BÀI 1. ESTE
I. Cấu tạo phân tử:
- Este là dẫn xuất của axit cacboxilic được tạo ra khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (COOH)
bằng nhóm OR.
- Các dẫn xuất khác:
R – C – O – C – R’ R – C – X R – C – NR’
2
O O O O
anhidrit axit halogenua axit amit
II. Phân loại:
- Este của axit đơn chức và ancol đơn chức:
R-C-O-R
’
(R có thể là H). Hay C
n
H
2n-2k
O
2
hoặc C
x
H
y
O
2
(y ≤ 2x)
O
- Este no, đơn chức, hở: C
n
H
2n+1
35
-COO-CH
glixerol tristearat
C
17
H
35
-COO-CH
2
- Este của axit đa chức R(COOH)
x
và ancol đơn chức R’OH: R(COOR’)
x
Vd: C
2
H
5
-OOC-CH
2
-CH
2
-COO-CH
3
etyl metyl adipat.
- Este vòng đơn chức dạng: R - C=O
O
III. Tên gọi:
R-COO-R’
COOH HCOOC
2
H
5
CH
3
-COO-CH
3
axit axetic etyl fomat metyl axetat
V. Tính chất vật lí:
• Nhiệt độ sôi thấp vì không có liên kết H liên phân tử.
• Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
• Có mùi thơm hoa quả.
VI. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng ở nhóm chức:
a. Phản ứng thủy phân:
- Trong môi trường axit: phản ứng thuận nghịch.
CH
3
-COO-C
2
H
5
+ H-OH
2 4
,
o
H SO t
→
¬
→
ancol đơn chức, bậc I + ancol đơn chức
R-COO-R’
4
,
o
LiAlH t
→R-CH
2
-OH + R’-OH
2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
Este có gốc hidrocacbon không no cho phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp:
CH
2
=CH-COO-C
2
H
5
+ H
2
,
o
Ni t
→
CH
3
n
CH
3
n CH
2
=C-COO-CH
3
,
o
xt t
→
( CH
2
-CH )
n
CH
3
COO-CH
3
metyl metacrilat
3. Phản ứng đặc biệt:
- Este của axit formic cho phản ứng tráng bạc.
- Một số este thủy phân cho sản phẩm khác:
+ Este dạng RCOO-CH=CH-R’
NaOH, t
o
+
→
1 muối + 1 ancol + H
2
O
+ Este dạng RCOO-C
6
H
5
NaOH, t
o
+
→
2 muối + H
2
O
+ Este dạng RCOO-CH(OH)R’
NaOH, t
o
+
→
1 muối + 1 andehit + H
2
O
+ Este dạng RCOO-C(R)(OH)R’
NaOH, t
o
+
→
1 muối + 1 xeton + H
2
3
COO-C
2
H
5
+ H
2
O
2. Este của phenol:
(CH
3
CO)
2
O + C
6
H
5
OH
→
CH
3
COO-C
6
H
5
+ CH
3
COOH
anhidrit axetic
3. Este có gốc vinyl:
A. metyl propionat. B. propyl axetat. C. propyl fomat. D. etyl axetat.
Câu 4: Một số este được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ các este
A. là chất lỏng dễ bay hơi. B. có mùi thơm, an toàn với người.
C. có thể bay hơi nhanh sau khi sử dụng. D. đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.
Câu 5: CTC của este no, đơn chức là
A. RCOOR’. B. C
n
H
2n
COOC
n
H
2n+2
. C. C
n
H
2n
O
2
. D. C
n
H
2n+2
O
2
.
Câu 6: Phản ứng giữa este với dd kiềm thuộc loại phản ứng
A. thuỷ phân. B. phân huỷ. C. xà phòng hoá. D. este hoá.
Câu 7: Axit CH
2
3.
Câu 9: Số hợp chất có CTPT C
3
H
6
O
2
tác dụng được với NaOH là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 10: Số đồng phân của C
4
H
8
O
2
tác dụng được với cả Na và NaOH là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 11: Este X ( C
4
H
8
O
2
) thoả mãn các điều kiện:
X
→
Y
1
+ Y
2
3
. D. C
2
H
5
COOH.
Câu 13: Thuỷ phân este C
2
H
5
COOCH=CH
2
trong môi trường axit tạo thành những sản phẩm gì?
A. C
2
H
5
COOH, CH
2
=CH-OH. B. C
2
H
5
COOH, HCHO.
C. C
2
H
5
COOH, CH
3
C. CH
3
COOCH
3
. D. C
2
H
5
COOCH
3
.
Câu 16: Thuỷ phân este C
4
H
8
O
2
được ancol isopropylic. CTCT của este là
A. CH
3
CH
2
COOCH
3
. B. CH
3
COOC
2
H
5.
. C. HCOOC
2
H
5
. D. CH
3
COOH.
Câu 18: Cho chất X có CTPT C
3
H
6
O
2
tác dụng với NaOH tạo thành chất Y có CTPT là C
2
H
3
O
2
Na.
CTCT của X là
A. CH
3
COOH. B. C
2
H
5
COOH. C. CH
3
COOCH
O
2
) tác dụng với dung dịch NaOH thu được
một muối và một ancol. Vậy X, Y lần lượt là
A. axit và este. B. este và axit. C. hai axit. D. hai este.
Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol este no đơn chức E thu được 6,72 lit CO
2
(đktc). CTCT của E
là
A. CH
3
COOCH
3
. B. CH
3
COOC
2
H
5
. C. CH
3
COOH. D. HCOOCH
3
.
Câu 22: Đốt cháy một lượng este no, đơn chức E cần dùng 0,35 mol oxi, thu được 0,3 mol CO
2
.
CTPT của este là
A. C
2
2
H
5
COOCH
3
.
C. CH
3
COOC
2
H
5
. D. C
2
H
5
COOC
2
H
5
.
3
Câu 24: Xà phòng hoá 4,2 gam este no đơn chức X bằng dd NaOH dư thu được 4,76 gam muối.
Công thức của X là
A. HCOOCH
3
. B. HCOOC
2
H
5
2
H
5
.
Câu 26: Đem 3,52 gam chất X có CTPT C
4
H
8
O
2
tác dụng vừa đủ với 0,6 lit dung dịch NaOH
0,1M , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 4,08 gam chất rắn. Công thức của X là
A. C
3
H
7
COOH. B. HCOOC
3
H
7
.
C. C
2
H
5
COOCH
3
. D. CH
3
COOC
3.
D. CH
3
COOC
2
H
5.
Câu 31: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu
được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
thu được
chất hữu cơ T. Cho T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là
A. HCOOCH=CH
2
. B. CH
3
COOCH=CH
2
.
C. HCOOCH
3
. D. CH
3
COOCH=CH-CH
3
.
Câu 32: Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat
C
+ Axit stearic: C
17
H
35
COOH: (CH
3
- [CH
2
]
16
–COOH).
- Axit béo không no:
+ Axit oleic : C
17
H
33
COOH: (CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
COOH).
+ Axit linoleic: C
3
H
5
nếu R
1
, R
2
,R
3
giống nhau.
R
3
-COO-CH
2
R
1
, R
2
, R
3
là các gốc hidrocacbon, có thể giống hoặc khác nhau.
Thí dụ:
* (CH
3
[CH
2
]
16
COO)
3
C
3
H
5
: tripanmitin (tripanmitoylglixerol).
III. Tính chất vật lý:
- Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Trạng thái và nhiệt độ sôi phụ thuộc vào thành phần axit trong chất béo.
+ Gốc axit no: chất béo rắn (chất béo động vật, mỡ).
+ Gốc axit không no: chất béo lỏng (chất béo thực vật, dầu).
IV. Tính chất hóa học:
1. Thủy phân trong môi trường axit:
(CH
3
[CH
2
]
14
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2
O
CH
2
- OH
CH - OH
CH
2
- OHR
1
R
2
R
3
- COOH
- COOH
- COOH
triglixerit glixerol các axit béo
2. Thủy phân trong môi trường kiềm: (phản ứng xà phòng hóa)
(CH
3
[CH
2
]
16
COO)
2
CH
2
- O - CO - R
3
CH
2
- OH
CH - OH
CH
2
- OHR
1
R
2
R
3
- COONa
- COONa
- COONa
triglixerit glixerol xà phòng
3. Phản ứng hidro hóa chất béo lỏng:
(C
17
H
- Dùng làm nhiên liệu, nguyên liệu trong công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng, glixerol...
V. Các chỉ số của chất béo:
- Chỉ số axit của một chất béo là số mg KOH cần thiết để trung hòa axit tự do có trong 1 gam chất
béo.
Vd: một chất béo có chỉ số axit bằng 5,6 nghĩa là để trung hòa axit tự do trong 1 gam chất béo cần
5,6 mg KOH (để trung hòa axit tự do trong 1 kg chất béo cần 5,6 g KOH).
- Chỉ số xà phòng hóa (chỉ số thủy phân): là tổng số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự
do và xà phòng hóa hoàn toàn lượng triglixerit có trong 1 gam chất béo.
5
+ 3H
2
O
H
+
, t
0
+
+ 3NaOH
0
t
→
+