162
Tạp chí Hóa học, T. 43 (2), Tr. 162 - 164, 2005
PHENYLPROPANOIt và flavonol glycosides ĐƯợC
CÔ LậP Từ Lá TƯƠI CÂY TRINH Nữ HOàNG CUNG
(CRINUM LATIFOLIUM L.)
Đến Tòa soạn 3-3-2004
Mai Đình Trị, Nguyễn Công Ho
Phân Viện Hóa học các hợp chất Thiên nhiên tại Tp. Hồ Chí Minh

SUMMARY
From the ethanolic extract of the fresh leaves of Crinum latifolium L. four compounds: methyl
(E)-p-hydroxycinnamate, ethyl (E)-3,4-dihydroxycinnamate, kaempferol-3-O-

-D-glucopyrano-
side, and kaempferol-3-4-di-O-

-D-glucopyranoside were isolated and identified. Their
structures were established by analysis of chemical and spectral evidence.

I - Mở ĐầU
Cây Trinh nữ hong cung có tên khoa học l
Crinum latifolium L. th"ờng mọc hoang khắp
khu vực Đông Nam á. Riêng ở Việt Nam cây
đ"ợc tìm thấy ở các tỉnh nh" Quảng Nam, Bình
Thuận, Đồng Nai, B Rịa Vũng Tu....
Về thnh phần hóa học, hầu hết các nh
khoa học ở ấn Độ, Nhật Bản, cũng nh" Việt
Nam phần lớn nghiên cứu thnh phần chính l
alkaloit, một số thnh phần ny l những l hợp
chất có khả năng kháng khối u. Nh"ng dịch
chiết ancol cho đến nay vẫn ch"a đ"ợc nghiên

2. Nguyên liệu v phơng pháp
Nguyên liệu lá t"ơi cây Trinh Nữ Hong
Cung đ"ợc thu hái tại v"ờn cây thuốc Phân viện
Hóa học các hợp chất thiên nhiên, rửa sạch loại
bỏ những phần bị sâu bọ ăn. Tiến hnh xay lá
t"ơi 5 kg với 10 lít EtOH 96%, lọc thu dịch
chiết. Cô dung môi d"ới áp suất thấp còn 1/4 thể
tích. Lần l"ợt tận trích với ete dầu hỏa, v CHCl
3
thu đ"ợc cao ete dầu hỏa (3 g), v cao CHCl
3
(7
g). Phần n"ớc cái cô cạn d"ới áp suất thấp thu
đ"ợc cao EtOH (20g)
Để tách riêng các hợp chất chúng tôi tiến
hnh tinh chế cao CHCl
3
v cao EtOH bằng các
ph"ơng pháp sắc ký cột sử dụng các chất nhồi
163
cột: Diaion HP-20, silicagel RP-18, silicagel
F254 v kết hợp sắc ký bản mỏng điều chế với
các hệ dung môi khác nhau, chúng tôi cô lập
đ"ợc 4 hợp chất từ hai cao trên: (E)-p-
hydroxycinnamat metyl; (E)-3,4-dihiđroxycin-
namat etyl, kaempferol-3-O--D-glucopyranosit
v kaempferol-3-4-di-O--D-glucopyranosit.
Những hợp chất trên cho phản ứng d"ơng tính
với thuốc thử của hợp chất phenolic, cấu trúc
đ"ợc khảo sát bằng các ph"ơng pháp phổ

tiếp cách (1708), C=C vòng thơm (1600, 1513)
v C-O (1034).
Phổ
1
H-NMR (, ppm) dung môi CDCl
3
cho
thấy xuất hiện các pic ở 3,79 (s, O-CH
3
); 6,28
(d, J = 15 Hz, H-8); 7,62 (d, J = 15 Hz, H-7);
7,41 (d, J = 8,5 Hz, H-2, H-6); 6,82 (d, J = 8,5
Hz, H-3, H-5).
Phổ
13
C-NMR (, ppm) dung môi CDCl
3
cho
thấy xuất hiện các pic cộng h"ởng ứng với các
vị trí 168 (C-9), 157,8 (C-4), 144,6 (C-7), 130,0
(C-2, C-6), 126 (C-1), 115,9 (C-3, C-5), 115,2
(C-8), 51,6 (C-10).
-(E)-3,4-dihiđroxy cinnamat etyl: (dung ly
CHCl
3
: MeOH = 95 : 10), bột vô định hình
mu vng nhạt, 1 vết R
f
= 0,44 (CHCl
3

3
, MeOH v H
2
O với độ phân cực
tăng dần, ở phân đoạn CHCl
3
: MeOH : H
2
O =
65 : 35 : 2 thu đ"ợc hợp chất l kaempferol-3-O-
-D-glucopyranosit, phân đoạn CHCl
3
: MeOH :
H
2
O = 65 : 35 : 4 thu đ"ợc hợp chất l
kaempferol-3-4-di-O--D-glucopyranosit. Cấu
trúc của chúng đ"ợc xác định bằng các ph"ơng
pháp phổ.
- Kaempferol-3-O--D-glucopyranosit:
thu đ"ợc d"ới dạng bột định hình mu vng
nhạt, 1 vết R
f
= 0,49 (CHCl
3
: MeOH : H
2
O = 65
: 35 : 10).
Phổ IR (KBr) ( cm

sit: thu đ"ợc d"ới dạng bột định hình mu vng
nhạt, 1 vết R
f
= 0,34 (CHCl
3
: MeOH : H
2
O = 65
: 35 : 10).
Phổ IR (KBr) (, cm
-1
) cho các đỉnh hấp thu
ở 3397 (OH); 1656 (C=O); 1603, 1501 (C=C
vòng thơm); 1074 (C-O).
Phổ
1
H-NMR (, ppm) dung môi MeOD cho
thấy xuất hiện các pic ở: 6,42 (d, J = 2 Hz, H-8);
6,23 (d, J = 2 Hz, H-6); 7,21 (d, J = 8,5 Hz, H-3
v H-5); 8,14 (d, J = 8,5 Hz, H-2 v H-6);
5,27 (d, 7,5 Hz, H-1); 5,07 (d, 7,5 Hz, H-1)
3,23 - 3,80 (H của phần đ"ờng gluco).
Phổ
13
C-NMR (, ppm) dung môi MeOD
cho thấy có 27 cacbon trong đó: 9C tứ cấp, 11
CH v 1CH
2
xuất hiện các mũi ở các vị trí:
179,5 (C-4); 166,3 (C-7); 164,7 (C-5); 161,0 (C-

OOH
HO
OH
O
O
HO
OH
H
OH
H
H
OH
H
H
1
''
2
''
3
''
4
''
5
''
6
''

Kaempferol-3-O--D-glucopyranosit
O
OOH

5
'
6
'
1
''
2
''
3
''
4
''
5
''
6
''
O
HO
OH
H
OH
H
H
HO
H
H
1
'''
2
'''

CH
2
HO
H
H
HO
CH
3
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
3
(E)-p-hydroxycinnamat metyl (E)-3,4-
dihiđroxycinnamat etyl
IV - KếT LUậN
Từ lá t"ơi cây Trinh nữ hong cung, lần
đầu tiên chúng tôi đ~ cô lập đ"ợc 4 hợp chất
(E)-p-hydroxycinnamat metyl, (E)-3,4-dihidro-
xycinnamat etyl, kaempferol-3-O--D-gluco-
pyranosit v kaempferol-3-4-di-O--D-gluco-
pyranosit. Cấu trúc các hợp chất đ"ợc xác định
bằng các ph"ơng pháp hóa lý hiện đại.
Các hợp chất đựoc trích từ lá t"ơi v trong