BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

LÊ HƯƠNG GIANG

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY ĐINH
LĂNG RĂNG TRỒNG TẠI THÁI BÌNH

KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

HÀ NỘI – 2019


BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

LÊ HƯƠNG GIANG
MÃ SINH VIÊN: 1401154

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY ĐINH
LĂNG RĂNG TRỒNG TẠI THÁI BÌNH
KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

Người hướng dẫn:
1. PGS. TS. Nguyễn Mạnh Tuyển
2. DS. Đinh Thị Vân
Nơi thực hiện:
1. Bộ môn Dược học cổ truyền
2. Viện Dược liệu



MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ
ĐẶT VẤN ĐỀ ............................................................................................................ 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ...................................................................................... 2
1.1. Tổng quan về chi Đinh lăng (Polyscias) ............................................................ 2
1.1.1. Vị trí phân loại ............................................................................................ 2
1.1.2. Phân bố của chi Đinh lăng (Polyscias) ......................................................... 2
1.1.3. Đặc điểm thực vật của chi Đinh lăng (Polyscias) ......................................... 3
1.1.4. Thành phần hoá học của chi Đinh lăng (Polyscias) ...................................... 3
1.1.5. Tác dụng sinh học của chi Đinh lăng (Polyscias) ....................................... 13
1.2. Tổng quan về loài Polyscias guilfoylei ............................................................. 15
1.2.1. Đặc điểm thực vật của loài Polyscias guilfoylei ......................................... 15
1.2.2. Thành phần hoá học của loài Polyscias guilfoylei ...................................... 15
1.2.3. Tác dụng sinh học của loài Polyscias guilfoylei ......................................... 18
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................... 19
2.1. Nguyên vật liệu, thiết bị nghiên cứu ................................................................ 19
2.1.1. Nguyên vật liệu nghiên cứu ....................................................................... 19
2.1.2. Thiết bị nghiên cứu .................................................................................... 19
2.1.2.1. Thuốc thử, dung môi, hóa chất ............................................................ 19
2.1.2.2. Phương tiện và máy móc ..................................................................... 19
2.2. Nội dung nghiên cứu ....................................................................................... 20
2.2.1. Nghiên cứu về đặc điểm thực vật ............................................................... 20
2.2.2. Nghiên cứu thành phần hoá học ................................................................. 20
2.3. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................. 20
2.3.1. Phương pháp nghiên cứu thực vật học ....................................................... 20
2.3.2. Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học ............................................ 21


3.3.2.1. Về định tính nhóm chất trong thân và lá của Polyscias guilfoylei cv.
quinquefolia ..................................................................................................... 47
3.3.2.2. Về chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất ................... 47
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................. 50
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

s

: mũi đơn (singlet)

d

: mũi đôi (doublet)

br d

: mũi đôi rộng (broad doublet)

dd

: mũi đôi – đôi (doublet – doublet)

m

: mũi đa (multiplet)


: nuclear magnetic resonance

P.

: Polyscias

RP-18

: Reversed Phase C-18

SKLM

: Sắc ký lớp mỏng

Ara

: L–arabinopyranose

Gal

: D–galactopyranose

GlA

: acid D–glucuronic

Rha

: L–rhamnopyranose


Tr. 42

Bảng 3.4

So sánh số liệu NMR của hợp chất 2 với tài liệu tham khảo

Tr. 44


DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ

Sơ đồ 2.1.

Sơ đồ 3.1.

Sơ đồ chiết xuất phân đoạn
Sơ đồ chiết xuất, phân lập hợp chất từ thân của Polyscias
guilfoylei cv. quinquefolia

Tr. 26

Tr. 41

Hình 1.1.

Các hợp chất được phân lập từ chi Polyscias

Tr. 8


Hình 3.5.

Bột rễ của Đinh lăng răng

Tr. 35

Hình 3.6.

Bột thân của Đinh lăng răng

Tr. 36

Hình 3.7.

Bột lá của Đinh lăng răng

Tr. 37

Hình 3.8.

Công thức cấu tạo của hợp chất 1

Tr. 43

Hình 3.9.

Công thức cấu tạo của hợp chất 2

Tr. 45


cũng như làm thuốc tương tự Đinh lăng lá xẻ để tăng cường sức khỏe, nâng cao sức đề
kháng, giảm đau đầu, giảm mệt mỏi,... Tuy nhiên, hiện có rất ít nghiên cứu về đặc điểm
thực vật và thành phần hóa học của loài Đinh lăng này.
Do đó, để bổ sung cơ sở dữ liệu thực vật, hóa học cũng như nâng cao công dụng
và giá trị ứng dụng thực tiễn của cây Đinh lăng răng, chúng tôi tiến hành khoá luận:
“Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây Đinh lăng răng
trồng tại Thái Bình" với mục tiêu:
1. Mô tả đặc điểm hình thái, giám định tên khoa học và mô tả đặc điểm vi học
của cây Đinh lăng răng.
2. Chiết xuất, phân lập và nhận dạng 1-2 hợp chất từ thân của cây Đinh lăng răng.

1


CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về chi Đinh lăng (Polyscias)
1.1.1. Vị trí phân loại
Theo nghiên cứu về phân loại thực vật, chi Polyscias có vị trí phân loại như sau:
[48]
Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp Hoa hồng (Rosidae)
Bộ Sơn thù du (Cornales)
Họ Nhân sâm (Araliaceae)
Chi Đinh lăng (Polyscias)
1.1.2. Phân bố của chi Đinh lăng (Polyscias)
Chi Đinh lăng chứa khoảng 114-150 loài (tuỳ theo quan điểm phân loại), chủ yếu
phân bố ở khu vực Madagascar, đặc biệt ở một số đảo ở Thái Bình Dương [1], [25],
[48]. Ở Việt Nam, các loài thuộc chi Đinh lăng được trồng ở nhiều nơi để làm cảnh và
làm hàng rào, chỉ có vài loài được sử dụng làm thuốc [17], cụ thể gồm các loài Đinh

về thành phần hoá học. Thành phần hoá học của một số loài thuộc chi Đinh lăng
(Polyscias) được công bố trong các nghiên cứu trước đây được trình bày trong Bảng
1.1.
Bảng 1.1. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Polyscias
Tên loài

Tên chất

TLTK

acid 3–O–β–D–galactopyranosyloleanolic (28); acid 3–
Polyscias
amplifolia
(Baker) Harms

O–β–D–galactopyranosyl–(14)–β–D–
galactopyranosyloleanolic (29); acid 3–O–β–D–
galactopyranosyl–(14)–β–D–xylopyranosyloleanolic

[25]

(30); acid 3–O–β–D–galactopyranosyl–(14)–α–L–
arabinopyranosyloleanolic (31)
3–O–α –L–arabinopyranosylhederagenin (52);

Polyscias
dichroostachya
Baker

3–O–α–L–rhamnopyranosyl–(12)–α–L–


[20]

3–O–β–D–glucopyranosyltetramethyl quercetin (15);
12–oxo–3–β–16–β–20(S)–trihydroxydammar–24–en–3–
O–α–L–rhamnopyranosyl–(12)–β–D–glucopyranosid
(57)
Polyscias fulva

lichexanthon (19); β–sitosterol (6); 3–O–β–D–

(Hiern) Harms

glucopyranosyl stigmasterol (11); 3–O–β–D–
glucopyranosyl β–sitosterol (9); acid oleanolic (26);
hederagenin (27); 3–O–α–L–
arabinopyranosylhederagenin (52); 3–O–α–L–
rhamnopyranosyl– (12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin (53); 3–O–α–L–
rhamnopyranosyl– (12) –α–L–
arabinopyranosylhederagenin–28–O–β–L–
rhamnopyranosyl–(14)–β–D–glucopyranosyl–(16)–
β–D–glucopyranosyl ester (kalopanax saponin B) (56);
3–O– α–L–arabinopyranosylcollinsogenin (collinsonin)
4

[37]


(58); acid 3–O–α–L–rhamnopyranosyl–(12)–α–L–


β–D–glucopyranosyloleanolic (35)
Polyscias

acid 3–O–β–D–glucopyranosyl–(14)–β–D–

fruticosa (L.)

glucuronopyranosyloleanolic (32); acid 3–O–β–D–

Harm

glucopyranosyl–(12)–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (36); acid 3–O–[β–D–
glucopyranosyl–(12),β–D–glucopyranosyl–(14)]–
β–D–glucuronopyranosyloleanolic (37); acid 3–O–[α–
L–arabinopyranosyl–(12),β–D–
glucopyranosyl(14)]–β–D–
glucuronopyranosyloleanolic (38); acid 3–O–[β–D–
galactopyranosyl–(12),β–D–glucopyranosyl–(13)]–
β–D–glucuronopyranosyloleanolic (39); 3–O–β–D–
glucopyranosyl–(14)–β–D–

5

[31]


glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–
glucopyranosyl ester (40); 3–O–[β–D–glucopyranosyl–

muco–quinic (25)
Polyscias
nodosa (Blume)

Sapogenin có CTPT C26H44O4

[51]

3–O–β–D–glucopyranosyloleanan (60); acid 3–O–β–D–

[39],

glucuronopyranosyloleanolic (46); acid 3–O–β–D–

[40],

Seem

6


Polyscias

glucopyranosyl–(12)–β–D–

[41],

scutellaria

glucuronopyranosyloleanolic (36); acid 3–O–β–D–


Polyscias sp.

3–O–β–D–glucopyranosylquercetin (15); 3–O–β–D–

nov.

galactopyranosylquercetin (16)

[49]

Cấu trúc hóa học của các hợp chất được phân lập từ các loài thuộc chi Polyscias
được trình bày theo các nhóm hợp chất sau:
Các hợp chất polyacetylen

7


(8E)–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3,10–diol

(8E) –heptadeca–1,8–dien–4,6–

(1)

diyn–3–ol–10–on (2)

(8Z)–heptadeca–1,8–dien–4,6–diyn–3–ol–10–

falcarinol (4)


Các hợp chất phenol

3–O–β–D–glucopyranosyl

3–O–β–D–

quercetin–3,7,3’,4’–

tetramethyl quercetin (15)

galactopyranosylquercetin

tetrametyl eter (17)

(16)

kaempferol–3,7–di–O–α–

lichexanthon (19)

L–rhamnopyranosid (18)

acid 3–(4–
hydroxyphenyl)
propionyl choline (20)

9


O

boxylic (23)

acid 3,5–di–O–3–(4–

acid 3,5–dicaffeoyl–muco–quinic (25)

hydroxyphenyl)propionyl–1,4–
dihydroxycyclohexancarboxylic (24)

Các triterpenoid

acid oleanolic (26)

hederagenin (27)

10


Các saponin có aglycon là acid oleanolic

R1

R2

(28)

Gal–

H


(34)

Gal–(1→2)–Glc–

H

(35)

Rha–(1→4)–Glc–

Glc–

(36)

Glc–(1→2)–GlA–

H

(37)

Glc–(1→2)

GlA–

H

GlA–

H


Glc–


(42)

Ara–(1→2)

GlA–

Glc–

GlA–

Glc–

Glc–(1→4)
(43)

Gal–(1→2)
Glc–(1→3)

(44)

Glc–(1→4)–GlA–

(45)

Glc–(1→2)

Rha–(1→3)–Glc–


Glc–(1→4)–Glc–(1→2)–GlA–

Glc–

(51)

Glc–(1→4)–GlA–

Me

Các saponin có phần aglycon là hederagenin

R1

R2

(52)

Ara–

H

(53)

Rha–(1→2)–Ara–

H (α–hederin)

(54)

trihydroxydammar–24–en–3–O–α–L–

(12)–α–L–

rhamnopyranosyl–(12)–β–D–

arabinopyranosyl]echynocystic (59)

glucopyranosid (57)

3–O–α–L–arabinopyranosylcollinsogenin

3–O–β–D–glucopyranosyloleanan

(collinsonin) (58)

(60)

Các ceramid và cerebrosid

(2S,3S,4R,8E)–2– [(2’R)–2’–

(2S,3S,4R,8E)–1–O–β–D–glucopyranosyl–

hydroxypalmitoylamino]–8–octadecen–

2– [(2’R)–2’–hydroxypalmitoylamino]–8–

1,3,4–triol (61)


dụng tăng lực dài ngày, chống stress nóng và kháng viêm thực nghiệm tương tự như dịch
chiết cồn của rễ cây Đinh lăng lá xẻ 5 năm tuổi trồng trong điều kiện tự nhiên [6].
Năm 2007, một nghiên cứu khác của Nguyễn Thị Thu Hương và Phạm Thị Mỹ
Loan về tác dụng của dịch chiết cồn 96% và cồn 45% lá Đinh lăng lá xẻ trên mô hình
thực nghiệm gây suy giảm miễn dịch bằng cyclophosphamid cho thấy, bột cao lá Đinh
lăng lá xẻ (50-100 mg/Kg) ức chế sự giảm trọng lượng lách, tuyến ức gây bởi
cyclophosphamid và làm tăng chỉ số thực bào ở cả nhóm chuột bình thường và nhóm
chuột bị gây suy giảm miễn dịch bằng cyclophosphamid [10]. Dịch chiết cồn của rễ
Đinh lăng lá xẻ được nuôi cấy mô trong 6 tháng đã thể hiện tác dụng tăng lực dài ngày,

14


chống stress nóng và kháng viêm thực nghiệm tương tự như dịch chiết cồn của rễ cây
Đinh lăng 5 năm tuổi trồng trong điều kiện tự nhiên [4].
Năm 2008, Nguyễn Trần Châu và cộng sự đã công bố kết quả nghiên cứu cao lá
Đinh lăng lá xẻ ở liều 200 mg/Kg và 500 mg/Kg có khả năng làm giảm lượng
Malondialdehyd trong não và gan chuột nhắt trắng sau khi được gây tăng bằng CCl4 và
làm giảm nồng độ cholesterol trong máu so với lô không điều trị. Cao lá Đinh lăng ở liều
200 mg/Kg có tác dụng chống oxy hóa và hạ cholesterol ở chuột nhắt tốt hơn so với liều
500 mg/Kg [4].
Năm 2011, Varadharajan và cộng sự đã chứng minh được hoạt tính lợi tiểu của cao
chiết ete dầu hỏa của rễ Đinh lăng lá xẻ trên động vật thí nghiệm [46].
Năm 2012, các nhà nghiên cứu của Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học
và Công nghệ Việt Nam đã chứng minh trên in vitro tác dụng ức chế enzym α-amylase
của 2 flavonoid phân lập là quercitrin và kaempferol-3-O-rutinosid với giá trị IC50 lần
lượt là 4,61 µg/ml và 59,4 µg/ml [14].

1.2. Tổng quan về loài Polyscias guilfoylei
1.2.1. Đặc điểm thực vật của loài Polyscias guilfoylei


acid 3–O–[β–D–glucopyranosyl

3–O–β–D–glucopyranosyl–(14)–β–D–

–(12), β–D–glucopyranosyl–(14)] –

glucuronopyranosyloleanolic–28–O–β–D–

β–D–glucuronopyranosyloleanolic (68)

glucopyranosyl ester (69)

Năm 2019, Ashmawy và cộng sự đã công bố 9 hợp chất phân lập được từ Polyscias
guilfoylei [18], cụ thể là:

16