ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN


ĐỖ SƠN HẢI NGHI£N Cøu tæng hîp N-(tetra-O-
axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’-
(benzothiazol-2’-yl) thioure LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÀ NỘI - 2009

2
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN



hướng dẫn, giúp đỡ và tạo mọi điều kiện cho tôi trong suất quá trình tôi thực
hiện và hoàn thiện luận văn.
Tôi cũng xin chân thành cảm ơn sự ủng hộ và giúp đỡ về nhiều mặt của
các đồng nghiệp công tác tại Phòng Hóa lý và tác nghiệp môi trường – Viện
Kỹ thuật Hóa sinh và Tài liệu nghiệp vụ.
Cuối cùng, tôi xin chân thành cảm ơn các thầy, các cô, các anh chị, các
bạn sinh viên phòng Tổng hợp Hữu cơ I và các bạn học viên lớp cao học K18
– Hóa học đã động viên trao đổi và giúp đỡ tôi trong thời gian thực hiện khóa
luận này.
Hà Nội, ngày 16 tháng 12 năm 2009
Học viên
Đỗ Sơn Hải

4
MỤC LỤC

CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT 6
MỞ ĐẦU 7
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN 9
1.1. TỔNG QUAN VỀ BENZOTHIAZOL 9
1.1.1. Cấu trúc phân tử của benzothiazol 9
1.1.2. Tính chất hóa học của 2-aminobenzothiazol 9
1.1.3. Tổng hợp 2-aminobenzothiazol 11
1.2. TỔNG QUAN VỀ GLUCOZYL ISOTHIOXIANAT 13

ISOTHIOXIANAT 34
3.2.1. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-α -D-glucopyranozyl bromua 34
3.2.2. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxianat 34
3.3. TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT THIOURE 36
3.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ N-(2,3,4,6- TETRA-O-AXETYL-β-
D-GLUCOPYRANOZYL)-N’-(BENZOTHIAZOL-2’-YL) THIOURE 55
3.5. KHẢO SÁT CÁC YẾU TỐ ELECTRON VÀ CẤU TRÚC ĐẾN HOẠT TÍNH
SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT AMIN, GLUCOSYLTHIOURE CHỨA
DỊ VÒNG BENZOTHIAZOL BẰNG PHƯƠNG PHÁP HANSCH 56
KẾT LUẬN 60
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN
ĐẾN LUẬN VĂN 61
TÀI LIỆU THAM KHẢO 62
PHỤ LỤC 65

6
CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT
AM1: Austin Model 1 (là một phương pháp tính toán bán thực nghiệm trong hóa lượng tử)
13
C NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 (
13
C-Nuclear Magnetic Resonance)
COSY: Phổ tương quan
1

µ: momen lưỡng cực
δ: độ chuyển dịch hóa học
χ: độ âm điện của nguyên tố
σ: hằng số nhóm thế Hammett
ρ: hằng số đối với phản ứng đã cho
7
MỞ ĐẦU
Việc nghiên cứu các gốc N-thiocacbonyl cacbohidrat rất được quan tâm
trong thế kỷ vừa qua. Ngay từ năm 1903, Schoorl đã nghiên cứu sự cô đặc D-
glucozơ và ure trong các điều kiện sinh lý học. Mặc dù đã điều chế được
glycozylthioure nhưng ông đã không thành công trong việc phân lập sản phẩm tinh
khiết [6, 26]. Mười một năm sau đó, Emil Fischer đã tổng hợp được 2,3,4,6-tetra-O-
axetyl-
β
-D-glucopyranozyl isothioxianat và chuyển hoá nó thành
glycozylthiocacbamat và thioure. Đây là một lĩnh vực rất đa dạng trong hoá học
cacbohidrat do sự phong phú của các phản ứng và các chất tham gia phản ứng. Các
hợp chất thiocacbonyl rất giống các iso este của hợp chất cacbonyl vì thế chúng rất
có ích đối với việc nghiên cứu cấu trúc hoạt động để liên kết với các đường N-
cacbonyl amino có hoạt tính sinh học tồn tại trong tự nhiên.
Một ứng dụng lớn trong lĩnh vực nghiên cứu các hợp chất N-thiocacbonyl
cacbohidrat là tổng hợp trực tiếp các đường thioure - chất trung gian trong tổng hợp
hoá học các hợp chất dị vòng, mở rộng lĩnh vực sinh hoá trong tổng hợp các hợp
chất cacbohidrat bán tự nhiên và nhân tạo có chứa các chất phục vụ nghiên cứu sinh

9
CHƯƠNG I. TỔNG QUAN
1.1. TỔNG QUAN VỀ BENZOTHIAZOL
1.1.1. Cấu trúc phân tử của benzothiazol
1.1.1.1. Sự phân bố điện tích
Theo phương pháp bán thực nghiệm CNDO/2, các giá trị năng lượng, cấu
trúc điện tích, độ dài liên kết và góc liên kết của 2-aminobenzothiazol thu được như
sau: Năng lượng tổng cộng 2-aminobenzothiazo là E = -5256,292 cal/mol.
®iÖn tÝch
gãc liªn kÕt
®é dµi liªn kÕt
N
S
NH
2
N
S
NH
2
N
S

1,3857A
0
1,3856A
0
1,375A
0
1,384A
0
1,393A
0
1,398A
0
1,40A
0
1,303A
0
1,869A
0
1,872A
0
1,380A
0
114,983
-0,008

Kết quả tính toán và mật độ phân bố electron trên tổng nguyên tử của 2-
aminobenzothiazol là C-4 > C-6 > C-7 > C-5. Do đó, trong các phản ứng, tác nhân
electrophin sẽ thuận lợi tấn công vào C-4 > C-6 > C-7 > C-5 của

2-aminobenzothiazol còn tác nhân nucleophin thì có khả năng tấn công vào các vị

NH
2
H
2
SO
4
HNO
3
HC
HC
C
H
H
C
C
C
C
N
S
NH
2
HC
HC
C
H
C
NO
2
t
0

2
H
2
SO
4
HC
HC
C
H
H
C
C
C
C
N
S
NH
2
HC
HC
C
H
C
S
O
3
H
t
0
C

H
C
RMgX
C
C
C
N
S
NH
2
C
HC
C
H
C
N
+
XMgO
O
-
RH
C
C
C
N
S
NH
2
C
HC

EtOH
ArCHO
C
C
C
N
S
N
HC
HC
C
H
H
C
CHAr
t
0
C
C
C
C
N
S
NH
HC
HC
C
H
H
C

H
H
C
CS
2
+
t
0
C
C
C
C
N
S
NH-C-S
-
Na
+
HC
HC
C
H
H
C
S

1.1.2.6. Phản ứng oxi hoá
Với các tác nhân oxi hoá, có thể là các peoxit như: H
2
O

2
HC
HC
C
H
H
C
CH
2
=CHCOOEt
C
N
S
N
C
C
CH
2
O
H
H
+
C
C
HC
HC
C
H
H
C

2-Aminobenzothiazol (R=H)
1.1.3.3. Tổng hợp từ o-aminothiophenol và dẫn xuất
Trong môi trường axit cũng xảy ra tương tự quá trình trên:
NH
2
R
SH
C
HO
O
NH
2
NH
R
SH
C
O
NH
2
N
R
S
C NH
2+

N
S
NH
2
HC
HC
C
H
H
C
C
C
CH
N
S
HC
HC
C
H
H
C
NaNH
2
150
0
C
+
decalin

NH

R
S
C NH
2
FeCl
3
-2H
baz¬ Schiff
+

13
1.2. TỔNG QUAN VỀ GLYCOZYL ISOTHIOXIANAT
1.2.1. Giới thiệu về glucozyl isothioxianat [21,25]
Isothioxianat là nhóm chức có dạng R-N=C=S. Phản ứng của nhóm
isothioxianat với các tác nhân nucleophin tỏ ra khá mạnh do đặc tính electrophin
của nhóm –NCS. Đặc tính này có được là do trong nhóm –NCS, nguyên tử nitơ có
độ âm điện cao mang điện tích âm còn nguyên tử cacbon mang điện tích dương.
R N C S
δ- δ+

Khi tác nhân nucleophin có nguyên tử hidro linh động tấn công vào phân tử
isothioxianat, nó sẽ proton hóa nguyên tử nitơ trong khi đó phần điện âm sẽ liên kết
với nguyên tử cacbon trong nhóm –NCS.
N C SR
+
HX
NH C
X
R
S

Cơ chế phản ứng của anion thioxianat với một hợp chất hữu cơ đã chỉ ra rằng
sự tấn công nucleophin của thioxianat do nguyên tử lưu huỳnh, còn của
isothioxianat do nguyên tử nitơ.
Không chỉ vậy, người ta cũng rút ra nhận xét là trạng thái isothioxianat được
ổn định về mặt nhiệt động hơn là thioxianat [6], tất nhiên điều đó còn tùy thuộc vào
các điều kiện môi trường ngoài mà cân bằng dịch chuyển theo hướng nào.

14
1.2.2. Tính chất hoá học của glucozyl isothioxianat
1.2.2.1. Phản ứng với amoniac và amin
Tương tự như các aryl isothioxianat, các glucozyl isothioxianat khi tác dụng
với các amin bậc 1 (amin béo, thơm hay dị vòng…) trong các dung môi trơ (như
xylen, toluen, benzen, clorofom,…) hay amoniac trong ancol tạo thành các ure và
thioure N,N’-thế, phản ứng này xảy ra dễ dàng mà không cần sử dụng xúc tác:
O
H
OAc
H
H
H
H
N=C=S
AcO
AcO
OAc
O
H
OAc
H
H

3
CH COOMe
NH
3
+
C
6
H
6
khan
O
OR
H
H
H
H
RO
RO
OAc
H
N H
C
X
NH CH
CH
3
COOMe
X = S , O

1.2.2.3. Phản ứng với amit

dung dÞch NaHCO
3
PhCONH
2
. HCl

1.2.2.4. Phản ứng với aminoaxeton hidroclorua
Phản ứng được tiến hành trong môi trường khí trơ với dẫn xuất của
glucopyranozyl isothioxianat:

15
O
H
OR
H
H
H
H
N=C=S
RO
RO
OH
CH
3
COCH
2
NH
2
.HCl
NHN

2
NH
2
.HCl
t
0
, 12h
H
2
O-ete
O
H
OBz
H
H
H
H
BzO
BzO
OBz
N
H
S
N
O
H
OBz
H
H
H

NH
2
N
NH
2
NH
2
C
NH
2
NH
S
R
N
C
NH
2
NH
S
R
N
H
N
NHR
N N
H
N
NHR
R = 2,3,4,6-tetra-
O

α
-D-glucopyranozyl bromua và kali
thioxianat trong axeton:
O
Br
OAc
H
H
H
H
H
AcO
AcO
OAc
O
H
OAc
H
H
H
H
AcO
AcO
OAc
S C N
AgSCN
KSCN
∆
O
H

OAc
AgXCN
O
H
NHAc
H
H
H
H
N=C=X
AcO
AcO
OAc
O
OAc
NH
3
Cl
H
H
H
H
H
AcO
AcO
OAc
AgXCN

Một phương pháp khác để tổng hợp glycozyl isothioxianat là bằng cách sử
dụng phản ứng chuyển vị allylic ở các hợp chất thioxianat không no:

trong CH
2
Cl
2
.
O
OR
H
H
H
H
RO
RO
OPh
3
H
NH CH C(OEt)
2
Br
2
(hoÆcCl
2
)
CH
2
Cl
2
CXCl
2
/OH

xt
O
Br
OAc
H
H
H
H
H
AcO
AcO
OAc
O
H
OAc
H
H
H
H
N=C=S
AcO
AcO
OAc

Ở đây, xúc tác chuyển pha có vai trò trong việc đồng phân hoá dẫn xuất
xianat hay thioxianat thành dẫn xuất isoxianat và isothioxianat. Các xúc tác chuyển
pha thường dùng là điankyl ete của polyetylen glycol, các ete vòng, các muối
tetraankyl halogenua bậc 4. Các muối kim loại kiềm thường được sử dụng là natri
thioxianat, kali thioxianat và amoni thioxianat. Hiệu suất phản ứng này khá cao,
thường từ 70 - 80%.

hợp glycozyl isothioxianat và các amin hoạt động như các gốc triazol, mitonicin,
isothazolopyrimiđin và các hợp chất platimim. Các N-nucleophin khác như
hyđrazin, isothioure, các gốc guaniđin được kết hợp với các glycozyl isothioxianat.
Các nhóm isothioxianat ở vị trí anome hoạt động hơn các isothioxianat
không anome, hướng tới phản ứng cộng N-nucleophin. Do đó, trong khi phản ứng
của glycozyl isothioxianat với amoniac trong etanol cho ta N-glycozyl thioure tương
ứng với hiệu suất khá cao thì phản ứng không xảy ra trong trường hợp gốc 6-đeoxy-
6-isothioxianatoanđozơ dưới điều kiện riêng biệt. Mặc dù hiệu suất thu được cao
khi phản ứng được thực hiện trong pyriđin (vừa là dung môi và vừa là chất xúc tác).
Glycozyl thioure chứa nhóm thế N-azolyl, như thiazol, thiazolin hoặc vòng
benzoazol được chú ý tới trong liên kết với các nhóm azolnucleozit như các hợp
chất kháng độc. Các phản ứng điều chế chúng gồm phản ứng của các glycozyl
isothioxianat có nhóm O đã được bảo vệ hoặc 2-đeoxy-2-isothioxianatoanđozơ với
dị vòng 2-amino tương ứng. Các nghiên cứu phổ (UV, IR, NMR, MS) chỉ ra sự có
mặt của liên kết hidro nội phân tử tạo vòng 6 cạnh trong dung dịch clorofom với
nhóm NH hoạt động ở vị trí anome, như là chất cho.
1.3.2. Sự kết hợp của glycozyl amino với isothioxianat
Glycozyl thioure có thể được điều chế bằng phản ứng cộng nucleophin của
nhóm amino trong glycozyl amino vào alkyl và aryl isothioxianat. Plusquellec và
các cộng sự đã điều chế thioure amphiphilic 2 và 3 nhóm thế bằng cách kết hợp trực
tiếp
β
-lactozylamin và gốc N-octyl của nó (chất A, R=H, n-octyl) với phenyl và
alkyl isothioxianat mạch dài trong N-metyl pyrolidin.
O
OH
OH
OH
O
OH

của 2-amino-2-deoxy-2-xetozơ không đựơc bảo vệ và 1-amino-1-deoxy-2-xetozơ

19
với isothioxianat đã được nghiên cứu khoảng 100 năm trước đó. Cấu trúc của các
sản phẩm cộng này là chủ đề của các cuộc tranh luận. Nhưng những luận điểm này
được làm rõ ràng một vài năm sau đó nhờ các phương pháp hoá học và phương
pháp phổ cũng như phương pháp nhiễu xạ tia X.
Động học phản ứng cũng được xác định chắc chắn bằng phương pháp cô lập
các chất trung gian và chuyển hoá chúng thành sản phẩm cuối. Thioure được tạo
thành tự phát trong bước đầu tiên, trải qua biến đổi nucleophin nội phân tử của
nguyên tử N tới nhóm cacbonyl của glycozyl để cho ta gốc imidazoline-2-thioure.
Khi phản ứng được thực hiện ở pH<7, loại bỏ
β
của nước và phản ứng đề hiđrat hoá
đóng vòng diễn ra cho ta imiđazoline-2-thiore và vòng đôi (anđozơ) hoặc hợp chất
spiro (2-xetozơ) furanoit.
Một ngoại lệ quan trọng ở sơ đồ phản ứng đã nói ở trên là phản ứng của 2-
amino-2-đeoxy-D-glucozơ và 2-amino-2-đeoxy-D- galactozơ với phenyl
isothioxianat cho ta một lượng xác định các glycozyl amino trong glycoprotein.
1.3.3. Sự kết hợp của glycozyl isothioxianat với glycozyl amin
Phản ứng của glycozyl isothioxianat O-axylat với glycozyl amin O-axylat
cho ta các gốc giả oligosaccarit trong đó cả các đơn vị monosaccarit được nối với 1
thioure. Nhiều cấu trúc giả di-, tri- và tetraoligosaccarit chứa 1 hoặc 2 nhóm thioure
được điều chế theo cách này nhưng không có trường hợp nào sản phẩm cộng cuối bị
deoxyl hoá. 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-
β
-D-glucopyranozyl isothioxianat được liên kết
với các gốc glycozyl amin không được bảo vệ của axit neuraminic cho ta sản phẩm
cộng glucozyl thiocacbamat.
1.3.4. Tổng hợp glycozyl thioure từ glycozyl cacbodiimit

S
NHR
1
RHN
HgCl
2
N
C
N
R
1
R
1,Axit peracetic
2,NH
4
OH
NH
2
RHN
NHR
1
SR
2
RHN
NHR
1
H
XR
2
X=halogen

quan tâm đến các phản ứng axyl hoá và ankyl hoá; các phản ứng thế, trùng ngưng,

21
đóng vòng, các phản ứng bảo vệ và không bảo vệ; este hoá và chuyển hoá este, dị
vòng, các phản ứng cơ kim; ôxi hoá và khử hóa.
Bức xạ sóng ngắn là bức xạ điện từ với tần số nằm trong dải 0.3-300 GHz.
Những lò vi sóng dùng trong nội trợ và những thiết bị vi sóng để tổng hợp hoá học
đều có tần số 2.45 GHz (tương ứng với bước sóng 12.24 cm
−1
) để tránh gây nhiễu
tín hiệu với các tần số viễn thông và mạng lưới điện thoại. Năng lượng photon vi
sóng trong vùng tần số này (0.0016eV) quá yếu để phá vỡ liên kết hoá học và cũng
thấp hơn năng lượng của chuyển động Brown. Như vậy, rõ ràng là các sóng ngắn
không thể gây ra các phản ứng hoá học.
Hoá học tăng cường vi sóng dựa trên hiệu ứng nhiệt của các vật liệu nhờ hiệu
ứng nhiệt điện môi vi sóng. Hiện tượng này phụ thuộc vào khả năng hấp thụ năng
lượng vi sóng và chuyển hoá nó thành nhiệt (dung môi hoặc tác nhân). Thành phần
điện của trường điện từ gây ra nhiệt bởi 2 hiện tượng cơ học chính: sự phân cực và
sự truyền ion. Bức xạ ở các tần số vi sóng gây ra hiện tượng phân cực và sự sắp xếp
các ion. Trong quá trình này năng lượng bị mất để tạo thành nhiệt từ quá trình ma
sát phân tử và mất điện môi.
Tính nhiệt của một vật liệu cụ thể (ví dụ một dung môi) dưới điều kiện bức
xạ vi sóng phụ thuộc vào đặc tính điện môi của chúng.
Khả năng một chất chuyển hoá năng lượng điện từ thành nhiệt ở một tần số
và nhiệt độ được xác định bằng phần tử bị mất gọi là Tan δ. Đại lượng này được
diễn tả bằng thương số sau:
Tan δ = ε’/ε.
Trong đó: ε’ là đại lượng điện môi mất đi, đại diện cho hiệu suất bức xạ
chuyển thành nhiệt; ε là hằng số điện môi miêu tả khả năng các phân tử bị phân cực
trong trường điện.

độ. Các tác động ngoài nhiệt là kết quả của việc tương tác trực tiếp của trường điện
với các phân tử đặc biệt trong môi trường phản ứng. Người ta chứng minh được
rằng sự có mặt của trường điện gây ra ảnh hưởng định hướng của các phân tử lưỡng
cực và do đó thay đổi năng lượng hoạt hoá (đại lượng entropi) trong phương trình
Arrenius. Một tác động tương tự được nhận thấy với cơ chế phản ứng phân cực; mà
sự phân cực càng tăng từ trạng thái ban đầu tới trạng thái chuyển tiếp. Kết quả là
thúc đẩy hoạt hóa nhờ việc giảm năng lượng hoạt hoá.
Những kỹ thuật tiến hành hay dùng được ứng dụng vào tổng hợp hữu cơ bao
gồm: kỹ thuật tiến hành phản ứng không dung môi mà các thuốc thử có thể chuyển
hoá nhiều hay ít (silica, nhôm hoặc đất sét) hay hấp thụ mạnh (graphit) lớp nền vô
cơ làm kích thích xúc tác hoặc thuốc thử.
Ngày nay, công nghệ không dùng dung môi rất phổ biến trong các phản ứng
tổng hợp hữu cơ thực hiện trong lò vi sóng do có độ an toàn khi tiến hành phản ứng
trong bình mở. Mặc dù có nhiều phản ứng “không dung môi” nhưng ta vẫn gặp khó
khăn liên quan tới nhiệt không đều, sự đảo trộn không đều và việc xác định chính
xác nhiệt độ của phản ứng. Ngoài ra xúc tác chuyển pha cũng được ứng dụng rộng
rãi trong kỹ thuật tiến hành phản ứng.

23
1.5. PHÉP PHÂN TÍCH HỒI QUY ĐA BIẾN. PHƯƠNG PHÁP HANSCH
5
Mối quan hệ định tính được xác định giữa hoạt tính sinh học và các tính chất
hóa-lý của chất đang được cố gắng làm sáng tỏ. Vào những năm 1960, Hansch và
cộng sự đã đưa ra quan niệm rằng quá trình hóa-lý chung gây ra bởi phản ứng sinh
học không chỉ là quá trình cân bằng mà còn là quá trình tĩnh (quan niệm này khác
với các quan niệm được đưa ra trước đây). Nhiều kết quả như hoạt tính sinh học cho
thấy rằng hoạt tính sinh học thể hiện qua các hằng số tương đương như ED
50
, LD
50

ở đây E
s
là thông số không gian Taft.
Trong thực tế phương trình (1) còn được đơn giản hóa thành các dạng đơn
giản hơn như sau.
- Dạng 1: Trong trường hợp đơn giản nhất khi π
o
lớn so với π và σ rất nhỏ thì
phương trình (1) trở thành:
log(1/C) = aπ + b
- Dạng 2: Khi σ = 0 và π
o
, π có giá trị gần bằng nhau thì phương trình là:
log(1/C) = -aπ
2
+ bπ + c
- Dạng 3: Khi π không có ảnh hưởng quan trọng (ít nhất trên một diện rộng)
trong việc xác định hoạt tính của một dãy chất thì:
log(1/C) = ρσ + c
- Dạng 4: Khi π
0
lớn hơn so với π và σ là đáng kể thì phương trình (1) trở
thành:
log(1/C) = aπ + ρσ + c
- Dạng 5: Là dạng phương trình (1) áp dụng cho tình huống phức tạp nhất. 24
1.6. CẤU TRÚC VÀ KHẢ NĂNG GÂY BỆNH CỦA MỘT SỐ VI KHUẨN VÀ
NẤM MEN

d. Thể nhân là một nhiễm sắc thể duy nhất được cấu tạo bởi một sợi AND
xoắn kép gắn với màng tế bào chất.
e. Bào nhầy thành phần chủ yếu là polysaccarit.
f. Tiên mao và khuẩn mao: tiên mao giúp cho vi khuẩn chuyển động. Sợi tiên
mao tạo bởi các phân tử của một loại protein đặc biệt. Khuẩn mao có bản chất

25
protein, chúng có chức năng giúp vi khuẩn bám giữ vào giá thể. Vi khuẩn Gram-(-)

thường có khuẩn mao. Rất nhiều vi khuẩn Gram-(-) có khuẩn mao là các vi khuẩn
gây bệnh (chẳng hạn vi khuẩn gây bệnh lậu Neisseria gonorrhoeae).
g. Bào tử gồm màng ngoài (thành phần chủ yếu là lipoprotein, một ít axit
amin, có tính thẩm thấu kém); lớp áo bào tử (chủ yếu là protein sừng và một ít
photpholipoprotein) có sức đề kháng rất cao với lizozim, proteinaza, các chất hoạt
động bề mặt có tính thấm kém đối với các cation; lớp vỏ bào tử (chứa một lượng
lớn peptiđoglycan đặc biệt, ít liên kết chéo, ngoài ra còn có 7-10% chất đipicolinat
canxi, không chứa axit teicoic); lõi bào tử (chứa một lượng rất ít nước, không có
axit teicoic nhưng lại có đipicolinat canxi).
1.6.2. Cấu trúc của nấm men
Nấm men có nhiều hình dạng khác nhau, thành của nấm men được cấu tạo
bởi glucan và mannan. Một số nấm men có thành tế bào chứa kitin và mannan.
Dưới lớp thành tế bào là lớp màng tế bào chất chứa chủ yếu là protein, lipit và một
ít polysaccarit.
Khả năng gây bệnh của một số vi khuẩn và nấm men[1]
- Trực khuẩn Gram-(-) Klebsiella pneumonia: Gây bệnh tiêu chảy, nhiễm
trùng đường tiết niệu, viêm màng não và nhiễm trùng huyết.
- Cầu khuẩn Gram-(+) Staphylococcus epidermidis: Gây nhiễm trùng bệnh
viện, vi khuẩn thường gây nhiễm trùng catheter và khớp giả. Gây viêm nội
tâm mạc.
- Nấm men Candida albicans: Gây bệnh Candidiasis xuất hiện khi thiếu hụt