BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

VIỆN DƯỢC LIỆU

ĐOÀN THÁI HƯNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT
SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA LOÀI VIỄN CHÍ
HOA VÀNG POLYGALA ARILLATA BUCH.-HAM.
ex D. DON, HỌ VIỄN CHÍ (POLYGALACEAE)

LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC

HÀ NỘI - 2019


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

VIỆN DƯỢC LIỆU

ĐOÀN THÁI HƯNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT
SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA LOÀI VIỄN CHÍ
HOA VÀNG POLYGALA ARILLATA BUCH.-HAM.
ex D. DON, HỌ VIỄN CHÍ (POLYGALACEAE)
LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC

khoa học đã trích dẫn trong luận án vì đã cung cấp nguồn tư liệu quý báu, những kiến
thức liên quan trong quá trình nghiên cứu hoàn thành luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo, các Khoa, Phòng và các đồng nghiệp
tại Viện Dược liệu, Trường Đại học Dược Hà Nội, Viện Hàn lâm Khoa học và Công
nghệ Việt Nam, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên-Đại học Quốc gia Hà Nội đã nhiệt
tình giúp đỡ, tạo điều kiện và cộng tác để giúp tôi hoàn thành công trình này.
Cuối cùng xin cảm ơn những người thân yêu trong gia đình, cảm ơn những bạn
bè thân thiết đã dành cho tôi những tình cảm, sự động viên chí tình trong suốt thời gian
qua.

Đoà T á Hư


MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, TỪ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH
NỘI DUNG

Trang

ĐẶT VẤN ĐỀ.................................................................................................

1

CHƯƠNG

T NG QUAN..........................................................................


4

. . .4. Các loài thuộc chi Polygala và sự phân bố ở iệt Nam………...

4

1.1.2. Thành phần hóa học của chi Polygala……….................................

7

1.1.2.1. Các hợp chất xanthon…………………………………………...

7

1.1.2.2. Các hợp chất saponin……………………………………………

12

1.1.2.3. Các hợp chất oligosaccharid…………………………………….

18

1.1.2.4. Các nhóm hợp chất khác………………………………………..

23

1.1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Polygala trong y học cổ
truyền………………………………………………………………………...
1.1.4. Tác dụng sinh học của cao chiết và các hợp chất phân l


38


1.2.2.1. Các hợp chất xanthon…………………………………………...

38

1.2.2.2. Các hợp chất saponin……………………………………………

39

1.2.2.3 Các hợp chất phenolic glycosid………………………………….

39

1.2.2.4. Các hợp chất khác……………………………………………….

40

1.2.3. Một số công dụng và tác dụng sinh học của cây Viễn chí hoa
vàng Polygala arillata Buch.-Ham. ex D. Don……………………………..

41

1.2.3.1. Tính vị, tác dụng………………………………………………...

41

1.2.3.2. Công dụng………………………………………………………


ệ ………………………………………………..

42

ô …………………………………….

42

2 2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU..........................................................

43

22

ử

ứu…………………………………………….
ấ du

N

ê

ứu ề

ự

222 N

ê


2.2.3.1. Chuẩn bị mẫu nghiên cứu.............................................................

44

2.2.3.2. Địa điểm nghiên cứu.....................................................................

45

2.2.3.3. Thiết bị sử dụng trong nghiên cứu tác dụng sinh học...................

45

2.2.3.4. Đánh giá tác dụng giảm đau ngoại vi...........................................

45

2.2.3.5. Đánh giá tác dụng ức chế sự sản sinh NO và độc tế bào..............

46

2.2.3.6. Đánh giá tác dụng chống viêm cấp...............................................

47

2.2.3.7. Đánh giá tác dụng chống viêm mạn.............................................

49

224 P ư



3.1.2 Đ

ọ ..................................................................................

55

3.1.2. . Đặc điểm vi phẫu thân..................................................................

55

3.1.2.2. Đặc điểm vi phẫu lá......................................................................

56

3.1.2.3. Đặc điểm vi phẫu rễ......................................................................

57

3 2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC…………………………………………....

58

32

Đ nh tính các nhóm hợp chất hữu

……………………………


gây phù bàn chân chuột bằng carrageenan.......................................................
3.3.2.3. Tác dụng chống viêm mạn của cao VCE và VCB trên mô hình
gây u hạt thực nghiệm bằng bông.....................................................................

97
98

CHƯƠNG 4 BÀN LUẬN..............................................................................

100

4.1. VỀ THẨM ĐỊNH TÊN KHOA HỌC VIỄN CHÍ HOA VÀNG..........

100

4.2. VỀ HÓA HỌC........................................................................................

102

4.2.1. Kết quả

nh tính.............................................................................

4.2.2. Kết quả phân l

à xá

nh cấu trúc của các hợp chất……….

4.3. VỀ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA RỄ CÂY VIỄN CHÍ HOA

BuOH: Butanol
COSY: Correlation Spectroscopy
COX: Cyclooxygenase (COX-1; COX-2).
DEPT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
DMEM: Dulbecco's Modified Eagle Medium
DMSO: Dimethylsulfoxid
DPPH: 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl
ESI-MS: Electron Spray Ionization Mass Spectrometry (Phổ khối lượng ion hóa phun
điện tử)
EtOAc: Ethyl acetat
EtOH: Ethanol
FBS: Fetal Bovine Serum
HIV: Human Immunodeficiency Virus
HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation
HPLC: High Perfomance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu năng cao)
HSQC: Heteronuclear Single Quantum Coherence
Hx: n-hexan
IC50: Inhibitory Concentration 50% (Nồng độ ức chế 50%)
IL: Interleukin
IR: InfraRed (Phổ hồng ngoại)
LPS: Lipopolysacharide
MAPK: Mitogen-Activated Protein Kinase
MTT: 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromid
MeOH: Methanol
Na CMC: Natri Carboxyl Methyl Cellulose
NMR: Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
NO: Nitric Oxide
NOESY: Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy



7

Bảng 1.4. Các hợp chất saponin đã phân lập từ chi Polygala..........................

12

Bảng 1.5. Các hợp chất oligosaccharid đã phân lập từ chi Polygala………...

18

Bảng 1.6. Các nhóm hợp chất khác đã phân lập từ chi Polygala…………….

23

Bảng 1.7. Tổng hợp tác dụng sinh học của một số loài thuộc chi Polygala....

30

Bảng 3.1. Kết quả định tính các nhóm chất chính trong rễ cây Viễn chí hoa
vàng bằng các phản ứng hóa học……………………………………………..

58

Bảng 3.2. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC1..............................................

62

Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC2………………………….....

63


74

Bảng 3.12. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC11……………...…………...

77

Bảng 3.13. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC12…………………...……...

79

Bảng 3.14. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC13…………...……………...

81

Bảng 3.15. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC14..........................................

83

Bảng 3.16. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC15…...……………………...

85

Bảng 3.17. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất VC16…………...……………...

89

Bảng 3.18. Ảnh hưởng của cao

CE và

18

Hình 1.3. Công thức cấu tạo của các oligosaccharid đã phân lập từ chi
Polygala…………………………………………………................................
Hình 1.4. Công thức cấu tạo các nhóm hợp chất khác đã phân lập từ cây
Viễn chí hoa vàng ………………………………………………....................
Hình 2.1. Quy trình thí nghiệm đánh giá tác dụng chống viêm cấp trên mô
hình gây phù bàn chân chuột bằng carrageenan……………………………...
Hình 2.2. Quy trình thí nghiệm đánh giá tác dụng chống viêm mạn trên mô
hình gây u hạt thực nghiệm bằng viên bông………………………………….
Hình 3.1. Cơ quan sinh dưỡng của cây Viễn chí hoa vàng (P. arillata
Buch.-Ham.ex D. Don)……………………………………………………….
Hình 3.2. Hoa của cây Viễn chí hoa vàng (P. arillata Buch.-Ham.ex
D.Don)………………………………………………………………………..
Hình 3.3. Quả và hạt của cây Viễn chí hoa vàng (P. arillata Buch.- Ham. ex
D. Don)………………………………………………………………………

22
40
48
50
53
54
55

Hình 3.4. Vi phẫu thân cây Viễn chí hoa vàng………………………………

56

Hình 3.5. Vi phẫu lá cây Viễn chí hoa vàng…………………………………


Hình 3.13. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC5………..……………………

68

Hình 3.14. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC6…………………………..…

69


Hình 3.15. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC7…………..…………………

70

Hình 3.16. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC8…………………..………....

71

Hình 3.17. A: Cấu trúc hóa học; B: các tương tác (H→C) trên phổ HMBC
và các tương tác (H↔H) trên phổ COSY của hợp chất VC9………………...
Hình 3.18. A: Cấu trúc hóa học; B: các tương tác (H→C) chính trên phổ
HMBC và các tương tác (H↔H) trên phổ COSY của hợp chất VC10……....

73
75

Hình 3.19. Cấu trúc hóa học của hợp chất VC11…………………..………..

78


ĐẶT VẤN ĐỀ
Từ ngàn năm nay, con người đã biết sử dụng cây cỏ và nguồn nguyên liệu từ
thiên nhiên để làm thuốc phòng và chữa bệnh. Trong suốt hơn 200 năm qua đã có rất
nhiều cây thuốc được nghiên cứu về thành phần hóa học, về tác dụng dược lý trên thực
nghiệm để giải thích cho công dụng trong y học cổ truyền, đồng thời cung cấp cơ sở
khoa học cho việc nghiên cứu và phát triển sản phẩm, thuốc theo hướng hiện đại. Tuy
nhiên, đến nay vẫn còn phần nhiều cây thuốc chưa được nghiên cứu về thực vật, thành
phần hóa học cũng như chưa có dẫn chứng khoa học để minh chứng công dụng của
chúng trong y học cổ truyền.
Chi Polygala là chi lớn nhất thuộc họ Viễn chí (Polygalaceae), phân bố ở khắp
mọi nơi trên thế giới ngoại trừ Bắc Cực, Nam Cực và New Zealand [78], [176], [184].
Một số loài thuộc chi này như P. japonica, P. tenuifolia, P. senega, P. paniculata, P.
sabulosa, P. arillata...được sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền ở nhiều quốc gia để
làm thuốc bổ, điều trị ho, cải thiện trí nhớ và các chứng bệnh liên quan đến viêm. Tác
dụng dược lý của cao chiết cũng như các hợp chất phân lập được từ những loài này
cũng đã được các nhà khoa học nghiên cứu trên nhiều mô hình thực nghiệm [78].
Viễn chí hoa vàng có tên khoa học là Polygala arillata Buch.-Ham. ex D. Don,
thuộc họ Viễn chí (Polygalaceae) là cây thuốc phân bố ở một số quốc gia Châu Á như
Việt Nam, Ấn Độ, Myanma, Trung Quốc...Ở nước ta, một số tài liệu có ghi chép rễ cây
Viễn chí hoa vàng được dùng với tác dụng khư đàm lợi khiếu, an thần ích trí, hạ sốt
[2], [5]. Tuy nhiên, nhóm nghiên cứu điều tra thấy đồng bào dân tộc Dao đỏ và Mông
tại Sa Pa còn dùng rễ cây Viễn chí hoa vàng chữa đau nhức xương khớp, làm thuốc bổ,
chữa suy nhược cơ thể [12]. Ở Trung Quốc, rễ và vỏ cây Viễn chí hoa vàng được sử
dụng để chữa các bệnh đau nhức xương khớp, tê thấp, dùng làm thuốc bổ, chữa cảm
mạo, kinh nguyệt không đều, viêm gan, cải thiện trí nhớ, các bệnh về lao phổi [2],
[68], [79]. Mặc dù là một cây thuốc được sử dụng từ lâu trong y học cổ truyền để điều
trị nhiều chứng bệnh (đặc biệt là các chứng bệnh liên quan đến đau nhức xương khớp),
tuy nhiên cho đến nay không những ở Việt Nam mà cả trên thế giới cũng có ít nghiên
cứu về thành phần hóa học và đặc biệt là các nghiên cứu dược lý trên thực nghiệm của
loài Polygala arillata đã được báo cáo. Một vấn đề nữa là theo bản mô tả gốc cũng

của cao chiết ethanol (VCE) và cao phân đoạn n-butanol (VCB) rễ cây Viễn chí hoa
vàng.

2


CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. TỔNG QUAN VỀ CHI POLYGALA
1.1.1. V

ự

ậ

ố ủ

Polygala

của chi Polygala

1.1.1.1.

Chi Polygala thuộc họ Viễn chí (Polygalaceae), bộ Đậu (Fabales), phân lớp Hoa
hồng (Rosidae), lớp Ngọc lan/lớp Hai lá mầm (Magnoliopsida/Dicotyledones), ngành
Ngọc lan/ngành Hạt kín (Magnoliophyta/Angiospermae), giới Thực vật (Plantae) [38],
[132], [160], [176].
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp: Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp: Hoa hồng (Rosidae)


P yga a

Các cây trong chi Polygala có thể là cây sống hàng năm hoặc lâu năm, cây bụi
hoặc cây thảo, hiếm khi là cây leo thân gỗ. Lá đơn, mọc cách, hiếm khi mọc đối hay
mọc vòng; phiến lá không chia thùy, nhẵn hoặc có lông. Cụm hoa chùm, mọc ở đầu
cành hay nách lá. Hoa lưỡng tính, đối xứng hai bên; có 1-3 lá bắc. Năm cánh hoa
không đều; bên ngoài có 3 cánh nhỏ; bên trong 2 cánh lớn. Ba cánh hoa bên ngoài
ngắn hơn ½, màu trắng, vàng, tím hoặc đỏ. Nhị 8, đính liền với cánh hoa, bao phấn mở
bằng lỗ hoặc khe nứt dọc. Bộ nhụy gồm 2 lá noãn dính nhau. Quả nang, thường có
cánh, chứa 2 hạt thường là màu đen, hình trứng, tròn [176], [184].
1.1.1.3. P

bố của c

P yga a

Chi Polygala là chi lớn nhất của họ Viễn chí (Polygalaceae), được phân bố ở
khắp mọi nơi trên thế giới, trừ Bắc Cực, Nam Cực và New Zealand [38], [73], [176].
Nam Mỹ là khu vực có nhiều loài thuộc chi Polygala nhất, tiếp đến là Châu Phi và
Châu Á [73], [129]. Ở Braxin có 98 loài thuộc chi Polygala, ở Madagascar và
Australia lần lượt là 21 và 50 [130], [164]. Ở Trung Quốc, có khoảng 44 loài thuộc chi
Polygala, trong đó có 21 loài đặc hữu [10], [176].
1.1.1.4. Các

à

uộc c

P yga a và sự

1

P. arillata

P. cardiocarpa Kurz.*

P. chinensis L.a

2

P. arvensis Wild.

P. tonkinensis Chodat.*

P. tricornis Gagn.c

3

P. aureocauda Dunn.

P. japonica Houtt.b

P. crotalarioides

4

P. polifolia C. Presl.d

P. brachystachya DC.d


P. arillata
P. persicariaefolia DC.
P. paniculata L.

9

P. glomerata Lour.

a

P. glomerata Lour.a

10

P. japonica Houtt.b

P. japonica Houtt.b

11

P. karensium Kurz.c

P. saxicola Dunn.

*

P. sibirica L.b

12


19

P. pyroloides Gagn.*

20

P. latistyla Pendry.*

21

P. saxicola Dunn.

22

P. sibirica L.b

23

P. tatarinowii Reg.

24

P. tonkinensis Chodat.*

25

P. tricornis Gagn.c
a, b, c, d

Các tên có cùng ký hiệu chữ được “The Plant list” cho là đồng danh [19]; * Các

P. arillata

P
ố
Lào Cai (Sa Pa, Ô Quy Hồ)

Tài ệu
[2], [5]

2

P. arvensis Wild.

Kon Tum, Lâm Đồng, Bình Thuận (Phan Thiết)

[2], [5]

3

P. aureocauda Dunn.

Lào Cai (Sa Pa)

[2]

4

P. polifolia C. Presl.

Hà Nội (Ba Vì), Ninh Bình, Thừa Thiên Huế

P. chinensis L.

Núi Ngọc Linh, Lâm Đồng (Lang Biang, Đơn

[2], [10]

6


TT

P

Tên loài

ố

Tài ệu

Dương, Bảo Lộc)
9

P. karensium Kurz.

Lai Châu, Lào Cai, Lạng Sơn, Vĩnh Phúc, Lâm
Đồng

[2], [5]

10

14

P. sibirica L.

Thái Nguyên, Ninh Bình, Thanh Hóa, Lâm
Đồng (Đà Lạt, Bảo Lộc)

15

P. tatarinowii Reg.

Lào Cai (Sa Pa)

[2]
[2], [7],
[10]
[5]

Bảng 1.2 cho thấy một số loài Polygala có phân bố hẹp. Trong số đó, 04 loài
Polygala arillata Buch.-Ham. ex D. Don, P. aureocauda Dunn., P. saxicola Dunn. và
P. tatarinowii Reg. chỉ được tìm thấy ở các vùng núi của tỉnh Lào Cai.
1.1.2. Thành phần hóa học của chi Polygala
Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Polygala chủ yếu được công bố bởi
các nhà khoa học Trung Quốc và Nhật Bản. Cho đến nay, đã phân lập được khoảng
gần 400 hợp chất từ các loài thuộc chi Polygala. Các hợp chất tinh khiết đã phân lập
được thuộc các nhóm xanthon, saponin, oligosaccharid (phenolic glycosid) và một số
nhóm chất khác.
1.1.2.1. Các hợp chất xanthon
Xanthon là nhóm hợp chất chính trong các loài thuộc họ Viễn chí
(Polygalaceae) nói chung và chi Polygala nói riêng. Tên và cấu trúc của các xanthon


Bộ phận

P. tenuifolia

Rễ

P. tenuifolia
P. sibirica
P. tenuifolia
P. tenuifolia
P. caudata
P. caudata

Vỏ cây
Rễ
Vỏ cây
Vỏ cây
Rễ
Rễ

Tài liệu
[64], [67],
[159]
[67]
[121]
[67]
[67]
[104]
[104]

(23)
1,4-dimethoxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (24)
7-hydroxy-1,2-dimethoxyxanthon (25)
2,7-dihydroxy-1-methoxyxanthon (26)
1-methoxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (27)
1,3,7-trihydroxy-2,6dimethoxyxanthon (28)
4,7-dihydroxy-2,3(methylenedioxy)xanthon (29)

14
15
16
17
18
19
20
21

1,7-dihydroxy-3,4-dimethoxyxanthon
(30)

22

1,3-dihydroxy-7-methoxyxanthon (31)

27
28

1,7-dihydroxy-2,3-dimethoxyxanthon
(32)
Sibiricaxanthone A (33)

P. caudata

Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ
Rễ

[104]
[104], [107]
[104]
[104], [107]
[29]
[104], [107]
[29]
[104]
[107]
[214]
[104]

P. caudata

Rễ


P. alpestris

P. alpestris
P. cyparissias
P. alpestris
P. cyparissias
P. sibirica

Toàn cây
Phần trên
mặt đất
Toàn cây
Toàn cây
Toàn cây
Toàn cây
Rễ

P. sibirica

Toàn cây

[204]

P. sibirica

Toàn cây

[204]

P. hongkongensis

P. japonica

Rễ

[181]

P. japonica

Rễ

[181]

P. japonica

Rễ

[181]

P. japonica

Rễ

[42]


34
35
36
37
38

Tricornoside B-F (55-59)
1,3-dihydroxy-2,4,7trimethoxyxanthon (60)
7-chloro-1,2,3-trihydroxy-6
methoxyxanthon (61)
Wattersiixanthone A-B (62-63)
Glomexanthone A-C (64-66)
1,3-dihydroxyxanthon (67)
4-methoxy-2,3methylenedioxyxanthon (68)

52

3,4-dimethoxy-2-hydroxyxanthon (69)

53
54
55
56

1,7-dihydroxy-4-methoxyxanthon (70)
1,2-dimethoxy-4-hydroxyxanthon (71)
1,2,3,5-tetrahydroxyxanthon (72)
3-hydroxy-1,2-dimethoxyxanthon (73)
1,6,7-trihydroxy-2,3dimethoxyxanthon (74)
1-hydroxy-2,3-dimethoxyxanthon (75)
1,2,3-trimethoxyxanthon (76)
1-hydroxy-2,3methylenedioxyxanthon (77)
1,3,4-trimethoxyxanthon (78)
Arillanin D (79)
Arillanin E (80)


Rễ

[55]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. cyparissias

Toàn cây

[133]

P. paniculata


Toàn cây

[27]

P. wattersii
P. glomerata
P. karensium

Rễ
Toàn cây
Rễ

[80]
[95]
[29]

P. karensium

Rễ

[29]

P. karensium
P. arillata
P. karensium
P. karensium
P. karensium
P. arillata

Rễ

P. arillata
P. arillata

Thân và rễ [45]
Toàn cây [216]
Toàn cây [216]


1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22


R8

OH

H

OH

Api(1→6)Glc

H

OH

OCH3

H

OH

H

OCH3

H

H

Rha(1→2)GlcO


GlcO

OCH3

H

OH

OCH3

Rha(1→2)GlcO

H

H

OH

OCH3

H

OH

Ara(1→6)Glc

OH

H


H

H

Rha(1→2)GlcO

OCH3

H

OH

Api(1→2)Glc

OH

H

H

OH

OCH3

H

OH

Api(1→2)Glc


H

OH

Glc

H

H

OH

H

OH

H

H

H

H

H

Rha(1→2)GlcO

H


H

OH

OH

H

H

H

H

H

OH

OH

H

H

H

H

H


H

Api(1→6)Glc

H

OH

H

H

H

H

H

GlcO

H

OH

OCH3

OH

H


H

H

OCH3

OCH3

H

OCH3

OCH3

H

H

H

H

OH

H

OCH3

OH


H

OCH3

OCH3

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

H

H

OCH3

H


H

OCH3

OCH3

OH

H

H

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3

H

H

H

H

GlcO


H

OCH3

GlcO

OH

Glc

OH

H

H

OH

OH

H

OH

OCH3

OH

H


H

H

OCH3

H

OH

10


43
44
45
49
50
51
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62

OCH3

OCH3

OH

H

H

H

OH

H

OH

OH

OCH3

H

H

H

OH


OH

H

OH

OCH3

OH

H

H

OH

OCH3

H

OH

OCH3

OCH3

H

OH


H

H

H

H

OH

H

Api(1→6)GlcO

H

H

H

H

H

OH

H

Rha(1→6)GlcO


H

H

H

H

Ara(1→6)GlcO

H

OH

OCH3

OH

OCH3

H

H

OCH3

H

OH


OCH3

H

H

H

H

H

GlcO

H

OH

H

OH

H

H

H

H


OH

H

OCH3

OCH3

H

OH

H

H

H

H

OH

OH

OH

H

OH


H

OH

OH

H

OH

OCH3

OCH3

H

H

H

H

H

OCH3

OCH3

OCH3


OCH3

OCH3

H

H

H

H

OH

OCH3

Ara(1→6)GlcO

H

H

H

H

H

11


H

H

OCH3

H

H

H

H

H

H

OH

H

H

OH

H

OH


OCH3

OCH3

OH

H

H

H

OH

H

OH

H

OCH3

H

H

H

68
77

karensium, P. vulgaris, P. glomerata, P. japonica, P. caudata, P. cyparissias, P.
tenuifolia…Các xanthon chủ yếu có trong bộ phận rễ. Chúng tồn tại dưới dạng aglycon
hoặc glycosid. Trong số 80 xanthon đã phân lập, có 47 xanthon aglycon và 33 xanthon
glycosid. Có 67 xanthon tồn tại dưới dạng khung cơ bản, 10 xanthon có nhóm
methylendioxy, 03 xanthon glycosid có cấu trúc đặc biệt mang nhóm transdihydrobenzofuran và acid 2-hydroxymethyl-5-hydroxyl-2-pentenoic (64-66).
1.1.2.2. Các hợp chất saponin
Saponin là nhóm hợp chất chính đã được tìm thấy trong thành phần các loài
thuộc chi Polygala. Các saponin đã phân lập và xác định cấu trúc có phần aglycon chủ
yếu thuộc khung olean. Tên và cấu trúc của các saponin đã phân lập được từ các loài
thuộc chi Polygala được trình bày trong bảng 1.4 và hình 1.2.
Bảng 1.4. Các hợp chất saponin đã phân lập từ chi Polygala
TT

Tên hợp chất

1

Polygalasaponin I-XIX (81-99)

2

Polygalasaponin XXIV (100)

3

Polygalasaponin XXVIII (101)

Loài
P. japonica
P. japonica