BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT HÓA
HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON
 Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất rồi suy ra tính chất hóa học
của các chất đó.
 Bài tập ví dụ :
Bài 1 :
So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợp chất sau, viết phương trình phản ứng
minh họa.
a) Etan, etylen, axetylen
b) hexan, hexen, benzen
c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3
GIẢI :
a) Etan, Etilen, Axetilen :
* Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H
* Khác nhau :
Phân tử C
2
H
6
C
2
H
4
C
2
H
2
Cấu tạo Trong phân tử chỉ tồn tại
các liên kết đơn (
σ

tham gia phản ứng hóa học.
Tính chất hóa học Tính chất hóa học đặc
trưng là phản ứng thế,
khó bị oxi hóa.
Ngoài ra còn có phản
ứng đề hydro hóa ở nhiệt
độ thích hợp và xúc tác
thích hợp.
Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng cộng. Riêng
với axetilen thì khi tham gia phản ứng hóa học tùy
điều kiện xúc tác mà một hay cả hai liên kết (
π
) sẽ
bị đứt.
Ngoài ra còn có phản ứng trùng hợp, oxihóa.
Phương trình phản
ứng
Xem I.2.4/14 Xem I.2.4/15
Riêng axetilen có hai nguyên tử H linh động nên nó
còn có khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim
loại. Điều này được giải thích như sau : do liên kết ba
rất ngắn nên hai nhân C rất gần nhau, điện tích tập
trung nhiều về 2 C này nên các H gắn trực tiếp với C
của nối ba trở nên rất linh động.
b) n-hexan, n-hexen, benzen.
* Giống nhau :
- Thành phần cấu tạo gồm C và H
* Khác nhau :
- n-hexan và n- hexen so sánh cấu tạo và tính chất hóa học tương tự câu trên. Riêng
n-hexan còn có phản ứng bẽ gãy mạch C khi có xúc tác ở nhiệt độ cao.

π
để tham gia phản ứng hóa học bị
hạn chế ⇒ benzen khó tham gia phản ứng cộng, chỉ có cộng với H
2
, dễ tham gia phản ứng
thế và bền với tác nhân oxihóa.
Phương trình phản ứng : xem phần hóa tính (I.2.4/14).
c) So sánh đặc điểm cấu tạo của butin-1, butin-2, divinyl
Tương tự câu a.
Nhưng khả năng tham gia phản ứng cộng của liên kết đôi (Divinyl) hơi dễ hơn so với
liên kết ba vì : liên kết 3 ngắn, hai nhân C gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn so với liên
kết đôi.
Bài 2 : C
7
H
8
là đồng đẳng của benzen. Khi cho C
6
H
6
và C
7
H
8
tác dụng với Brom khan
(có bột Fe làm xúc tác) thì phản ứng nào xảy ra dễ hơn? Giải thích (viết phương trình
phản ứng theo tỉ lệ 1:1 về số mol)
GIẢI :
C
7

2
CH
3

BrCH
3
Fe
+ HBr
CH
3
+ Br
2
Bài 3 : So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng cộng.
GIẢI :
* Giống nhau : Đều là phản ứng cộng hợp các phân tử nhỏ thành một phân tử mới.
* Khác nhau :
Phản ứng cộng : Chỉ đơn thuần cộng 2 phân tử nhỏ (monome) thành một phân tử mới cũng
là monome. Chỉ cần một trong hai monome ban đầu có ít nhất một liên kết
π
trong phân
tử.
Phản ứng trùng hợp : không chỉ cộng hai mà cộng nhiều phân tử giống nhau hoặc tương tự
nhau thành một phân tử mới có khối lượng và kích thước rất lớn gọi là những polime.
Các monome tham gia phản ứng trùng hợp nhất thiết phải có ít nhất một liên kết
π
trong
phân tử.
Bài 4 : So sánh độ dài liên kết d
C-C
trong ankan (C – C), anken (C=C), ankin (C

nhân C gần nhau hơn.
Tương tự với ankin có 2 liên kết
π
nên xảy ra 2 sự xen phủ bên làm cho khoảng cách
giữa hai nhân càng gần nhau hơn.
Do đó d
C-C
C –C > C=C > C
≡
C.
* Giải thích về khả năng tham gia phản ứng :
- Sự xen phủ trục xảy ra với mật độ lớn làm cho liên kết
σ
bền vững.
- Sự xen phủ bên xảy ra với mật độ nhỏ nên liên kết
π
kém bền vững dễ bị đứt khi có tác
nhân tấn công ⇒ khả năng tham gia phản ứng của ankan< anken, ankin.
- Ở đây do liên kết 3 làm cho khoảng cách 2 nhân C rất gần nhau nên liên kết 3 hơi bền
hơn liên kết đôi nên khả năng tham gia phản ứng của ankin hơi kém hơn anken.
- Và cũng do khoảng cách giữa hai nhân C bé mà mật độ điện tích tập trung hầu hết ở nhân
nên các ankin-1 có H linh động tham gia được phản ứng thế với ion kim loại
 Bài tập tương tự :
1) Giải thích quy tắc cộng Maccopnhicop? Minh họa bằng ví dụ cụ thể.
2) Giải thích tại sao độ dài liên kết đơn C-C trong butadien-1,3 chỉ bằng 1,46A
o
ngắn hơn
liên kết đơn C-C bình thường?
3) Tại sao khi nhiệt phân muối axetat với xút để điều chế ankan tương ứng lại phải dùng
xúc tác CaO,t