BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC

VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
------- *** -------

Nguyễn Thị Thu Thúy

NGHIÊN CỨU XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG MỘT SỐ
HỢP CHẤT CLOBENZEN TỪ NGUỒN PHÁT THẢI
KHÔNG CHỦ ĐỊNH TẠI CÁC KHU CÔNG NGHIỆP TRÊN
ĐỊA BÀN TỈNH THÁI NGUYÊN.

LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội, 2019


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC

VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

Mã số:

Hóa học phân tích
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:

9.44.01.18

1. PGS.TS. Từ Bình Minh
2. PGS.TS. Nguyễn Thị Huệ

DỰ THẢO LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
1 . PGS.TS. Từ Bình Minh
2. PGS.TS. Nguyễn Thị Huệ
Hà Nội. 2019


LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu được thực hiện bởi chính nghiên
cứu sinh trong khoảng thời gian học tập. Các số liệu, kết quả nghiên cứu trong luận án
đều đảm bảo tính trung thực, khoa học và chưa được công bố trong bất kỳ công trình
khoa học nào bởi một tác giả khác không thuộc nhóm nghiên cứu. Mọi số liệu kế thừa
trong luận án đều được sự đồng thuận của tác giả và có nguồn gốc rõ ràng.

Nghiên cứu sinh

Nguyễn Thị Thu Thúy



1.1. TỔNG QUAN VỀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU.......................................... 4
1.1.1. Tổng quan về các hợp chất POPs................................................................4
1.1.2. Một số hóa chất trong danh sách cần loại trừ khỏi Công ước Stockholm....5
1.1.3. Giới thiệu về các hợp chất clobenzen..........................................................6
1.1.4. Độc tính của các clobenzen....................................................................... 10
1.2. SỰ HÌNH THÀNH HỢP CHẤT CLOBENZEN TỪ CÁC HOẠT ĐỘNG CÔNG

NGHIỆP.............................................................................................................. 13
1.2.1. Cơ chế hình thành các hợp chất clobenzen từ quá trình đốt cháy..............13
1.2.2. Sự hình thành các clobenzen từ lò đốt công nghiệp................................... 17
1.3. TỔNG QUAN PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........................................ 19
1.3.1. Các phương pháp xử lý mẫu trong phân tích CBz..................................... 19
1.3.2. Phương pháp sắc kí khí và ứng dụng trong phân tích mẫu môi trường......26
1.4. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGOÀI NƯỚC......................... 28
1.4.1. Các nghiên cứu trên thế giới...................................................................... 28
1.4.2. Các nghiên cứu trong nước........................................................................ 32
1.5. TỔNG QUAN KHU VỰC NGHIÊN CỨU.................................................. 33
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........36
2.1. PHẠM VI VÀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU.............................................. 36
2.1.1. Chỉ tiêu phân tích...................................................................................... 36
2.1.2. Đối tượng phân tích................................................................................... 36
2.1.3. Phạm vi nghiên cứu................................................................................... 36
2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU................................................................ 37
2.2.1. Mục tiêu nghiên cứu.................................................................................. 37
2.2.2. Nội dung nghiên cứu................................................................................. 37
2.2.3. Phương pháp tổng quan tài liệu................................................................. 38
2.2.4. Phương pháp điều tra khảo sát................................................................... 38


2.2.5. Phương pháp thực nghiệm......................................................................... 38

CLOBENZEN TRONG MỘT SỐ HOẠT ĐỘNG CÔNG NGHIỆP...................92
3.4.1. Mức độ ô nhiễm và phát thải clobenzen trong các mẫu khí thải................93


3.4.2. Mức đô ô nhiễm và phát thải của các clobenzen trong mẫu thải rắn của các
lò sản xuất công nghiệp....................................................................................... 95
3.4.3. Mức đô ô nhiễm và phát thải của các clobenzen trong lò đốt rác thải.....101
3.4.4. Mức đô ô nhiễm và phát thải của các clobenzen trong mẫu rắn tại Thái
Nguyên so với các tỉnh khác thuộc miền Bắc Việt Nam....................................103
3.5. ĐẶC TRƯNG PHÂN BỐ CÁC ĐỒNG LOẠI CBz TRONG CHẤT THẢI CỦA

MỘT SỐ HOẠT ĐỘNG CÔNG NGHIỆP........................................................ 106
3.5.1. Đặc trưng phân bố các đồng loại của hợp chất clobenzen trong chất thải rắn
của ngành luyện kim và sản xuất gạch tuynel...................................................106
3.5.2. Đặc trưng phân bố các đồng loại của hợp chất clobenzen trong lò đốt rác thải

111
3.6. ĐÁNH GIÁ MỨC ĐỘ PHÁT THẢI VÀ ĐÁNH GIÁ RỦI RO CỦA HỢP CHẤT

CLOBENZEN................................................................................................... 115
3.6.1. Đánh giá hệ số phát thải của các mẫu khí thải.........................................117
3.6.2. Đánh giá hệ số phát thải và lượng phát thải hàng năm của các mẫu rắn
thải.................................................................................................................... 119
3.7. ĐÁNH GIÁ MỨC ĐỘ RỦI RO CỦA MỘT SỐ ĐỒNG LOẠI CBz TỪ CÁC
NGÀNH CÔNG NGHIỆP Ở THÁI NGUYÊN................................................. 123
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ......................................................................... 126
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN CỦA TÁC
GIẢ.................................................................................................................. 129
TÀI LIỆU THAM KHẢO.............................................................................. 130
PHỤ LỤC......................................................................................................... 141

Dichlorobenzene

CV

Hệ số biến thiên

Coefficient of Variation

DWI

Lò đốt rác thải sinh hoạt

Domestic waste incinerator

DCM

Diclometan

Dichlorometane

DDD

DicloDiphenylDicloetan

Dichlorodiphenyldichloroethane

DDE

Diclordiphenyldicloretylen


Agency
Gas Chromatography

HBB

Hexabrombiphenyl

Hexabromobiphenyl

HCB

Hexaclobenzen

Hexachlorobenzene

HCH

Hexacloxiclohecxan

HexachloroCycloHecxane

IARC

Cơ quan nghiên cứu về ung thư quốc International Agency for Research on

IF

tế
Lò đốt sản xuất công nghiệp


thí nghiệm
Lò đốt rác công nghiệp

Industrial waste incinerator

LDYT

Lò đốt rác y tế

Medical waste incinerator

LDSH

Lò đốt rác sinh hoạt

Household waste incinerator

LOD

Giới hạn phát hiện

Limit of detection


LOQ
LS

Giới hạn định lượng
Dung dịch chuẩn gốc



Organic Chlorinated Pesticide

PBDEs

Polybrom diphenyl ete

Polybrominated Diphenyl ethers

PCBs

Polyclo biphenyl

Polychlorinated biphenyls

PCDD

Polyclo dibenzo-p-dioxin

Polychlorinated dibenzo-para-dioxins

PCDF

Polyclo dibenzofuran

Polychlorinated dibenzofurans

PeCB

Pentaclobenzen

QCVN

phát sinh không chủ định
Quy chuẩn kiểm tra Quốc gia Việt

RSD

Nam
Độ lệch chuẩn tương đối

Relative Standard Deviation

UNEP

Chương trình Môi trường

United Nations Environment

SD

Liên hiệp quốc
Độ lệch chuẩn

Programme
Standard Deviation

WHO

Tổ chức Y tế thế giới


Bảng 3.7. Giá trị LOD và LOQ của CBz trên thiết bị GC-MS............................77
Bảng 3.8. Phương trình hồi quy tuyến tính của các clobenzen............................77
Bảng 3.9. Độ thu hồi của các CBz chiết bằng hệ dung môi Aceton: hecxan.......80
Bảng 3.10. Độ thu hồi của các CBz chiết bằng hệ dung môi diclometan:
hecxan................................................................................................................. 81
Bảng 3.11. Độ thu hồi của các CBz chiết bằng phương pháp soxhlet................. 82
Bảng 3.12. Khảo sát dung môi rửa giải trên cột chiết silicagel + than hoạt tính .. 85

Bảng 3.13. Giá trị MDL và MQL của các CBz nghiên cứu.................................90
Bảng 3.14. Độ thu hồi và độ lệch chuẩn tương đối của các Clobenzen...............90
Bảng 3.15. Kết quả ước lượng độ KĐBĐ của các CBz....................................... 91
Bảng 3.15. Tổng hợp các thông số xác nhận giá trị sử dụng của phương pháp...92
3

Bảng 3.16. Kết quả phân tích hàm lượng CBz trong mẫu khí thải (ng/Nm )......93
Bảng 3.17. Hàm lượng CBz tổng trong các mẫu rắn của lò sản xuất công nghiệp
............................................................................................................................ 96


Bảng 3.18. Hàm lượng CBz trong các mẫu rắn thải trong ngành luyện kim của một

số nghiên cứu khác.............................................................................................. 98
Bảng 3.19. Hàm lượng CBz trong các mẫu rắn của một số nghiên cứu khác....100
Bảng 3.20. Hàm lượng trung bình tổng CBz trong các mẫu rắn thải của lò đốt rác101

Bảng 3.21. Hàm lượng CBz trong lò đốt rác của một số nghiên cứu khác........102
Bảng 3.22. Hàm lượng trung bình tổng CBz trong các mẫu rắn thải của các tỉnh thuộc

miền bắc việt nam.............................................................................................. 104
Bảng 3.23. Nồng độ 7 đồng loại CBz trong các nhà máy sản xuất công nghiệp 107

lò cột................................................................................................................... 64
o

Hình 3.3. Sắc đồ của CBz ở nhiệt độ ban đầu 150 C trong chương trình nhiệt độ
lò cột................................................................................................................... 64
Hình 3.4. Sắc đồ của CBz của tốc độ gia nhiệt 5 °C/ phút trong chương trình nhiệt

độ lò cột............................................................................................................... 65
Hình 3.5. Sắc đồ của CBz của tốc độ gia nhiệt 10 °C/ phút trong chương trình
nhiệt độ lò cột...................................................................................................... 65
Hình 3.6. Sắc đồ của CBz của tốc độ gia nhiệt 20 °C/ phút trong chương trình nhiệt

độ lò cột............................................................................................................... 66
Hình 3.7. Sắc đồ các CBz trên thiết bị GC-ECD ở chế độ bơm không chia dòng
............................................................................................................................ 67
Hình 3.8. Sắc đồ các CBz trên thiết bị GC-ECD ở chế độ chia dòng tỉ lệ 1:5.....67
Hình 3.9. Sắc đồ của các CBz trên thiết bị GC-ECD ở chế độ chia dòng tỉ lệ 1 : 10 .. 68
Hình 3.10. Sắc đồ của các CBz trên thiết bị GC-ECD ở chế độ chia dòng tỉ lệ 1 : 20. 68

Hình 3.11. Sắc đồ 7 chỉ tiêu CBz và chất chuẩn đồng hành, chất nội chuẩn.......70
Hình 3.12. Đường chuẩn các hợp chất clobenzen trên thiết bị GC – ECD..........74
Hình 3.13. Sắc đồ ở chế độ đo quét (scan) của các CBz và chất nội chuẩn.........75
Hình 3.14. Sắc đồ của các CBz và chất nội chuẩn ở chế độ độ quan sát chọn lọc ion

(SIM)................................................................................................................... 75
Hình 3.15. Mẫu tro bay nhà máy luyện thép Thái Nguyên đo trên hai thiết bị sắc kí

khí....................................................................................................................... 78
Hình 3.16. Kết quả phân tích mẫu Tro đáy của lò đốt rác thải đô thị Tân Cương đo trên


Hình 3.31. Phần trăm phân bố các đồng loại của CBz của Thái Nguyên so với các các

tỉnh thuộc miền Bắc Việt Nam và Trung Quốc.................................................. 114
Hình 3.32. Hệ số phát thải và lượng phát thải hàng năm của tổng CBz trong các mẫu

khí ở Thái Nguyên............................................................................................. 117
Hình 3.33. Hệ số phát thải từng đồng loại CBz trong một số hoạt động công nghiệp tại

Thái Nguyên...................................................................................................... 120
Hình 3.34. So sánh hệ số phát thải và lượng phát thải của tổng CBz trong các mẫu rắn

ở Thái Nguyên và các tỉnh thuộc miền Bắc Việt Nam....................................... 122
Hình 3.35. Giá trị hấp thụ hàng ngày qua con đường hô hấp và tiếp xúc da trực tiếp của

các đồng loại CBz.............................................................................................. 125


1


MỞ ĐẦU
Nghiên cứu sự ô nhiễm của các hợp chất hữu cơ khó phân hủy (POPs) đã và
đang nhận được sự quan tâm của rất nhiều nhà khoa học trên thế giới. Các hợp chất
POPs là các chất hữu cơ khá bền vững trong môi trường, khó bị phân hủy hóa học,
sinh học và quang học. Các chất này có độc tính cao đồng thời có khả năng phân bố
sinh học trong chuỗi thức ăn dẫn đến sự tác động lớn đến hệ sinh thái và sức khỏe
con người. Hầu hết các hợp chất POPs đều là những chất có độ tan thấp trong môi
trường nước. Tuy nhiên, do khả năng phân bố vào các hạt lơ lửng trong nước, phân
bố trong trầm tích và trong chuỗi thức ăn, mà các chất POPs có thể lan truyền trên
diện rộng từ nguồn phát sinh vào nguồn nước mặt và theo dòng chảy đổ ra biển. Các

cơ sở khoa học để các nước tham gia ký kết Công ước Stockholm thực hiện tốt các
kế hoạch về quản lý, thải bỏ và xử lý ô nhiễm môi trường bởi POPs.
Từ những năm 2001-2003, kiểm soát môi trường ở Canada cho thấy nguồn phát
thải các hợp chất CBz chủ yếu là đốt rác thải đô thị chiếm 52%; đốt rác thải y tế chiếm
26% và chất thải nguy hại chiếm 18% [5, 6]. Nguồn phát thải từ các ngành sản xuất
công nghiệp luyện kim màu chiếm 51% đối với HCB [7] và 77% đối với 1,2,4-TCB
trong các ngành sản xuất lốp, giấy [8]. Nguồn phát thải các hợp chất clobenzen chủ yếu
là do quá trình cháy, đặc biệt là các hoạt động đốt chất thải rắn công nghiệp và sinh
hoạt. Các hợp chất này có thể được hình thành trong quá trình đốt cháy các hợp chất
o

o

hữu cơ có chứa clo ở nhiệt độ từ 250 C đến 400 C được lưu chuyển từ các lò đốt chất
thải ra môi trường như không khí, đất, nước và sau đó gây phơi nhiễm tới nước uống,
thực phẩm và rau quả [11, 12]. Gần đây, các nhà khoa học Hàn Quốc, Nhật Bản,
Canada, Mỹ đã công bố các nghiên cứu về sự phát thải và đánh giá rủi ro liên quan đến
các U-POPs từ một số ngành công nghiệp như luyện thép, sản xuất xi măng, sản xuất
giấy và lò đốt chất thải. Đặc biệt là ở các quốc gia đang phát triển như Đài Loan, Trung
Quốc và Thái Lan...rất được quan tâm [7, 13, 14, 15, 16]. Trong khi đó,

ở Việt Nam chủ yếu chỉ tập trung hướng nghiên cứu các U –POPs như dioxin; furan
và PCBs trong các đối tượng môi trường đất, trầm tích, sinh vật và con người [17,
18, 19]. Các công bố liên quan đến sự phát thải không chủ định của các hợp chất
clobenzen vào môi trường từ các hoạt động sản xuất công nghiệp và xử lý rác thải ở
Việt Nam còn hạn chế. Đặc biệt là đối với các tỉnh có nhiều ngành sản xuất công
nghiệp như Thái Nguyên. Do có thế mạnh về tự nhiên nên nổi bật hơn cả là các ngành
luyện kim đen, luyện kim màu, vật liệu xây dựng như sản xuất gạch tuynel, sản xuất

xi măng… Tuy nhiên công nghệ sản xuất của các nhà máy công nghiệp tại Thái

mẫu công nghiệp bao gồm khí thải, tro thải, nguyên liệu của một số ngành công
nghiệp tại các khu công nghiệp thuộc tỉnh Thái Nguyên.
Đánh giá sơ bộ về mức độ và đặc tính phát thải của các clobenzen từ quá trình
nhiệt của một số ngành công nghiệp bao gồm lò đốt rác thải, luyện kim, sản xuất
gạch và sản xuất xi măng.

3


CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU
1.1. TỔNG QUAN VỀ ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU
1.1.1. Tổng quan về các hợp chất POPs
Công ước Stockholm về các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân huỷ (gọi tắt là Công
ước Stockholm) là một Hiệp ước môi trường lớn, có tính toàn cầu và đã được các nước
ký kết thực hiện nhằm mục đích bảo vệ sức khoẻ con người và môi trường sống trước
những nguy cơ, rủi ro do các hoá chất rất độc hại là các chất ô nhiễm hữu cơ bền vững.
Công ước Stockholm được ký ngày 22 tháng 5 năm 2001 tại Stockholm và bắt đầu có
hiệu lực từ ngày 17 tháng 5 năm 2004 [5]. Việt Nam phê duyệt Công uớc Stockholm về
các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy vào ngày 22 tháng 7 năm 2002, trở thành thành
viên thứ 14 của Công ước. Công ước Stockholm quy định việc ngừng sản xuất, hạn chế
sử dụng và tiêu hủy hoàn toàn một số hợp chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy do con
người tạo ra, đồng thời thực hiện các biện pháp cần thiết để giảm thiểu liên tục sự phát
thải không chủ định của các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy do các hoạt động sản
xuất công nghiệp, sinh hoạt hoặc xử lý chất thải sinh ra [23, 24, 25].
Tại thời điểm bắt đầu có hiệu lực vào năm 2004, Công ước Stockholm quy định
việc quản lý an toàn, giảm phát thải và tiến tới tiêu huỷ hoàn toàn 12 nhóm chất POPs
bao gồm Aldrin, Chlordane, Dieldrin, Endrin, Heptachlor, Hexaclobenzen, Mirex,
Toxaphene và Polychlorinated Biphenyls (PCB); DDT [1,l,l-trichloro-2,2-bis (4chlorophenyl)

ethane];

đưa những hợp chất này vào danh sách cần phải loại trừ để trình Hội nghị các thành
viên Công ước lần thứ 4, do Thụy Sĩ đăng cai tổ chức. Đứng đầu danh sách các hợp
chất cần loại trừ của công ước Stockholm lần này là Lindane được sử dụng để sản
xuất thuốc diệt côn trùng và Chlordecone được sử dụng để sản xuất thuốc trừ sâu,
Hexabromobiphenyl được sử dụng chủ yếu làm chất chống cháy trong sản xuất
nhựa và vật liệu bọc dây cáp, Pentabromodiphenyl ether được sử dụng trong sản
xuất bao bì polyurethane. Riêng Perfluorooctane sulfonate và các hợp chất của nó
được sử dụng chủ yếu làm chất hoạt động bề mặt trong nhiều lĩnh vực sản xuất khác
như bọt chữa cháy, công nghiệp giấy, dệt, bán dẫn còn có thể phát sinh không chủ
định trong quá trình sản xuất một số loại hóa chất khác. Ủy ban thẩm định của Công
ước Stockholm còn đề nghị loại bỏ hóa chất Octabromodiphenyl ether thương mại
được sử dụng làm chất chống cháy trong sản xuất nhựa cao phân tử [6, 26, 27]
Các hợp chất Pentaclobenzen, Hexaclobenzen dùng làm chất giảm độ nhớt
trong sản xuất dầu truyền nhiệt, hợp chất trung gian trong sản xuất hóa chất; Alpha
hexachlorocyclohecxan và Beta hexachlorocyclohecxan là hai hợp chất đồng thời
sinh ra trong khi sản xuất lindane. Những hợp chất này có độc tính cao đối với con
người và sinh vật, chậm phân hủy trong tự nhiên, có khả năng phân bố sinh học
thông qua chuỗi thức ăn đã được Công ước Stockholm cấm sử dụng trong sản xuất.
Quyết định số 589/QĐ-TCMT ngày 18 tháng 6 năm 2014 của Tổng cục trưởng
Tổng cục Môi trường đã đưa các chất PeCB và HCB nằm trong phụ lục C, phát sinh
không chủ định [28].

5


1.1.3. Giới thiệu về các hợp chất clobenzen
1.1.3.1. Cấu trúc, phân loại, cách gọi tên CBz
Các dẫn xuất clobenzen C6H(6-x)Clx, tạo thành một nhóm ổn định, không màu, hợp chất
có mùi dễ chịu. Nguyên tử clo có thể được thay thế cho các nguyên tử hiđrô trên vòng
benzen, hình thành mười hai hợp chất clobenzen khác nhau. Số chất CBz tương ứng


C6H3Cl3

3

4

Tetraclobenzen

C6H2Cl4

3

5

Pentaclobenzen

C6HCl5

1

6

Hexaclobenzen

C6Cl6

1

Công thức, tên gọi và kí hiệu của một số clobenzen được đưa ra ở Bảng 1.2

1,2,3,4 - Tetraclobenzen
C6H2Cl4

1,2,3,4 - TeCB

6


TT Công thức cấu tạo

Tên / Công thức phân tử

Kí hiệu

5

1,2,4,5 - Tetraclobenzen
C6H2Cl4

1,2,4,5 - TeCB

6

Pentaclobenzen
C6HCl5

PeCB

7



1,2 - DCB

1,28

180°C

1,30

3,38

2

1,3 - DCB

0,40

173°C

1,28

3,53

3

1,2,4 - TCB

0,29

213°C

PeCB

2,0.10

277°C

0,83

5,18

-2

-3

7


TT Tên chất
7

HCB

Áp suất bay
hơi (mmHg)
1.68 x 10

Nhiệt độ sôi

Độ tan trong
nước (g/mL)

Các hợp chất DCB phát thải vào khí quyển chủ yếu do sự bay hơi. Khả năng
phát thải vào khí quyển của các DCB chủ yếu từ các sản phẩm ứng dụng khử trùng,
khử mùi cũng như sử dụng hóa chất trung gian và dung môi hóa học. Các clobenzen
tồn tại trong khí quyển trong giai đoạn hơi và phản ứng với các gốc hydroxyl với
một chu kỳ bán rã tương ứng khoảng 24 ngày đối với 1,2-DCB; 14 ngày đối với
1,3-DCB và 31 ngày với 1,4-DCB. Sản phẩm phụ của sự phân hủy trong hơi nước
bao gồm diclonitriphenol, diclonitrobenzen, và diclophenol [ 33, 34, 35].
b) Tính chất của các triclobenzen

8


Các triclobenzen gồm có 3 đồng phân là 1,2,3-; 1,24 và 1,3,5-TCB trong đó
đồng phân 1,2,4-TCB là đồng phân phổ biến nhất. Các hợp chất này là chất rắn kết
tinh màu trắng, ngoại trừ 1,2,4 – TCB là một chất lỏng không màu, không tan trong
nước, thường hòa tan tốt trong cồn, ete, benzen, và cloroform.
Hợp chất 1,2,4-TCB có thể phát thải vào khí quyển thông qua việc sử dụng
trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc diệt cỏ, monoclo benzen, chất lỏng cách điện và
một loạt các ứng dụng khác. Nó tồn tại trong khí quyển ở giai đoạn hơi và phản ứng
với các gốc hydroxyl với chu kỳ bán rã khoảng 18,5 ngày. Sản phẩm phụ của quá
trình quang hóa trong khí quyển tạo thành 1,3; 1,4 - DCB [32, 36]
c) Tính chất của các tetraclobenzen (TeCB)
Hợp chất Tetraclobenzene bao gồm có 3 đồng phân: 1,2,3,4-; 1,2,3,5; 1,2,4,5TeCB; là các chất rắn kết tinh màu trắng, không tan trong nước, ít tan trong etanol
nóng và hòa tan trong ete, benzen, cloroform và carbon disulfide [30].
Tetraclobenzen khi phát tán vào nước sẽ hấp thụ các chất cặn và hạt lơ lửng, với
một số bay hơi vào khí quyển. Chu kỳ bán rã của tetraclobenzen trong nước bề mặt
được ước tính khoảng 28-417 ngày ; thời gian bán hủy cho phân hủy sinh học kỵ
khí của ở vùng biển sâu khoảng 120 - 720 ngày [30]
d) Tính chất của pentaclobenzen (PeCB)
Pentaclobenzen (PeCB) là chất rắn kết tinh màu trắng, kị nước, hệ số log K ow

hủy khá dài, thời gian tăng theo số clo trong vòng benzen. Chúng có thể phân bố
trong môi trường không khí, đất, nước và khả năng phân bố sinh học cao, có thể gây
tác động lâu dài tới con người và môi trường.
1.1.4. Độc tính của các clobenzen
Các clobenzen được liệt kê như các hợp chất độc hại và độc tính của chúng
tăng dần với sự gia tăng về số lượng của các nguyên tử clo trong vòng benzen.
Chúng rất bền và phản ứng dễ dàng với các mô trong gan và thận. Pentaclobenzen
và hexaclobenzen được phân loại là chất gây ung thư có thể xảy ra do Cơ quan Bảo
vệ Môi trường Mỹ. Do độc tính của một số clobenzene, nên được xếp hạng trong
danh sách của các chất ô nhiễm cần loại bỏ [5, 6]
Các CBz có thể hấp thụ vào con người và động vật thông qua con đường tiêu
hóa, hô hấp và hấp thụ qua da. Sau khi hấp thụ các CBz nhanh chóng phân bố đến
các cơ quan, phân bố chủ yếu trong mô mỡ và tồn tại trong một thời gian dài, với số
lượng nhỏ trong gan và các cơ quan khác [37].
Một số hợp chất CBz đã được chứng minh có thể hấp thụ qua nhau thai, và đã
được tìm thấy trong não của thai nhi. Nói chung, sự phân bố của các đồng loại nhiều
clo lớn hơn các đồng loại còn lại. Ở người và động vật, hợp chất CBz bị chuyển hóa
10