1
Ch ng ươ
Ch ng ươ
12
12AXIT CACBOXYLIC
AXIT CACBOXYLIC Nội dung
Nội dung

Tên gọi
Tên gọi

Phương pháp điều chế
Phương pháp điều chế

Cấu trúc và tính chất
Cấu trúc và tính chất

Phản ứng hóa học
Phản ứng hóa học
ORGCHEM 2
2

Axit cacboxylic là các hợp chất
Axit cacboxylic là các hợp chất


… ).
3
Tên g iọ
Tên g iọ

Lấy
Lấy
mạch carbon dài nhất
mạch carbon dài nhất
chứa nhóm
chứa nhóm
carboxyl,
carboxyl,
COOH
COOH
(vị trí #
(vị trí #
1
1
), đánh số
), đánh số
các nhóm thế.
các nhóm thế.

Axit
Axit
+ tên của ankan này và thêm
+ tên của ankan này và thêm
-
-

axit
axitpropan
propan
+
+
oic
oic
)
)

Gọi tên hợp chất
Gọi tên hợp chấtVẽ cấu trúc của axit 2-bromohexanoic.
Vẽ cấu trúc của axit 2-bromohexanoic.
5

Khi có một nhóm -COOH hoặc hơn gắn vào
Khi có một nhóm -COOH hoặc hơn gắn vào
vòng thì:
vòng thì:
axit +
axit +

Vẽ cấu trúc củaaxit
axit
1-cyclohexenecarboxylic.
1-cyclohexenecarboxylic.
Gọi tên của
Gọi tên của7

Nhiều axit carboxylic có tên riêng
Nhiều axit carboxylic có tên riêng
(trivial) rất khác với tên theo hệ IUPAC.
(trivial) rất khác với tên theo hệ IUPAC.

Hai axit quan trọng nhất là
Hai axit quan trọng nhất làaxit formic
axit formic
(
(
ki  ế

carboxylat
carboxylat
,
,
RCO
RCO
2
2
-
-

Natri benzoat
Natri benzoat


Kali axetat
Kali axetat


a. Axit 3-methylbutanoic
a. Axit 3-methylbutanoic
b. Axit 4-brompentanoic
b. Axit 4-brompentanoic
c. Axit 4-hexenoic
c. Axit 4-hexenoic
d. Axit 2-ethylpentanoic
d. Axit 2-ethylpentanoic
e. Axit
e. Axit
trans
trans
-2-methylxyclohexancarboxylic
-2-methylxyclohexancarboxylic
12

Prob
Prob
10.2
10.2
a. Axit 2,3-Dimetylhexanoic
a. Axit 2,3-Dimetylhexanoic
b. Axit 4-Metylpentanoic
b. Axit 4-Metylpentanoic
c. Axit
c. Axit
o
o
-Hidroxybenzoic
-Hidroxybenzoic

cặp e chưa dùng của oxi-hydroxyl với hệ
π
π
của nhóm carbonyl
của nhóm carbonyl
C=O
C=O
.
.
- C
O
O-H
sp
2

14

Nhóm
Nhóm
CO
CO
2
2
H
H
là
là
phẳng
phẳng
với C-lai hóa

tạo thành
liên kết hidro mạnh
liên kết hidro mạnh
với
với
phân tử axit carboxylic khác;
phân tử axit carboxylic khác;

tạo thành
tạo thành
liên kết hidro
liên kết hidro
với hệ có
với hệ có
liên
liên
kết
kếthidro
hidro
(
(
như
như
nước).

và
điểm sôi
điểm sôi……
……
so
so
với các đồng đẳng ancol tương ứng.
với các đồng đẳng ancol tương ứng.

Tính tan
Tính tan……
……
trong môi trường nước.
trong môi trường nước.

Tạo
Tạo
dimer
dimer
trong pha khí và dimers hay
trong pha khí và dimers hay
dạng tập hợp trong chất lỏng tinh khiết.
dạng tập hợp trong chất lỏng tinh khiết.
17

.
.
- C
O
O-
Tính axit
Tính axit
18
(Giá trị
(Giá trị
pKa
pKa
càng thấp
càng thấp
, axit càng
, axit càng
mạnh
mạnh
)
)

tính axit mạnh
tính axit mạnh
hơn Ancol (với pKa ~

Nhóm thế kề bên
kéo electron
kéo electron
,
,
R
R
,
,
………
………
tính axit do làm tăng thêm độ
tính axit do làm tăng thêm độ
bền của nhóm carboxylat.
bền của nhóm carboxylat. R
R
-COOH
-COOH
→
→R
R
COO
COO
-

pKa
pKa

Ethaoic acid CH
Ethaoic acid CH
3
3
CO
CO
2
2
H
H
4.7
4.7

Propaoic acid CH
Propaoic acid CH
3
3
CH
CH
2
2

H
H
2.9
2.9

Dichloroethaoic acid CHCl
Dichloroethaoic acid CHCl
2
2
CO
CO
2
2
H
H
1.3
1.3

Trichloroethaoic acid CCl
Trichloroethaoic acid CCl
3
3
CO
CO
2
2
H
H
0.9
0.9

Hydrolysis
Hydrolysis of Nitriles
of Nitriles

Oxidatio
Oxidatio of 1
of 1
o
o
Alcohols
Alcohols



Oxidatio
Oxidatio
rắn (băng khô) thường được tiến
hành trong Et
hành trong Et
2
2
O hoặc THF;
O hoặc THF;

Tiếp theo xử lí với axit để cho axit
Tiếp theo xử lí với axit để cho axit
carboxylic
carboxylic
.
.23

Có thể xem
Có thể xem
CO
CO
2
2
như một hợp chất
như một hợp chất
dicarbonyl,
dicarbonyl,
O=C=O
O=C=O

R
MgX
MgX
→
→R
R
C
C
OOH
OOH

Dạng phản ứng:
Dạng phản ứng:Cộng Nucleophin
Cộng Nucleophin
24


Th y phân Nitrinủ
Th y phân Nitrinủ
Ankyl halogenua
Ankyl halogenua

25

Thủy phân Nitrin cho axit carboxylic axit
Thủy phân Nitrin cho axit carboxylic axit
mà không cần phải tách
mà không cần phải tách
amit trung gian
amit trung gian
.
. R
R
X
X
→
→R
R
CN
CN
→
→R
R