Góp phần nghiên cứu các hợp chất có hoạt
tính sinh học trong thân rễ cây ngải tiên
Bousigon (Hedychium Bousigonianum Pierre
ex Gagn) Đỗ Thị Hiền Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
Luận văn ThS. ngành: Hóa hữu cơ; Mã số: 60 44 27
Người hướng dẫn: PGS.TS. Văn Ngọc Hướng
Năm bảo vệ: 2012 Abstract. Nghiên cứu tinh dầu của thân rễ cây ngải tiên bousigon. Nghiên cứu qui
trình chiết chọn lọc các hợp chất có hoạt tính sinh học trong thân rễ cây ngải tiên
bousigon. Khảo sát hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các sản phẩm chiết
được. Nghiên cứu phân lập các γ - lacton α, β không no trong các cặn chiết từ thân rễ
cây ngải tiên bousigon. Khảo sát invitro hoạt tính gây độc tế bào của 3 loại ưng thư
của các sản phẩm phân lập được. Xác định cấu trúc phân tử của các chất phân lập
được.

Keywords. Hóa hữu cơ; Hợp chất; Cây ngải tiên; Hoạt tính sinh học Content
Nước ta nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nên hệ thực vật vô cùng đa dạng
và phong phú đặc biệt là cây có tinh dầu và cây làm thuốc. Theo thống kê bước đầu, nước ta
có hơn 600 loài cây có tinh dầu, nhưng phần lớn chưa được nghiên cứu đầy đủ, hệ thống và
triệt để. Hệ thực vật phong phú và đa dạng của mỗi vùng, mỗi quốc gia được xem là một

Nội) từ năm 2000 và thu hoạch cuối năm 2002 để nghiên cứu. Thành phần hoá học của tinh
dầu được biết gồm các thành phần chính là 1,8 - Cineol - 43,32%,  - Pinen - 25,45%,  -
Pinen - 10,32%, 3- Cyclohexen- 1-methanol - 5,29%. [5]
Mới đây, vào tháng 11 năm 2011, trên tạp chí Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,
Phan văn Kiệm và các cộng sự đã công bố nghiên cứu mới nhất về các hợp chất được phân
lập từ thân rễ ngải tiên ở Sapa – Việt Nam. Trong báo cáo này, họ đã phận lập được ba
labdane loại diterpenes mới, đặt tên là coronarins G,H,I và 7 hợp chất đã được biết đến là:
coronarin D, coronarin D methyl ether, hedyforrestin C, (E)-nerolidol, -sitosterol,
daucosterol, và stigmasterol. Các hợp chất từ cây có tác dụng ức chế sản xuất các cytokine
của tế bào đuôi gai có nguồn gốc từ tủy xương là các tác nhân gây viêm hoặc tiền gây viêm
được giải phóng ra khi bị kích thích bởi LPS (lypopolysacchride). Trong số các hợp chất này,
các hợp chất coronarins D, G, H là chất ức chế đáng kể tới LPS kích thích TNF-, IL-6 và
IL-12 p40 sản xuất với IC
50
khác nhau, từ 0,19 ± 0,11 ; 10,38 ± 2,34 M.[16] Ba hợp chất mới được phân lập (1-3 : coronarins G,H,I)
Cây ngải tiên bousigon, tên khoa học là Hedychium bousigonianum Pierre ex Gagn,
thuộc họ Gừng ( Zingiberaceae). Hedychium bousigonianum Pierre ex Gagn có nguồn gốc là
từ vùng Himalayas của Nepal và Ấn Độ sau đó phát tán tới khu vực Nam châu Phi và Nam
Mỹ. Loài còn phân bố ở Nam Trung Quốc, Malaixia, Úc và Việt Nam. Cây mọc ở những
vùng có khí hậu mát lạnh.
Thân cỏ, cao 1-1,2 m. Căn hành to 6 – 7 mm. Lá có phiến thon hẹp, nhọn, dài 30 – 50
cm, rộng 7 cm, không lông. Gié thưa, dài 20 cm; lá hoa có lông, dài 2,5 cm; hoa to, vàng; tiểu
nhụy lép hẹp, dài 4cm; môi xoan, chẻ đến ½; noãn sào có lông. Thường mọc trong rừng ở Đà
Lạt. Hình 1.1: Thân rễ cây ngải tiên Bousigon

Nguyên liệu thân rễ cây ngải tiên bousigon (Hedychium bousigonianum Pierre ex Gagn)
được Tiến sĩ Nguyễn Quốc Bình ở Bảo Tàng thiên nhiên Việt Nam cung cấp và giám
định. Mẫu thân rễ ngải tiên bousigon được lấy tại tỉnh Vĩnh Phúc vào tháng 4 năm 2011.
Sau khi thu mua về, mẫu được rửa sạch đất cát, loại bỏ phần thối rữa, hư hỏng và thái
ngang thân rễ thành lát dày 1- 3 mm, rồi nghiền thành bột cỡ hạt 1 – 2 mm và bảo quản
trong tủ lạnh để tiến hành nghiên cứu.
- Từ 0,2 kg nguyên liệu khô đã chuẩn bị cho nghiên cứu phần tinh dầu.
- Từ 3,6 kg nguyên liệu tươi đã chuẩn bị cho nghiên cứu các hoạt chất sinh học.
Điều chế tinh dầu thân rễ ngải tiên bousigon.
a/ Cho 0,2 kg nguyên liệu (đã chuẩn bị ở phần 2.3.1) cùng 2,5 lít dung dịch NaCl 10%
cho vào bình cất A của thiết bị chưng cất đặc biệt (hình 2.1) có bẫy tinh dầu D bằng 60ml
dung môi toluen.
Hình 2.1: Thiết bị cất cuốn hơi nước hồi lưu.
Đun hồi lưu 03 giờ, lấy toluen trong bẫy ra và cất lấy dịch dầu – nước cho đến khi âm
tính với KmnO
4
0,2%.
b/Bão hòa dịch dầu-nước cất được bằng NaCl rồi chiết 03 lần bằng toluen mỗi lần 100ml.
c/ Gộp lượng toluen lấy trong bẫy chiết với lượng dịch chiết toluen từ dịch dầu nước,, làm
khô bằng Na
2
SO
4
, cất loại dung môi, thu hồi tinh dầu, giữ trong lọ kín và bảo quản trong
tủ lạnh trước khi xác định thành phần hoá học và các nghiên cứu khác. Hàm lượng tinh
dầu được tính bằng tỉ lệ phần trăm khối lượng tinh dầu trên khối lượng mẫu khô (gam).
Kết quả được 0,5g tinh dầu. Tính hiệu suất là 0,25%. Tinh dầu có màu vàng chanh nhạt,
mùi thơm dễ chịu, hấp dẫn.
Chiết các hợp chất có hoạt tính sinh học trong thân rễ ngải tiên bousigon :
a/ Từ 3,6 kg nguyên liệu tươi đã chuẩn bị ở phần 2.3.1, ngâm vào 10 lít etanol 96%

D: Bẫy tinh
dầu
E: Khóa
loại dung môi thu được cặn E khối lượng 1 gam, hiệu suất 0.027 % tính theo nguyên liệu
tươi.
Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định (Antimicrobial activity)
Theo phương pháp hiện đại của Vanden Bergher và Vlietlink (1994) tiến hành trên
phiến vi lượng 96 giếng, kháng sinh kiểm định bao gồm: Ampixilin, Tetracylin, Amphoterilin
B và Nystatin.Các chủng vi sinh vật kiểm định bao gồm các nhóm:
- Vi khuẩn Gr (-): Escherichia coli (ATCC 25922);Pseudomonas aeruginosa (ATCC 25923).
- Vi khuẩn Gr (+) : Bacillus subtillis (ATCC 27212); Staphylococcus aureus (ATCC 12222)
- Nấm mốc : Aspergillus niger (439); Fusarium oxysporum (M42).
- Nấm sợi : Candida albicans (ATCC 7754); Saccharomyces cerevisiae (SH20)
Phân tích và nhận biết các thành phần của tinh dầu thân rễ ngải tiên bousigon:
Đối với chất lỏng dễ bay hơi và nhiệt độ sôi thấp như tinh dầu thì phương pháp hiện đại
nhất để phân tích và nhận biết các thành phần là phương pháp sắc kí khí kết hợp với khối
phổ. Theo phương pháp này, chạy theo chương trình nhiệt độ: Nhiệt độ đầu 90
0
C, gia nhiệt
5
0
C /phút đến 280
0
C trên máy GC-6890 MS-5973, chúng tôi xác định trong tinh dầu thân rễ
ngải tiên bousigon khô có 45 thành phần (xem phụ lục số 1), chúng tôi đã nhận dạng được 21
thành phần là những thành phần có độ trùng lặp về phổ khối trên 90% so với phổ khối các
chất trong thư viện máy (xem bảng 3.1).
Bảng 3.1: Các thành phần chính của Tinh dầu thân rễ cây ngải tiên bousigon vùng Vĩnh
Phúc
STT

22.31
97
6
12.43
Borneol L
1.15
90
7
12.80
14,66-terpinen-4-ol
1.1
93
8
13.27
α-terpineol
3.0
91
9
13.39
15,56-myrtenal
0.84
97
10
13.45
Myrtenal bicyclo
1.84
96
11
16.83
19,94 perilla ancol

1.01
99
18
29.90
37,94-zerubone
25.15
91
19
30.08
Drim-8-en-11-all-1-naphthalen
0.57
90
20
30.15
38,47 oxobisabolene
0.34
97
21
35.60
1,2-benzenedicarboxylic axit
0.65
94 Cộng
73.83

Kết quả trên cho thấy số thành phần xác định được chiếm 73.83%; còn 26.17% trong
tinh dầu chưa xác định được thành phần. Đây là một điều thú vị đối với tinh dầu ngải tiên
bousigon, cần được nghiên cứu tiếp tục vì nó chiếm trên 1/4 lượng tinh dầu.

Vĩnh phúc
22,31
3,0
4,9
-
25,15
6,49

Sự khác biệt này có thể do phương pháp điều chế, cũng có thể do thổ nhưỡng và khí
hậu, mùa lấy mẫu và loài.
Chiết chọn lọc các chất có hoạt tính sinh học trong thân rễ ngải tiên bousigon.
Sau khi chiết chọn lọc các chất có hoạt tính sinh học trong thân rễ cây ngải tiên
bousigon bằng các dụng môi n-hexan, diclometan và etylaxetat cho thấy trong thân rễ cây
ngải tiên bousigon hàm lượng các chất không phân cực hay kém phân cực rất thấp, 0,088%
tính theo nguyên liệu tươi; trong khi đó hàm lượng các chất có độ phân cực trung bình cao:
0,11% và 0.027% tính theo nguyên liệu mẫu tươi. Đây cũng là điều mong ước của chúng tôi.
Khảo sát hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của cặn chiết của thân rễ ngải tiên
bousigon
Chúng tôi tiến hành khảo sát hoạt tính kháng khuẩn của mẫu các cặn chiết H, C, E từ
thân rễ ngải tiên đối với 8 loại vi sinh vật kiểm định (VSVKĐ) thuộc 4 nhóm khác nhau:
Gram (+), Gram (-), nấm mốc, nấm men theo phương pháp thử hiện đại Vanden Bergher và
Vliethin Gah. Kết quả thử được chỉ ra trên bảng 3.3.

Bảng 3.3 : Hoạt tính kháng VSVKĐ của các cặn chiết của thân rễ ngải tiên bousigon

VSV-
KĐ

Mẫu
Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC:

( - )
( - )
( - )
Cặn H
200
( - )
100
( - )
( - )
( - )
( - )
( - )
Cặn E
200
( - )
100
( - )
( - )
( - )
( - )
( - )

Dấu (-) : không có hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định.
Kết quả trên cho các cặn chiết từ thân rễ cây ngải tiên Bousigon đều có hoạt tính chống
2 loại vi khuẩn gây bệnh đường ruột là E.coli gây bệnh tiêu chảy và B.subtullis gây bệnh
viêm đạ tràng.
Khảo sát các cặn chiết H và C bằng SKLM.
chúng tôi tiến hành khảo sát cặn chiết H bằng SKLM với hệ dung môi n –
hexan/EtOAc, 9/1,v/v; cặn C với hệ dung môi n – hexan/diclometan, 1/9,v/v và hai thuốc
hiện vanilin/H

2
0,33
Xanh sẫm
Đen
Không màu
Xanh đậm
3
0,37
Xanh sẫm
Đen
Không màu
Nâu
4
0,46
Nâu
Đen
Không màu
Nâu
5
0,50
Hồng
Xanh đen
Không màu
Xanh đậm
6
0,80
Hồng
Tím hồng
Không màu
Không màu

1
0,0
Xanh đen
Đen
Không màu
Không màu
2
0,23
Xanh đen
Đen
Không màu
Không màu
3
0,42
Tím
Tím hồng
Không màu
Không màu
4
0,46
Nâu
Xanh mờ
Không màu
Xanh đậm
5
0,57
Không màu
Tím mờ
Không màu
Không màu

phân lập được 4 chất sạch kí hiệu HB1, HB2, HB3 và HB5.
Tương tự như trên nhưng với dung môi rửa cột là n – hexan/diclometan, 1/9,v/v từ
cặn chiết C chúng tôi phân lập được một chất HB7, có R
f
= 0,76 dung môi CH
2
Cl
2
/CH
3
OH,
7/3, v/v. Như vậy chúng tôi đã phân lập được 5 chất tinh khiết từ các cặn chiết từ thân rễ cây
ngải tiên bousigon.
Xác định cấu trúc phân tử của hợp chất HB3
Hợp chất HB3, dạng dầu không màu, R
f
=0,45 (n- hexan/EtOAc 9/1, v/v), hiện màu
xanh đen với FeCl
3
1M (pH=4).
Phổ IR của HB3 cho thấy phân tử có một vòng -lactone có vị trí , - chưa no có

C=O
1762 cm
-1
và 
C=C
1681 cm
-1
; nhóm exo- methylene 

coronarin D ete.
Điều này được khẳng định thêm nhờ trên phổ khối của HB3 có pic ion phân tử tại m/z
= 331,7 (M
+
) , cùng với 1 phân mảnh có điểm ion m/z = 300,7 (M
+
– CH
3
OH). Tất cả thỏa
mãn với công thức phân tử C
21
H
32
O
3
.
Số liệu phổ của HB3 được ghi trên bảng 3.8 và công thức cấu tạo của HB3 được chỉ
ra trên hình.
O
20
H
19
18
17
O
O
21
1
2
4

19,231
3
41,919
41,919
4
32,844
32,798
5
55,300
55,253
6
24,020
23,999
7
37,704
37,704
8
147,731
147,974
9
56,056
56,056
10
39,348
39,197
11
25,327
25,327
12
142,562

f
= 0,79 ( n- hexan/EtOAc,
3/7,v/v), hiện màu xanh đen với FeCl
3
1M (pH = 4) khi đun nóng. Phổ IR của HB5 cho thấy
có vòng - lacton , không no (
C=O
1751 cm
-1
, và liên kết đôi 3 nhóm thế có 
C=C
1643 cm
-
1
, 
C-H
=829 cm
-1
); có liên kết đôi 2 nhóm thế dạng E ( exo – metylen) với 
C=C
1603 cm
-1
, 
C-
H
900 cm
-1
.
Trên phổ
13

13
C-NMR của hợp chất HB5
Vị
trí C

C
(ppm)
của
HB5

C
(ppm) của
villosin [26]

H
(ppm)
của HB5
Độ bội, J(Hz)
của HB5

H
(ppm) của
villosin [26]
1
40,83
40,9
1,00; 1,40
m
1,00; 1,45
2

36,75
36,8
2,45; 2,08
m
2,08; 2,44
8
149,40
149,4
9
62,22
62,2
2,37
m
2,37
10
39,29
39,3
11
136,87
136,9
6,89
dd(10,13; 10,13)
6,90
12

108,40
108,4
4,5; 4,76
d(1,7); d(1,7)
4,51; 4,76
18
33,38
33,6
0,89
s
0,89
19
21,93
22,0
0,84
s
0,84
20
15,05
15,1
0,87
s
0,87

Xác định cấu trúc phân tử của hợp chất HB7
Hợp chất HB7 là chất rắn, màu trắng, điểm nóng chảy 164
o
C và R
f
= 0,76

.
Trên phổ
13
C – NMR và DEPT cho thấy rõ phân tử HB7 có 17 nguyên tử C, trong đó
có 10 nhóm CH, 3 nhóm CH
2
, 1 nhóm CH
3
và có 3C không liên kết trực tiếp với H.
Khối phổ của HB7 cho pic M
+
= 387.4 Từ các số liệu trên suy ra công thức phân tử
của HB7 là C
17
H
24
O
10
.
Qua phân tích phổ
13
C – NMR của HB7 thấy rõ 4 nguyên tử C của nhân pyrano-D-
glucose trong vùng dịch chuyển từ 70-77ppm, cacbon anome ở 98.6, H anome có
δ
H
=4.53ppm và nhóm etylencacbinol δ
H
=3.06ppm, δ
C
=66.99ppm. Điều này cho thấy HB7 là

=7.46ppm δ
H
=5.68ppm và có 2 nhóm metoxyl δ
H
=3.64ppm
δ
C
=51.02ppm. Vì có nhóm >C=O nên số vòng và số liên kết đôi còn lại là 4, có 1 vòng piran.
Vậy có thể là vòng không no. Từ dự kiện trên chúng tôi xây dựng được công thức của
aglycon như hình

O
COOCH
3
OH
H
O*Hình 3.3: Cấu tạo của agycon

Ghép với phần D-glucosit ta được công thức của HB7 như hình
1
3
4
5
6
7
8
9

,
với C
1
qua H thể
hiện trên phổ HMBC có tương tác H
1
,
với C
1
và H
1
với C
1
và hiệu ứng thuận từ của điện tử
π và điện tử chưa chia sẻ của oxi mà cacbon của nhóm >C=O ở trường thấp nhất, còn nhóm
CH ở vị trí 3 ở trường cao hơn
δ
H-3
=7.46ppm và δ
C-3
=151.58ppm. Dưới ảnh hưởng của điện tử π của liên kết đôi mà nhóm
metin ở vị trí 7 cũng ở trường yếu: δ
H-7
=5.68ppm và δ
C-7
=125.55ppm. Cũng lý luận tương tự
δ
C-4
=110.95ppm và δ
C-8

CH
6.8; 7.2
3
151.59
7.46
br.s
CH

4
110.95

5
34.58
3.10
brdd
CH
6.3; 7.3
6
37.88
3.70
m
CH
27
125.51
12
51.03
3.64
s
CH
31
’
98.63
4.53
d
CH
8.0
2
’

73.31
4.71
t
CH
5.4
3
’
76.63
5.03
t

là tương tác axial-axial. Điều này có nghĩa là các proton ở vị trí axial cả hình 3.4a và 3.4b.
Như thế HB7 có thể ở dạng thuyền (hình 3.4a) và dạng ghế (hình 3.4b). Chúng tôi chưa có số
liệu khẳng định ở dạng nào nhưng có thể suy đoán HB7 ở dạng 3.4a vì ở dạng này liên đôi ở
dạng E, dạng này 2 nhóm thế lớn nằm ở vị trí trans với nhau nên có sự ảnh hưởng hiệu ứng
không gian là ít hơn, do đó bền hơn và dễ tồn tại hơn. Vậy HB7 chính là geniposide.
O
O
OH
H
H
H
H
O
O
CH
3
H
O
OH
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
6
7
8

3'
2'
1'
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

Hình 3.4b

Khảo sát hoạt tính chống ung thư của hợp chất HB5(villosin) phân lập được từ thân rễ
ngải tiên bousigon.
Villosin đã có nhiều công trình nghiên cứu hoạt tính chống ung thư. Các loại ung thư
như: ung thư gan Hep-G2, ung thư phổi A 549, ung thư thần kinh SK – N – SH, ung thư vú
MCF – 7, ung thư cổ tử cung HeLa [18, 33] đã được thử nghiệm. Nhưng các dòng ung thư
phổi Lu, ung thư cơ vân tim RD chưa được thử nghiệm. Chúng tôi khảo sát hoạt tính gây độc
tế bào ung thư của villosin phân lập được từ thân rễ cây ngải tiên bousigon ở Vĩnh Phúc với 3
dòng tế bào ung thư: ung thư gan (Hep-G2), ung thư phổi (Lu) và ung thư cơ vân tim (RD)
theo phương pháp của Skehan và cộng sự (1993), Likhiwitayawuid và cộng sự (1993); các
phương pháp này hiện nay đang được áp dụng tại viện ung thư quốc gia của Mỹ (NCI). Kết
quả được chỉ ra trong bảng 3.9 và bảng 3.10.

Bảng 3.9. Hàm lượng tế bào ung thư sống sót sau khi thử

Ký hiệu mẫu
Nồng độ gây độc IC
50
(g/ml)
Kết luận
Hep-G2
Lu
RD
1
Chứng (+)
0,257
0,312
0,188
HB5 dương
tính cả 3
dòng
2
HB5
0,788
0,325
0,969
0,675
0,675
0,476

Từ kết quả bảng trên cho thấy, mẫu HB5 (villosin) mà chúng tôi phân lập được có tác
dụng gây độc tế bào ung thư mạnh đối với cả 3 dòng ung thư người là ung thư gan Hep-G2 (
IC
50
0,78 microgam/ml), ung thư phổi Lu(IC

References
TIẾNG VIỆT
1. Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ
Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn et al.
(2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, tập I, Nxb KH&KT Hà Nội,
tr. 141-143.
2. Bộ Y tế (2002), Dược điển Việt Nam, Nxb. Y học, Hà Nội, tr. 141.
3. Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, Nxb Y học, TP HCM, tr. 821.
4. Phạm Hoàng Hộ (1993) Cây cỏ Việt Nam, NXB Montreal, tâ
̣
p 3, tr. 558 – 562.
5. Nguyễn Thị Thuỷ, Nguyễn Thị Phương Thảo, Trương Anh Thư, Bùi Văn Thanh
(2003)― Thành phần hoá học của tinh dầu Ngải tiên (Hedychium coronarium
Koenig)‖, Viện Sinh thái & Tài nguyên Sinh vật, Viện KH& CNVN.
6. Văn Ngọc Hướng, Nguyễn Thị Mai Phương, Lê Anh Tuấn, Vương Văn Trường
(2012) ―Góp phần nghiên cứu các hợp chất labdan ditecpen có hoạt tính gây độc
tế bào ưng thư của thân rễ cây ngải tiên (Hedychium coronarium
Koen)‖, Tạp chí dược học 429, tr.37-41.
TIẾNG ANH
7. Aziz M. A., Habib M. R., Karim M. R., (2009) ― Antibacterial and Cytotoxic
Activities of Hedychium coronarium J. Koenig‖ , Research Journal of
Agriculture and Biological Sciences, 5(6), pp. 969-972.
8. Boukouvalas J., Wang Jian-Xin and Marion O., (2007) ― Expedient synthesis of
villosin and its isomer (E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide‖, Tetrahedron
Letters,48, pp. 7747–7750.
9. Chimnoi N, Pisutjaroenpong S, Ngiwsara L, Dechtrirut D, Chokchaichamnankit D,
Khunnawutmanotham N, Mahidol C, Techasakul S., (2008) ― Labdane diterpenes
from the rhizomes of Hedychium coronarium‖, Natural Product Research,
22(14),pp. 1249–1256.
10. Csurhes, S., Jones M.N, (2008) Pest plant risk assessment, Biosecurity Queensland

19. Li R. and Fan Y., (2011) ―Molecular Cloning and Expression Analysis of a Terpene
Synthase Gene, HcTPS2, in Hedychium coronarium‖, Plant Molecular Biology
Reporter, 29, pp. 35–42.
20. Liu X.H., Zhao D.B., Yang C.R., Wang H.Q., (2000) ―New Sesquiterpenoids from
Hedychium yunnanense Gagne‖,Chinese Chemical Letters,11(11), pp.
1009−1012.
21. Lu Y., Zhong C. X., Wang L., Lu C., Li X. L. and Wang P. J., (2009), ―Anti-
inflammation activity and chemical composition of flower essential oil from
Hedychium coronarium‖, African Journal of Biotechnology,8 (20), pp 5373-5377.
22. Mabbertey D.J., (1998), The Plant-Book: A Portable Dictionary of the Higher Plants,
Cambridge University Press, Cambridge
23. Matsuda H., Morikawa T., Sakamoto Y., Toguchida I. and Yoshikawa M., (2002) ―
Labdane-type Diterpenes with Inhibitory Effects on Increase in Vascular
Permeability and Nitric Oxide Production from Hedychium coronarium‖,
Bioorganic & Medicinal Chemistry,10, pp. 2527–2534.
24. Morikawa T, Matsuda H, Sakamoto Y, Ueda K, Yoshikawa M., (2002) ―New
Farnesane-Type Sesquiterpenes, Hedychiols A and B 8,9-Diacetate, and Inhibitors
of Degranulation in RBL-2H3 Cells from the Rhizome of Hedychium
coronarium‖, Chem. Pharm. Bull,50(8), pp. 1045—1049
25. Nakamura S, Okazaki Y, Ninomiya K, Morikawa T, Matsuda H, Yoshikawa M,
(2008) ―Medicinal flowers. XXIV. Chemical structures and hepatoprotective
effects of constituents from flowers of Hedychium coronarium‖, Chem. Pharm.
Bull,56(12), pp. 1704—1709.
26. Nakatani N., Kikuzaki H., Yamaji H., Yoshio K., Kitora C., Okada K., Padolina
W.G., (1994) ―Labdane diterpenes from rhizomes of Hedychium coronarium‖
Phyrochmustry,37(5), pp. 1383-1388.
27. Oh S, Jeong IH, Shin WS, Lee SA.(2003) ―Study on the synthesis of antiangiogenic
(+)-coronarin A and congeners from (+)-sclareolide‖, Bioorg Med Chem Lett, 13,
pp. 2009 –12.
28. Phillipine Medicinal Plants www.stuartxchange.org/Kamia.html