1
CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC
HÓA HỮU CƠ PHẦN 2
ThS. NGUYỄN ĐỨC TRUNG Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
2
CHUYÊN ĐỀ 2 - RƯỢU - PHENOL
A. NHÓM CHỨC
I. Ví dụ C
2
H
5
OH : rượu etylic ; CH
3
COOH : axit axetic
=> nhóm -OH , -COOH : nhóm chức
II. Định nghĩa: Nhóm chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hoá học đặc trưng của 1

OH, ...)
- Hợp chất tạp chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức khác nhau trong phân
tử (Vd: NH
2
-CH
2
-COOH, ..... )
B. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Định nghĩa: Khi thay H/hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.
2. Phân loại:
- Dựa vào Halogen
- Dựa vào gốc hiđrocacbon
- Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon mà halogen đính vào
3. Đồng phân, danh pháp
A. Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
B. Danh pháp
- Danh pháp thường:
CHCl
3
(clorofom); CHBr
3
(bromfom); CHI
3
(iodofom)
- Danh pháp gốc-chức: Tên dẫn xuất = tên gốc + halogen
CH
2
Cl
2

Cl Cl
1
2
Br
Br
Br
Br
1
3
1
4
1,1-dicloetan 1,2-dicloetan
1,3-dibrombezen
1,4-dibrombezen

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
3
4. Hoá tính
A. Phản ứng với dung dịch kiềm tạo rượu:
R-X + OH
-
→ R-OH + X
-

Khả năng phản ứng: gốc không no > gốc no ? gốc thơm
B. Phản ứng tách HX
C
n
H
2n + 1-2k

n
H
2n+1
OH (n ≥1)
b. Đồng phân:: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
c. Danh pháp :
- Danh pháp IUPAC:
Số - Tên nhánh + Tên mạch chính - vị trí nhóm (-OH) - ol
- Danh pháp thường: rượu + tên gốc ankyl + ic
Bậc rượu: Rượu bậc n là rượu có nhóm -OH liên kết với C. bậc n
2/ Tinh chất vật lý:
- Rượu đơn chức no từ 1-> 12 C.: thể lỏng
- Có t
0
s
cao bất thường so với hiđrocacbon, ete, dẫn xuất halogen có M chênh nhau không
nhiều, t
0
s
tăng khi số C. tăng
- Các rượu đồng phân có t
0
s giảm dần từ rượu bậc I đến rượu bậc III
Lưu ý :
- Tất cả các ankanol đều nhẹ hơn nước
- Độ rượu (D
0
) :
0

0
HSO
t
ˆˆˆˆ†
‡ˆˆˆˆ
RCOOR’ + H
2
O
• Phản ứng giữa axit rượu gọi là phản ứng este hoá, là phản ứng thuận nghịch có hằng số
cân bằng cân bằng K.
[ ][ ]
[ ][ ]
2
'
esteHO
K
ROHRCOOH
=
trong đó [ ] là nồng độ mol/lit của các chất
lúc phản ứng đạt cân bằng
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
4
c. Phản ứng tách nước/ pư đehiđrat hoá.
• Từ 1 phân tử rượu: Pư anken hoá
C
n
H
2n+1
OH
24

O
• Riêng rượu etylic:
CH
3
-CH
2
-OH
24
0
HSO
170C>
→ CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2C
2
H
5
OH
24
0
HSO
140C<
→ C
2
H

0
t
→
CH
3
CHO + Cu + H
2
O
• Rượu bậc II oxi hoá xeton
CH
3
CHOHCH
3
+ O
2
0
t,Cu
→
CH
3
COCH
3
+ H
2
O
• Rượu bậc III khó bị oxi hóa
Chú ý: C
2
H
5

2
O vào anken: C
n
H
2n
+ H
2
O →
+H
C
n
H
2n+1
OH
Sản phẩm chính tuân theo qui tắc Maccopnhicop
*) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
RX + NaOH → ROH + NaX (X = Cl, Br, I )
*) Cộng H
2
vào andehit, xeton.
RCHO + H
2
→
Ni
RCH
2
OH
R CH R'
OH
R C R'

H
12
O
6
(glucozơ)
C
6
H
12
O
6
 →
menruou
2C
2
H
5
OH + 2CO
2

*) Điều chế metanol từ khí than hoặc CH
4

CO + 2H
2

23
0
ZnO,CrO
400C,200atm

II. RƯỢU ĐA CHỨC CÓ 2 NHÓM -OH KỀ NHAU
+ Một số rượu:

CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
CH CH
2
OH OH OH
1
2
31 2
etan-1,2-diol
(etylenglicol)
propan-1,2,3-triol
(glixerol)

+ Hoá tính
- Giống ancol no đơn chức
- Tính chất riêng của rượu đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau
Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo phức chất tan màu xanh, dùng nhận biết rượu đa chức có 2
nhóm -OH kề nhau

CH


Hoặc 2C
x
H
y
O
z
+ Cu(OH)
2
→ (C
x
H
y-1
O
z
)
2
Cu + 2H
2
O
(Phức màu xanh)
III. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 1. Để phân biệt được rượu isopropylic và n- propylic ta làm:
A. Oxi hóa rồi cho tác dụng dung dịch AgNO
3
/NH
3
.
B. Tách nước rồi cho tác dụng dung dịch Br
2

CH
2
-CH(OH)CH
3
.
BT 3. Tên quốc tế của
CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH
là:
A. 2- Etyl propanol. B. 2- Etyl propanol-1.
C. 2- Metyl propanol. C. 2- Metyl propanol-1.
BT 4. Cho 11g hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với Na đã thu được 3,36lit H
2
(đo ở đkc). Công thức phân tử của 2 rượu trên là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
3
H

SO
4
đặc ở 140°C đã thu
được 21,6g H
2
O và 72g hỗn hợp 3 ete (cho biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau). Công
thức cấu tạo của hai rượu phải là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. (CH
3
)
2
CHOH và C
2
H
5
OH.
C. CH
3
OH và CH
3
CH
2
CH
2

2
nặng
thêm 21g. Hiệu suất của phản ứng tách nước từ rượu là:
A. 67,3%. B. 60%.
C. 45,5%. D. 70%
BT 8. Đốt cháy 23g một chất hữu cơ A thu được 44g CO
2
và 27g H
2
O. A có khả năng tác
dụng với Na để giải phóng khí H
2
. Công thức phân tử A là:
A. CH
3
OH. B. C
3
H
6
O.
C. C
2
H
4
O
2
. D. C
2
H
6

cho hỗn hợp tác dụng với Na dư thu được 5,6lit H
2
(đkc). Số mol của CH
3
OH và C
2
H
5
OH
lần lượt là:
A. 0,15mol và 0,225mol. B. 0,2mol và 0,3mol.
C. 0,4mol và 0,6mol. D. 0,8mol và 1,2mol.
BT 12. Một hỗn hợp X gồm hai rượu đơn chức A,B khi bị khử nước (phản ứng hoàn toàn
và chỉ cho anken) tạo ra hỗn hợp hai khí có tỉ khối hơi đối với CH
4
bằng 2,333. Cho M
B
=
M
A
+ 28. Công thức phân tử của A, B lần lượt là:
A. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH. B. CH

CH(OH)CH
3
. B. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH.
C. (CH
3
)
2
CHCH
2
OH. D. B và C.
BT 14. Khi đehidrat hóa giữa các phân tử 30g rượu đơn chức chưa biết thành phần, thu
được 3,6g nước với hiệu suất phản ứng là 80% lí thuyết. Trong phân tử rượu trên có hai
nhóm metylen. Công thức cấu tạo của rượu là:
A. CH
3
CH
2
CH
2
OH. B. (CH
3
)

11
OH.
B. C
3
H
7
OH. C. C
4
H
9
OH.
BT 16. Cho các chất: C
2
H
5
OH(I); C
2
H
5
Cl(II); C
2
H
5
Br(III); C
2
H
5
F(IV); C
3
H

CHOHCH
3

C. CH
2
OHCHOHCH
2
CH
3
D. CH
3
(CHOH)
2
CH
3

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
7
BT 18. Xác định công thức cấu tạo C trong sơ đồ chuyển hóa:
iso-Butilen →
HCl
A  →
dNaOHd.
B → C
Công thức cấu tạo C phải là:
A. (CH
3
)
3
C-ONa. B. CH

H
2
→
)2(HCl
CH
2
=CH-Cl  →
)3(
2
OH
CH
2
=CH-OH →
)4(
polivinylic
A. (1) và (3). B. (3) và (4).
C. (2) và (4). D. (2) và (3).
BT 20. (2007) Dãy đồng đẳng của rượu etylic có công thức chung là [9-32]
A. C
n
H
2n – 1
OH (n ≥ 3). B. C
n
H
2n – 7
OH (n ≥ 6).
C. C
n
H

6
.
C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
BT 23. (2007) Glixerol là rượu có số nhóm hiđroxyl (-OH) là [6-31]
A. 2. B. 4.
C. 3. D. 1.
BT 24. (2007) Công thức cấu tạo của glixerin là [24-33]
A. HOCH
2
CHOHCH
2
OH. B. HOCH
2
CH
2
OH
C. HOCH
2
CHOHCH
3
. D. HOCH
2

C. Na, HBr, CuO. D. NaOH, Na, HBr
BT 29. (2007) Cho các chất sau: [13-32]
(X) HO – CH
2
– CH
2
– OH,
(Y) CH
3
– CH
2
– CH
2
OH.
(Z) CH
3
– CH
2
– O – CH
3
.
(T) HO – CH
2
– CH(OH) – CH
2
– OH.
Số lượng chất hòa tan được Cu(OH)
2
ở nhiệt độ phòng là
A. 1. B. 4.

H
9
OH, C
5
H
11
OH.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
8
BT 31. (2007) Đốt cháy m gam rượu no đơn chức mạch hở, sau phản ứng thu được 13,2
gam CO
2
và 8,1 gam H
2
O. Công thức của rượu no đơn chức là (Cho H = 1, C. = 12, O = 16)
[12-33]
A. C
2
H
5
OH. B. C
3
H
7
OH.
C. C
4
H
9
OH. D. CH

O
2
.
BT 33. (2007) Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có
H
2
SO
4
làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn
1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thu toàn bộ sản phẩm cháy vào 2lít dung dịch NaOH 0,1M
thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0.05M. Công thức cấu tạo thu gọn
của X và Y là (Cho H = 1; C. = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) [22-
37]
A. C
4
H
9
OH và C
5
H
11
OH. B. C
2
H
5
OH và C
4
H
9
OH.

BT 36. (2007) Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); HOCH
2
-
CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
(R); CH
3
-CHOH-
CH
2
OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)
2

OCH
2
CH
2
CH
3
.
BT 38. (2007) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là ( cho
H = 1, C. = 12, O = 16, Na = 23) [42-38]
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH.
C. C
2
H
5
OH và C

2
. B. C
3
H
6
(OH)
2
.
C. C
3
H
5
(OH)
3
. D. C
3
H
7
OH.
BT 41. (2008) Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol),
sản phẩm chính thu được là [33-40]
A. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). B. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).
C. 2-metylbuten-2 (hay 2-metylbut-2-en). D. 2-metylbuten-3 (hay 2-metylbut-3-en).
BT 42. (2008) Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết
quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu
(ancol) ứng với công thức phân tử của X là [37-40]
A. 2. B. 1. C. 4. D. 3.
BT 43. (2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một
hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H

H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. D. C
3
H
7
OH và C
4
H
9
OH.

2
SO
4
đặc, ở 140
0
C) thì số ete thu được tối đa là [11-42]
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
BT 48. (2008) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng
kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp
M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là:
[31-42]
A. C
2
H
6
O
2
, C
3
H
8
O
2
. B. C
2
H

8
O
2
. B. C
2
H
6
O.
C. C
2
H
6
O
2
. D. C
4
H
10
O
2
.
BT 50. (2008) Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm
hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu tạo
của X là [51-42]
A. CH
3
-CO-CH
3
. B. CH
3

OH
CH
3
OH
CH
3
o- crezol m- crezol p- crezol
CH
2
OH
R­îu benzylic II/ Lí tính
- Rắn, không màu, mùi khó chịu, độc, gây bỏng.
- Ít tan trong nước lạnh nhưng ở 70
0
C tan vô hạn, tan trong dung môi hữu cơ
III/ Cấu tạo - Trong phân tử phenol có nhóm -OH đẩy electron vào nhân benzen làm cho nhân benzen
của phenol giàu electron hơn benzen nhất là ở vị trí 2,4,6 nên phenol tham gia được phản
ứng thế với brôm.

- Yếu hơn H
2
CO
3

C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
(tách phenol khói hỗn hợp)
- Tác dụng với bazơ mạnh
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H

H
5
Cl
0
NaOH(p,tcao)+
→ C
6
H
5
ONa
22
COHO++
→ C
6
H
5
OH
C
6
H
6
23
CHCHCH
H
+
=−
→
C
6
H

O sẽ có bao nhiêu đồng phân phenol ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
BT 52. Trong số các chất sau: Dung dịch Br
2
, Na, NaOH, HCl, CH
3
COOH. Phenol phản
ứng được với chất nào?
A. Br
2
, Na, NaOH. B. Dung dịch Br
2
, Na, CH
3
COOH.
C. NaOH, HCl, CH
3
COOH. D. Dung dịch Br
2
, Na.
BT 53. Hợp chất A có công thức phân tử C
7
H
8
O, biết rằng A có khả năng tác dụng với
NaOH và với Na để giải phóng khí H
2
. Công thức cấu tạo của A là:
A. C
6

2
H
5
C
6
H
4
OH. D. C
2
H
5
CH
3
C
6
H
3
OH.
B. C
3
H
7
C
6
H
4
OH. C. (C
2
H
5

Số mol của benzen trong hỗn hợp X bằng:
A. 0.25 mol. B. 0.15 mol. C. 0.20 mol. D. 0.30 mol.
BT 57. Khi nitro hóa 10g phenol bằng HNO
3
50% thu được 17g hợp chất nitro trong đó
phần khối lượng của N là 18,34%. Hiệu suất phản ứng nitro hóa là:
A. 40 %. B. 50%. C. 60%. D. 70%.
BT 58. (2007) Một chất tác dụng với dung dịch natri phenolat (C
6
H
5
ONa) tạo thành
phenol. Chất đó là [25-31]
A. NaCl. B. C
2
H
5
OH.
C. CO
2
. D. Na
2
CO
3
.
BT 59. (2007) Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử
C
7
H
8

H
5
CH(OH)
2
.
BT 60. (2007) Cho sơ đồ
C
6
H
6
(benzen)
2
Cl(tØ lÖ mol 1:1)+
→
X
0
NaOH®Æc (d­)
tcao,pcao
+
→
Y
axit HCl+
→
Z.
Hai chất hữư cơ Y, Z lần lược là: [35-38]
A. C
6
H
6
(OH)

H
5
OH, C
6
H
5
Cl.
BT 61. (2007) Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của
benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác
dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thõa mãn
tính chất trên là [2-39]
A. 4. B. 1. C. 3. D. 2.
BT 62. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: [52-39]
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
B. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.
C. nước brom, anhiđric axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
BT 63. (2008) Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
Toluen
+
→
o

2
.
Biết rằng 1 phân tử A. chỉ chứa 1 nguyên tử O. Công thức phân tử của A. là :
A. CH
3
COONa. B. C
6
H
5
CH
2
ONa.
C. C
6
H
5
ONa. D. C
3
H
7
ONa.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
13
BT 66. Cho các chất: CH
3
OH(I), C
2
H
5
OH(II), C

ü Gồm: Hợp chất no, không no và thơm
ü Danh pháp.
A.) Anđehit
Tên thường = anđehit + tên axit tương ứng
hoặc = tên axit đổi ‘ic’ thành ‘anđehit’
Tên IUPAC Tên anđehit = số-nhánh + mạch chính - số -al
B.) Xeton
Tên thay thế: số-nhánh + mạch chính - số - on
Tên gốc-chức: Tên gốc + xeton
ü
Lý tính. - t
0
s hiđrocacbon <
t
0
s anđehit <
t
0
s rượu

- dung dịch khoảng 40% HCHO trong nước gọi là fomalin hay focmon 5) Đồng phân - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức CHO
ü Hoá tính
1. Phản ứng cọng
A.) Phản ứng cọng H
2
. (phản ứng khử)

(xianohi®rin)

2. Phản ứng oxi hoá andehit
a) Phản ứng với dung dịch Br
2
, dung dịch KMnO
4
(làm mất màu dd này)
RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
b) Phản ưng tráng gương (dùng nhận biết anđehit)
hay RCHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → RCOONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3
+ H
2
O
RCHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H

O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 4NH
4
NO
3
c) Phản ứng khử với Cu(OH)
2
đun nóng. (dùng nhận biết anđehit)
Fomon + Cu(OH)
2
(t
0
thường) → không phản ứng
(t
0
cao) → ↓vàng → ↓đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+NaOH →
0t
RCOONa +Cu
2
O↓
đỏ gạch
+ 2H

O↓
đỏ gạch
+ 6H
2
O
hay HCHO + 4Cu(OH)
2

OH
−
→
CO
2
+ 5H
2
O + 2Cu
2
O↓
đỏ gạch3. Phản ứng trùng ngưng.

HCHO

OH
n
OH
CH
2

CH
3
COOH

5. Một số phản ứng khác :
* Phản ứng lục hợp : 6HCHO
2
Ca(OH)
→
C
6
H
12
O
6
(glucozơ)
* Phản ứng cọng NaHSO
3
: dùng để tách andehit
RCHO + NaHSO
3
→ RCHOH-SO
3
Na
và R-CHOH-SO
3
Na + HCl →R-CHO + NaCl + SO
2
+ H
2

→
CH
3
CHO
B. XETON
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
16
C. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 67. Số đồng phân anđehit mạch hở ứng với CTPT C
4
H
6
O

là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BT 68. Cho hợp chất (CH
3
)
2
CHCHO. Tên gọi quốc tế của B là:
A. 2- Metylpropanal. B. Isobutanal.
C. Isopropanal. D. Ađehit butanoic
BT 69. Hợp chất nào sau đây không chứa nhóm -CHO?
A. HCOOCH
3
. B. CH
3
CHO.
C. CH

O mạch hở, có khả năng pư với dd Br
2
và dd Ag
2
O
(AgNO
3
) trong NH
3
. Biết A có đồng phân hình học. Vậy CTCT của A là:
A. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO B. CH
2
= CH-CH
2
-CHO
C. CH
3
-CO-C
2
H
5
D. CH
3
-CH=CH-CHO

2
H
6
→
2
Br
A
 →
−
OHOH ,
2
B →
CuO
2
C →
xtO
2
D
D là hợp chất nào sau đây:
A. CH
3
CHO B. CH
3
COOH
C. CH
3
COCH
3
D. CH
3

C. C
2
H
5
CHO. D. CH
3
CH
2
CH
2
CHO.
BT 79. Cho 1,02g hỗn hợp hai anđehit A và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của
anđehit no, đơn chức phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
đun nóng thu được 4,32g Ag.
Công thức của A, B là:
A. HCHO và CH
3
CHO. B. C
2
H
3
CHO và C
3
H
5
CHO.
C. CH

A. 32,4 B. 21,6 C. 43,2 D. 27
BT 81. Cho CH
3
OH phản ứng với CuO nóng đỏ, lấy dư, thu được anđehit fomic. Cho hỗn
hợp rắn còn lại sau phản ứng tác dụng hết với HNO
3đđ
ta thu được 0,734 lít NO
2
(ở 27
o
C, và
765 mmHg). Phản ứng xem như hoàn toàn. Khối lượng anđehit sinh ra là:
A. 0,45g. B. 0,9g. C. 0,18g D. 0,225g.
BT 82. Khi cho 0,75g anđehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì
khối lượng Ag giải phóng là:
A. 10,8g. B. 2,7g C. 5,4g. D. 21,6g.
BT 83. Cho 13,89ml dung dịch anđehit focmic 25% (d=1,08g/ml) phản ứng với
Cu(OH)
2
/NaOH dư. Sau phản ứng thu được 17,28g kết tủa đỏ gạch. Hiệu suất của phản ứng
là:
A. 93,75%. B. 45,78%. C. 64,03%. D. 48%
BT 84. $ Cho 0,92g hỗn hợp gồm axetilen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dung
dịch AgNO
3
/NH

BT 88. (2007) Chất không phản ứng với Na là [26-32]
A. HCOOH. B. CH
3
COOH.
C. CH
3
CHO. D. C
2
H
5
OH.
BT 89. (2007) Nhựa phenolfomandehit được điều chế bằng cách đun nóng phenol (dư) với
dung dịch [22-32]
A. CH
3
CHO trong môi trường axit. B. CH
3
COOH trong môi trường axit.
C. HCHO trong môi trường axit. D. HCOOH trong môi trường axit.
BT 90. Cho các chất: axit fomic, andehit axetic, rượu etylic, axit axetic. Thứ tự các hoá
chất dùng làm thuốc thử để phân biệt các chất trên là [5-28]
A. Na ; dung dịch NaOH ; dung dịch AgNO
3
/NH
3

B. Quỳ tím, dung dịch NaHCO
3
; dung dịch AgNO
3

3
CHO tương ứng là [2-32]
A. 27,95% và 72,05%. B. 25,73% và 74,27%.
C. 28,26% và 71,74%. D. 26,74% và 73,26%
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
18
BT 92. (2007) Cho 0,1 mol hỗn hợp hai anđehit đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng phản ứng hết với Ag
2
O trong dung dịch NH
3
dư, đun nóng, thu được 25,92 gam Ag.
Công thức cấu tạo của hai anđehit là [25-32]
A. HCHO, C
2
H
5
CHO. B. CH
3
CHO, C
2
H
5
CHO.
C. HCHO, CH
3
CHO. D.C
2
H
5

loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức
cấu tạo thu gọn của X là (Cho H = 1,C. =12,O = 16) [4-38]
A. CH
3
CH
2
CHO. B. HCHO.
C. CH
3
CHO. D. CH
2
=CHCHO.
BT 95. (2007) Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong
dung dịch NH
3
, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y
tác dụng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo của X là (cho Na = 23, Ag = 108)[15-38]
A. HCHO. B. CH
3
CH(OH)CHO.
C. OHC-CHO. D. CH
3
CHO.
BT 96. (2007) Đốt cháy hoàn toàn A. mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra B. mol CO
2
và

, CuCl
2
), thu được
chất X đơn chức. Toàn bộ lượng chất X trên cho tác dụng với HCN (dư) thì được 7,1 gam
CH
3
CH(CN)OH (xianohiđrin). Hiệu suất quá trình tạo CH
3
CH(CN)OH từ C
2
H
4
là (cho H =
1, C. = 12, N = 14, O = 16) [51-39]
A. 70%. B. 60%. C. 50%. D. 80%.
BT 99. (2008) Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn
m gam Ag bằng dung dịch HNO
3
đặc, sinh ra 2,24 lít NO
2
(sản phẩm khử duy nhất, ở đktc).
Công thức của X là [21-40]
A. C

2
là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là [41-
40]
A. 8,8. B. 9,2. C. 7,8. D. 7,4.
BT 102. (2008) Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O là
A. 6. B. 5. C. 3 D. 4.
BT 103. (2008) Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu
được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2
O và CH
3
OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với
lượng dư Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH

-OH.
BT 105. (2008) Cho các chất sau:
CH
3
-CH
2
-CHO (1), CH
2
=CH-CHO (2), (CH
3
)
2
CH-CHO (3), CH
2
=CH-CH
2
-OH (4). Những
chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H
2
(Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là: [18-42]
A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (3).
C. (1), (2), (4). D. (1), (3), (4).
BT 106. (2008) Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO
2
bằng số mol
H2O. Nếu cho X tác dụng với lượng dư Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH

3
CHO và 2,6g C
2
H
5
CHO D. 1,5g HCHO và 2,2g CH
3
CHO
BT 108. Oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam anđehit đơn chức thu được 3 gam axit. CTPT của
anđehit trên là:
A. CH
2
O B. C
3
H
4
O C. C
2
H
4
O D.C
3
H
6
O
BT 109. $ Trong số các chất sau chất nào KHÔNG tác dụng được với AgNO
3
/NH
3
?


Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
21
CHUYÊN ĐỀ 4 - AXIT CACBOXYLIC
A. LÝ THUYẾT CƠ BẢN
I/ Định nghĩa, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Axit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực
tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc với nguyên tử H.
2. Xét dãy đồng đẳng của axit axetic: k = 0; x = 1.
Công thức chung: C
n
H
2n+1
COOH (n ≥ 0)
Công thức phân tử: C
x
H
2x
O
2
(x ≥ 1)
3. Đồng phân. - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức COOH
4. Danh pháp.
- Tên IUPAC: Axit + số - nhánh + ankan + oic
- Tên thông thường : có tính lịch sử
Một số tên axit
Công thức Tên thường Tên thay thế
H-COOH
CH

H
5
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
4
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH
CH
3
(CH
2
)
16
-COOH
Axit fomic
Axit axetic
Axit propionic
Axit isobutiric
Axit valeric
Axit acrylic

1. Tính axit : có đầy đủ tính chất của 1 axit yếu
a) Sự điện ly, làm quỳ tím chuyển màu
b) Phản ứng với oxit bazơ, bazơ
c) Phản ứng với kim loại trước H → H
2

d) Phản ứng với muối của axit yếu hơn (H
2
CO
3
, H
2
SO
3
, H
2
S)
2. Phản ứng este hóa
RCOOH + HOR`
24
0
HSO
t
ˆˆˆˆ†
‡ˆˆˆˆ
RCOOR` + H
2
O
3. Phản ứng cháy: đốt hơi axit cacboxylic đơn chức no -> axit cháy hoàn toàn
C

+ H
2
O
HCOOH + 2AgNO
3
+ 2NH
3

0
t
→
CO
2
+ 2Ag + 2NH
4
NO
3

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
22
b) Phản ứng thế: nếu R. là gốc hydrocacbon
CH
3
COOH + Cl
2
→
aï
ClCH
2
COOH + HCl

O
2

0
xt,t
→
RCOOH
b) Từ muối
RCOONa + H
2
SO
4
→ RCOOH + NaHSO
4
c) Từ hiđrocacbon
C
6
H
5
CH
3

42
KMnOHO
H
+
+
→ C
6
H

CH
2
CH
3
+ 3O
2
→
Ptxt ,,
2CH
3
COOH + 2H
2
O
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
23
B. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 112. Axit acrylic có công thức là :
A. C
2n
H
2n
COOH B. CH
2
=CH-COOH
C. (C
2
H
3
COOH)
n

CHO, CH
3
COOH, C
2
H
5
OH bằng
thuốc thử nào (trong điều kiện phản ứng thích hợp):
A. NaOH B. quỳ tím
C. Cu(OH)
2
/OH
-
D. Na
BT 116. Cho sơ đồ phản ứng: CH ≡ CH → X → Y → CH
3
COOH các chất X,Y theo thứ
tự là:
A. CH
3
CHO, CH
3
CH
2
OH B. CH
2
=CH
2
, CH
3

H
5
OH<C
6
H
5
COOH<CH
3
COOH
C. CH
2
ClCOOH<CH
3
COOH<CH
3
CH
2
COOH
D. C
2
H
5
OH<C
6
H
5
OH<CH
3
COOH
BT 118. So sánh tính axit của các chất sau đây: CH


Công thức cấu tạo thu gọn đúng của X là:
A. HCOO-CH
2
-OCOCH
3
B. HOOC-CHOH-CH
2
-COOH
C. HCOO(CHOH)
2
CHO D. HOOC(CHOH)
2
CHO
BT 120. Chất nào trong các chất sau phản ứng được với NaOH: C
6
H
5
OH(1), C
2
H
5
OH(2),
C
6
H
5
CH
2
OH(3), C

H
7
COOH
C. HCOOH. D. C
2
H
5
COOH
BT 123. Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ X, nhận thấy số mol:
222
OOHCO
nnn ==
. Mặt khác
0,1 mol X phản ứng vừa đủ với NaOH, khi cô cạn thu được 8,2 gam muối khan. X là:
A. CH
3
COOH B. CH
3
COOCH
3

C. HCOOCH
3
D. C
2
H
5
COOH
BT 124. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O
2

3
CH
3

là:
A. Axit 2,3 - đimetylbutanoic. B. Axit isohexanoic.
C. Axit 3-etyl - 2 - metylbutanoic. D. Axit - đi -2,3 - metylpentaoic.
BT 128. Cho axit

CH
3
CH
2
C
Cl
Cl
CH
CH
3
COOH

Axit trên có tên là:
A. 3,3- Điclo-2- metylpentanoic. B. Axit 3,3- điclo-2- metylpentanoic.
C. 2-Metyl-3,3-điclopetanoic. D. Axit 3,3- điclo-3-etyl-2- metylpropanoic.
BT 129. Chọn câu trả lời đúng nhất cho câu hỏi: Vì sao axit axetic có nhiệt độ sôi cao hơn
hẳn anđehit axetic?
A. Giữa các phân tử axit có liên kết hidro mạnh.
B. Phân tử lượng của axit lớn hơn.
C. Phân tử axit axetic phân cực hơn.
D. Anđehit axetic không có tính axit.

A. (d) > (b) > (c) > (a). B. (a) > (c) > (b) > (d).
D. (c) > (a) > (b) > (d). C. (c) > (d) > (b) > (a).
BT 132. Cho các chất ClCH
2
COOH (a), BrCH
2
COOH (b), ICH
2
COOH (c), FCH
2
COOH
(d). Chiều tăng dần tính axit của các chất trên là:
A. (a) < (b) < (c) < (d). B. (c) < (a) < (b) < (d)
C. (b) < (a) < (c) < (d). D. (c) < (b) < (a) < (d).
BT 133. *Cho các chất : C
6
H
5
COOH(a), p-H
2
NC
6
H
4
COOH(b), p-O
2
NC
6
H
4

. D. CH
2
=CHCH
2
COOH.
BT 136. *Khi oxi hóa C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
bằng KMnO
4
/H
2
SO
4
đặc người ta thu được các
sản phẩm là:
A. C
6
H
5
CH

COOH.
BT 137. Trong phản ứng:

COOH
+ HNO
3
Y + H
2
O
Công thức cấu tạo của Y là:
A. B.

O
2
N
COOH

COOH
NO
2

C. D.

COOH
O
2
N
.
COOH
NO

H
8
O
2
.