BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

VIỆN DƯỢC LIỆU

ĐOÀN THÁI HƯNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT
SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA LOÀI VIỄN CHÍ
HOA VÀNG POLYGALA ARILLATA BUCH.-HAM. ex
D. DON, HỌ VIỄN CHÍ (POLYGALACEAE)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC

HÀ NỘI - 2019


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

VIỆN DƯỢC LIỆU

ĐOÀN THÁI HƯNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA
LOÀI VIỄN CHÍ HOA VÀNG POLYGALA
ARILLATA BUCH.-HAM. ex D. DON, HỌ
VIỄN CHÍ (POLYGALACEAE)

Tôi xin trân trọng cảm ơn các nhà khoa học, các tác giả của những công trình
khoa học đã trích dẫn trong luận án vì đã cung cấp nguồn tư liệu quý báu, những kiến
thức liên quan trong quá trình nghiên cứu hoàn thành luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo, các Khoa, Phòng và các đồng nghiệp
tại Viện Dược liệu, Trường Đại học Dược Hà Nội, Viện Hàn lâm Khoa học và Công
nghệ Việt Nam, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên-Đại học Quốc gia Hà Nội đã nhiệt
tình giúp đỡ, tạo điều kiện và cộng tác để giúp tôi hoàn thành công trình này.
Cuối cùng xin cảm ơn những người thân yêu trong gia đình, cảm ơn những bạn
bè thân thiết đã dành cho tôi những tình cảm, sự động viên chí tình trong suốt thời gian
qua.

Đoà T á Hư


MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, TỪ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH
NỘI DUNG

Trang

ĐẶT VẤN ĐỀ.................................................................................................

1

T NG QUAN..........................................................................

3

. . .4. Các loài thuộc chi Polygala và sự phân bố ở iệt Nam………...

4

1.1.2. Thành phần hóa học của chi Polygala……….................................

7

1.1.2.1. Các hợp chất xanthon…………………………………………...

7

1.1.2.2. Các hợp chất saponin……………………………………………

12

1.1.2.3. Các hợp chất oligosaccharid…………………………………….

18

1.1.2.4. Các nhóm hợp chất khác………………………………………..

23

1.1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Polygala trong y học cổ

27

truyền………………………………………………………………………...
1.1.4. Tác dụng sinh học của cao chiết và các hợp chất phân lược



1.2.2.1. Các hợp chất xanthon…………………………………………...
1.2.2.2. Các hợp chất saponin……………………………………………

38
39

1.2.2.3 Các hợp chất phenolic glycosid………………………………….

39

1.2.2.4. Các hợp chất khác……………………………………………….

40

1.2.3. Một số công dụng và tác dụng sinh học của cây Viễn chí hoa

41

vàng Polygala arillata Buch.-Ham. ex D. Don……………………………..
1.2.3.1. Tính vị, tác dụng………………………………………………...

41

1.2.3.2. Công dụng………………………………………………………

41

1.2.3.3. Tác dụng sinh học……………………………………………….

42

ấ du

42

ó

ô …………………………………….

2 2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU..........................................................
22 N

ê ứu ề

ự

222N

ê ứu ề

ó

ọ

43

thẩnh tên khoa học................

43


2.2.3.2. Địa điểm nghiên cứu.....................................................................

45

2.2.3.3. Thiết bị sử dụng trong nghiên cứu tác dụng sinh học...................

45

2.2.3.4. Đánh giá tác dụng giảm đau ngoại vi...........................................

45

2.2.3.5. Đánh giá tác dụng ức chế sự sản sinh NO và độc tế bào..............

46

2.2.3.6. Đánh giá tác dụng chống viêm cấp...............................................

47

2.2.3.7. Đánh giá tác dụng chống viêm mạn.............................................

49

224P

ư

á

3.1.2.3. Đặc điểm vi phẫu rễ................................................................................................ 57
3 2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC…………………………………………....
32

Đ nh tính các nhóm hợp chất hữu

58

……………………………

58

3.2.2. Chiết xuất và phân l p các hợp chất………………………………
3 2 3 Xá
nh cấu trúc hóa học của các hợp chất phân l p từ rễ Viễn

59
62

chí hoa vàng………………………………………………………………….

3 3 TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA RỄ VIỄN CHÍ HOA VÀNG………..............94
3.3.1. Tác dụng giả

u........................................................................................................ 94

3.3.2. Tác dụng chống viêm……………………………………………….

95


4.3.1. Về tác dụng giả

102
110

u………………………………………………

110

4.3.2. Về tác dụng ức chế sự sản sinh NO………………………………..

112

4.3.3. Về tác dụng chống viêm in vivo……………………………………

113

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ………………………………………………

116

TÀI LIỆU THAM KHẢO
CÁC CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ KHOA HỌC LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, TỪ VIẾT TẮT
BuOH: Butanol
COSY: Correlation Spectroscopy
COX: Cyclooxygenase (COX-1; COX-2).

ROS: Reactive Oxygen Species (Các dạng oxy phản ứng)
SD: Standard Deviation (Độ lệch chuẩn)
SE: Standard Error (Sai số chuẩn)
SOD: Superoxid Dismutase
TNF: Tumor Necrosis Factor (Yếu tố hoại tử khối u)
UV: Ultraviolet (Phổ tử ngoại)
VCB: Cao chiết phân đoạn n-butanol từ rễ cây Viễn chí hoa vàng
VCE: Cao chiết ethanol từ rễ cây Viễn chí hoa vàng
VCEA: Cao chiết phân đoạn ethyl acetat từ rễ cây Viễn chí hoa vàng

VCH: Cao chiết phân đoạn n-hexan từ rễ cây Viễn chí hoa vàng


DANH MỤC BẢNG
Trang
Bả
Bả

Các loài thuộc chi Polygala ở iệt Nam.............................................................. 5
2 Phân bố một số loài thuộc chi Polygala ở

iệt Nam……………..

6

Bảng 1.3. Các hợp chất xanthon đã phân lập từ chi Polygala……………….

7

Bảng 1.4. Các hợp chất saponin đã phân lập từ chi Polygala......................................... 12


Bảng 3.10. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC9………………………...….

72

Bảng 3.11. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC10…………...……………...

74

Bảng 3.12. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC11……………...…………...

77

Bảng 3.13. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC12…………………...……...

79

Bảng 3.14. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC13…………...……………...

81

Bảng 3.15. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC14............................................................. 83
Bảng 3.16. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC15…...……………………...

85

Bảng 3.17. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC16…………...……………...
Bảng 3.18. Ảnh hưởng của cao
CE và CB đến số cơn quặn đau của


Hinh 1.3. Công thức cấu tạo của các oligosaccharid đã phân lập từ chi

22

Polygala…………………………………………………................................
Hinh 1.4. Công thức cấu tạo các nhóm hợp chất khác đã phân lập từ cây

40

Viễn chí hoa vàng ………………………………………………....................
Hinh 2.1. Quy trình thí nghiệm đánh giá tác dụng chống viêm cấp trên mô

48

hình gây phù bàn chân chuột bằng carrageenan……………………………...
Hinh 2.2. Quy trình thí nghiệm đánh giá tác dụng chống viêm mạn trên mô

50

hình gây u hạt thực nghiệm bằng viên bông………………………………….
Hinh 3.1. Cơ quan sinh dưỡng của cây Viễn chí hoa vàng (P. arillata

53

Buch.-Ham.ex D. Don)……………………………………………………….
Hinh 3.2. Hoa của cây Viễn chí hoa vàng (P. arillata Buch.-Ham.ex

54

D.Don)………………………………………………………………………..


Hinh 3.10. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC2…………..…………………

64

Hinh 3.11. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC3………………..……………

65

Hinh 3.12. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC4……..………………………

66

Hinh 3.13. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC5………..……………………

68

Hinh 3.14. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC6…………………………..…

69


Hinh 3.15. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC7…………..…………………
Hinh 3.16. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC8…………………..………....

70
71

Hinh 3.17. A: Cấu trúc hóa học; B: các tương tác (H→C) trên phổ HMBC


88

(H↔H) trên phổ COSY (B) của hợp chất VC15………………………..…...
Hinh 3.24A. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC16……………..…………...

92

Hinh 3.24B. Các tương tác chính (H→C) trên phổ HMBC của hợp chất
VC16…………………………………………………………………………
Hinh 4.1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ rễ cây Viễn chí hoa
vàng…………………………………………………………………………..

92
104


ĐẶT VẤN ĐỀ
Từ ngàn năm nay, con người đã biết sử dụng cây cỏ và nguồn nguyên liệu từ
thiên nhiên để làm thuốc phòng và chữa bệnh. Trong suốt hơn 200 năm qua đã có rất
nhiều cây thuốc được nghiên cứu về thành phần hóa học, về tác dụng dược lý trên thực
nghiệm để giải thích cho công dụng trong y học cổ truyền, đồng thời cung cấp cơ sở
khoa học cho việc nghiên cứu và phát triển sản phẩm, thuốc theo hướng hiện đại. Tuy
nhiên, đến nay vẫn còn phần nhiều cây thuốc chưa được nghiên cứu về thực vật, thành
phần hóa học cũng như chưa có dẫn chứng khoa học để minh chứng công dụng của
chúng trong y học cổ truyền.
Chi Polygala là chi lớn nhất thuộc họ Viễn chí (Polygalaceae), phân bố ở khắp
mọi nơi trên thế giới ngoại trừ Bắc Cực, Nam Cực và New Zealand [78], [176], [184].
Một số loài thuộc chi này như P. japonica, P. tenuifolia, P. senega, P. paniculata, P.
sabulosa, P. arillata...được sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền ở nhiều quốc gia để
làm thuốc bổ, điều trị ho, cải thiện trí nhớ và các chứng bệnh liên quan đến viêm. Tác

hợp chất từ rễ cây Viễn chí hoa vàng.
3. Đánh giá được một số tác dụng sinh học của cao chiết, các phân đoạn và một số
hợp chất phân lập từ rễ cây Viễn chí hoa vàng.
Để đạt được 3 mục tiêu trên, luận án tiến hành với các nội dung nghiên cứu sau:



Thẩm định tên khoa học
- Mô tả đặc điểm hình thái, phân tích đặc điểm của cơ quan sinh sản (hoa, quả, hạt) để
thẩm định tên khoa học của mẫu Viễn chí hoa vàng nghiên cứu.
- Xác định các đặc điểm vi phẫu của cây Viễn chí hoa vàng.



Nghiên cứu về hóa học
- Định tính các nhóm chất chính có trong rễ Viễn chí hoa vàng.
- Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ rễ Viễn
chí hoa vàng



Nghiên cứu một số tác dụng sinh học
- Đánh giá tác dụng ức chế sự sản sinh NO trên đại thực bào RAW264.7 bị kích thích
bởi LPS của các cao chiết và một số hợp chất phân lập từ rễ cây Viễn chí hoa vàng.
- Đánh giá tác dụng chống viêm (chống viêm cấp và viêm mạn), tác dụng giảm đau
của cao chiết ethanol (VCE) và cao phân đoạn n-butanol (VCB) rễ cây Viễn chí hoa
vàng.

2


trên nghiên cứu của Eriksen B và Persson C, nhóm Angiosperm Phylogeny đã liệt kê
21 chi thuộc họ Polygalaceae trong hệ thống phân loại thực vật APG. Các chi trên
được xếp vào 04 phân họ bao gồm 03 phân họ đã đề cập trong nghiên cứu của tác giả
Chodat R và 01 phân họ mới là Carpolobiae. Chi Polygala được xếp vào phân họ
Polygaleae. Quan điểm này hiện nay được chấp nhận rộng rãi khi nghiên cứu về họ
Polygalaceae [13], [38], [73].
Chi Polygala lần đầu tiên được công bố vào năm 1753 bởi tác giả Linnaeus C
trong cuốn sách “Species plantarum”. Trong tài liệu này, tác giả đề cập đến 22 loài
thuộc chi Polygala [108]. Sau đó, có nhiều thống kê về các loài thuộc chi Polygala
3


được báo cáo. Theo 02 tác giả Eriksen B và Persson C, chi Polygala trên thế giới có
khoảng 300-350 loài [38]. Các nghiên cứu của Cronquist A và Paiva JA lần lượt báo
cáo khoảng 500 loài và 725 loài thuộc chi Polygala [20], [211]. Tra cứu tại trang
chuyên khảo về thực vật “The plant list”, có 654 tên loài thuộc chi Polygala được chấp
nhận. Như vậy có thể thấy, chi Polygala là một chi thực vật với số lượng loài lớn trên
thế giới [218].
1.1.1.2. Đặc đ ểm

ực vậ của c

P yga a

Các cây trong chi Polygala có thể là cây sống hàng năm hoặc lâu năm, cây bụi
hoặc cây thảo, hiếm khi là cây leo thân gỗ. Lá đơn, mọc cách, hiếm khi mọc đối hay
mọc vòng; phiến lá không chia thùy, nhẵn hoặc có lông. Cụm hoa chùm, mọc ở đầu
cành hay nách lá. Hoa lưỡng tính, đối xứng hai bên; có 1-3 lá bắc. Năm cánh hoa
không đều; bên ngoài có 3 cánh nhỏ; bên trong 2 cánh lớn. Ba cánh hoa bên ngoài
ngắn hơn ½, màu trắng, vàng, tím hoặc đỏ. Nhị 8, đính liền với cánh hoa, bao phấn mở

13 loài Polygala dùng làm thuốc trong y học dân gian với tên gọi Viễn chí [2]. Tác giả

4


a, b, c, d

Đỗ Tất Lợi cũng liệt kê ra 07 loài Polygala ở nước ta [7]. Thống kê các loài thuộc chi
Polygala ở Việt Nam được trình bày trong bảng 1.1.
Bả g 1.1. Các loài thuộc chi Polygala ở Việt Nam
Tài liệu
TT
1

Ph m Hoàng Hộ
(1999) [5]
P. arillata

Đỗ Tất Lợi (2001) [7]
P. cardiocarpa Kurz.

*

Võ Vă C (2012) [2]
P. chinensis L.

a


*

d

P. brachystachya DC.

P. erioptera DC.

8

P. chinensis L.

9

P. glomerata Lour.

10

P. japonica Houtt.

11

P. karensium Kurz.

12

P. laotica Gagn.

13

P. linearifolia Willd.


16
17
18
19

b

P. aurata Gagnep.
P. sibirica L.

b

a

c

P. persicariaefolia DC.
P. paniculata L.

a

P. glomerata Lour.

b

P. japonica Houtt.
P. saxicola Dunn.

c



nhận chính thức.

*

c

Các tên có cùng ký hiệu chữ được “The Plant list” cho là đồng danh [19]; * Các tên chưa được “The Plant list” công

5


Công bố của các nhà thực vật học cho thấy, chi Polygala ở Việt Nam có khoảng
7-25 loài. Phân tích các tài liệu cùng với việc tham khảo danh pháp quốc tế trên trang
chuyên khảo “The Plant list”, thấy rằng trong số 25 loài Polygala đã được đề cập trong
tài liệu “Cây cỏ Việt Nam” [5] loài P. glomerata Lour. là tên đồng danh của loài P.
chinensis L., loài P. japonica Houtt. là tên đồng danh của loài P. sibirica L., loài P.
tricornis Gagn. là tên đồng danh của loài P. karensium Kurz., tên của 07 loài P. laotica
Gagn., P. linearifolia Willd., P. luteo-alba Gagn., P. malesiana Adema., P. pyroloides
Gagn., P. latistyla Pendry., P. tonkinensis Chodat. vẫn chưa được chấp nhận [218].
Trong tài liệu “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam” tác giả Đỗ Tất Lợi có liệt kê
thêm tên của 03 loài Polygala ngoài những loài đã được đề cập trong tài liệu của tác
giả Phạm Hoàng Hộ. Trong số 03 loài kể trên, loài P. brachystachya DC. là tên đồng
danh của loài P. polifolia C. Presl. [5], [7], [218]. Hai tên còn lại là P. cardiocarpa
Kurz. và P. aurata Gagnep. chưa được chấp nhận trên trang chuyên khảo “The Plant
list” [218]. Như vậy, xét theo nghiên cứu của tác giả Phạm Hoàng Hộ thì ở Việt Nam
hiện nay đã biết được 15 loài thuộc chi Polygala bao gồm: Polygala arillata Buch.Ham. ex D. Don, P. arvensis Wild., P. aureocauda Dunn., P. polifolia C. Presl., P.
ciliata Wight., P. crotalarioides Ham., P. erioptera DC. P. chinensis L., P. karensium
Kurz., P. mariesii Hemsl., P. paniculata L., P. persicariaefolia DC., P. saxicola Dunn.,
P. sibirica L., P. tatarinowii Reg.


Lào Cai (Sa Pa, Ô Quy Hồ)
Kon Tum, Lâm Đồng, Bình Thuận (Phan Thiết)
Lào Cai (Sa Pa)
Hà Nội (Ba Vì), Ninh Bình, Thừa Thiên Huế
Đồng Nai
Mọc rải rác trong rừng ở nhiều địa phương
Thừa Thiên Huế, Ninh Thuận (Phan Rang),
Lâm Đồng (Bảo Lộc)
Núi Ngọc Linh, Lâm Đồng (Lang Biang, Đơn
6

Tài ệu
[2], [5]
[2], [5]
[2]
[5]
[5]
[2]
[5]
[2], [10]


TT

Tên loài

9

P. karensium Kurz.

Lạt)
Lâm Đồng (Di Linh), Kon Tum, Ninh Thuận
Lào Cai (Sa Pa)
Thái Nguyên, Ninh Bình, Thanh Hóa, Lâm
Đồng (Đà Lạt, Bảo Lộc)
Lào Cai (Sa Pa)

[2], [5]
[2], [5]
[2], [5]
[2], [5]
[2]
[2], [7],
[10]
[5]

Bảng 1.2 cho thấy một số loài Polygala có phân bố hẹp. Trong số đó, 04 loài
Polygala arillata Buch.-Ham. ex D. Don, P. aureocauda Dunn., P. saxicola Dunn. và
P. tatarinowii Reg. chỉ được tìm thấy ở các vùng núi của tỉnh Lào Cai.
1.1.2. Thành phần hóa học của chi Polygala
Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Polygala chủ yếu được công bố bởi
các nhà khoa học Trung Quốc và Nhật Bản. Cho đến nay, đã phân lập được khoảng
gần 400 hợp chất từ các loài thuộc chi Polygala. Các hợp chất tinh khiết đã phân lập
được thuộc các nhóm xanthon, saponin, oligosaccharid (phenolic glycosid) và một số
nhóm chất khác.
1.1.2.1. Các hợp chất xanthon
Xanthon là nhóm hợp chất chính trong các loài thuộc họ Viễn chí
(Polygalaceae) nói chung và chi Polygala nói riêng. Tên và cấu trúc của các xanthon
đã phân lập được từ các loài thuộc chi Polygala được trình bày trong bảng 1.3 và hình
1.1.

7

Vỏ cây
Rễ
Vỏ cây
Vỏ cây
Rễ
Rễ

Tài liệu
[64], [67],
[159]
[67]
[121]
[67]
[67]
[104]
[104]


6
7
8
9

2′-benzoylmangiferin (14)
7-hydroxy-1-methoxyxanthon (15)
1,2,8-trihydroxyxanthon (16)
Euxanthone (17)



23

1,7-dihydroxy-2,3-dimethoxyxanthon
(32)
Sibiricaxanthone A (33)
3-hydroxy-1,2,6,7,8-pentamethoxy
xanthon (34)
6-O-β-D-glucopyranosyl-1,7dimethoxyxanthon (35)
Polyhongkongenoside A-B (36-37)
Mangiferin (38)
Guazijinxanthon (39)

15
16
17
18
19
20

24
25
26
27
28
29

P. caudata
P. caudata
P. caudata

[104]
[107]
[214]
[104]
[107]

P. caudata

Rễ

[107]

P. caudata
P. caudata
P. caudata
P. arillata
P. alpestris
P. alpestris

Rễ
[107]
Rễ
[107]
Rễ
[107]
Thân và rễ [45]
Phần trên [28]
mặt đất
Rễ
[28]

Toàn cây

[204]

P. hongkongensis
P. hongkongensis
P. japonica

Toàn cây [175]
Toàn cây [175]
Phần trên [103]

mặt đất

cây [28]
trên [103]

mặt đất

30
31
32
33

1,3-dihydroxy-2,5,6,7tetramethoxyxanthon (40)
3-hydroxy-1,2,5,6,7pentamethoxyxanthon (41)
3,8-dihydroxy-1,2,6trimethoxyxanthon (42)
3,6-dihydroxy-1,2,7trimethoxyxanthon (43)

P. japonica

36 1,6,8-trihydroxy-7-methoxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (46)
37 1,6-dihydroxy-7,8-dimethoxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (47)
38 1,7-dihydroxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (48)
39 1,3,6,8-tetrahydroxy-2,7dimethoxyxanthon (49)
40 1,3,7-trihydroxy-2-methoxyxanthon
(50)
41 1,3,6-trihydroxy-2,7dimethoxyxanthon (51)
42 1-hydroxy-5-methoxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (52)
43 1,5-dihydroxy-2,3-dimethoxyxanthon
(53)
44 1-hydroxy-2,3,5-trimethoxyxanthon
(54)
45 Tricornoside B-F (55-59)
46 1,3-dihydroxy-2,4,7trimethoxyxanthon (60)
47 7-chloro-1,2,3-trihydroxy-6
methoxyxanthon (61)
48 Wattersiixanthone A-B (62-63)
49 Glomexanthone A-C (64-66)
50 1,3-dihydroxyxanthon (67)
51 4-methoxy-2,3methylenedioxyxanthon (68)
52 3,4-dimethoxy-2-hydroxyxanthon (69)
53
54
55
56
57
58
59
60
61


[55]

P. crotalarioides

Rễ

[55]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. cyparissias

Toàn cây

P. vulgaris

Toàn cây

[27]

P. wattersii
P. glomerata
P. karensium
P. karensium

Rễ
Toàn cây
Rễ
Rễ

[80]
[95]
[29]
[29]

P. karensium
P. arillata
P. karensium
P. karensium
P. karensium
P. arillata
P. arillata

Rễ

Toàn cây [216]


1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
25
26
28
30

H

OH

Api(1→6)Glc

H

OH

OCH3

H

OH

H

H

Rha(1→2)GlcO

OCH3

H

OH

H


H

H

H

OH

OCH3

H

OCH3
OH

H

OH

OCH3
Ara(1→6)Glc

OH

H

H

OH


OH
OH

Api(1→2)Glc
Glc

OH
OH

H
H

H
H

H
OH

OH
OH

H
H

OH
H

Glc
H


H

H

H

H

H

OH

H

OH
H

H
H

H
H

H
H

H
H

H


H

Api(1→6)Glc

H

OH

H

H

H

H

H

GlcO

H

OCH3
Glc
OH

OH

H


OCH3
H

OCH3
OH

H
H

H

H

H

H

OH

H

OCH3
H

OH

H

H

OH
OH

H

H

OCH3
OH

H

H
H
H

H
H

H

OH

H

H

H

OCH3

OCH3
OH

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3
H

OCH3

OCH3
H

OH
OH
OCH3
OCH3
OCH3
OH

OH
OH
OCH3
OCH3
OH


OH

H

OCH3

10

OCH3

OCH3
OCH3
OH

OCH3
OH

H
H
H
H
H
H
H

H

H

H

74
75
76
78
79
80

OCH3
OCH3
OH

OCH3

OH

H

H

OH

OCH3
OH

H

H

H



OCH3

OCH3
OH

OH

H

OCH3

OH

H

H

H

OH

OCH3

OH

H

H


H

H

H

H
H

H
H

H
H

H
H

OCH3
Ara(1→6)GlcO

H

OH
H

OCH3
Rha(1→6)GlcO

OH

H
OH

H

H
H

H
H

H

OH

OCH3
OH

OCH3

H

H
H

OH

OCH3
H



H

H
OH

OH

H
OCH3

H
H

H
H

H
H

OH

H

OCH3
H

H
H
H


OH
OH

H
H

OH
H

H
H

H
H

H
H

OCH3

OCH3

H

H

OH

OH

H

OCH3

OCH3

H

H

H

H

OCH3
H

H

H

H

H

H

H

H