Nguồn phát thải từ các ngành sản xuất
công nghiệp luyện kim màu chiếm 51% đối với HCB [7] và 77% đối với 1,2,4-TCB
trong các ngành sản xuất lốp, giấy [8]. Nguồn phát thải các hợp chất clobenzen chủ
yếu là do quá trình cháy, đặc biệt là các hoạt động đốt chất thải rắn công nghiệp và
sinh hoạt. Các hợp chất này có thể được hình thành trong quá trình đốt cháy các hợp
chất hữu cơ có chứa clo ở nhiệt độ từ 250oC đến 400oC được lưu chuyển từ các lò đốt
chất thải ra môi trường như không khí, đất, nước và sau đó gây phơi nhiễm tới nước
uống, thực phẩm và rau quả [11, 12]. Gần đây, các nhà khoa học Hàn Quốc, Nhật

Từ đó, góp phần bổ sung số liệu quan trắc và kiểm kê phát thải các chất POPs phục
vụ công tác quản lý môi trường và kiểm soát các nguồn phát thải không chủ định, hạn
chế tác động nguy hại của chúng đến sức khỏe con người.
Mục tiêu nghiên cứu của luận án bao gồm các vấn đề sau:
Nghiên cứu quy trình xác định đồng thời và thẩm định phương pháp phân tích
7 chất đồng loại clobenzen, bao gồm 1,2-diclobenzen (1,2-DCB); 1,3-diclobenzen
(1,3- DCB); 1,2,4-triclobenzen (1,2,4-TCB); 1,2,3,4-tetraclobenzen (1,2,3,4-TeCB),
1,2,4,5-tetraclobenzen (1,2,4,5-TeCB); pentaclobenzen (PeCB) và hexaclobenzen
(HCB) ở hàm lượng vết và siêu vết trong mẫu khí thải và rắn thải công nghiệp (tro
bay, tro đáy, nguyên liệu đầu vào).
Áp dụng quy trình tối ưu để xác định đồng thời các clobenzen trong các loại
mẫu công nghiệp bao gồm khí thải, tro thải, nguyên liệu của một số ngành công
nghiệp tại các khu công nghiệp thuộc tỉnh Thái Nguyên.
Đánh giá sơ bộ về mức độ và đặc tính phát thải của các clobenzen từ quá trình
nhiệt của một số ngành công nghiệp bao gồm lò đốt rác thải, luyện kim, sản xuất gạch
và sản xuất xi măng.

3


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
1.1. TỔNG QUAN VỀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU
1.1.1. Tổng quan về các hợp chất POPs
Công ước Stockholm về các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân huỷ (gọi tắt là Công
ước Stockholm) là một Hiệp ước môi trường lớn, có tính toàn cầu và đã được các
nước ký kết thực hiện nhằm mục đích bảo vệ sức khoẻ con người và môi trường sống
trước những nguy cơ, rủi ro do các hoá chất rất độc hại là các chất ô nhiễm hữu cơ
bền vững. Công ước Stockholm được ký ngày 22 tháng 5 năm 2001 tại Stockholm và
bắt đầu có hiệu lực từ ngày 17 tháng 5 năm 2004 [5]. Việt Nam phê duyệt Công uớc
Stockholm về các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy vào ngày 22 tháng 7 năm 2002,

cáo phân tích, đánh giá rủi ro đối với một số hợp chất gây ô nhiễm khó phân huỷ và
đưa những hợp chất này vào danh sách cần phải loại trừ để trình Hội nghị các thành
viên Công ước lần thứ 4, do Thụy Sĩ đăng cai tổ chức. Đứng đầu danh sách các hợp
chất cần loại trừ của công ước Stockholm lần này là Lindane được sử dụng để sản
xuất thuốc diệt côn trùng và Chlordecone được sử dụng để sản xuất thuốc trừ sâu,
Hexabromobiphenyl được sử dụng chủ yếu làm chất chống cháy trong sản xuất nhựa
và vật liệu bọc dây cáp, Pentabromodiphenyl ether được sử dụng trong sản xuất bao
bì polyurethane. Riêng Perfluorooctane sulfonate và các hợp chất của nó được sử
dụng chủ yếu làm chất hoạt động bề mặt trong nhiều lĩnh vực sản xuất khác như bọt
chữa cháy, công nghiệp giấy, dệt, bán dẫn còn có thể phát sinh không chủ định trong
quá trình sản xuất một số loại hóa chất khác. Ủy ban thẩm định của Công ước
Stockholm còn đề nghị loại bỏ hóa chất Octabromodiphenyl ether thương mại được
sử dụng làm chất chống cháy trong sản xuất nhựa cao phân tử [6, 26, 27]
Các hợp chất Pentaclobenzen, Hexaclobenzen dùng làm chất giảm độ nhớt trong
sản xuất dầu truyền nhiệt, hợp chất trung gian trong sản xuất hóa chất; Alpha
hexachlorocyclohecxan và Beta hexachlorocyclohecxan là hai hợp chất đồng thời
sinh ra trong khi sản xuất lindane. Những hợp chất này có độc tính cao đối với con
người và sinh vật, chậm phân hủy trong tự nhiên, có khả năng phân bố sinh học thông
qua chuỗi thức ăn đã được Công ước Stockholm cấm sử dụng trong sản xuất. Quyết
định số 589/QĐ-TCMT ngày 18 tháng 6 năm 2014 của Tổng cục trưởng Tổng cục
Môi trường đã đưa các chất PeCB và HCB nằm trong phụ lục C, phát sinh không chủ
định [28].

5


1.1.3. Giới thiệu về các hợp chất clobenzen
1.1.3.1. Cấu trúc, phân loại, cách gọi tên CBz
Các dẫn xuất clobenzen C6H(6-x)Clx, tạo thành một nhóm ổn định, không màu, hợp chất
có mùi dễ chịu. Nguyên tử clo có thể được thay thế cho các nguyên tử hiđrô trên vòng


C6H3Cl3

3

4

Tetraclobenzen

C6H2Cl4

3

5

Pentaclobenzen

C6HCl5

1

6

Hexaclobenzen

C6Cl6

1

Công thức, tên gọi và kí hiệu của một số clobenzen được đưa ra ở Bảng 1.2

4

1,2,3,4 - Tetraclobenzen
C6H2Cl4

6

1,2,3,4 - TeCB


TT Công thức cấu tạo

Tên / Công thức phân tử

Kí hiệu

5

1,2,4,5 - Tetraclobenzen

1,2,4,5 - TeCB

C6H2Cl4

6

Pentaclobenzen

PeCB


1

1,2 - DCB

1,28

180°C

1,30

3,38

2

1,3 - DCB

0,40

173°C

1,28

3,53

3

1,2,4 - TCB

0,29


6

PeCB

2,0.10-3

277°C

0,83

5,18

7


TT Tên chất
7

HCB

Áp suất bay
hơi (mmHg)

Nhiệt độ sôi

Độ tan trong
nước (g/mL)

LogKow


khí quyển trong giai đoạn hơi và phản ứng với các gốc hydroxyl với một chu kỳ bán rã
tương ứng khoảng 24 ngày đối với 1,2-DCB; 14 ngày đối với 1,3-DCB và 31 ngày với
1,4-DCB. Sản phẩm phụ của sự phân hủy trong hơi nước bao gồm diclonitriphenol,
diclonitrobenzen, và diclophenol [ 33, 34, 35].
b) Tính chất của các triclobenzen

8


Các triclobenzen gồm có 3 đồng phân là 1,2,3-; 1,24 và 1,3,5-TCB trong đó
đồng phân 1,2,4-TCB là đồng phân phổ biến nhất. Các hợp chất này là chất rắn kết
tinh màu trắng, ngoại trừ 1,2,4 – TCB là một chất lỏng không màu, không tan trong
nước, thường hòa tan tốt trong cồn, ete, benzen, và cloroform.
Hợp chất 1,2,4-TCB có thể phát thải vào khí quyển thông qua việc sử dụng trong
sản xuất thuốc nhuộm, thuốc diệt cỏ, monoclo benzen, chất lỏng cách điện và một
loạt các ứng dụng khác. Nó tồn tại trong khí quyển ở giai đoạn hơi và phản ứng với
các gốc hydroxyl với chu kỳ bán rã khoảng 18,5 ngày. Sản phẩm phụ của quá trình
quang hóa trong khí quyển tạo thành 1,3; 1,4 - DCB [32, 36]
c) Tính chất của các tetraclobenzen (TeCB)
Hợp chất Tetraclobenzene bao gồm có 3 đồng phân: 1,2,3,4-; 1,2,3,5; 1,2,4,5TeCB; là các chất rắn kết tinh màu trắng, không tan trong nước, ít tan trong etanol
nóng và hòa tan trong ete, benzen, cloroform và carbon disulfide [30].
Tetraclobenzen khi phát tán vào nước sẽ hấp thụ các chất cặn và hạt lơ lửng, với một số
bay hơi vào khí quyển. Chu kỳ bán rã của tetraclobenzen trong nước bề mặt được ước
tính khoảng 28-417 ngày ; thời gian bán hủy cho phân hủy sinh học kỵ khí của ở vùng
biển sâu khoảng 120 - 720 ngày [30]
d) Tính chất của pentaclobenzen (PeCB)
Pentaclobenzen (PeCB) là chất rắn kết tinh màu trắng, kị nước, hệ số log Kow
khoảng từ 4,88 - 6,12, do đó hợp chất này có khả năng phân bố và khếch đại sinh học
cao và không bị phân hủy bởi quá trình sinh học. Tuy nhiên, PeCB bị phân hủy bởi
tác nhân quang hóa, quá trình phân hủy diễn ra mạnh và nhanh ở trên bề mặt nước

Các clobenzen được liệt kê như các hợp chất độc hại và độc tính của chúng tăng
dần với sự gia tăng về số lượng của các nguyên tử clo trong vòng benzen. Chúng rất
bền và phản ứng dễ dàng với các mô trong gan và thận. Pentaclobenzen và
hexaclobenzen được phân loại là chất gây ung thư có thể xảy ra do Cơ quan Bảo vệ
Môi trường Mỹ. Do độc tính của một số clobenzene, nên được xếp hạng trong danh
sách của các chất ô nhiễm cần loại bỏ [5, 6]
Các CBz có thể hấp thụ vào con người và động vật thông qua con đường tiêu
hóa, hô hấp và hấp thụ qua da. Sau khi hấp thụ các CBz nhanh chóng phân bố đến
các cơ quan, phân bố chủ yếu trong mô mỡ và tồn tại trong một thời gian dài, với số
lượng nhỏ trong gan và các cơ quan khác [37].
Một số hợp chất CBz đã được chứng minh có thể hấp thụ qua nhau thai, và đã
được tìm thấy trong não của thai nhi. Nói chung, sự phân bố của các đồng loại nhiều
clo lớn hơn các đồng loại còn lại. Ở người và động vật, hợp chất CBz bị chuyển hóa
10


thành các aren oxit. Aren oxit có khả năng phản ứng cao bị hidrat tạo thành các sản
phẩm hydroxyl hóa, từ đó chuyển hoá tiếp thành các clophenol, hoặc chuyển hoá
thành các thioete nhờ glutathion. Các hợp chất clophenol có thể được bài tiết trong
nước tiểu dưới dạng axit mercapturic, hoặc axit hoặc sulfate như glucuronic tiếp
hợp. Các hợp chất TeCB và PeCB, HCB được chuyển hóa với một tốc độ chậm hơn
và ở lại trong các mô trong thời gian dài hơn so với các đồng loại monoclo- đến triclo. Một số CBz gây ra một loạt các phản ứng dưới tác dụng của enzym như tham gia
oxy hóa khử, liên hợp và thủy phân. [3, 37, 38]
Các nhóm từ diclobenzen đến triclobenzen đã được chứng minh là gây ra kích
ứng với mắt, đường hô hấp, kích ứng da, rối loạn huyết học bao gồm thiếu máu và
bạch cầu, tổn thương gan, nội tiết ở người, khi tiếp xúc với nồng độ lớn hơn 100 ppm.
Đặc biệt trẻ em dễ bị tổn thương hơn sau khi tiếp xúc với các CBz. Các clobenzen có
thể được hấp thụ qua đường miệng, da là những con đường chính để tiếp xúc với con
người [3, 30, 34, 38, ]. Khi tiếp xúc qua đường hô hấp với nồng độ cao sẽ dẫn đến
đau đầu và chóng mặt, kích thích thị giác [3]. Tương tự như các đồng loại clobenzen,