TÀI LIỆU
LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA


2014
TÀI LIỆU LUYỆN THI
TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS
TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA
THỪA THIÊN HUẾ Truy Cập Facebook : Trang - 1 -
amin bc 2
Amin bc 2 cú dng : R
1
-NH-R
2

- Nu 3 nguyờn t hidro ca phõn t amoniac c thay th bi 3 gc hidrocacbon thỡ ta c amin
bc 3.
Amin bc 3 cú dng :
1 2
3
R N R
R



Trong ú : R
1
,R
2
,R
3
l cỏc gc hidrocacbon
Vớ d:

2.Cụng thc tng quỏt :

1
min baỏt kỡ : C H N 1 ( 1 amin , 2 amin ủa chửực)
C (y-z) chaỹn vaứ (y-z) 2x+2

min bất kì : C H ( ) 1 ( 1 amin , 2 amin đa chức)
0, 0 : amin no mạch hở,k 1 : amin chứa liên kết bội hoặc vòng
n n k x x
x
A NH n z đơn chức z
k k
  

    
  


1
1
min đơn chức : C H N C (y-1) chẵn y lẽ và (y-1) 2x+2
y 2x+3
x y x y
x
A H


   
 


2 1
1
min đơn chức : C H NH C (y+1) chẵn y lẽ và (y+1) 2x+2
y 2x+1
x y x y

2 3
min no đơn chức mạch hở: C H N 1
n n
A n



R : Gốc hidrocacbon no đơn chức mạch hở, R ≠ H.
2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thơng dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo(amin khơng thơm), amin dị
vòng.
Ví dụ:

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 4 -
b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc
hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:

3. Danh pháp
- Coi các nhóm – NH
2
(amino), -NHR (N-anky amino), -N-R
1
( N-ankyl R
1
–N-ankyl R
2
amino )
như là các nhóm thế gắn vào hidrocacbon có mạch dài hơn.
Ví dụ : C

là : N-metylaminoetan hoặc N-metyletanamin.
 Đọc tên gốc hidrocacbon(liên kết vào N) + amin : RNH
2
: ankyl amin
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
Thí dụ :
CH
3
NH
2
: Metylamin ; (C
2
H
5
NH
2
; C
2
H
7
N) Etylamin
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
: n-Propylamin ; CH

-NH
2
: Aminometan ; CH
3
CH
2
NH
2
: Aminoetan
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
: 1-Aminopropan ; CH
3
-CH-CH
3
: 2-AminopropanCH3-NH-
NH
2
NH
2
CH
3
CH
3


benzen amnin hoặc Phenyl amin
C
6
H
5
-NH-C
6
H
5
: điphenyl amin , N-Phenylamino bezen
Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên thường
CH
3
–NH
2
metylamin metanamin
CH
3
–CH(NH
2
)–CH
3
isopropylamin propan-2-amin
CH
3
–NH–C
2
H
5

–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
CH
3
–NH–CH(CH
3
)
2
isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C
2
H
5
–NH–C
2
H
5
đietylamin N-etyletanamin
(CH
3
)
2
N–C
2
H
5
etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan
trong nước.
- Các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184
o
C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol
và benzen …để lâu trong không khí sẽ hóa đen vì dễ bị oxi hóa.
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin

2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin

Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì
vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C
6
H
5
–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự
chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều như mũi tên cong) làm
cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi.
Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím,
không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH
2
) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C).
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 7 -

5
)
3
N > C
2
H
5
NH
2

b) Phương pháp
+ Tính bazơ
R NH
2
+ H
2
O [R NH
3
]
+
+ OH
-

Tác dụng với axit cho muối:

R NH
2
+ HCl
[R NH
3

)
2
NH > CH
3
NH
2
> NH
3
> C
6
H
5
NH
2
> (C
6
H
5
)
2
NH > (C
6
H
5
)
3
N.
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO
2
-C

1. Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit
- Các amin no đơn giản làm xanh quỳ tím ẩm ( và tan được trong nước).
CH
3
NH
2
+ HOH  CH
3
NH
3
+
+ OH
-

metyl amoni
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm
hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím
và phenolphtalein.
Lực bazo của amin được đánh giá bằng hằng số bazo K
b
hoặc pK
b
.

3
b b b
2
[RNH ][OH ]

 

Chú ý :

Thí dụ :

CH
3
-NH
2
+ HCl → CH3-NH3Cl
Metylamin Axit clohiđric Metylamoni clorua
- Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm :
CH
3
-NH
3
Cl + NaOH → CH
3
-NH
2
+ H
2
O + NaCl
Metylamoni clorua Dung dịch xút Metylamin Nước Natri clorua
[(CH
3
)
2
NH

NH
2
]
2
SO
4

Đimetylamin Axit sunfuric Đimetylamoni sunfat (Sulfat dimetylamonium)
H
2
N
H
2
N SO
3
H
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
180
o
C

b) Phản ứng với axit nitrơ:
- Điều chế HNO
2

+ H
2
O
Phn ng gia anmin bc I vi axit nitr s cú hin tng si bt khớ do N
2
thoỏt ra.
R-NH
2
+ HO-NO
2
R-OH + N
2
+ H
2
O
- Amin thm bc 1 tỏc dng vi HNO
2
nhit thp to thnh mui iazoni.
Vớ d: C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl C
6
H
5
N
2

NH
2
+ CH
3
I C
2
H
5
NHCH
3
+ HI
d) Phn ng ca amin tan trong nc vi dung dch mui ca cỏc kim loi cú hiroxit kt ta
3CH
3
NH
2
+ FeCl
3
+ 3H
2
O Fe(OH)
3
+ 3CH
3
NH
3
Cl
2. Phn ng th nhõn thm ca anilin
n n
C H N O nCO H O N
a

   

    
   
   
ô

V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng.
- Các ankyl amin được dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ,đặc biệt là các ddiamin được dùng để tổng
hợp Polime.
- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo,đen anilin…),Polime
(nhựa anilin-fomandehit…),dược phẩm (strepyoxit,sunfaguanniđin,…)
2. Điều chế
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Ví dụ:

 Amon phân dẫn xuất halogen với các tỉ lệ mol khác nhau có thể thu được các amin bậc I,II,II :
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 12 -
2 5
0
2 5
0
2 5
0

cao
3 2
c ao
R -O H + N H
2 R -O H + N H 2
3 R -O H + N H 3
A l O
p
A l O
p
A l O
p
R N H H O
R N H R H O
R N R H O
R
    
     
     


b) Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro
tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví dụ: Hoặc viết gọn là:

Ngoài ra, các amin còn được điều chế bằng nhiều cách khác
 Tác nhân khử là Hidro nguyên tử ( mới sinh) từ phản ứng của Fe dạng vỏ bào với axit clohidric :

2
và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì
vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực
- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

3. Phân loại
Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại
là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:
a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly
(G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)
b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr
(Y), Trp (W)
c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys
(K), Arg (R), His (H)
d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit:
Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 14 -
e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D),
Glu (E)
4. Danh pháp
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ:
H
2
N–CH
2
–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH
2
]

–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion
lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H
2
N)
x
– R – (COOH)
y
. Khi:
 x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
 x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
 x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
b) Tính chất lưỡng tính:
 Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H
2
N–CH
2
–COOH + NaOH → H
2
N–CH
2
–COONa + H
2
O
hoặc: H

N
+
–CH
2
–COO
–
+ HCl → ClH
3
N–CH
2
–COOH
2. Phản ứng este hóa nhóm COOH

3. Phản ứng của nhóm NH
2
với HNO
2

H
2
N–CH
2
–COOH + HNO
2
→ HO–CH
2
–COOH + N
2
+ H
2

A – PEPTIT
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 16 -
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được loại là liên kết peptit

Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết petit
2. Phân loại
Các peptit được phân thành hai loại:
a) Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit,
tripeptit…
b) Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo và đồng nhân
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự
nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH
2
, amino axit đầu C còn nhóm COOH

Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 17 -
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!
- Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn
i
n!
2

2. Danh pháp
Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N,

protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
II. TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1. Tính chất vật lí
a) Hình dạng:
- Dạng sợi: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm)
- Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu)
b) Tính tan trong nước:
Protein hình sợi không tan, protein hình cầu tan
c) Sự đông tụ:
Là sự đông lại của protein và tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng hoặc thêm axit, bazơ, muối
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim
- Sản phẩm: các α-amino axit
b) Phản ứng màu:

III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC
1. Enzim
Hầu hết có bản chất là protein, xúc tác cho các quá trình hóa học đặc biệt là trong cơ thể sinh vật.
Enzim được gọi là chất xúc tác sinh học và có đặc điểm:
- Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một phản ứng nhất định
- Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học
2. Axit nucleic
Axit nucleic là một polieste của axit photphoric và pentozơ
+ Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN
+ Nếu pentozơ là đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 19 -
+ Phân tử khối ADN từ 4 – 8 triệu, thường tồn tại ở dạng xoắn kép
+ Phân tử khối ARN nhỏ hơn ADN, thường tồn tại ở dạng xoắn đơn

H
y
N
t
(y ≤ 2x + 2 + t)
- Amin đa chức no: C
n
H
2n + 2 – z
(NH
2
)
z
hay C
n
H
2n + 2 + z
N
z

- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): C
n
H
2n – 5
N (n ≥ 6)
Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com
Truy Cập Facebook : Trang - 20 -
b) Công thức phân tử C
x
H


- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của C
x
H
y
O
z
N
t
:
2 2
2
x t y  
 

Công thức chỉ đúng khi giả thiết tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hóa trị, đối với hợp chất ion
thì công thức không còn đúng nữa. Ví dụ CH
3
COONH
4
có
2 2.2 1 7
0
2
  
  
nhưng trong phân
tử CH
3
COONH

2 3
x y x y
H N – R – COONa x y HCl ClH N – R – COOH yNaCl   
         
2 2 4 3 4
x y x n
2
2 H N – R – COOH xH SO H N – R – COOH y SO
 
 
 
         
2 2 y
x y 2 x y
2
2 H N – R – COOH yBa OH H N – R – COO Ba 2yH2O
 
  
 