1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681

H
H
H
H
3
• Kékulé

chứng

minh

rằng

vị

trí

3 Liên

kết

đôi

không

cố

định

mà

bố

đềucho6C(không

phảicủariêng3 cặpC=C)
• 6C nằm

trong

cùng

1 mặtphẳng, ở

trạng

thái
lai

hóa

sp
2
5
120
o
120
o

Br
H
H
Br
KMnO
4
L
H
2
O
OH
OH
H
H
KMnO
4
L
H
2
O
7
•

Arene

thường

là

vòng

các

hợpchất

arene

thông

dụng
n=1
n=2
n=3
8
Mộtsố

trường

hợp

đặcbiệt
(-)
cyclopentadienyl

6 điệntửπ(đôi

đtử

của

anion

(+)
2 điệntửπÆ có tính thơm
9
(.)
5 điệntửπÆ khôngcótínhthơm
(.)
7 điệntửπÆ khôngcótínhthơm
(-)
8 điệntửπÆ khôngcótínhthơm
N
H
Pyrrole
O
Furan
S
Thiophene
6 điệntửπ

(đôi

điệntử

p tham

gia

hệ

liên



thếđặttrước, nhóm

thếđược

đánh

số

theo

nguyên

tắctổng

chỉ

số

nhỏ

nhất, xếptheo

alphabetical
11
III.1. Dẫnxuấtcủabenzene
12
13
I
Br

14
NO
2
Cl Br
3-bromo-5-chloronitrobenzene
NH
2
Br Br
Br
2,4,6-tribromoaniline
OH
Cl Cl
Cl
2,4,6-trichlorophenol
Br
Br
Br
1,2,4-tribromobenzene
OH
NO
2
Cl
2-chloro-4-nitrophenol
O
2
N
CH
3
NO
2

có

dị

tố

trong

vòng
N
Pyridine
N
CH
3
2-methylpyridine
N
H
Pyrrole
O
Furan
S
Thiophene
17
IV. Các

phương

pháp

điềuchế

)
4
CH
3
Cr
2
O
3
/ Al
2
O
3
V. Tính

chấtvậtlý(tự

đọc)
AlCl
3
R
+ R-Cl
+ HCl
19
V. Tính

chất

hóa

học

4

, H
3

PO
4

, HF…
hay Lewis acid:

FeCl
3

, AlCl
3

, ZnCl
2

…
C
6

H
6

+ (CH
3


đoạn1: tạophức

σ

( benzonium

cation)
+ X
δ+
-Y
δ−
xt
nhanh
X
δ+
-Y
δ−
phức

π
chaäm
HX
HX
HX
++
+
HX
+
Trong


X
+ HY
22
V.1.2. Khả

năng

phản

ứng

và

quy

luậtthế
a.

Khả

năng

phản

ứng:
• Nhóm

thếđẩy

điệntử

-

(+C, +I mạnh)
23
• Nhóm

thế

hút

điệntử

(-C, -I) Æ mật độ điệntử của
nhâm thơmgiảm Æ không thuậnlợi cho tác nhân ái
điệntử Æ giảmtốc độ phản ứng
• Các

nhóm

thế

hút

điệntử

(giảmhoạt) thường

gặp:
* -N
+

>
>
>
24
b. Tính

chọnlựa

–

quy

luậtthế
• Nhóm

thếđẩy

điệntử Æ định hướng nhóm thế
thứ 2 vào vị trí o- hay p-
• Nhóm

thế

hút

điệntử Æ định hướng nhóm thế
thứ 2 vào m-
• Riêng

dãy

cao

nhất Æ nhóm thế thứ 2 (ái điện
tử) sẽ vào o-, p-
• Nhân

thơmchứa

nhóm

thế

hút

điệntử:
Y
δ−
δ−
Y
Y
Y
mật

độ

đtửởo-, p-

thấpnhất Æ nhóm thế thứ 2
sẽ vào m-