HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

Bài tiểu luận môn học
Cấu trúc hóa học và hoạt tính sinh học của các hợp chất hữu cơ
GVHD: TS. Trần Hồng Quang
HVCH: Phạm Thị Phương Nam


CÁC CẶP DỊ VÒNG MEROTERPENOIDS TỪ
LOÀI RHODODENDRON NYINGCHIENSE


ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

THỰC NGHIỆM

KẾT QUẢ VA THẢO LUẬN

KẾT LUẬN


1. Đối tượng nghiên cứu
Rhododendron nyingchiense là loài thực vật có hoa trong họ
thạch nam.
R. nyingchiense là loài đặc hữu ở quận Nyingchi từ vùng tự trị
Tây Tạng, Trung Quốc.


ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT
Cây bụi nhỏ, rụng lá, cao 0,3 – 1,4m. Thân và cành non
có lông mềm và ít lông cứng. Lá mọc so le, hình mác



THÀNH PHẦN HÓA HỌC
Phân số chiết xuất ethanol của R. nyingchiense đã phân
lập được tám cặp meroterpenoids mới có mặt dưới dạng hỗn
hợp (1−8), bao gồm (-) - / (+) - nyingchinoids A (1a / 1b), C
(3a / 3b), D (4a / 4b), và H (8a / 8b) và (+) - / (-) nyingchinoids B (2a / 2b), E (5a / 5b), F (6a / 6b) và G (7a /
7b).
Bốn hợp chất được biết đến, confluentin (9), (E) -4- (3,7dimethylocta-2,6-dienyl) -5-methylbenzene-1,3-diol (10),
grifolin (11), và grifolinone A (12), cũng được phân lập.


2. THỰC NGHIỆM
9 kg mẫu, nghiền nát ngâm EtOH 95%

Cao EtOH (2,3kg)

Cao H2O

Cao EtOAc (650 g)

Sắc ký cột (EtOH:H2O tỉ lệ 1:9 tới 9:1)
A

D

C (200g)

B



C2b(2,4g)

C2c

C2d

C2e

ODS gel (MeOH−H2O, from 8:2 to 9:1) sau đó chạy
HPLC (MeOH−H2O, 8:2) thu được chất 4 (70.0 mg)
  

 


Thực hiện tương tự với các chất C3 thu được chất 1 (37.0
mg), C4 thu được chất 2 (7.0 mg) và 3 (12.0 mg), C5 thu được
chất 6 (40.0 mg), 7 (12.0 mg), và 10 (62.0 mg), C7 thu được
chất 5 (10.0 mg), 8 (8.0 mg), và 12 (35.0 mg), C8 thu được
chất 9 (20.0 mg) và chất 11 (30.0 mg).
Tách pha chiral
Hợp chất 1−8 được thực hiện bằng HPLC với n-hexane :
2-propanol ( Tỉ lệ 7.5: 2.5 Cho 1; 6,5: 3,5 cho 2; 8: 2 cho 3,
4, 6 và 7; 9: 1 cho 5; và 7: 3 cho 8). Tám cặp đối quang đã
thu được, bao gồm 1a (18,0 mg), 1b (3,2 mg), 2a (3,7 mg),
2b (0,8 mg), 3a (5,0 mg), 3b (1,8 mg), 4a (15,0 mg), 4b (3,2
mg), 5a (4,5 mg), 5b (1,2 mg), 6a (18,0 mg), 6b (3,2 mg), 7a
(5,2 mg), 7b (1,5 mg), 8a (3,6 mg) và 8b (1,0 mg).


C

D

E

F

G

H

1a

1b

2a

2b

3a

3b

4a

4b

5a



−15.
6

+15.
2

+19.
8

−19.
5

+18.
1

−17.
2

+16.
2

−15.
8

−12

+11.3