Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 1 - Cell phone: 0935228284
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO ĐÀ NẴNG
TRUNG TÂM LTĐH ĐH SƯ PHẠM
LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP
LTĐH HÓA HỌC – TẬP 1

ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ - HIĐROCACBON
ANCOL PHENOL - ANDEHIT - AXIT HỮU CƠ

Tài liệu này của HS :……………………………………………………………………………………
Lớp :……………………………………………………………………………………

Đà Nẵng năm 2011

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 2 - Cell phone: 0935228284

BÀI 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

Tên mạch cacbon chính

(bắt buộc phải có)
Tên phần định chức

(bắt buộc phải có)
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 3 - Cell phone: 0935228284
Số đếm Mạch cacbon chính
1 mono
2 Đi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 Đeca
C met
C-C et
C-C-C prop
C-C-C-C but
C-C-C-C-C pent
C-C-C-C-C-C hex
C-C-C-C-C-C-C hep
C-C-C-C-C-C-C-C oct

3-etyl-2-metylpentan
neopentan
3,3-®ietylpentan
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH

=CHOCOCH
3
. Tên gọi của X là
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 4 - Cell phone: 0935228284
A. metyl acrylat B. vinyl axetat
C. vinyl fomat D. anlyl fomat
Câu 6 : Amin (CH
3
)
2
CH-NH-CH
3
có tên gọi là
A. N-metylpropan-2-amin B. N-metylisopropylamin
C. metylpropylamin D. N-metyl-2-metyletanamin
Câu 7 : Amin CH
3
-NH-C
2
H
5
có tên gọi gốc - chức là
A. propan-2-amin B. etyl metyl amin
C. metyletylamin D. etylmetylamin
Câu 8 : Tên gọi nào sau đây không đúng với chất có công thức CH
3
CH(NH
2
)COOH?

5
CH
3

A. 2-etyl-3-metylbutan. B. 3-etyl-2-metylbutan.
C. 2,3-đimetylpentan. D. 2,3-đimetylbutan.
Câu 12 : Tên gọi của chất hữu cơ X có CTCT :
2 5
3 2 2 3
3
3
C H
|
|
CH
CH C CH CH CH CH
|
CH
    
Là :
A. 2-metyl-2,4-đietylhexan C. 5-etyl-3,3-đimetylheptan
B. 2,4-đietyl-2-metylhexan D. 3-etyl-5,5-đimetylheptan
Câu 13 : Trong các chất dưới đây, chất nào được gọi tên là đivinyl ?
A. CH
2
= C = CH-CH
3
B. CH
2
= CH-CH = CH
A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen.
C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen.
Câu 16 : Chất
3 2
3
CH CH CH COOH
|
CH
  
tên gọi là :
A. Axit 2-metylpropanoic B. Axit 2-metylbutanoic
C. Axit 3-metylbuta-1-oic D. Axit 3-metylbutanoic.
Câu 17 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế ?

2 2
3
OHC -CH - CH -CH -CH = CH - CHO
|
CH

A. 5-metylhep-2-en-1,7-dial B. iso-octen-5-dial
C. 3-metylhep-5-en-1,7-dial D. iso-octen-2-dial
Câu 18 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế :

3 2
2 5 2 5
CH - CH CH - CH - COOH
| |

C
H
2
CH
3
CH
3
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 6 - Cell phone: 0935228284
Câu 21 Những phân tử nào sau đây có thể có phản ứng trùng hợp: 1. CH
2
=CH
2
2. CH

CH;
3. CH
2
=CHCl; 4. CH
3
-CH
3

A. 1, 3. B. 3, 2. C. 1, 2, 3, 4. D. 1, 2, 3
Câu 22: Hợp chất đơn chức:
A. Là hợp chất hữu cơ có một loại nhóm chức.
B. Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên.
C. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức.
D. Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức và có từ hai nhóm chức trở lên.
Câu 23 Đồng phân :

A. (1) > (2) > (3) > (4) B. (1) > (2) > (4) > (3)
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 7 - Cell phone: 0935228284
C. (1) > (3) > (4) > (2) D. (4) > (3) > (2) > (1)
Câu 28 Ancol etylic (1), etyl bromua (2) và etan (3), trật tự về độ tan trong nước giảm dần là:
A. (1), (3), (2) B. (1), (2), (3) C. (3), (2), (1) D. (2), (1), (3)
Câu 29 So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau ancol etylic (1) , etyl clorua (2), đietyl ete (3)
và axit axetic (4) ta có:
A. (1 ) > (2) > (3) > (4) B. (4) > (3) > (2) > (1 )
C. (4) > (1) > (3) > (2) D. (1) > (2) > (3) > (4)
Câu 30 Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH
3
COOH (1),
HCOOCH
3
(2), CH
3
CH
2
COOH (3), CH
3
COOCH
3
(4), CH
3
CH
2
CH
2
OH (5)

COOH < C
6
H
5
OH B. C
6
H
5
OH < CH
3
COOH < C
2
H
5
OH
C. CH
3
COOH < C
6
H
5
OH < C
2
H
5
OH D. C
2
H
5
OH < C

4
C
1

-183 -162
0,415 (-164C)
Etan
CH
3
CH
3
C
2

-183 -89
0,561 (-100C)
Propan
CH
3
CH
2
CH
3
C
3

-188 -42
0,585 (-45C)
Butan
CH

2
]
4
CH
3
C
6

-95 69
0,660 (20C )
Heptan CH
3
[CH
2
]
5
CH
3
C
7
-91 98
0,684 (20C )
Octan
CH
3
[CH
2
]
6
CH

10

-30 174
0,730 (20C )
Icosan CH
3
[CH
2
]
18
CH
3
C
20
37 343
0,778 (20C )
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 8 - Cell phone: 0935228284

2.Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử
hiđro bằng clo :
CH
4
+ Cl
2
 CH
3
Cl + HCl

CH
3
-CH
2
-CH
3

2
o
Cl ,as.
25 C

CH
3
-CHCl -CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl + HCl
2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43%
CH
3
-CH
2
-CH
3


CH
2
= CH
2
+ H
2

CH
3
CH=CHCH
3
+ H
2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

o
500 C,xt
CH
3
CH=CH
2

H
890 kJ
C
n
H
2n+2
+
3n 1
2

O
2
 n CO
2
+ (n + 1) H
2
O
 Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa
oxi, thí dụ :
CH
4
+ O
2

o
t ,xt

HCH = O + H
2
O

But-1-en CH
2
= CHCH
2
CH
3
- 130 - 6 0,63 (- 6
o
C)
2-Metylpropen CH
2
= C(CH
3
)
2
- 141 - 7 0,63 (- 7
o
C)
Pent-1-en CH
2
= CHCH
2
CH
2
CH
3
- 165 30 0,64 (20
0
C)
cis -Pent-2-en cis-CH

= CH[CH
2
]
4
CH
3
- 119 93 0,70 (20
o
C)
Oct-1-en CH
2
= CH[CH
2
]
5
CH
3
- 102 122 0,72 (20
o
C)
Non-1-en CH
2
= CH[CH
2
]
6
CH
3
- 146 0,73 (20
o

1
R
2
C = CR
3
R
4
+ H
2

o
xt, t

R
1
R
2
CH-CHR
3
R
4

b. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá)
a) Tác dụng với clo
CH
2
= CH
2
+ Cl
2

làm thuốc thử để nhận biết anken.
c. Phản ứng cộng axit và cộng nước
a) Cộng axit
Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric

đậm đặc… có thể cộng vào anken.
Thí dụ : CH
2
= CH
2
+ H-Cl (khí )  CH
3
CH
2
Cl (etyl clorua)
CH
2
= CH
2
+ H-OSO
3
H  CH
3
CH
2
OSO
3
H (etyl hiđrosunfat)
b) Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá)
Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ :

Cl
+
2 3
|
|
CH CH CH
H
Cl
- -
(Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 10 - Cell phone: 0935228284
2 3
|
3
CH C CH
CH
= -
|
|
HOH
2 3
|
3
CH C CH
CH
H OH
¾ ¾ ¾ ¾® - - +
|
|


2
|
3
nCH CH
CH


0
t , xt


2
|
3
n
CH CH
CH
  
(polipropilen)
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự
nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime.
Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản
ứng gồm nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích
monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n.
e. Phản ứng oxi hoá
Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO
2
, H
2

2
-CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
(etylen glicol)

III - ANKIN
1. Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng).
Liên kết ba C  C gồm 1 liên kết

và 2 liên kết . Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2
nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 11 - Cell phone: 0935228284
- Cộng hiđro : Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt
độ thích hợp, ankin cộng với H
2
tạo thành ankan
:

H
5
-C  C-C
2
H
5
2
o
Br
20 C



2 5 2 5
| |
C H C C C H
Br Br
  
2
Br


|
|
2 5 2 5
|
|
Br Br
C H C C C H
Br Br

2
,
4 4
o
HgSO H SO
80 C

[CH
2
= CH – OH]  CH
3
– CH = O
etin (không bền) anđehit axetic
Phản ứng cộng HX, H
2
O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc
Mac-côp-nhi-côp như anken.
- Phản ứng đime hoá và trime hoá
2CH  CH
0
xt,t

CH
2
= CH - C  CH
vinylaxetilen
3CHCH
0
xt, t


2
O + 4NH
3

(kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm H – C  C- (các
ankin mà liên kết ba ở đầu mạch) :
R – C  C – H + [Ag(NH
3
)
2
]OH  R–C  C–Ag + H
2
O + 2NH
3

(kết tủa màu vàng nhạt)
c. Phản ứng oxi hoá
Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO
2
, H
2
O và toả nhiều nhiệt :
C
n
H
2n-2
+
2
3n 1

tạo ra một dẫn xuất duy nhất còn B thì cho 4 dẫn xuất. Tên gọi của A và B lần lượt là
A. 2,2-đimetylpropan và 2-metylbutan. B. 2,2-đimetylpropan và pentan.
C. 2-metylbutan và 2,2-đimetylpropan. D. 2-metylbutan và pentan.
Câu 2: Cho các ankan C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4
H
10
, C
5
H
12
. Nhóm ankan không có đồng phân khi tác
dụng với Cl
2
tỉ lệ 1 : 1 về số mol tạo ra dẫn xuất duy nhất là
A. C
2
H
6
, C
3
H

12
.
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không
khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO
2

(ở đktc) và 9,9 gam nước.
Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là
A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít.
Câu 4: Tiến hành crackinh 2,9 gam butan ở nhiệt độ cao. Sau một thời gian thu được hỗn hợp
khí A gồm CH
4
, C
2
H
6
, C
2
H
4
, C
3
H
6
và C
4
H
10
. Đốt cháy A trong khí O
2

5
H
12
.
Câu 6: Khi brom hoá một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi
đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là
A. 3,3-đimetylhecxan. B. 2,2-đimetylpropan. C. isopentan. D. 2,2,3-trimetylpentan.
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO
2

và 0,132 mol H
2
O. Khi
X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên
gọi của X là
A. 2-metylbutan. B. etan. C. 2,2-đimetylpropan. D. 2-metylpropan.
Câu 8: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác
dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1 : 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 13 - Cell phone: 0935228284
monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là
A. 2-metylpropan. B. 2,3-đimetylbutan. C. butan. D. 3-metylpentan.
Câu 9: Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết

và có hai nguyên tử cacbon
bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO
2

(ở cùng điều
kiện nhiệt độ,

Câu 13: Số sản phẩm tối đa tạo thành khi cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ mol 1 : 1 là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 14: Hợp chất CH
3
CH
2
-CH(CH
3
)-C

C-CH(CH
3
)
2
có tên là
A. 3,6-đimetylhept-4-in. B. isopropylisobutylaxetilen.
C. 5-etyl-2-metylhex-3-in. D. 2,5-đimetylhept-3-in.
Câu 15: Phát biểu nào sau đây là không đúng ?
A. Trong phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử hiđro luôn là số chẵn.
B. Trong phân tử anken, liên kết đôi gồm một liên kết

và một liên kết

.
C. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
D. Công thức chung của hiđrocacbon no có dạng C
n
H
2n + 2
.

A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 19: Cho hiđrocacbon Y tác dụng với brom trong điều kiện thích hợp, chỉ thu được một
dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Công thức phân tử của Y là
A. C
5
H
10
. B. C
4
H
10
. C. C
5
H
12
. D. C
6
H
6
.
Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một hiđrocacbon X cần dùng vừa đủ V lít O
2
(ở đktc),
thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó khối lượng CO
2
nhiều hơn khối lượng H
2
O là 6,9 gam.
Công thức phân tử của X và giá trị V là
A. C

=CH-CH
2
-CH=CH
2
.
C. CH
3
-CH=CH-CH=CH
2
. D. CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
.
Câu 22: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en. Dãy gồm
các chất sau khi phản ứng với H
2

(dư, xúc tác Ni, t
o
), cho cùng một sản phẩm là
A. xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en. B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en.
C. xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en. D. 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan.
Câu 23: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần
khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng
A. ankan. B. ankađien. C. anken. D. ankin.
Câu 24: Để tách riêng từng chất khí từ hỗn hợp propan, propen, propin ta chỉ cần dùng các
chất là

H
6
. B. C
3
H
4
. C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A là chất khí ở điều kiện thường thu được m
gam H
2
O. CTPT của A là
A. C
4
H
8
. B. C
3
H
8
. C. C
2
H

A. CH
3
-CH
2
-CH
3
.

B. CH
2
=CH-CH
3
.

C. CH

C-CH
3
.

D. CH
2
=C=CH
2
.Câu 30: Cho 0,1 mol một hiđrocacbon X mạch hở làm mất màu vừa đủ 300 ml dung dịch Br
2


2
.

HIĐROCACBON THƠM
I - BENZEN
1. Cấu trúc của phân tử
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp
2
(lai hoá tam giác). Mỗi
nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết

với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1
nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên
hợp

chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết

ở benzen tương đối bền vững hơn so
với liên kết

ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6
nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc hoá trị đều bằng
120
o
.
2. Tính chất

 Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3
bốc khói và H
2
SO
4
đậm đặc đồng thời đun nóng
thì tạo thành m-đinitrobenzen. b) Phản ứng cộng
o
Ni,t
6 6 2 6 12
C H 3H C H
 

c. Phản ứng oxi hoá
Benzen không tác dụng với KMnO
4
(không làm mất màu dung dịch KMnO
4
).
Các benzen khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than và toả nhiều nhiệt.
C
6
H
6
+
15

C
6
H
5
–CH
2
–CH
2
-CH
3
…
Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen …
Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là C
n
H
2n-6
với n  6.
Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là
mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch
cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng
bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para) như ở
hình bên.
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 17 - Cell phone: 0935228284 2. Tính chất hóa học


c. Phản ứng oxi hoá
Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO
4
thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá.
Thí dụ : Toluen bị KMnO
4
oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit
clohiđric thì thu được axit benzoic.
C
6
H
5
CH
3

4 2
0
KMnO , H O
80-100 C


6 5
||
C H C OK
O
 
HCl



C
H
2
CH
3
CH
2
C
H
2
C
H
2
CH
3
CH
3
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 18 - Cell phone: 0935228284
A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3-metylbenzen.
C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2-metylbenzen.
Câu 2: Một đồng đẳng của benzen có CTPT C
8
H
10
. Số đồng phân của chất này là :
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 3 : Các câu sau câu nào sai ?
A. Benzen có CTPT là C
6

), Y(CH
3
) D. X(-CH
3
) và Y(-NH
2
)
Câu 6 : Cho sơ đồ :

Các nhóm X,Y không phù hợp với sơ đồ trên là :
A. X(CH
3
), Y(Cl) B. X(CH
3
), Y(NO
2
).
C. X(Cl), Y(CH
3
) D. X(NO
2
); Y(CH
3
).
Câu 7 : Cho sơ đồ :
n 2n 6
C H (X) (A) (B) (C) polistiren

   
CTPT phù hợp của X là :

2
. B. Dung dịch KMnO
4
/dung dịch HCl
D. Khí clo. C. Dung dịch HNO
3
đ, xúc tác H
2
SO
4
đ.
Câu 9: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C
8
H
10

là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 19 - Cell phone: 0935228284
Câu 10: Toluen phản ứng với Br
2
khi chiếu sáng cho sản phẩm thế dễ dàng ở vị trí nào ?
A. nhóm metyl. B. meta. C. ortho và para. D. ortho.
Câu 11: Có ba chất lỏng không màu là: benzen, toluen, stiren. Có thể dùng dung dịch nào sau
đây để nhận biết mỗi chất trên ?
A. Dung dịch H
2
SO
4

Câu 16: Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy
A. chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ.
B. cho sản phẩm đều là các chất lỏng.
C. chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau.
D. chỉ sản xuất xăng dầu. ANCOL - PHENOL
I - ANCOL
1. Công thức phân tử
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (

OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no. C
n
H
2n+2
O; ROH; R(OH)
n

Phân loại
- Theo bậc : ancol bậc I, II và III.
- Theo số nhóm chức : đơn và đa
Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 20 - Cell phone: 0935228284
- Theo gốc : no, không no, thơm
Ancol
Phân loại theo cấu tạo
gốc hiđrocacbon
Phân loại theo theo số

2
-OH Ancol no, bậc I, II Ancol đa chức (poliancol)
CH
2
=CH-CH
2
-OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol)
C
6
H
5
CH
2
OH Ancol thơm bậc I Ancol đơn chức (monoancol)
2. Danh pháp
Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH
3
CH
2
OH và CH
3
OCH
3
), ancol có đồng phân mạch
cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức. Thí dụ :
CH
3
CH
2
CH

)
2
CHOH CH
2
=CHCH
2
OH C
6
H
5
CH
2
OH
ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic
 Tên thay thế :

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn.
Thí dụ :
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
3 2 3
|

|
|
CH CH
OH
OH


2 2
|
|
|
CH CH CH
OH
OH
OH
 

3 2 2 2 2
|
|
3 3
CH C CHCH CH CHCH CH OH
CH CH


etan-1,2-điol propan-1,2,3-triol 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol
(etylen glicol) (glixerol) (xitronelol, trong tinh dầu sả)

3. Tính chất vật lí
Công thức t

3
-89,0 82,4 0,785 
CH
2
=CHCH
2
OH -129,0 97,0 0,854 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH -89,5 117,3 0,809 9 (15
o
C)
CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
-114,7 99,5 0,806 12,5 (25
o
C)
(CH
3
)

2
OH 20,0 290,0 1,260 
C
6
H
5
CH
2
OH -15,3 205,3 1,045 4,0 (17
o
C)
Ở điều kiện thường, các ancol từ CH
3
OH đến khoảng C
12
H
25
OH là chất lỏng, từ khoảng
C
13
H
27
OH trở lên là chất rắn. Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn
trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.
Liên kết hiđro
Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao
hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không
nhiều.

Tài liệu LTĐH môn hóa học năm 2012 - 2013 Lưu hành nội bộ
GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 22 - Cell phone: 0935228284
Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (
+
) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O
mang một phần điện tích âm (
-
) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên
kết hiđro, biểu diễn bằng dấu… như ở hình 8.3. Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết
cộng hoá trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O
hoặc N khác.
Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol
hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro
(hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,…). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển
ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng
thái khí (sôi).
Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả
năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước, “gắn kết” với các phân
tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước.
4. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
- Tác dụng với kim loại kiềm
RO-H + Na 
1
2
H

2
2
CH OH
|
CH OH
|
CH OH



+ 3HNO
3

2 2
2
2 2
CH ONO
|
CH ONO
|
CH ONO



+3H
2
O
glixerol "glixeryl trinitrat"
c) Phản ứng tách nước
Tách nước liên phân tử

H OH
4
o
®
2
H SO
170 C

CH
2
=CH
2
+ H-OH
Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên
tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều
nhóm ankyl hơn. Thí dụ :
2 3
I II
H C CH CH CH
| | |
H
  
OH H
2 4
o
®,
H O
2
H SO t


CH
3
CH
2
OH

(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
Enzim

nC
6
H
12
O
6
tinh bột glucozơ
C
6
H
12

t

R-CH=O + Cu +H
2
O
anđehit

R CH R'
|
OH
 
+ CuO
o
t

R C R'
||
O
 
+ Cu + H
2
O
xeton
C
n
H
2n+1
OH +
3n
2

ZnO,CrO
400 C, 200atm

CH
3
OH
II - PHENOL
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng
benzen. Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm
hiđroxyl (C
6
H
5
-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của
vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Thí dụ :
2. Tính chất vật lí
Phenol, C
6
H
5
OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66
o
C, tan tốt
trong etanol, ete và axeton Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm
màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí.
Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở

GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 25 - Cell phone: 0935228284
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng.
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng
thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para).
4. Điều chế
Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol
và axeton theo sơ đồ phản ứng sau :
6 6
C H

2 3
CH CHCH
H



6 5 3 2
C H CH(CH )
2 2 4
1)O (kk) ; 2) H SO
6 5 3 3
C H OH CH COCH
BÀI TẬP ANCOL - PHENOL

Câu 1: Số loại liên kết hiđro có thể có khi hoà tan ancol etylic vào nước là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

A. Ancol sec-butylic. B. Ancol tert-butylic. C. Ancol isobutylic. D. Ancol butylic.
Câu 6: Đồng phân nào của ancol C
4
H
10
O khi tách nước sẽ cho hai olefin ?
A. Ancol butylic. B. Ancol isobutylic. C. Ancol sec-butylic. D. Ancol tert-butylic.
Câu 7:
Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là

A. HBr (t
o
), Na, CuO (t
o
), CH
3
COOH (xúc tác).

B. Ca, CuO (t
o
), C
6
H
5
OH (phenol), HOCH
2
CH
2
OH.

Trích đoạn 2H3HO và 3H5HO D H3HO và 2H5HO. axit fomic, vinylaxetilen, propin D anđehit fomic, axetilen, etilen.

---