GV: Trương Đình Minh Hoàng – Trường THPT Chuyên Trần Hưng Đạo – Ôn thi ĐH&CĐ năm 2010
Chuyên đề: AMIN – AMINOAXIT
 TÓM TẮC KIẾN THỨC
A. AMIN
I. Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH
3
bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.
Thí dụ: CH
3
-NH
2
(metyl amin), C
6
H
5
-NH
2
(phenyl amin), CH
3
-NH-CH
3
(đimetyl amin)…
+ Amin no, đơn chức, mạch hở có CTPT là: C
n
H
2n+3
N
II. Phân loại: Có hai cách phân loại thông dụng nhất:
a) Theo gốc Hiđrocacbon: + Amin béo, như: CH
3
-NH

2
; + Amin bậc II: Có dạng R-NH-R
1
; + Amin bậc III: Có dạng: R-N-R
2
III. Tên gọi của một số amin
Công thức cấu tạo Tên gốc – chức Tên thay thế
CH
3
-NH
2
Metyl amin Metan amin
CH
3
CH
2
-NH
2
Etyl amin Etan amin
CH
3
-NH-CH
3
Đimetyl amin N-metyl metan amin
CH
3
-NH-CH
2
CH
3

-NH
2
+ H
2
O
→
¬ 
[CH
3
-NH
3
]
+
+ OH
-
+ Các amin thơm phản ứng kém với nước, nên không làm quỳ tím hóa xanh.
b) Tác dụng với axít: R-NH
2
+ HCl → R-NH
3
Cl (muối amoni)
Thí dụ: CH
3
-NH
2
+ HCl → [CH
3
-NH
3
]

3
]
+
CH
3
COO
-

(metyl amoni axetat)
● Muối amoni thu được cho tác dụng với dung dịch kiềm đun nhẹ sẽ tái tạo lại amin:
R-NH
3
Cl + NaOH → NaCl + R-NH
2
+ H
2
O
Thí dụ: [CH
3
-NH
3
]
+
Cl
-
+ NaOH → CH
3
-NH
2
+ H

O → Fe(OH)
3
↓ + 3[CH
3
-NH
3
]
+
Cl
-
● So sánh lực bazơ của các amin: R–NH
2
:
+ Nếu R là gốc đẩy e (như: CH
3
, C
2
H
5
…): Lực bazơ tăng lên. Đẩy càng mạnh thì lực bazơ càng tăng.
+Nếu R là gốc hút e (như: C
6
H
5
-, NO
2
…): Lực bazơ giảm xuống. Hút càng mạnh thì lực bazơ càng giảm
Thí dụ: Lực bazơ: CH
3
-NH-CH

2
↓ trắng (2,4,6-tribrom anilin) + 3HBr
3. Phản ứng với axit nitrơ HNO
2
(dành cho ban nâng cao): (Dùng phân biệt các amin bậc khác nhau).
+ Amin béo bậc I tạo ra ancol và sủi bọt khí N
2
:
R-NH
2
+ HNO
2
→ R-OH + N
2
↑ + H
2
O
+ Amin béo bậc II tạo ra muối nitrosoamin (chất lỏng màu nâu):
(CH
3
)
2
-NH + HNO
2
→ (CH
3
)
2
-N-N=O + H
2

 Chú ý: Hợp chất C
x
H
y
O
3
N
2
(có 3 oxi và 2 nitơ) là muối amoni có dạng: R-NH
3
NO
3
R-NH
3
NO
3
+ NaOH → NaNO
3
+ R-NH
2
+ H
2
O
V. Điều chế amin
1. Thay thế nguyên tử H của phân tử NH
3
:
NH
3


)
3
N (bậc III)
2. Khử hợp chất nitro: C
6
H
6

3 2 4
( )HNO H SO+
→
C
6
H
5
NO
2

( )H Fe HCl+ +
→
C
6
H
5
-NH
2
(Anilin)
B. AMINOAXIT
II. Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (-NH
2

+ Tên thay thế: Axit + vị trí nhóm NH
2
(1. 2…) + amino + ankan (mạch chính) + oic
Tên gọi của một số
α
−
amino axit
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên
thường
Kí
hiệu
H
2
N-CH
2
-COOH Axit-2-amino etanoic Axit amino axetic Glyxin Gly
CH
3
-CH(NH
2
)-COOH Axit
2-amino propanoic
Axit
α
−
amino propionic
Alanin Ala
CH
3
-CH(CH

4
-CH(NH
2
)-COOH Axit
2,6-điamino hexanoic
Axit
,
α ε
−
điamino caproic
Lysin Lys
IV. Tính chất hóa học
1. Amino axit có tính lưỡng tính:
+ Nhóm –NH
2
có tính bazơ tác dụng được với axít:
Thí dụ: NH
2
–CH
2
–COOH + HCl → NH
3
Cl –CH
2
–COOH
+ Nhóm –COOH có tính axit tác dụng được với bazơ:
Thí dụ: NH
2
–CH
2

bằng với số nhóm COOH thì dung dịch amino axit đó có môi trường trung tính (pH = 7)
+ Số nhóm NH
2
nhiều hơn số nhóm COOH thì dd amino axit đó có môi trường bazơ (pH > 7)
+ Số nhóm COOH nhiều hơn số nhóm NH
2
thì dd amino axit đó có môi trường axit (pH < 7)
3. Phản ứng riêng của nhóm COOH (phản ứng este hóa)
Thí dụ: NH
2
–CH
2
–COOH + C
2
H
5
OH
HCl
→
¬ 
NH
2
–CH
2
–COO –C
2
H
5
+ H
2

−
aminocaproic poli caproamit
5. Phản ứng của nhóm NH
2
với HNO
2
(chương trình ban nâng cao)
Thí dụ: Cho glyxin tác dụng với dd có NaNO
2
và CH
3
COOH thì thấy hiện tượng có bọt khí sủi lên
NH
2
–CH
2
–COOH + HNO
2
→ HO –CH
2
–COOH + N
2
↑ + H
2
O
V. Điều chế:
1. Thủy phân protein trong dung dịch axit hoặc trong dung dịch kiềm.
2. Từ dẫn xuất halogen của axít:
R –CH
2

Thí dụ: Hai đipeptit tạo bởi alnin và glyxin có tên là:
Ala-Gly: H
2
N-CH(CH
3
)-CO-NH-CH
2
-COOH và Gly-Ala: H
2
N-CH
2
-CO-NH-CH(CH
3
)-COOH
Aminoaxit đầu N aminoaxit đầu C Aminoaxit đầu N aminoaxit đầu C
 Chú ý: Số peptit có chứa n gốc amino axit khác nhau được tính bằng công thức: n!
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân: Peptit có thể bị thủy phân hoàn toàn thành các
α
−
aminoaxit nhờ xúc tác axit hoặc
bazơ
b) Phản ứng màu biure: Các peptit có từ 3 liên kết peptit trở lên (tripeptit…) có thể tác dụng với Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm tạo phức màu tím. Các amino axit và đipeptit không có khả năng đó.
II. Protein
1. Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
+ Protein chia làm 2 dạng:
-Protein đơn giản: chỉ tạo từ các gốc
α

2
, H
2
O và NH
3
. Amoniac bị chuyển thành ure (NH
2
)
2
CO được thải ra ngoài theo nước tiểu.
 CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Cho các chất: CH
3
NH
2
(A), CH
3
-NH-CH
3
(B), C
6
H
5
-NH
2
(C), CH
3
-C
6
H

và C
3
H
7
NH
2
C. C
3
H
7
NH
2
và C
4
H
9
NH
2
D. C
5
H
11
NH
2
và C
6
H
13
NH
2

O và 104,16 lít N
2
(đktc). Giá trị của m là
A. 12 B. 13,5 C. 16 D. 14,72
Câu 6: Cho 20 gam hổn hợp gồm ba amin no đơn chức là đồng đẳng liên tiếp nhau (tỉ lệ số mol tương ứng
theo phân tử khối tăng dần là 1: 10: 5) tác dụng vừa đủ với dd HCl thu được 31,68 gam hổn hợp muối. Công
thức phân tử của ba amin đó là
A. C
2
H
7
N, C
3
H
9
N, C
4
H
11
N B. C
3
H
9
N, C
4
H
11
N, C
5
H

về thể tích), thu được 17,6 gam CO
2
và 69,44 lít N
2
(đktc). Số đồng phân của X là
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 8: Có bao nhiêu amin bậc ba có cùng công thức phân tử C
6
H
15
N ?
A. 3 B. 4 C. 7 D. 8
Câu 9: Số đồng phân amino axít ứng với công thức phân tử C
4
H
9
O
2
N là
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Câu 10: Cho hổn hợp X gồm hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử là C
2
H
7
O
2
N tác dụng vừa đủ với dd
NaOH đun nóng, thu được dd Y và 4,48 lít (đktc) hổn hợp Z gồm 2 khí đều làm giấy quỳ ẩm hóa xanh. Tỉ
khối của Z đối với hiđro là 13,75. Cô cạn dd Y thì được chất rắn có khối lượng là
A. 8,9 gam B. 14,3 gam C. 16,5 gam D. 15,7 gam

COOH D. H
2
N-COO-CH
2
CH
3
Câu 13: Cho 0,01 mol amino axit tác dụng vừa đủ với 40 ml dd HCl 0,25M tạo thành 1,115 gam muối khan.
Công thức cấu tạo thu gọn của amino axít là
A. H
2
NCH
2
COOH B. H
2
NCH
2
CH
2
COOH
C. H
2
NCH
2
CH(NH
2
)COOH D. HOOC-CH(NH
2
)-COOH
Câu 14: Cho 10 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu được 15 gam muối. Số đồng
phân cấu tạo của X là

2
N D. C
4
H
8
O
4
N
2
Câu 16: Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C
4
H
9
O
2
N. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dd
NaOH được một chất khí Y và dd Z. Khí Y nặng hơn không khí và làm quỳ tím ẩm hóa xanh. Dung dịch Z
có khả năng làm mất màu nước brom. Cô cạn dd Z được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 10,8 B. 9,4 C. 8,2 D. 9,6
Câu 17: Cho 0,02 mol amino axit X tác dụng vừa đủ với 200 ml dd HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan.
Mặt khác 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dd NaOH 4%. Công thức của chất X là
A. H
2
N-C
2
H
3
-(COOH)
2
B. H

tác dụng KOH được a gam chất hữu cơ X và 29,75 gam các chất
vô cơ. Giá trị của a là
A. 14,75 B. 17,45 C. 11,80 D. 18.10
Câu 19: Có các dung dịch: C
2
H
5
NH
2
, C
6
H
5
NH
2
, H
2
N-CH
2
COOH, H
2
N-CH
2
-CH(NH
2
)COOH, CH
3
COONa,
C
6

3
và CH
3
CH(NH
3
Cl)COOH
B. CH
3
CH(NH
2
)COOCH
3
và CH
3
CH(NH
3
Cl)COOH
C. CH
3
CH(NH
2
)COOCH
3
và CH
3
CH(NH
2
)COOH
D. H
2

Câu 23: Có bao nhiêu tripeptit mà phân tử có chứa 3 gốc
α
-amino axit khác nhau ?
A. 3 chất B. 5 chất C. 6 chất D. 8 chất
Câu 24: Thuốc thử để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là
A. dung dịch NaOH B. dung dịch NaCl
C. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm D. dung dịch HCl
Câu 25: Một amino axit X có 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl. Cho 15 gam X tác dụng với dung dịch
NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch được 19,4 gam muối. Công thức của amino axit là
A. H
2
NC
3
H
6
COOH B. H
2
NCH
2
COOH C. H
2
NC
2
H
4
COOH D. H
2
NC

3
H
7
NH
2
C. C
3
H
7
NH
2
và C
4
H
9
NH
2
D. C
5
H
11
NH
2
và C
6
H
13
NH
2
Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn a mol một amino axit X thu được 5a mol CO

9
O
4
N
Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một
α
-aminoaxit no X(chứa 1 nhóm NH
2
và 1 nhóm COOH) cần phải
dùng 84 lít không khí (đktc). Biết không khí có chứa 20% thể tích O
2
. Công thức của chất X là
A. H
2
N-CH
2
-COOH B. H
2
N-CH
2
CH
2
-COOH
C. CH
3
-CH(NH
2
)COOH D. CH
3
CH

4
-COOH B. H
2
N-CH(COOH)
2
C. (H
2
N)
2
CH-COOH D. H
2
N-CH
2
-CH(COOH)
2

Câu 33: Cho 0,15 mol aminoaxit A tác dụng vừa đủ với 150 ml dd NaOH 2M thu được 28,65 gam muối.
Mặt khác cũng 0,15 mol A tác dụng vừa đủ với 37,5 gam dd HCl 14,6%. Công thức thu gọn của aminoaxit A
là
A. H
2
N-C
3
H
6
-COOH B. H
2
N-C
2
H


Câu 35: Cho 1 mol
α
-amino axit X tác dụng vừa hết với 1 mol HCl tạo ra muối Y có hàm lượng clo là
28,287%. Công thức cấu tạo của X là
A. CH
3
CH(NH
2
)COOH B. H
2
NCH
2
CH
2
COOH
C. H
2
NCH
2
COOH D. H
2
NCH
2
CH(NH
2
)COOH
Câu 36: Một amin bậc 2 đơn chức có chứa 19,178%N về khối lượng. Có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng
với amin trên ?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

NH
2
và NH
3
D. C
2
H
5
OH và N
2
Câu 39: Este X (có khối lượng phân tử là 103 đvC) được điều chế từ một ancol đơn chức (có tỉ khối hơi so
với oxi lớn hơn 1) và một amino axit. Cho 25,75 gam X phản ứng hết với 300 ml dd NaOH 1M, thu được
dung dịch Y. Cô cạn dd Y thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 27,75 B. 24,25 C. 26,25 D. 29,75
Câu 40: Cho 1,82 gam chất hữu cơ X đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C
3
H
9
O
2
N tác dụng vừa đủ với
dd NaOH, đun nóng được khí Y và dung dịch Z. Cô cạn dung dịch Z được 1,64 gam muối khan. Công thức
cấu tạo của chất X là
A. HCOONH
3
CH
2
CH
3
B. CH

NH C. p-CH
3
-C
6
H
4
-NH
2
D. C
6
H
5
-CH
2
NH
2
Câu 42: Một chất hữu cơ X có CTĐG nhất trùng với CTPT và có chứa %C = 46,60; %H = 8,73; %O =
31,06; %N = 13,61. Biết khi đun nóng X với NaOH vừa đủ được muối Y và chất hữu cơ Z có tỉ khối hơi đối
với không khí là 1,586. Công thức cấu tạo thu gọn của chất X là
A. H
2
N-CH
2
COO-C
2
H
5
B. H
2
N-CH

và bay ra khí có tỉ khối đối với không khí là 1,0689. Giá trị của a là
A. 19,2 gam B. 22,0 gam C. 16,4 gam D. 20,5 gam
Câu 45: Đem chất C
2
H
8
O
3
N
2
tác dụng vừa đủ với NaOH, cô cạn dung dịch được a gam chất rắn và 12,6 gam
hỗn hợp hơi. Giá trị của a là
A. 15,0 gam B. 15,5 gam C. 16,8 gam D. 17,0 gam
